2 Glucides

La Biochimie Structurale
GLUCIDES
Pr Mohammed Bekkali
1
On peut donc classer les sucres en :
*monosaccharides ou sucres simples (une seule unité)
*oligosaccharides (plusieurs monomères liés dans une seule chaîne)
*polysaccaharides qui sont des grandes molécules (macromolécules).
NB : ne pas confondre entre un triose par exemple qui est un ose à 3 carbones et
triholoside qui est un sucre à 3 oses.
Combien d’unités d’oses peut contenir

un oligosaccharide (oligoside) ?
biochimie structurale
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Mohammed Bekkali
Schéma récapitulatif
Aldoses
Oses Monosaccharides
Cétoses
Oligosides oligo
Glucides
saccharides
holosides polyosides poly
osides
hétérosides
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Mohammed Bekkali
I- Monosaccharides
1°) structure
Tous les sucres simples possèdent la formule empirique suivante :
(CH2O)n ; (où n est compris entre 3 et9)
la fonction réductrice est

portée par le carbone n° 1 pour
les aldoses et par le carbone n°
2 pour les cétoses.
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Mohammed Bekkali
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Mohammed Bekkali
Le sucre le plus simple est une molécule à 3 carbones (triose) et c’est donc soit un
aldotriose : Glycéraldéhyde , soit un cétotriose : dihydroxyacétone
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Mohammed Bekkali
2°) notions de stéréoisomérie
A l’exception du dihydroxyacétone (cétotriose), tous les sucres
possèdent n carbones asymétriques C* et où n est égal au nombre de
fonctions alcools secondaires CHOH, donc nC* = n CHOH.
Le nombre de stéréoisomères est égal à 2n ( n = nombre de C*).
Exemple : le glycéraldéhyde possède une seule fonction alcool secondaire,
donc un seul carbone asymétrique et par conséquent
deux isomères.
La présence de carbone asymétrique dans un composé lui confère
une activité optique.
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Mohammed Bekkali
a) énantiomères
Un aldohexose donné, de formule générale C6H12O6 ,possède 4 C* (CHO-C*HOH-C*HOH-C*HOH-
C*HOH-CH2OH) et donc peut être représenté par 16 isomères possibles dont 8 appartiennent à la
série D et les 8 autres à la série L.
On dit qu’ils sont énantiomères deux à deux. Les formes L et D sont
obtenues par projection l’une de l’autre et ne sont pas superposables.
Ces deux structures (D et L) diffèrent par la position de OH de l’avant dernier carbone qui se trouve
à droite pour la série D ; à gauche pour la série L.
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Mohammed Bekkali
b) épimères
On donne le nom d’épimères à deux structures qui diffèrent entre elles par la
configuration d’un seul et même carbone asymétrique.
Exemple:
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Mohammed Bekkali
le glucose et le mannose sont deux épimères.
Le glucose et le galactose sont deux épimères.
Tous les hexoses de la série D sont épimères deux à deux !!!
Question : le mannose et le galactose sont-ils deux épimères ?

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Mohammed Bekkali
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Mohammed Bekkali
c)anomères
En solution et à pH neutre, moins de 0.1 % des molécules de glucides présente un
groupement carbonyle (aldéhydique ou cétonique) libre. L’origine de ce phénomène est
une réaction au cours de laquelle l’un des groupements OH de l’alcool secondaire de l’ose
s’associe au groupement carbonyle de la même molécule ce qui permet une cyclisation pour
former des dérivés hémiacétaliques. Cette réaction provoque l’apparition d’un nouveau
carbone asymétrique (chiral). Ce nouveau C* (C1 pour les aldoses ;
C2 pour les cétoses) peut avoir son nouveau –OH soit à droite pour donner la
forme a soit à gauche (forme b) et donc deux nouvelles formes diastéréoisomères
appelées anomères.
Par conséquent, chaque D ou L sucre peut exister sous une
forme a ou b.
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Mohammed Bekkali
Remarque : la cyclisation peut se faire entre la fonction carbonyle
et n’importe quel alcool secondaire de l’ose. Cependant, nous allons
retenir que les cycles les plus stables sur le plan biochimique et
ainsi nous n’étudierons que les cycles :
*furane (4 sommets)
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Mohammed Bekkali
*pyrane (à 5 sommets)
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Mohammed Bekkali
- Pour les hexoaldoses : cycles entre
C1 - C5 (5 sommets) ;
ou bien C1 - C4 (4 sommets)
NB/ Pour les aldopentoses : cas du ribose , cycle

entre C1 – C4 (4 sommets).
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Mohammed Bekkali
cétoses : cycle entre
- Pour les hexo
C2 – C6 (5 sommets) ;
ou bien
C2– C5 ( 4 sommets)
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Mohammed Bekkali
A- Les oses contiennent :
- Des fonctions réductrices
- Un groupement aldéhydique et un autre cétonique
- L’aldéhyde est porté par le carbone numéro 1
- Au moins une fonctions alcool secondaire
- Deux fonctions alcool primaire
B- les fonctions alcools

- Le glycérol est le sucre le plus simple
- Le glycérol est un polyalcool
- L’oxydation du glycérol aboutit à la formation d’aldoses
- L’oxydation du glycérol aboutit à la production de cétoses
- C’est la réduction du glycérol qui forme les glucides
C-
- Tous les sucres contiennent C, H et O
- Tous les glucides sont des alcools
- Le glycéraldéhyde est le cétose le plus simple
- Le dihydroxyacétone est un cétoaldose
- La réduction du glycérol aboutit à un cétose ou à un aldose
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Mohammed Bekkali
D-
- Les carbones qui portent les –OH secondaires sont asymétriques
- Tous les aldoses et tous les cétoses sont isomères deux à deux
- L’isomérie est due à la présence de la fonction alcool primaire
- C’est la déshydrogénation du glycérol qui fait l’isomérie
- Le carbone asymétrique est porté par le carbone 1 chez les aldoses
E-
- Le carbone 1 et celui en position 6 chez les cétoses sont asymétriques
- La présence de l’alcool secondaire rend le dihydroxyacétone isomère du
glycéraldéhyde
- Le carbone asymétrique du glucose le rend isomère du fructose
- Le glucose contient 4 carbones asymétriques
- Le L-Glucose et le D- Glucose sont épimères deux à deux
F-
- Deux épimères différent que par la configuration d’un seul et du même carbone
- Le glucose et le fructose sont deux épimères
- Le glycéraldéhyde et le dihydroxyacétone sont énantiomères
- Le fructose peut se présenter sous forme de 16 isomères
- Les isomères du glucose sont épimères deux à deux

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La Biochimie Structurale

Combien d’unités d’oses peut contenir

(CH2O)n ; (où n est compris entre 3 et9)

la fonction réductrice est

Le nombre de stéréoisomères est égal à 2n ( n = nombre de C*).

Exemple : le glycéraldéhyde possède une seule fonction alcool secondaire,

donc un seul carbone asymétrique et par conséquent

une activité optique.

Tous les hexoses de la série D sont épimères deux à deux !!!

Question : le mannose et le galactose sont-ils deux épimères ?

NB/ Pour les aldopentoses : cas du ribose , cycle

B- les fonctions alcools

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