Biochimie (Lipides-Glucides + QCM)
Biochimie (Lipides-Glucides + QCM)
Biochimie (Lipides-Glucides + QCM)
Contenu :
- Les glucides :
• Structure des glucides.
• QCMs corrigés sur la structure des glucides.
• Métabolisme des glucides.
• QCMs corrigés sur le métabolisme des glucides.
- Les lipides :
• Structure des lipides.
• QCMs sur la structure des lipides
• Métabolisme des lipides.
• QCMs sur le métabolisme des lipides.
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Introduction à la biochimie :
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LES GLUCIDES
Définition :
Les glucides : Les glucides (sucres) sont les biomolécules les plus
abondantes sur la terre, ils sont constitués d’une ou plusieurs unités aldéhydiques
(CHO) ou cétoniques (R-CO-R) polyhydroxylées.
Au niveau extracellulaire - Structural : Ils forment des fibres ou gels qui protègent les
structures biologiques (rôle de soutien).
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Classification des glucides :
Oligoholosides / Oligosides
constitués de 2 à 10 oses
Des Holosides
constitués seulement des
glucides
Des osides Polyholosides / Polyosides
constitués de +10 oses
Les Hétérosides
constitués de deux parties
l'une glucidique et l'autre
non glucidique
Les Glucides
Aldoses
fonction aldéhyde en C1
- (n) atomes de carbone.
Des oses - (n - 1) fonction alcool.
- (1) fonction carboxyle.
Cétoses
fonction cétone en C2
Les monosaccharides :
Classification :
Les monosaccharides sont classés selon le nombre de leurs atomes de carbone et
la nature de groupement carboxyle, leur formule brute est de la forme Cn(H2O)n
Où n ≥ 3.
On peut écrire la formule brute comme la suite : (CH2O)n
On distingue donc :
- Des trioses (3 atomes de C) : comme le glycéraldéhyde et la
dihydroxyacétone.
- Des tétroses (4 atomes de C) : comme l'érythrose, thréose et l’érythrulose.
- Des pentoses (n=5), hexoses (n=6), heptoses (n=7), octoses (n=8) …etc.
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Remarques :
- Les atomes de carbone sont numérotés d’une extrémité a l’autre de la
chaine dans le sens qui donne le nombre le plus faible a l’atome de carbone
qui porte la fonction (Aldéhyde / Cétone).
- Les monosaccharides les plus simples sont les trioses.
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Il existe donc 2 stéréo-isomères de configuration :
o La série "D" : dans laquelle le groupement hydroxyle est à droite.
o La série "L" : dans laquelle le groupement hydroxyle est à gauche.
- Exemple :
7
La notion de chiralité :
- Définition : Une molécule est dite chirale si elle ne présente aucun plan de
symétrie (la présence d’un carbone asymétrique).
Cette asymétrie est l’origine de l’activité optique des molécules chirales,
toutes molécules chirales ont la capacité d’être optiquement actives ou
douée de pouvoir rotatoire.
Conclusion :
- Lorsque la rotation est vers la droite le composé est dit dextrogyre et son
pouvoir rotatoire est positif.
- Lorsque la rotation est vers la gauche le composé est dit lévogyre et son
pouvoir rotatoire est négatif.
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La structure linéaire :
- Les atomes sont représentés linéairement (l’une suivant l’autre).
- Exemple :
La structure cyclique :
- La formation d’un hémiacétal : La formation d’un hémiacétal est la
condensation d’un aldose ou d’un cétose avec un alcool.
- L’hémiacétal est un intermédiaire de la réaction de formation d'acétal.
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Selon la position du groupement (OH) réducteur (porté par C1), on distingue
deux anomères :
- L’anomère alpha : ou le groupement (OH) est en bas.
- L’anomère béta : ou le groupement (OH) est en haut.
Stéréo-isomérie :
- Les énantiomères :
Deux énantiomères sont l’image l’un de l’autre dans un miroir, mais
ils ne sont pas superposables.
Les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques, mais
un pouvoir rotatoire opposé.
Exemple : Série D et série L sont deux énantiomères.
- Les épimères :
Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration
absolue d’un seul atome de carbone.
Exemple : D- mannose, D-glucose et D-galactose.
- Les Isomères :
Deux isomères sont deux molécules qui possèdent la même formule
brute mais ont des formules développées ou stéréochimiques différentes.
Les isomères de fonction ne diffèrent que par leur fonction, comme
le glucose et le fructose.
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- Astuce :
Pour déterminer le nombre des isomères d’un ose, on utilise les
formules suivantes :
▪ Pour les aldoses : 2n-2.
▪ Pour les cétoses : 2n-3.
Pour les aldoses le nombre des carbones asymétriques est n-2 (les nombre
d’atome de carbone sauf pour le premier et le dernier carbone)
contrairement aux cétoses qui est n-3 (Les deux premiers ainsi que le
dernier atome de carbone).
Les fonctions (OH) ne sont pas libres (utilisées pour former les liaisons entre les
oses), donc la réduction de ce diholoside n’est pas possible.
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Dans ce cas-là, la liaison est formée entre la fonction alcool du C1 du premier ose
et la fonction alcool du C4 du dernier ose. Donc la fonction alcool de l’os
secondaire est libre qui va aboutit à la capacité de ce diholoside d’être réduit.
- Exemples :
• Lactose : Galactose + Glucose … liaison β (1→4).
• Maltose : 2 Glucose … liaison α (1→4).
• Saccharose : Glucose + Fructose … liaison α (1→2).
Les polyosides sont des sucres composés par la liaison de plusieurs sucres
simples (+10 sucres simples).
Les polyosides sont subdivisés en deux catégories :
o Les homopolyosides : Ils sont les polyosides dont l’hydrolyse ne
donne qu’un seul type de sucre simple, donc ils sont formés par un
seul type de glucides.
o Les hétéropolyosides : Ils sont les polyosides dont l’hydrolyse donne
plusieurs types de sucres simples, donc ils sont formés par plus de
deux types de glucides.
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- Les polyosides des réserves :
o Définition : Ils sont les polyosides dont la fonction est d’assurer le
stockage d’énergie dans la cellule.
o L’amidon : l’amidon est la forme de réserve glucidique chez les
végétaux, il est formé par des unités de glucose liées entre eux par
des liaisons α (1→4) formant deux constituants :
▪ L’amylose : 5% à 30% de poids total de l’amidon.
▪ L’amylopectine : 70% à 95% de poids total de l’amidon. Il
présente des ramifications (branchements) dont la position de
la liaison α (1→6).
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o La chitine : La chitine est un homopolysaccharide linéaire. Substance
de soutien de la carapace des insectes, il est un polymère de
N-acétylglucosamine avec des liaisons β (1→4).
La chitine a donc la même structure que la cellulose, à l’exception du
C2 substitué non par un groupement hydroxyle, mais par un
groupement aminé acétylé.
Remarque : Il existe des polyosides hétérogènes, qui sont formés par deux ou
plusieurs types différents d’unités monosaccharidiques.
Par exemple : Glycosaminoglycane, Agarose… etc.
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Les propriétés physico-chimiques des glucides :
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- Les propriétés chimiques :
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Oxydation Poussée Oxydation Douce
Remarque :
- Il n’est pas nécessaire de mémoriser la filiation des aldoses/cétoses, il suffit de juste garder les
oses les plus communs.
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QCM Sur les glucides :
Choisissez le bon ordre croissant des L’ose suivant :
sucres :
A- Pentose, tetrose, triose.
B- Triose, pentose, tetrose.
C- Triose, tetrose, pentose.
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A- Les composés X et Y sont des Lequel de ces disaccharides suivants
épimères. possède une liaison α (1→ 4) :
B- Les composés X et Y A- Lactose.
appartiennent à la série L. B- Saccharose.
C- Les composés Y et Z sont des C- Maltose.
énantiomères.
D- Les composés X, Y et Z sont des
cétoses.
La réponse : A/C. La réponse : C.
Parmi les substances suivantes, laquelle Parmi les structures suivantes
est constituée seulement de glucose : laquelle est un L-monosaccharide :
A- Maltose.
B- Saccharose.
C- Lactose.
La réponse : A. La réponse : C.
Lequel de ces polysaccharides suivants Quel est le nom de la liaison formée
possède une liaison β (1→ 4) : entre le glucose et le galactose pour
A- Amidon. donner le lactose :
B- Cellulose. A- Liaison α (1→ 2) glycosique.
C- Glycogène. B- Liaison β (1→ 4) glycosidique.
C- Liaison α (1→ 4) glycosique.
D- Liaison β (1→ 2) glycosidique.
La réponse : B. La réponse : B.
Quelles sont les deux structures qui Quelles sont les propositions justes :
forment l’amidon : A- Le fructose est un pentose.
A- Amylose et cellulose. B- Le fructose est un cétose.
B- Amylose et amylopectine. C- L’α-D-fructopyranose présente
C- Amylopectine et cellulose. un hydroxyle en C1en dessous
D- Cellobiose et cellulose. du plan du cycle.
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Parmi les monosaccharides suivants Considérant la molécule suivante :
lequel possède une chaine linéaire sous
la forme d’un aldose :
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La digestion du lactose nécessite : Concernant ces deux oses, donner les
A- Une α-galactosidase. vraies :
B- Une β-galactosidase.
C- Une β-glucosidase.
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Laquelle des structures suivantes est un Le glucose :
β-monosaccharide : A- Est un sucre réducteur.
B- Réduit la liqueur de Fehling à
chaud.
C- Est très soluble dans l’eau.
D- Existe sous deux formes
anomériques.
E- Est un cétohexose.
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LE MÉTABOLlSME DES GLUClDES:
Introduction :
Les glucides sont impliqués dans plusieurs voies métaboliques qui ont des
fonctions très importantes dans l’organisme humain, on peut classer ces voies
comme la suite :
Le cycle de Krebs : c’est une voie très important pour la production de l’ATP dans
la cellule qui se déroule au niveau de la mitochondrie.
La voie pentose phosphate (VPP - PPP en Anglais -) : Cette voie est l’une des voies
essentiels pour la survie de l’organisme, elle aboutit à la formation des diverses
molécules d’intérêt biologique, comme le ribose-6-phosphate.
Après avoir mentionné les voies métaboliques dans lesquelles les glucides sont
impliqués, on va les détaillées par la suite.
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La glycolyse :
La glycolyse est constituée de deux phases :
- Phase d’utilisation d’énergie (en bleu).
- Phase de récupération d’énergie (en rouge).
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Régulation de glycolyse :
Il existe trois étapes de régulation de glycolyse par l’héxokinase, la PFK-1 et la pyruvate
kinase :
- Le glucose-6-phosphate est un inhibiteur allostérique de l’héxokinase.
- Le PKF-1 représente deux types régulation, allostérique et hormonale (par le
glucagon et l’insuline).
- L’ATP et le citrate cytosolique sont des inhibiteurs allostériques de PFK-1.
- Le fructose-2,6-bisphosphate est un activateur de l’enzyme PFK-1.
- Le fructose-1-phosphate est un activateur allostérique de l’enzyme PFK-2
aboutissant à la formation de fructose-2,6-bisphosphate qui active la glycolyse
par l’activation de l’enzyme PFK-1.
- Le pyruvate kinase représente également deux types de régulation, allostérique
et hormonale par la phosphorylation (par le glucagon) / déphosphorylation (par
l’insuline).
- L’ATP et l’acétyl-CoA sont des inhibiteurs de l’enzyme PK, alors que le fructose-
1,6-bisphosphate est un activateur.
Remarque :
L’héxokinase et la glucokinase catalysent la même réaction mais ils possèdent
des caractéristiques différentes : l’héxokinase utilise le glucose, le fructose ou le
mannose comme substrats alors que la glucokinase est spécifique du glucose.
La glucokinase présente une faible affinité pour le glucose, alors que l’héxokinase
présente une forte affinité pour ce dernier.
Astuce :
Use this mnemonic to memorise the reactions of glycolysis/ gluconeogenesis:
‘Goodness Gracious, Father Franklin Did Go By Picking Pumpkins (to) Prepare Pies’
Godness: Glucose Gracious: Glucose-6-phosphate
Father: Fructose-6-phosphate Franklin: Fructose-1,6-bisphosphate
Did: Dihydroxyacétone Go: G-3-P
By: 1,3-Bisphosphoglycérate Picking: 3-phosphoglycérate
Pumpkins: 2-phosphoglycérate Prepare: PEP Pies: pyruvate
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La néoglucogenèse = gluconéogenèse :
Introduction :
- Le corps humain utilise seulement le glucose et les acides gras pour la
production d’énergie, le maintien de taux de glucose dans le sang est réalisé
par le voie anabolique (chargé de la production) appelé néoglucogenèse à
partir des substrats non glucidiques tels que les acides aminés
(majoritaires), le pyruvate, le lactate et le glycérol.
- La gluconéogenèse se produit essentiellement dans le foie, et au moindre
degré dans les reins, plus précisément au niveau du cortex rénal.
- La gluconéogenèse est l’inverse de la glycolyse avec sept réactions qui sont
totalement inverses de la glycolyse, les autres réactions (1,8 et 10)
représentant les réactions non réversibles de la glycolyse sont donc
catalysées par des enzymes spécifiques et différents assurant la fonction
inverse des réactions de la glycolyse.
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Fructose-1,6-bisphosphate → Fructose-6-
phosphate
03 Fructose-1,6-biphosphate
Isomérisation de F-6-P en G-1-P par
Phosphoglucose isomérase
04 Glucose-6-Phosphate (G-6-P) → Glucose Glucose-6-phosphatase
Le bilan énergétique :
La néoglucogenèse consomme 4ATP et 2GTP, donc 6 molécules d’ATP sont
nécessaires pour synthétiser une molécule de glucose à partir du pyruvate.
La régulation de néoglucogenèse :
Régulation de la nénoglucogenèse
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Le cycle de Krebs :
Introduction:
- Le cycle de Krebs est aussi appelé cycle de l’acide citrique.
- Le cycle de Krebs est une voie métabolique ayant lieu dans la mitochondrie
des cellules eucaryotes et dans le cytosol des cellules procaryotes.
- Le cycle de Krebs participe au métabolisme des glucides, des lipides et des
protéines qui a une fonction essentielle de production d’énergie pour
l’organisme principalement sous forme d’ATP.
- Il forme des coenzymes réduits qui seront réoxydés par la chaine
respiratoire, donc la production d’énergie.
- La réoxydation de NADH, H+ par la chaine respiratoire donne 3ATP.
- La réoxydation de FADH, H+ par la chaine respiratoire donne 2ATP.
Les Réactions :
- Lors de l’entrer de pyruvate dans la mitochondrie il est met en contact avec
un complexe enzymatique appelé complexe pyruvate déshydrogénase qui
va le transformer en Acétyl-COA, le cycle de Krebs commence.
Citrate → Isocitrate
02 C’est une réaction de déshydratation (- H2O) L’aconitase
puis réhydratation (+ H2O)
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Formation de GTP qui sera utilisé pour former
l’ATP
06 Succinate → Fumarate Succinate déshydrogénase
Formation de FADH2
07 Fumarate → Malate - H2O Fumarase
08 Malate → Oxaloacétate Malate déshydrogénase
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Voie pentose phosphate :
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Phase 02 : La phase non oxydative :
- La phase non oxydative n’est pas réversible.
Ribose-5-phosphate
Isomérase Epimérase
Ribose-5-phosphate Xylose-5-phosphate
Transcétolase
Glycéraldehyde-3-phosphate Sédoheptulose-7-phosphate
Transaldolase
Fructose-6-phosphate Erythrose-4-phosphate
+
Xylose-5-phosphate
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Le métabolisme de glycogène :
- Le glycogène est la forme de réserve et de stockage de glucose chez les
animaux, il est principalement stocké dans le foie, muscles et tissu
adipeux.
- Le glycogène est stocké au niveau de cytosol des cellules.
- Le glycogène est une molécule très énorme avec un poids de 10 millions
Dalton.
- Le métabolisme de glycogène correspond aux réactions de dégradation
(c’est-à-dire libération de glucose à partir de la lyse de glucose) et de
synthèse de ce dernier (c’est-à-dire la formation de glycogène à partir des
unités de glucose).
La dégradation de glycogène :
La Réaction L’enzyme catalyseur
La formation d’une molécule de G-6-P à partir
de glycogène
Cette enzyme catalyse la coupure du liaison α
(1→4) par la phosphorolyse (utilisation de
01 phosphore dans la lyse). Glycogène
La réaction se fait à partir d’extrémités non- phosphorylase
réductrices.
Cette enzyme a un point d’arrêt après la
coupure de 6 molécules de glucose.
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L’enzyme ajoute un atome de phosphate en
position C6 pour avoir le Glucose-1,6-
phosphate, puis il hydrolyse le phosphate en
C1 pour avoir G-6-P, donc la réaction a un
produit intermédiaire qui est le Glucose-1,6-
phosphate.
Le glucose-6-phosphate peut être utilisé dans
n’importe quelle voie métabolique dans
03 l’organisme tel que la glycolyse ou la VPP. Glucose-6-phosphatase
On peut avoir une molécule de glucose à partir
de glucose-6-phosphate
La formation de glycogène :
Le processus de formation de glycogène nécessite l’utilisation de l’énergie.
La réaction L’enzyme catalyseur
Le glucose sanguin est transporté du sang aux
cellules hépatiques dans lesquelles il est
transformer en glucose-6-phosphate (G-6-P) Hexokinase
01 par l’hexokinase de faible affinité. Isomérase
Après la formation de G-6-P ce dernier est
transformé en Glucose-1-phosphate grâce à
une isomérase
Le glucose-1-phosphate se transforme à l’UDP-
02 glucose avec la transformation d’UTP à un
pyrophosphate.
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Cette réaction est facilement réversible sauf
pour le fait que le pyrophosphate est
rapidement hydrolysé par la cellule
L’addition d’une molécule de glucose dans le
coté non réductrice du glycogène.
Cette étape permet la libération de l’UDP avec
un prolongement de linéaire du glycogène.
L’enzyme branchant se coupe les longues
ramifications pour les attachés sur d’autre coté,
et donc la formation des nouvelles
ramifications.
La glycogénine est le cœur de chaque molécule
de glycogène, il maintien fortement
l’arborescence glycogénique. C’est une
03 protéine qui forme le point de départ pour la Glycogène synthase
formation de chaque molécule de glycogène.
Au début il y a l’accrochage de 8 molécules
d’UDP glucose sur la glycogénine, puis l’enzyme
glycogène synthase intervienne qui permet la
formation d’une longue chaine en α (1→4) à
partir d’UDP glucose.
Apres l’intervention de l’enzyme glycogène
synthase l’enzyme branchant permet la
réalisation des ramifications sur cette molécule
en position α (1→6).
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QCM Sur le métabolisme des glucides :
La glycolyse proprement dite : Soit la séquence suivante du cycle de Krebs
A- Comprend 10 réactions biochimiques. Succinyl-CoA → Acide malique :
B- Débute par un transfert de A- Il y a production de 2 FADH2.
phosphoryle. B- Il y a consommation de 2 H2O.
C- S’achève par un déplacement de C- Il y a synthèse de 1 ATP par
phosphoryle. phosphorylation liée au substrat.
D- A lieu chez les bactéries. D- Il y a synthèse de 3 ATP par toutes les
E- A lieu dans la matrice mitochondriale. phosphorylations.
E- Il y a synthèse de 2 ATP par
phosphorylation oxydative.
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La transcétolase catalyse les réactions La néoglucogenèse :
suivantes : A- N’a lieu que dans le foie.
A- Xylulose-5-P + ribose-5-P → B- Contribue au maintien de la glycémie.
glycéraldéhyde-3-P +sédoheptulose-7- C- Intervient lors d’efforts physiques intenses.
P. D- Consomme 8 ATP par glucose formé.
B- sédoheptulose-7-P + G-3-P → E- Libère 3 H2O par glucose formé.
érythrose-4-P + F-6-P.
C- Xylulose-5-P + erythrose-4-P → G-3- La réponse : B/C.
P + F-6-P. La fructose-1,6-bisphosphatase :
D- G-3-P + sédoheptulose-7-P → xyluose- A- Catalyse la réaction : F-6-P → F-1,6-bisP.
5-P + ribose-5-P. B- Catalyse la réaction : F F-1,6-bisP → F-6-P.
E- Erythrose-4-P + F-6-P → C- Activée par : F-2,6-bisP.
sédoheptulose-7-P + G-3-P. D- Inhibée par : F-2,6-bisP.
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Structure des lipides :
Définition : Les lipides sont des molécules organiques insolubles dans l’eau
contrairement aux solvants organique, composées de C, H et O.
Fonctions des lipides :
La fonction La description
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Classification des lipides :
Les lipides
Vrais simples:
Vrais complèxes: A caractère lipidique:
Les acides gras -
les glycérolipides et les Eicosanoïdes -
Glycerides - cérides -
sphingolipides. isoprénoïdes
stérides.
OH
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Remarque : Les acides gras sont amphiphiles car ils possèdent une tête
polaire et une queue hydrophobe.
Rôle structrual:
• Participent à la formation des membranes biologiques.
• Ils sont des élements structuraux d'autres lipides.
Rôle de messagers:
• Des Précurseurs métaboliques des plusieurs messagers.
• Précurseurs des hormones.
Les acides gras qui possèdent une seule double liaison sont des Ag monoinsaturées.
Les acides gras qui possèdent plusieurs doubles liaisons sont des Ag polyinsaturés.
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Nomenclature des acides gras :
Les acides gras ont deux appellations différentes selon la position des
doubles liaisons :
• Par rapport au carbone 1 (C1) de l’extrémité COOH : Appellation
Delta.
• Par rapport au dernier carbone (Cn) : Appellation Omega.
Les acides gras Ѡ6 et Ѡ3 sont des acides gras dites essentiels (souvent
appelé vitamine F), ils ne peuvent être synthétisés par l’organisme.
La formule des acides gras :
o Saturés : CnH2nO2.
o Insaturés : CnH2(n-x)O2 où x est le nombre d’instaurations.
Cis
Trans
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Les propriétés physiques des acides gras :
Dépend de la longueur de la
La solubilité chaine carboné, il est inversement
Proportionnel à cette dernière.
56 ∗ 103
𝐼𝑆 =
𝑀𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑎𝑠
44
Les glycerides (Acylglycérol):
Définition : Les glycérides sont les résultats d’estérification d’un acide gras
avec un glycérol.
Les cérides :
Définition : Ils résultent de l’estérification d’un acide gras (16 - 36 atomes
de carbone) avec un alcool gras (14 - 30 atomes de carbone).
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Les stérides : Ils résultent de la condensation d’un acide gras avec un stérol.
Les stérols : ils sont des stéroïdes (les stéroïdes ont des cycles 6-6-6-5 + des
ramifications mais pas d’OH) avec une fonction OH.
Stéroïde + OH → Stérol.
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Les lipides vrais complexes (Hétérolipides):
Il existe deux types des lipides complexes :
- Les glycérolipides : sont même divisés en deux groupes :
1- Les glycérophospholipides :
Selon le type d’alcool (O-X) on distingue des différents types :
• Sérine : Phosphatidyl serine.
• Choline : Phosphatidyl choline (Lécithine).
• Ethanolamine : Phosphatidyl éthanolamine (céphaline).
• Inositol : Phosphatidyl inositol.
Les glycérophospholipides sont hydrolysés par les phospholipases, ces
phospholipases libèrent les lysophospholipides :
Phospholipase A1 : Phospholipase A2 :
Il hydrolyse l’acide gras au niveau Il hydrolyse l’acide gras au niveau
de C1 (carbone 1) de C1 (carbone 1)
Phospholipase C : Phospholipase D :
Il réagit juste avant l’acide Il réagit juste après l’acide
phosphorique (H3PO4) phosphorique (H3PO4)
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Les lysophospholipides jouent plusieurs rôles dans l’organisme humain tel que
l’agrégation plaquettaire et les réactions inflammatoires.
Les glycérophospholipides jouent plusieurs fonctions dans l’organisme :
- Stabilisent la fluidité membranaire.
- Ils sont présents dans la gaine de myéline des neurones.
- Ils attirent les molécules potentiellement toxiques.
Remarque :
- L’acide phosphorique : H3PO4.
- L’acide phosphatidique : Glycérol, 2AG, H3PO4.
- Phosphocholine : phosphate + choline.
2- Les glycéroglycolipides :
Ils sont formés par deux acides gras (2AG), un glycérol avec un ose.
Ces lipides sont très rares dans le monde animal mais constituent la moitié
de thylacoïdes des chloroplastes, mais ils sont également présents chez
certaines bactéries.
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- Les sphingolipides :
La sphingosine La céramide
La sphingosine est un amino-diol (amino : NH2 – Une céramide est un sphingolipide résultant de
diol : 2OH) possédant 18 atomes de carbones avec la combinaison d’un AG avec un sphingosine
une seule double liaison. via une liaison amide.
Céramide
Shingoglycolipide:
Céramide + Phosphocholine: + 1 ose --> Cérébroside.
Sphingomyéline. plusieurs oses --> Oligoside.
+ Acide sialique --> Ganglioside
Astuce :
Mnemonic time! Remember fatty acids from C10 to C20:
‘Curly Larry (and) Moe Perform Silly Antics’
49
Les composés à caractère lipidique (lipoïdes) :
Les prostaglandines Les leucotriènes Ils sont des dérivés d’unités isoprène
polymérisés et remaniées, il existe des
Dérivent de l’acide Ce sont des nombreux composés isoprènes :
prostanoïque, ils molécules linéaires,
jouent plusieurs non cyclisées qui Les terpènes : Carotène.
rôles : dérivent des acides
gras à 20 atomes de
Régulation de la carbone et surtout
vasomotricité au l’acide
niveau des fibres arachidonique, ils
musculaires lisses. présentent 3
doubles liaisons
Favorisent ou conjuguées
inhibent (triènes), ils jouent Les Stéroïdes.
l’agrégabilité et la plusieurs rôles :
formation de culot
sanguin. Responsables des
crises d’asthme et
Favorisent la autres allergies.
réaction
inflammatoire. Effet
vasoconstricteur.
Ils diminuent le
diamètre des
bronches.
50
QCM Sur la structure des lipides :
La réponse : B/C/D/E.
Le cholestérol :
A- Est un produit d’origine exclusivement animale.
B- Peut-être estérifié par son OH en C2. A- Est un sphingophospholipide.
C- Possède en tout 27 C. B- Est un sphingoglycolipide.
D- Circule dans le sang majoritairement sous C- Présente une liaison amide.
forme libre. D- Est surtout présente dans le système nerveux
E- A une concentration sanguine normale central.
d’environ 5 mmol/L. E- Est surtout présente dans le système nerveux
périphérique.
51
Les acides gras : Les acides biliaires :
A- Sont tous solubles dans l’eau. A- Sont synthétisés dans les entérocytes.
B- Peuvent former du savon en donnant des sels B- One pour précurseur commun le cholestérol.
de métaux lourds. C- Peuvent etre éliminés dans le duodénum associés à
C- Insaturés, après hydrogénation, forment des la glycine.
margarines. D- Permettent la digestion des graisses.
D- Ont de nombreuses propriétés chimiques liée à E- Ont un faible pouvoir émmulsionnant.
la chaine aliphatique.
E- Ont de nombreuses propriétés chimiques liée à
leur fonction acide.
La réponse : C/E. La réponse : B/C/D.
Les cérides :
A- Sont des esters d’alcools aliphatiques de bas
poids moléculaire et d’acide gras de haut poids
moléculaire.
B- Sont des esters d’alcools aliphatiques de haut
PM et d4qcides gras de faible PM.
C- Font partie exclusivement du règne végétal.
D- Sont retrouvés chez les bactéries.
E- Ont surtout un rôle de protection de surface.
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Métabolisme des acides gras :
La β-Oxydation :
Circulation
Lymphatique
L’intestin
Chylomicrons
Dégradation
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Activation et transport des acides gras :
- Activation des acides gras :
C’est la transformation des acides gras en acyl-COA, Il se déroule dans la
membrane mitochondriale par un catalyseur qui est le thiokinase (acyl-COA
synthase) en présence d’ATP et COA-SH
Acide gras + ATP + COA-SH → Acyl-COA + AMP.
- Le transport d’acyl-COA:
La membrane mitochondriale est imperméable pour l’acyl-COA, donc
l’internalisation de ce dernier nécessite la présence d’une navette.
La navette de carnitine :
La formation de la navette de carnitine se déroule dans l’espace inter
membranaire par une enzyme appelé Acyl-COA carnitine transférase I localisé
dans la face externe de la membrane mitochondrial.
L’acyl-carnitine et transporté par la suite sous l’action d’une
transférase.
Au moment que l’acyl-carnitine est internalisé dans la mitochondrie il
rencontre un complexe enzymatique appelé Acyl-COA carnitine transférase II qui
va transforme l’acyl-carnitine en acyle-COA.
On aboutit à l’activation et la transportation de l’acide gras de l’extérieur de
la mitochondrie vers l’intérieur ou il va subir la β-oxydation.
Astuce :
C’est plus facile d’essayer de garder le métabolisme des lipides comme étant un récit.
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Les étapes de la β-oxydation :
Le bilan énergétique :
- Acétyl-COA →12 ATP.
- NADH2 → 3ATP. 17 ATP
- FADH2 → 2ATP.
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Exemple :
- L’oxydation de l’acide palmitique (16C)
On a : n = 16 → n/2 = 8.
Donc : Le bilan énergétique = 7*5 +8*12 -1 = 130 ATP.
- L’oxydation de l’acide lingocérique :
On a : n = 24 → n/2 = 12.
Et donc : Le bilan énergétique = 12*12 + 11*5 -1 = 198 ATP.
Application :
1- Quelle est le nombre des tours nécessaires pour oxyder complètement
l’acide butyrique, stéarique et arachidique ?
2- Calculer respectivement le bilan énergétique produit de l’oxydation de
ces acides.
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La Biosynthèse des acides gras :
Introduction:
Les étapes :
- Sortie de l’acétyl-COA :
L’acétyl-COA se trouve dans les mitochondries, mais la synthèse des acides
gras se déroule dans le cytosol, donc il est nécessaire de faire sortir l’acétyl-
COA des mitochondries vers le cytosol.
Dans la mitochondrie :
Acétyl-COA + Oxaloacétate → Citrate
L’enzyme responsable : Citrate synthase.
Dans le cytosol :
Citrate → Oxaloacétate + Acétyl-COA.
L’enzyme responsable : Citrate lyase.
Ces deux étapes aboutissent au transfert d’acétyl-COA de la mitochondrie
vers l’hyaloplasme.
L’ATP est nécessaire pour ces étapes, avec la production de NADPH2.
- Synthèse de malonyl-CoA :
C’est la carboxylation d’acétyl-COA en malonyl (addition d’un atome de
carbone).
Acétyl-COA + ATP →Malonyl-COA + ADP + Pi.
L’enzyme responsable : Acétyl-COA carboxylase dont les facteurs est
la biotine (vitamine B8).
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- La synthèse des acides gras :
C’est la transformation du Malonyl-COA en palmitate par le complexe
enzymatique acide gras synthase.
Après la formation de palmitate, ce dernier est libéré dans le cytosol sous
l’action de l’enzyme thio-estérase.
Elongation du palmitate :
C’est la formation d’AG avec plus de 16 atomes de carbone.
L’élongation est assurée par le malonyl-COA.
L’enzyme responsable : Élongase.
L’état de désaturation :
o La formation d’une double liaison se fait par l’acétyl-COA désaturase
qui conduit l’acide gras d’avoir un état de désaturation.
o Les enzymes de désaturation dans notre organisme ne sont pas
capables de former des doubles liaisons passant C9, donc le corps ne
peut pas synthétiser tous les acides gras.
o Les acides gras qui ne peuvent être synthétisé par le corps sont dites
essentiels (comme l’acide linoléique et l’acide Linolénique) donc ils
sont pris par l’alimentation.
La régulation :
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Le métabolisme du cholestérol :
Introduction :
- Le cholestérol est un composant de la famille des stéroïdes, il est soit
endogène ou exogène.
- La forme endogène est synthétisée par tous les tissus de l’organisme mais il
est intense dans le foie particulièrement.
- Le cholestérol est éliminé par voie biliaire et non pas rénale.
- Le cholestérol est formé par 27 atomes de carbones formant 4 unités avec
un groupement hydroxyle (OH) qui peut être estérifié.
- La synthèse du cholestérol se déroule dans le cytosol des cellules.
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Formation des unités isoprènes actifs :
Formation de 3-phospho-5-pyrophospho-
mévalonate à partir de 3 phosphorylations
de mévalonate.
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Décarboxylation du 3-phospho-5-
pyrophospho-mévalonate conduit à la
formation d’isoprène actif appelé
isopentényl.
Formation de squalène :
Formation de cholestérol :
Dyméthylation :
C’est l’enlèvement des groupements méthyls
de lanostérol qui forme le cholestérol.
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La régulation :
- Dépend de bilan énergétique :
• En cas de besoin d'énergie, le cholestérol est dégradé en visant à couvrir
ce besoin et donc la voie de biosynthèse est inhibée.
• En d’excès d’énergie, le cholestérol est stocké dans l’organisme et donc
la voie de biosynthèse est stimulée.
- Régulation allostérique : par l’enzyme β-HMG-COA réductase.
- Régulation hormonale :
• L’insuline stimule la voie de la biosynthèse du cholestérol.
• Le glucagon inhibe la voie de la biosynthèse du cholestérol (par
phosphorylation de β-HMG-COA réductase).
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Concernant les triglycérides : En absence des glucides :
A- Ils fournissent plus de deux fois d’énergie que A- On observe une augmentation du catabolisme
les glucides. des acides gras.
B- Seuls le foie et le tissu adipeux interviennent B- On observe une accumulation d’acétyl-CoA.
dans leur métabolisme. C- La VPP est déficiente.
C- Le foie est le lieu de leur synthèse endogène. D- On observe une augmentation de la
D- Le cerveau est un gros consommateur de leur production de NADPH, H+.
énergie. E- On peut décélérer des corps cétoniques dans
E- Le cœur est un gros consommateur de leur les urines.
énergie.
La réponse : A/C/E. La réponse : A/B/C/E.
La β-oxydation : Le cholestérol :
A- A lieu dans le cytoplasme. A- A une origine endogène.
B- Comprend deux déshydratations. B- Est synthétisé au niveau de la peau.
C- Fait intervenir une thiolase. C- Est un précurseur dans la biosynthèse des
D- Oxyde NAD . + hormones stéroïdes.
E- Réduit FAD. D- Est éliminé dans la bile.
E- Peut-être catabolisé par le foie et le rein.
La réponse : C/E. La réponse : A/B/C/D.
Lors du dégradation complète de l’acide Les chylomicrons :
lingocérique, il y a formation de : A- Ont une existence justifiée par le caractère
A- 12 FADH. hydrophobe des graisses.
B- 11 acétyl-coenzyme A. B- Libèrent des acides gras dans le sang après
C- 14 NADHH+. l’intervention de l’apolipoprotéine CII.
D- 198 ATP. C- Sont à l’origine de remnants enrichis en
E- 199 ATP. cholestérol.
D- Assurent la distribution des triglycérides
alimentaires aux muscles et au tissu adipeux,
et du cholestérol alimentaire au foie.
E- Augmentent de volume de l’intestin au foie.
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La carnitine : Les LDL :
A- Permet la pénétration dans la mitochondrie A- Sont endocytées dans la cellule cible par
d’acides gras à chaines courtes (< 12 C). l’apolipoprotéine B100.
B- Porte trois groupements fonctionnels. B- Sont moins internalisées si le taux
C- Fixe un Acyl-CoA sur une fonction acide. intracellulaire en cholestérol augmente.
D- A un poids moléculaire inférieur à 200g/mol. C- Sont surtout endocytées au niveau des
E- Est dérivé de l’acide butyrique. gonades, des lymphocytes et des adipocytes.
D- Constituent le ‘bon cholestérol’.
E- Constituent le ‘mauvis cholestérol’.
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