Biochimie (Lipides-Glucides + QCM)

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Contenu :
- Les glucides :
• Structure des glucides.
• QCMs corrigés sur la structure des glucides.
• Métabolisme des glucides.
• QCMs corrigés sur le métabolisme des glucides.
- Les lipides :
• Structure des lipides.
• QCMs sur la structure des lipides
• Métabolisme des lipides.
• QCMs sur le métabolisme des lipides.

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Introduction à la biochimie :

La biochimie : La biochimie est la science qui étudie les molécules biologiques


selon deux points de vue ; structural qui s’intéresse aux structures de ces
molécules et métabolique qui s’intéresse au voies m métaboliques dans lesquelles
ces molécules sont impliqués.
Le métabolisme : c’est l’ensemble des réactions couplées (l’une suivant l’autre)
ayant siège dans les cellules de l’organisme. Il est constitué de deux mécanismes
différents :
- L’anabolisme : qui signifie la production des molécules biologiques
nécessaires à la structure et bonne fonctionnement de la cellule.
- Le catabolisme : qui signifie l’extraction de l’énergie des nutriments, par
dégradation des molécules énergétiques (Glucides/Lipides).

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LES GLUCIDES
Définition :
Les glucides : Les glucides (sucres) sont les biomolécules les plus
abondantes sur la terre, ils sont constitués d’une ou plusieurs unités aldéhydiques
(CHO) ou cétoniques (R-CO-R) polyhydroxylées.

Rôle des glucides:

Au niveau extracellulaire - Structural : Ils forment des fibres ou gels qui protègent les
structures biologiques (rôle de soutien).

- Énergétique : l’oxydation des glucides est l’une des voies


essentielles pour la production d’énergie dans les cellules non
photosynthétiques.
Au niveau intracellulaire - Métabolique : ils transforment en autres molécules d’intérêt
biologique, glucidique ou non.
- Fonctionnel : liés à des protéines (glycoprotéines) ou des
lipides (glycolipides) membranaires les glucides sont
impliqués dans les processus de reconnaissance cellulaire.

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Classification des glucides :

Oligoholosides / Oligosides
constitués de 2 à 10 oses
Des Holosides
constitués seulement des
glucides
Des osides Polyholosides / Polyosides
constitués de +10 oses
Les Hétérosides
constitués de deux parties
l'une glucidique et l'autre
non glucidique
Les Glucides

Aldoses
fonction aldéhyde en C1
- (n) atomes de carbone.
Des oses - (n - 1) fonction alcool.
- (1) fonction carboxyle.
Cétoses
fonction cétone en C2

Les monosaccharides :
Classification :
Les monosaccharides sont classés selon le nombre de leurs atomes de carbone et
la nature de groupement carboxyle, leur formule brute est de la forme Cn(H2O)n
Où n ≥ 3.
On peut écrire la formule brute comme la suite : (CH2O)n
On distingue donc :
- Des trioses (3 atomes de C) : comme le glycéraldéhyde et la
dihydroxyacétone.
- Des tétroses (4 atomes de C) : comme l'érythrose, thréose et l’érythrulose.
- Des pentoses (n=5), hexoses (n=6), heptoses (n=7), octoses (n=8) …etc.

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Remarques :
- Les atomes de carbone sont numérotés d’une extrémité a l’autre de la
chaine dans le sens qui donne le nombre le plus faible a l’atome de carbone
qui porte la fonction (Aldéhyde / Cétone).
- Les monosaccharides les plus simples sont les trioses.

Séries "D" et "L":


- Le carbone asymétrique : Un carbone asymétrique est le carbone lié à 4
atomes ou groupes d’atomes différents les unes aux autres.
Par exemple :

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Il existe donc 2 stéréo-isomères de configuration :
o La série "D" : dans laquelle le groupement hydroxyle est à droite.
o La série "L" : dans laquelle le groupement hydroxyle est à gauche.
- Exemple :

OH à droite, donc D-Glucose. OH à gauche, donc L-Glucose.

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La notion de chiralité :
- Définition : Une molécule est dite chirale si elle ne présente aucun plan de
symétrie (la présence d’un carbone asymétrique).
Cette asymétrie est l’origine de l’activité optique des molécules chirales,
toutes molécules chirales ont la capacité d’être optiquement actives ou
douée de pouvoir rotatoire.

On conclure donc l’équation :

[α] : pouvoir rotatoire spécifique de la substance étudie.


L : la longueur de la cuve…. (dm). Attention aux unités
C : La concentration de la solution…. (g/ml).

Conclusion :
- Lorsque la rotation est vers la droite le composé est dit dextrogyre et son
pouvoir rotatoire est positif.
- Lorsque la rotation est vers la gauche le composé est dit lévogyre et son
pouvoir rotatoire est négatif.

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La structure linéaire :
- Les atomes sont représentés linéairement (l’une suivant l’autre).
- Exemple :

La structure cyclique :
- La formation d’un hémiacétal : La formation d’un hémiacétal est la
condensation d’un aldose ou d’un cétose avec un alcool.
- L’hémiacétal est un intermédiaire de la réaction de formation d'acétal.

Aldose / Cétose + R-OH ➔ Hémiacétal

La formation d’hémi acétal permet la cyclisation de l’ose.

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Selon la position du groupement (OH) réducteur (porté par C1), on distingue
deux anomères :
- L’anomère alpha : ou le groupement (OH) est en bas.
- L’anomère béta : ou le groupement (OH) est en haut.

Stéréo-isomérie :
- Les énantiomères :
Deux énantiomères sont l’image l’un de l’autre dans un miroir, mais
ils ne sont pas superposables.
Les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques, mais
un pouvoir rotatoire opposé.
Exemple : Série D et série L sont deux énantiomères.
- Les épimères :
Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration
absolue d’un seul atome de carbone.
Exemple : D- mannose, D-glucose et D-galactose.

- Les Isomères :
Deux isomères sont deux molécules qui possèdent la même formule
brute mais ont des formules développées ou stéréochimiques différentes.
Les isomères de fonction ne diffèrent que par leur fonction, comme
le glucose et le fructose.

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- Astuce :
Pour déterminer le nombre des isomères d’un ose, on utilise les
formules suivantes :
▪ Pour les aldoses : 2n-2.
▪ Pour les cétoses : 2n-3.
Pour les aldoses le nombre des carbones asymétriques est n-2 (les nombre
d’atome de carbone sauf pour le premier et le dernier carbone)
contrairement aux cétoses qui est n-3 (Les deux premiers ainsi que le
dernier atome de carbone).

Structure des principaux osides :


- Les diholosides:
- Définition : Les diholosides sont des sucres composés par la liaison de deux
sucres simples (glucose, fructose, mannose, galactose…etc).
- Exemple : Saccharose – Lactose – Maltose …etc.
On distingue donc deux types des diholosides :

o Les diholosides non-réducteurs :


Ils renferment les diholosides non capables d’assurer une réaction
de réduction, dont la fonction hémiacétalique est occupée

Les fonctions (OH) ne sont pas libres (utilisées pour former les liaisons entre les
oses), donc la réduction de ce diholoside n’est pas possible.

o Les diholosides réducteurs :


Ils renferment les diholosides capables d’assurer la réaction de
réduction, dont la fonction hémiacétalique demeure libre après
formation de ce dernier.

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Dans ce cas-là, la liaison est formée entre la fonction alcool du C1 du premier ose
et la fonction alcool du C4 du dernier ose. Donc la fonction alcool de l’os
secondaire est libre qui va aboutit à la capacité de ce diholoside d’être réduit.
- Exemples :
• Lactose : Galactose + Glucose … liaison β (1→4).
• Maltose : 2 Glucose … liaison α (1→4).
• Saccharose : Glucose + Fructose … liaison α (1→2).

- La nomenclature des diholosides :

- Ose : La fonction hémiacétalique est libre.


- Osyl : La fonction hémiacétalique du premier ose est engagée dans une
liaison osidique.
- Oside : La fonction hémiacétalique du dernier ose est engagée dans une
liaison osidique.
-
Les Polyosides homogènes :

Les polyosides sont des sucres composés par la liaison de plusieurs sucres
simples (+10 sucres simples).
Les polyosides sont subdivisés en deux catégories :
o Les homopolyosides : Ils sont les polyosides dont l’hydrolyse ne
donne qu’un seul type de sucre simple, donc ils sont formés par un
seul type de glucides.
o Les hétéropolyosides : Ils sont les polyosides dont l’hydrolyse donne
plusieurs types de sucres simples, donc ils sont formés par plus de
deux types de glucides.

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- Les polyosides des réserves :
o Définition : Ils sont les polyosides dont la fonction est d’assurer le
stockage d’énergie dans la cellule.
o L’amidon : l’amidon est la forme de réserve glucidique chez les
végétaux, il est formé par des unités de glucose liées entre eux par
des liaisons α (1→4) formant deux constituants :
▪ L’amylose : 5% à 30% de poids total de l’amidon.
▪ L’amylopectine : 70% à 95% de poids total de l’amidon. Il
présente des ramifications (branchements) dont la position de
la liaison α (1→6).

o Le Glycogène : C’est la forme de réserve du glucose chez les animaux,


il a une structure arborescente comme l’amylopectine, mais plus
compacte avec des ramifications tous les 10 à 15 résidus et même
tous les 3 à 5 résidus au centre de la molécule.

- Les polyosides de structure :


o Définition : Ils les polyosides dont la fonction est purement
structurale.
o La cellulose : La structure des parois cellulaire des végétaux, il est non
ramifié avec plus de 104 unités de D-glucose liés entre eux par des
liaisons β (1→4).
o La cellulose est non hydrolysable par les enzymes de tube digestif de
l’homme.

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o La chitine : La chitine est un homopolysaccharide linéaire. Substance
de soutien de la carapace des insectes, il est un polymère de
N-acétylglucosamine avec des liaisons β (1→4).
La chitine a donc la même structure que la cellulose, à l’exception du
C2 substitué non par un groupement hydroxyle, mais par un
groupement aminé acétylé.

Remarque : Il existe des polyosides hétérogènes, qui sont formés par deux ou
plusieurs types différents d’unités monosaccharidiques.
Par exemple : Glycosaminoglycane, Agarose… etc.

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Les propriétés physico-chimiques des glucides :

- Les propriétés physiques :


-

C’est la capacité d’un composé chimique


d’être perçu par un individu comme sucre.
Le pouvoir sucrant Le pouvoir sucrent n’est pas une propriété
spécifique pour les glucides car certains
acides aminés la possèdent.

La solubilité est la capacité d’une substance


(soluté) à se dissoudre dans une autre
substance (solvant).
La solubilité Les oses sont capables d’établir des
liaisons hydrogènes, ils sont donc solubles
dans l’eau (et dans les solvants polaires)
mais non solubles dans les solutions
apolaires.

Les molécules qui ont des carbones


asymétriques dérivent le plan de
Le pouvoir rotatoire polarisation d’une lumière polarisée.
Tous les oses (sauf la dihydroxyacétone qui
ne possède pas un carbone asymétrique)
ont une activité optique.

Les glucides absorbent peu dans le spectre


visible et l’ultraviolet. Ils possèdent un
Spectre d’absorption spectre infra-rouge caractéristique.
Le spectre d’absorption est aussi utilisé
comme une technique pour mesurer la
concentration d’une solution glucidique.

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- Les propriétés chimiques :

Les oses sont solubles en milieu acide


dilué.
En milieu acide concentré et au chaud, les
oses sont déshydratés en furfural qui peut
réagir pour donner des produits dont la
coloration est caractéristique de l’os
initial.
En milieu alcalin dilué et à température
La solubilité ambiante, les oses produisent des
isomérisations au niveau du carbone
asymétrique et du carbone voisin sans
modifier le reste de la chaine, on aura soit
une interconversion d’un aldose à un
cétose (ou l’inverse), ou bien une
épimérisation.
En milieu alcalin concentré et à chaud, les
oses se dégrade totalement.

C’est la captation d’un atome d’hydrogène


ou la libération d’un atome d’oxygène.
La Réduction La réduction par voie chimique est
irréversible par contre, la réduction par
voie enzymatique est réversible.

L’oxydation c’est la captation d’un atome d’oxygène ou


la libération d’un atome d’hydrogène.
L’oxydation a deux types :
Douce : conduit à la transformation de
l’aldéhyde à la fonction carboxylique qui
donne un acide aldonique.
Exemple : Le glucose donne l’acide
gluconique.
Poussée : la fonction alcool primaire et la
fonction aldéhyde sont oxydées en
fonction acide.

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Oxydation Poussée Oxydation Douce

Remarque :

- Il n’est pas nécessaire de mémoriser la filiation des aldoses/cétoses, il suffit de juste garder les
oses les plus communs.

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QCM Sur les glucides :
Choisissez le bon ordre croissant des L’ose suivant :
sucres :
A- Pentose, tetrose, triose.
B- Triose, pentose, tetrose.
C- Triose, tetrose, pentose.

A- Est l’énantiomères du L-glucose


B- Est un épimère du D-glucose
C- Est un constituant du
La réponse : C. saccharose
La réponse : B.
Parmi les molécules glucidiques quelles Quelles sont les couples
sont les agents réducteurs : épimériques :
A- Maltose. A- Glucose et fructose.
B- Saccharose. B- Glucose et galactose.
C- Lactose. C- Glucose et mannose.
D-
La réponse : A/C. La réponse : B.
Soit les aldohexoses X, Y et Z dont les Le nombre des isomères de glucose :
structures sont données ci-après : A- 4.
B- 8.
C- 12.
D- 16.
La réponse : D…………… (2(6-2) = 16).
Les épimères de glucose sont :
A- Fructose.
Indiquez parmi les propositions celle(s) B- Ribose.
qui est exacte : C- Galactose.
La réponse : C

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A- Les composés X et Y sont des Lequel de ces disaccharides suivants
épimères. possède une liaison α (1→ 4) :
B- Les composés X et Y A- Lactose.
appartiennent à la série L. B- Saccharose.
C- Les composés Y et Z sont des C- Maltose.
énantiomères.
D- Les composés X, Y et Z sont des
cétoses.
La réponse : A/C. La réponse : C.
Parmi les substances suivantes, laquelle Parmi les structures suivantes
est constituée seulement de glucose : laquelle est un L-monosaccharide :
A- Maltose.
B- Saccharose.
C- Lactose.

La réponse : A. La réponse : C.
Lequel de ces polysaccharides suivants Quel est le nom de la liaison formée
possède une liaison β (1→ 4) : entre le glucose et le galactose pour
A- Amidon. donner le lactose :
B- Cellulose. A- Liaison α (1→ 2) glycosique.
C- Glycogène. B- Liaison β (1→ 4) glycosidique.
C- Liaison α (1→ 4) glycosique.
D- Liaison β (1→ 2) glycosidique.
La réponse : B. La réponse : B.
Quelles sont les deux structures qui Quelles sont les propositions justes :
forment l’amidon : A- Le fructose est un pentose.
A- Amylose et cellulose. B- Le fructose est un cétose.
B- Amylose et amylopectine. C- L’α-D-fructopyranose présente
C- Amylopectine et cellulose. un hydroxyle en C1en dessous
D- Cellobiose et cellulose. du plan du cycle.

La réponse : B. La réponse : B/C.

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Parmi les monosaccharides suivants Considérant la molécule suivante :
lequel possède une chaine linéaire sous
la forme d’un aldose :

On peut dire que c’est :


A- L’acide gluconique.
B- L’acide glucarique.
C- L’acide α-D-glucuronique.
D- L’acide α-D-galacturonique.
E- L’acide β-D-glucuronique.

La réponse : A/B/C. La réponse : C.


Quelles sont les propositions justes : Concernant les cétoses, donner les
A- Les oses les plus simples vraies :
possèdent 2 atomes de carbone. A- Ils possèdent une fonction
B- Le glycéraldéhyde présente une cétone le plus souvent portée
fonction aldéhyde et deux par C1.
fonctions alcool. B- Dans l’organisme, la plupart
C- L’α-D-glucopyranose présente un d’entre eux appartiennent à la
hydroxyle en C1 en dessus du série D.
plane du cycle. C- La dihydroxyacétone ne
possède aucun atome de
carbone asymétrique.

La réponse : A/B. La réponse : B/C.

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La digestion du lactose nécessite : Concernant ces deux oses, donner les
A- Une α-galactosidase. vraies :
B- Une β-galactosidase.
C- Une β-glucosidase.

A- Ils appartiennent tous les deux


à la série L.
B- Ce sont deux aldoses.
C- L’oxydation de la fonction
alcool primaire en position C6
de l’ose situé a droite aboutit à
la formation d’acide L-
glucuronique.
D- Aucune de ces réponses n’est
juste.
La réponse : B. La réponse : D.
La cellulose est : Concernant la forme cyclique des
A- Un glucide de réserve. oses, donner les vraies :
B- Formé de liaisons β (1→ 4). A- Le carbone anomérique d’un
C- Homopolysaccharide. cétose sous la forme cyclique
D- Hétéropolysaccharide. est le carbone C1.
B- La forme en chaise est la
La réponse : B/C. structure cyclique la plus
Concernant les monosaccharides, stable.
donner les vraies : C- La mutarotation est
A- L’épimérisation en C4 du l’interconversion entre les
D-glucose aboutit au D-galactose. formes anomériques alpha et
B- L’épimérisation en C5 du béta d’un ose.
D-glucose aboutit au L-glucose. D- Aucune de ces réponses n’est
C- La famille des cétopentoses juste.
contient 8 oses stéréoisomères.
D- Aucune de ces réponses n’est
juste.
La réponse : A La réponse : B/C.
/F

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Laquelle des structures suivantes est un Le glucose :
β-monosaccharide : A- Est un sucre réducteur.
B- Réduit la liqueur de Fehling à
chaud.
C- Est très soluble dans l’eau.
D- Existe sous deux formes
anomériques.
E- Est un cétohexose.

La réponse : B. La réponse : B/C/D.


Les oses : Le fructose :
A- Sont en général non ramifiés. A- Est synonyme de lévulose.
B- Contiennent des carbones tous B- Est présent dans le sperme.
porteurs d’une fonction alcool. C- Est plus stable sous la forme
C- Peuvent être classés en fonction du furanique que sous la forme
nombre de carbones constitutifs. pyranique.
D- Sont tous des aldoses. D- A sa fonction réductrice sur le
E- Sont tous des cétoses. C2.
E- Est plus abondant dans les
plants et les fruits.
La réponse : A/C. La réponse : A/B/C/D/E.
Soient les oses suivants : Le saccharose :
A- Est du α-D-glucopyranosyl (1-
2) β-D-fructofuranose.
B- Est dégradé par une
invertase.
C- Est réducteur.
D- Dévie différemment la
lumière polarisée avant et
A- a et b sont des anomères. après hydrolyse.
B- a et b sont des épimères. E- Est peu soluble dans l’eau.
C- a est un pentose.
D- a et b sont des énantiomères.
E- b est un cétose.

La réponse : Aucune réponse n’est juste. La réponse : B/D/E.

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LE MÉTABOLlSME DES GLUClDES:

Introduction :

Les glucides sont impliqués dans plusieurs voies métaboliques qui ont des
fonctions très importantes dans l’organisme humain, on peut classer ces voies
comme la suite :

La glycolyse : aboutit à la production de pyruvate qui va être impliqué dans le


cycle de Krebs produisant ainsi de l’énergie.

Le cycle de Krebs : c’est une voie très important pour la production de l’ATP dans
la cellule qui se déroule au niveau de la mitochondrie.

La néoglucogenèse : appelée également la gluconéogenèse, Il aboutit à la


formation du glucose en cas de carence de ce dernier dans l’organisme, le glucose
produit va rejoindre plusieurs autre voies métaboliques.

La voie pentose phosphate (VPP - PPP en Anglais -) : Cette voie est l’une des voies
essentiels pour la survie de l’organisme, elle aboutit à la formation des diverses
molécules d’intérêt biologique, comme le ribose-6-phosphate.

Le métabolisme de glycogène : Le glycogène est la forme de réserve des glucides


dans l’organisme, donc il est important de la former (synthèse de glycogène) et de
la utiliser également (dégradation de glycogène).

Après avoir mentionné les voies métaboliques dans lesquelles les glucides sont
impliqués, on va les détaillées par la suite.

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La glycolyse :
La glycolyse est constituée de deux phases :
- Phase d’utilisation d’énergie (en bleu).
- Phase de récupération d’énergie (en rouge).

Les étapes de la glycolyse :

La Réaction L’enzyme catalyseur


01 Glucose → Glucose-6-phosphate + (Utilisation d’ATP) Hexokinase ou glucokinase
Cette réaction est réversible.
02 Glucose-6-phosphate → Fructose-6-phosphate Phosphoglucose isomérase
Réaction réversible d’isomérisation.
03 Fructose-6-phosphate → Fructose-1,6-bisphosphate + Phospho-fructokinase-1
(Utilisation d’ATP) (PFK-1)
L’un des réactions régulatrices de la glycolyse.
04 Fructose-1,6-bisphosphate →Dihydroxyacétone Aldolase
phosphate (DHAP) + Glycéraldéhyde-3-phosphate
(G-3-P)
05 Interconversion réversible entre les deux trioses Triose phosphate isomérase
parce que seule le G-3-P va être utilisé par la suite
06 G-3-P → 1,3-bisphosphoglycérate Glycéraldéhyde-3-phosphate
Formation de NADH, H+ par la réduction de NAD+ déshydrogénase
07 1,3-bisphosphoglycérate → 3-phosphoglycérate + Phosphoglycérate kinase
ATP …. (Régénération d’ATP)
08 3-phosphoglycérate → 2-phosphoglycérate. Phosphoglycérate mutase
09 2-phophoglycérate →phosphoénolpyruvate (PEP) Énolase

10 PEP →pyruvate + ATP ……… (Régénération de l’ATP) Pyruvate kinase

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Régulation de glycolyse :
Il existe trois étapes de régulation de glycolyse par l’héxokinase, la PFK-1 et la pyruvate
kinase :
- Le glucose-6-phosphate est un inhibiteur allostérique de l’héxokinase.
- Le PKF-1 représente deux types régulation, allostérique et hormonale (par le
glucagon et l’insuline).
- L’ATP et le citrate cytosolique sont des inhibiteurs allostériques de PFK-1.
- Le fructose-2,6-bisphosphate est un activateur de l’enzyme PFK-1.
- Le fructose-1-phosphate est un activateur allostérique de l’enzyme PFK-2
aboutissant à la formation de fructose-2,6-bisphosphate qui active la glycolyse
par l’activation de l’enzyme PFK-1.
- Le pyruvate kinase représente également deux types de régulation, allostérique
et hormonale par la phosphorylation (par le glucagon) / déphosphorylation (par
l’insuline).
- L’ATP et l’acétyl-CoA sont des inhibiteurs de l’enzyme PK, alors que le fructose-
1,6-bisphosphate est un activateur.
Remarque :
L’héxokinase et la glucokinase catalysent la même réaction mais ils possèdent
des caractéristiques différentes : l’héxokinase utilise le glucose, le fructose ou le
mannose comme substrats alors que la glucokinase est spécifique du glucose.
La glucokinase présente une faible affinité pour le glucose, alors que l’héxokinase
présente une forte affinité pour ce dernier.

Astuce :
Use this mnemonic to memorise the reactions of glycolysis/ gluconeogenesis:
‘Goodness Gracious, Father Franklin Did Go By Picking Pumpkins (to) Prepare Pies’
Godness: Glucose Gracious: Glucose-6-phosphate
Father: Fructose-6-phosphate Franklin: Fructose-1,6-bisphosphate
Did: Dihydroxyacétone Go: G-3-P
By: 1,3-Bisphosphoglycérate Picking: 3-phosphoglycérate
Pumpkins: 2-phosphoglycérate Prepare: PEP Pies: pyruvate

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La néoglucogenèse = gluconéogenèse :

Introduction :
- Le corps humain utilise seulement le glucose et les acides gras pour la
production d’énergie, le maintien de taux de glucose dans le sang est réalisé
par le voie anabolique (chargé de la production) appelé néoglucogenèse à
partir des substrats non glucidiques tels que les acides aminés
(majoritaires), le pyruvate, le lactate et le glycérol.
- La gluconéogenèse se produit essentiellement dans le foie, et au moindre
degré dans les reins, plus précisément au niveau du cortex rénal.
- La gluconéogenèse est l’inverse de la glycolyse avec sept réactions qui sont
totalement inverses de la glycolyse, les autres réactions (1,8 et 10)
représentant les réactions non réversibles de la glycolyse sont donc
catalysées par des enzymes spécifiques et différents assurant la fonction
inverse des réactions de la glycolyse.

Les étapes de la néoglucogenèse :

La Réaction L’enzyme catalyseur


Pyruvate → Oxaloacétate + (Utilisation d’ATP)

Cette réaction se déroule dans la mitochondrie.


01 Il contient une réaction intermédiaire qui Pyruvate carboxylase
transforme l’oxaloacétate en malate ce qui va
sortir de la mitochondrie vers le cytosol dans
lequel il est transformé en oxaloacétate.
Oxaloacétate → Phosphoénolpyruvate

02 La transformation du PEP en fructose-1,6- PEP carboxykinase


bisphosphate est réalisée par l’inverse des
réactions de la glycolyse qui ont été détaillée
dans le cours de précédent.

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Fructose-1,6-bisphosphate → Fructose-6-
phosphate
03 Fructose-1,6-biphosphate
Isomérisation de F-6-P en G-1-P par
Phosphoglucose isomérase
04 Glucose-6-Phosphate (G-6-P) → Glucose Glucose-6-phosphatase

Le bilan énergétique :
La néoglucogenèse consomme 4ATP et 2GTP, donc 6 molécules d’ATP sont
nécessaires pour synthétiser une molécule de glucose à partir du pyruvate.

La régulation de néoglucogenèse :

Régulation de la nénoglucogenèse

période post prandial (après repas): A l’état de jeun:


La NGG est ralentie, le glucose est après épuisement de glycogène, la
disponible néoglucogenèse est activée

- La glycolyse et la néoglucogenèse sont réciproquement régulées de façon


inversée, autrement dit : lorsqu’une voie métabolique est activée l’autre
est inhibée (est l’inverse).

- La régulation s’effectue selon un mécanisme allostérique pour les deux


premières réactions et un mécanisme de contrôle de la concentration du
substrat pour la dernière réaction de la NGG.

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Le cycle de Krebs :
Introduction:
- Le cycle de Krebs est aussi appelé cycle de l’acide citrique.
- Le cycle de Krebs est une voie métabolique ayant lieu dans la mitochondrie
des cellules eucaryotes et dans le cytosol des cellules procaryotes.
- Le cycle de Krebs participe au métabolisme des glucides, des lipides et des
protéines qui a une fonction essentielle de production d’énergie pour
l’organisme principalement sous forme d’ATP.
- Il forme des coenzymes réduits qui seront réoxydés par la chaine
respiratoire, donc la production d’énergie.
- La réoxydation de NADH, H+ par la chaine respiratoire donne 3ATP.
- La réoxydation de FADH, H+ par la chaine respiratoire donne 2ATP.

Les Réactions :
- Lors de l’entrer de pyruvate dans la mitochondrie il est met en contact avec
un complexe enzymatique appelé complexe pyruvate déshydrogénase qui
va le transformer en Acétyl-COA, le cycle de Krebs commence.

La Réaction L’enzyme catalyseur


Acétyl-CoA + Oxaloacétate → Citrate
01 Citrate synthase
C’est une réaction de condensation irréversible.

Citrate → Isocitrate
02 C’est une réaction de déshydratation (- H2O) L’aconitase
puis réhydratation (+ H2O)

Isocitrate → α-Cétoglutarate + (Formation de Isocitrate déshydrogénase


03 NADH, H+)

04 α-cétoglutarate → Succinyl-COA + (Formation de α-Cétoglutarate


CO2 + NADH, H+) déshydrogénase

05 Succinyl-COA → Succinate Succinyl-COA synthase

31
Formation de GTP qui sera utilisé pour former
l’ATP
06 Succinate → Fumarate Succinate déshydrogénase
Formation de FADH2
07 Fumarate → Malate - H2O Fumarase
08 Malate → Oxaloacétate Malate déshydrogénase

- Le cycle recommence après formation de l’oxaloacétate, qui est utilisé pour


la formation Citrate. Par condensation avec l’Acétyl-COA.
-
Astuce :
This mnemonic is great for remembering Krebs cycle:
‘Our City Is Kept Safe And Sound From Malice’
Our: Oxaloacétate City: Citrate
Is: Isocitrate Kept: α-Cétoglutarate
Safe: Succinyl-COA Sound: Succinate
From: Fumarate Malice: Malate

32
Voie pentose phosphate :

- La VPP n’est pas une voie métabolique impliqué dans la production


d’énergie mais dans la synthèse des molécules de diverse intérêt biologique
tels que le ribose-5-phosphate, NADPH + H+ utilisé lors de la production des
acides gras et cholestérol et la production d’erythrose-4-phosphate
nécessaire pour la production d’acides aminés aromatiques.
- La voie pentose phosphate (VPP) possède deux phase oxydative et non
oxydative.
- Après l’entrée de glucose dans la cellule par les GLUT transporteurs, il est
transformé en G-6-P qui peut participer dans la glycolyse ou dans la VPP
tout dépend des besoins de la cellule (besoin en molécules / énergie).
- La voie pentose phosphate est nécessaire pour la survie de la cellule et
l’organisme entier car les molécules qu’il produise sont impliquées dans
plusieurs fonctions des cellules, assurant donc la survie de l’organisme.

Les étapes de la VPP :

La Réaction L’enzyme catalyseur


Phase 01 : La phase oxydative
Glucose-6-Phosphate →6-Phosphogluconalacétone + Glucose-6-Phosphate
01 (Production de NADPH, H+ à partir de NADP+) déshydrogénase
C’est une réaction d’oxydation de G-6-P.
6-phosphogluconalacétone →6-phosphogluconate - Gluconolactonase
02 H2O
N’est pas une réaction importante.
6-phosphogluconate → Ribulose-5-phosphate - CO2 6-phosphogluconate
03 avec transformation de NADP+ à NADPH, H+ déshydrogénase
C’est une réaction très importante de
décarboxylation

33
Phase 02 : La phase non oxydative :
- La phase non oxydative n’est pas réversible.
Ribose-5-phosphate

Isomérase Epimérase
Ribose-5-phosphate Xylose-5-phosphate

Transcétolase

Glycéraldehyde-3-phosphate Sédoheptulose-7-phosphate

Transaldolase

Fructose-6-phosphate Erythrose-4-phosphate

+
Xylose-5-phosphate

Glycéraldehyde-3-phosphate Fructose-6-P (F-6-P)

Rejoindre la glycolyse Rejoindre la glycolyse

34
Le métabolisme de glycogène :
- Le glycogène est la forme de réserve et de stockage de glucose chez les
animaux, il est principalement stocké dans le foie, muscles et tissu
adipeux.
- Le glycogène est stocké au niveau de cytosol des cellules.
- Le glycogène est une molécule très énorme avec un poids de 10 millions
Dalton.
- Le métabolisme de glycogène correspond aux réactions de dégradation
(c’est-à-dire libération de glucose à partir de la lyse de glucose) et de
synthèse de ce dernier (c’est-à-dire la formation de glycogène à partir des
unités de glucose).
La dégradation de glycogène :
La Réaction L’enzyme catalyseur
La formation d’une molécule de G-6-P à partir
de glycogène
Cette enzyme catalyse la coupure du liaison α
(1→4) par la phosphorolyse (utilisation de
01 phosphore dans la lyse). Glycogène
La réaction se fait à partir d’extrémités non- phosphorylase
réductrices.
Cette enzyme a un point d’arrêt après la
coupure de 6 molécules de glucose.

02 La transformation de glucose-1-phosphate en Phosphoglucomutase


glucose-6-phosphate

35
L’enzyme ajoute un atome de phosphate en
position C6 pour avoir le Glucose-1,6-
phosphate, puis il hydrolyse le phosphate en
C1 pour avoir G-6-P, donc la réaction a un
produit intermédiaire qui est le Glucose-1,6-
phosphate.
Le glucose-6-phosphate peut être utilisé dans
n’importe quelle voie métabolique dans
03 l’organisme tel que la glycolyse ou la VPP. Glucose-6-phosphatase
On peut avoir une molécule de glucose à partir
de glucose-6-phosphate

La formation de glycogène :
Le processus de formation de glycogène nécessite l’utilisation de l’énergie.
La réaction L’enzyme catalyseur
Le glucose sanguin est transporté du sang aux
cellules hépatiques dans lesquelles il est
transformer en glucose-6-phosphate (G-6-P) Hexokinase
01 par l’hexokinase de faible affinité. Isomérase
Après la formation de G-6-P ce dernier est
transformé en Glucose-1-phosphate grâce à
une isomérase
Le glucose-1-phosphate se transforme à l’UDP-
02 glucose avec la transformation d’UTP à un
pyrophosphate.

36
Cette réaction est facilement réversible sauf
pour le fait que le pyrophosphate est
rapidement hydrolysé par la cellule
L’addition d’une molécule de glucose dans le
coté non réductrice du glycogène.
Cette étape permet la libération de l’UDP avec
un prolongement de linéaire du glycogène.
L’enzyme branchant se coupe les longues
ramifications pour les attachés sur d’autre coté,
et donc la formation des nouvelles
ramifications.
La glycogénine est le cœur de chaque molécule
de glycogène, il maintien fortement
l’arborescence glycogénique. C’est une
03 protéine qui forme le point de départ pour la Glycogène synthase
formation de chaque molécule de glycogène.
Au début il y a l’accrochage de 8 molécules
d’UDP glucose sur la glycogénine, puis l’enzyme
glycogène synthase intervienne qui permet la
formation d’une longue chaine en α (1→4) à
partir d’UDP glucose.
Apres l’intervention de l’enzyme glycogène
synthase l’enzyme branchant permet la
réalisation des ramifications sur cette molécule
en position α (1→6).

37
QCM Sur le métabolisme des glucides :
La glycolyse proprement dite : Soit la séquence suivante du cycle de Krebs
A- Comprend 10 réactions biochimiques. Succinyl-CoA → Acide malique :
B- Débute par un transfert de A- Il y a production de 2 FADH2.
phosphoryle. B- Il y a consommation de 2 H2O.
C- S’achève par un déplacement de C- Il y a synthèse de 1 ATP par
phosphoryle. phosphorylation liée au substrat.
D- A lieu chez les bactéries. D- Il y a synthèse de 3 ATP par toutes les
E- A lieu dans la matrice mitochondriale. phosphorylations.
E- Il y a synthèse de 2 ATP par
phosphorylation oxydative.

La réponse : A/B/D. La réponse : B/C/D/E.


L’hexokinase : La VPP :
A- Se rencontre dans la plupart des tissus A- Fournit un pouvoir réducteur au
animaux. cytoplasme.
B- Est exclusivement hépatique. B- Fournit un pouvoir oxydant au cytoplasme.
C- A un Km plus élevé que celui de C- Convertit des hexoses en pentoses.
glucokinase. D- Convertit des pentoses en hexoses.
D- Catalyse une réaction irréversible de la E- Permet directement la synthèse des lipides.
glycolyse.
E- Subit l’activation allostérique par le
produit de la réaction : le G-6-P.

La réponse : A/D La réponse : A/C/D/E.


La phosphofructokinase-1 : Dans la voie pentose phosphate :
A- Est activée par l’ATP. A- Il y a réduction de G-6-P.
B- Est inhibée par l’ATP. B- Il y a une décarboxylation.
C- Est activée par le fructose-2,6- C- Il y a des transferts intermoléculaires de
bisphosphate. groupements d’atomes mettant en joue des
D- Est inhibée par le citrate. molécules en C2
E- Est inhibée par l’AMP. D- Il y a des transferts intermoléculaires de
groupements d’atomes mettant en joue des
molécules en C5.
E- Il y a carboxylation oxydative d’un hydroxy
acide.

La réponse : B/C/D. La réponse : B/D.

38
La transcétolase catalyse les réactions La néoglucogenèse :
suivantes : A- N’a lieu que dans le foie.
A- Xylulose-5-P + ribose-5-P → B- Contribue au maintien de la glycémie.
glycéraldéhyde-3-P +sédoheptulose-7- C- Intervient lors d’efforts physiques intenses.
P. D- Consomme 8 ATP par glucose formé.
B- sédoheptulose-7-P + G-3-P → E- Libère 3 H2O par glucose formé.
érythrose-4-P + F-6-P.
C- Xylulose-5-P + erythrose-4-P → G-3- La réponse : B/C.
P + F-6-P. La fructose-1,6-bisphosphatase :
D- G-3-P + sédoheptulose-7-P → xyluose- A- Catalyse la réaction : F-6-P → F-1,6-bisP.
5-P + ribose-5-P. B- Catalyse la réaction : F F-1,6-bisP → F-6-P.
E- Erythrose-4-P + F-6-P → C- Activée par : F-2,6-bisP.
sédoheptulose-7-P + G-3-P. D- Inhibée par : F-2,6-bisP.

La réponse : A/C/D. La réponse : B/D.


Concernant la VPP : Concernant la régulation du métabolisme de
A- Confère un avantage aux sujets glycogène :
atteints de malaria. A- La phosphorylase-kinase-b est inactive sous
B- Peut entrainer une jaunisse. forme non-phosphorylée.
C- Est un cas d’hérédité influencé par le B- La glycogène phosphorylase-b est inactive
sexe. sous forme non-phosphorylée.
D- Est un cas d’hérédité autosomale. C- La phosphoprotéine phosphatase est active
sous forme non-phosphorylée.
D- La glycogène synthétase est inactive sous
forme phosphorylée.
E- L’inhibiteur de la phosphoprotéine
phosphatase est actif sous la forme
phosphorylée.

La réponse : A/B. La réponse : A/C/D/E.

39
Structure des lipides :

Définition : Les lipides sont des molécules organiques insolubles dans l’eau
contrairement aux solvants organique, composées de C, H et O.
Fonctions des lipides :
La fonction La description

Fonction énergétique Produisant 9.5 Kcal/g

Fonction de réserve Sous forme de triglycérides

Fonction structurale Ils entrent dans la composition des


membranes biologique
(phospholipides).
Fonction hormonale Les hormones stéroïdes (testostérone,
œstrogènes…etc).
Fonction thermique Ils jouent un rôle dans la régulation de
la température du corps
Fonction d’amortissement Ils sont d’amortisseurs des différents
parties du corps (mains, pieds…etc)

Origine des lipides : Les lipides ont une double origine :


- Exogène : par l’alimentation.
o Par exemple : Huile de colza, l’avocat, noisette, le tournesol, les
poissons…etc.
- Endogène : par les glucides, acétyl-CoA et les hormones stéroïdiennes.

40
Classification des lipides :

Les lipides

Vrais simples:
Vrais complèxes: A caractère lipidique:
Les acides gras -
les glycérolipides et les Eicosanoïdes -
Glycerides - cérides -
sphingolipides. isoprénoïdes
stérides.

Composés de C - H - O Composés de C - H - O - Dérivés des lipides


P - S ou d’un ose

Les lipides vrais simples :


- Les acides gras :
Définition : un acide gras est un acide carboxylique (acide = porteur d’une
fonction COOH, carboxylique = composé d’une série d’atomes de carbone) à
chaine aliphatique composé de 4 à 36 atomes de carbones généralement à
nombre pair (2n).
Les acides gras sont généralement linéaires, mais il existe des acides gras
qui sont cycliques (rares).
Exemple d’un acide gras :

OH

‫ ــــــــــ‬La fonction acide (COOH)

41
Remarque : Les acides gras sont amphiphiles car ils possèdent une tête
polaire et une queue hydrophobe.

Rôle des acides gras :


Rôle métabolique:
• Source d’énergie importante.
• Stockés sous forme de triglycérides.

Rôle structrual:
• Participent à la formation des membranes biologiques.
• Ils sont des élements structuraux d'autres lipides.

Rôle de messagers:
• Des Précurseurs métaboliques des plusieurs messagers.
• Précurseurs des hormones.

Classification des acides gras :

les acides gras

Saturés : ils ne possèdent pas Insaturés : possèdent un (1) ou


des doubles liaisons. plusieurs doubles liaisons.
Butyrique ….. C4. Palmitoléique .. C16 : 9.
Palmitique … C16. Oléique ………… C18 : 9.
Stéarique …. C18. Linoléique …….. C18 : 9,12.
Arachidique … C20. Linolénique …… C18 : 9,12,15.
Lingocérique …. C24. Arachidonique C20 : 5,8,11,14

Les acides gras qui possèdent une seule double liaison sont des Ag monoinsaturées.
Les acides gras qui possèdent plusieurs doubles liaisons sont des Ag polyinsaturés.

42
Nomenclature des acides gras :
Les acides gras ont deux appellations différentes selon la position des
doubles liaisons :
• Par rapport au carbone 1 (C1) de l’extrémité COOH : Appellation
Delta.
• Par rapport au dernier carbone (Cn) : Appellation Omega.

Exemple : L’acide oléique :


o L’acide oléique est à 18 atomes de carbone, d’où C18.
o Par apport à l’extrémité COOH, la double liaison est loin par 9
atomes, d’où Δ9.
o Par apport à l’extrémité carbonique (dernier carbone), la double
liaison est loin par 9 atomes, d’où Ѡ9.

C18 : 1 ………….. Δ9. C18 : 1 ………….. Ѡ9.

Les acides gras Ѡ6 et Ѡ3 sont des acides gras dites essentiels (souvent
appelé vitamine F), ils ne peuvent être synthétisés par l’organisme.
La formule des acides gras :
o Saturés : CnH2nO2.
o Insaturés : CnH2(n-x)O2 où x est le nombre d’instaurations.

La configuration des acides gras :


Il signifie la configuration géométrique de l’acide gras dans l’espace, il en
existe deux configurations différentes :

Cis

Trans

Remarque : La plupart des acides gras dans l’organisme sont à configuration


Cis car ils sont plus solubles.
Les acides gras à configuration Trans sont dangereux à l’organisme parce
qu’ils sont moins solubles et peuvent provoquer des maladies
cardiovasculaires.

43
Les propriétés physiques des acides gras :

C’est la température dans laquelle


les acides gras changent leur état
en transformant en liquides ou
l’inverse.
Point de fusion Le point de fusion augmente avec
l’augmentation de la longueur de
la chaine et diminue avec
l’augmentation de nombre
d’instaurations.

Dépend de la longueur de la
La solubilité chaine carboné, il est inversement
Proportionnel à cette dernière.

Les propriétés chimiques :


• L’estérification : Acide gras + Alcool → Ester.
• Réaction acide/base : Acide gras + Base → Sel +H2O.
Les indices :
Indice d’iode Indice d’acide
C’est la quantité d’I2 nécessaire pour fixer sur Permet de connaitre Macide gras.
100 g d’acides gras
56.1 ∗ 103
𝐼𝐼𝑜𝑑𝑒 ∗𝑀𝐴𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑎𝑠 𝑀𝐴𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑎𝑠 =
X = nombre de doubles liaisons = 𝐼𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒
𝑀𝐼2 ∗100

Indice de saponification Indice d’ester


KOH nécessaire pour neutraliser 100g d’acides
gras Iester = Is - Iacide

56 ∗ 103
𝐼𝑆 =
𝑀𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑎𝑠

44
Les glycerides (Acylglycérol):
Définition : Les glycérides sont les résultats d’estérification d’un acide gras
avec un glycérol.

Glycérol + Acide gras → Glycéride

Selon le nombre d’acides gras estérifiés on distingue des monoglycérides,


diglycérides et des triglycérides, on distingue des glycérides homogènes
(estérifiés par le même type d’acides gras) et des glycérides hétérogènes
(estérifiés par différentes acides gras).
Rôle des glycérides :

Rôle des réserves énergétiques……………. (Sous forme de triglycérides).


Rôle dans la néoglucogenèse……………. (Alimentent la NGG).
Rôle dans la signalisation cellulaire……………. (Molécules de signalisations)

Les cérides :
Définition : Ils résultent de l’estérification d’un acide gras (16 - 36 atomes
de carbone) avec un alcool gras (14 - 30 atomes de carbone).

Acide gras + Alcool gras → Céride.

Le rôle des cérides : Ils ont un rôle dans la lubrification de la peau.

45
Les stérides : Ils résultent de la condensation d’un acide gras avec un stérol.

Acide gras + Stérol → Stéride.

Les stérols : ils sont des stéroïdes (les stéroïdes ont des cycles 6-6-6-5 + des
ramifications mais pas d’OH) avec une fonction OH.

Stéroïde + OH → Stérol.

‫ ـــــــــــــــــ‬3 cycles à 6 ‫ ـــــــــــــــــ‬1 cycle à 5

Les stérides ont une double origine :


• Animal : Cholestérol.
• Végétal : Phytostérol.

46
Les lipides vrais complexes (Hétérolipides):
Il existe deux types des lipides complexes :
- Les glycérolipides : sont même divisés en deux groupes :

Les glycéroglycolipides Les glycérophospholipides


Constitués d’un glycérol, 2 AG, H3PO4, et un Constitués d’un glycérol, 2 AG, H3PO4, et un
ose. alcool.

1- Les glycérophospholipides :
Selon le type d’alcool (O-X) on distingue des différents types :
• Sérine : Phosphatidyl serine.
• Choline : Phosphatidyl choline (Lécithine).
• Ethanolamine : Phosphatidyl éthanolamine (céphaline).
• Inositol : Phosphatidyl inositol.
Les glycérophospholipides sont hydrolysés par les phospholipases, ces
phospholipases libèrent les lysophospholipides :

Phospholipase A1 : Phospholipase A2 :
Il hydrolyse l’acide gras au niveau Il hydrolyse l’acide gras au niveau
de C1 (carbone 1) de C1 (carbone 1)
Phospholipase C : Phospholipase D :
Il réagit juste avant l’acide Il réagit juste après l’acide
phosphorique (H3PO4) phosphorique (H3PO4)

47
Les lysophospholipides jouent plusieurs rôles dans l’organisme humain tel que
l’agrégation plaquettaire et les réactions inflammatoires.
Les glycérophospholipides jouent plusieurs fonctions dans l’organisme :
- Stabilisent la fluidité membranaire.
- Ils sont présents dans la gaine de myéline des neurones.
- Ils attirent les molécules potentiellement toxiques.

Propriétés des glycérophospholipides :


- Les glycérophospholipides possèdent deux parties, l’une polaire et l’autre
non polaire, donc ils sont des molécules amphiphiles.
- En milieu aqueux les glycérophospholipides ont la tendance de former des
micelles.

Remarque :
- L’acide phosphorique : H3PO4.
- L’acide phosphatidique : Glycérol, 2AG, H3PO4.
- Phosphocholine : phosphate + choline.

2- Les glycéroglycolipides :
Ils sont formés par deux acides gras (2AG), un glycérol avec un ose.

Ces lipides sont très rares dans le monde animal mais constituent la moitié
de thylacoïdes des chloroplastes, mais ils sont également présents chez
certaines bactéries.

48
- Les sphingolipides :
La sphingosine La céramide
La sphingosine est un amino-diol (amino : NH2 – Une céramide est un sphingolipide résultant de
diol : 2OH) possédant 18 atomes de carbones avec la combinaison d’un AG avec un sphingosine
une seule double liaison. via une liaison amide.

Céramide

Shingoglycolipide:
Céramide + Phosphocholine: + 1 ose --> Cérébroside.
Sphingomyéline. plusieurs oses --> Oligoside.
+ Acide sialique --> Ganglioside

- La sphingomyéline constitue 85% de tous les sphingolipides, il est un


constituant fondamental de la gaine de myéline.
- Les sphingoglycolipides jouent un rôle dans la transduction des messages
extracellulaires en messages intracellulaires.

Astuce :
Mnemonic time! Remember fatty acids from C10 to C20:
‘Curly Larry (and) Moe Perform Silly Antics’

Curly: Capric. Larry: lauric. Moe: myristic. Perform: palmitic.


Silly: stearic. Antics: arachidic.

49
Les composés à caractère lipidique (lipoïdes) :

Les eicosanoïdes Les isoprénoïdes

Les prostaglandines Les leucotriènes Ils sont des dérivés d’unités isoprène
polymérisés et remaniées, il existe des
Dérivent de l’acide Ce sont des nombreux composés isoprènes :
prostanoïque, ils molécules linéaires,
jouent plusieurs non cyclisées qui Les terpènes : Carotène.
rôles : dérivent des acides
gras à 20 atomes de
Régulation de la carbone et surtout
vasomotricité au l’acide
niveau des fibres arachidonique, ils
musculaires lisses. présentent 3
doubles liaisons
Favorisent ou conjuguées
inhibent (triènes), ils jouent Les Stéroïdes.
l’agrégabilité et la plusieurs rôles :
formation de culot
sanguin. Responsables des
crises d’asthme et
Favorisent la autres allergies.
réaction
inflammatoire. Effet
vasoconstricteur.

Ils diminuent le
diamètre des
bronches.

50
QCM Sur la structure des lipides :

Concernant les acides gras : Les triacylglycérols :


A- L’acide butyrique possède 14C. A- Sont majoritairement quantitativement dans la
B- L’acide myristique possède 24C. nature par rapport aux monoglycérides.
C- L’acide palmitique possède 18C. B- Résultent de la condensation d’un dialcool, le
D- L’acide stéarique possède 4C. glycérol avec 3 acides gras.
E- L’acide lingocérique possède 16C. C- Sont de nature variable en fonction de l’âge et de
l’organe.
D- Sont forcément homogènes.
E- Sont forcément hétérogènes.
La réponse : A/C.
La réponse : aucune réponse est juste.
Les acides gras :
A- Possèdent une fonction acide.
B- Sont tous saturés.
C- Sont tous insaturés.
D- N’ont jamais de structure cyclique.
E- On le plus souvent un nombre pair d’atomes de
carbone.

La réponse : A/E. La réponse : A.


L’acide arachidonique :
A- Est un acide gras monoéthylénique.
B- Est essentiel.
C- Est un précurseur dans la biosynthèse des
prostaglandines.
D- Présente une configuration cis pour les doubles
liaisons.
E- Possède 20 carbones.

La réponse : B/C/D/E.
Le cholestérol :
A- Est un produit d’origine exclusivement animale.
B- Peut-être estérifié par son OH en C2. A- Est un sphingophospholipide.
C- Possède en tout 27 C. B- Est un sphingoglycolipide.
D- Circule dans le sang majoritairement sous C- Présente une liaison amide.
forme libre. D- Est surtout présente dans le système nerveux
E- A une concentration sanguine normale central.
d’environ 5 mmol/L. E- Est surtout présente dans le système nerveux
périphérique.

La réponse : A/C/E. La réponse : A/C/D.

51
Les acides gras : Les acides biliaires :
A- Sont tous solubles dans l’eau. A- Sont synthétisés dans les entérocytes.
B- Peuvent former du savon en donnant des sels B- One pour précurseur commun le cholestérol.
de métaux lourds. C- Peuvent etre éliminés dans le duodénum associés à
C- Insaturés, après hydrogénation, forment des la glycine.
margarines. D- Permettent la digestion des graisses.
D- Ont de nombreuses propriétés chimiques liée à E- Ont un faible pouvoir émmulsionnant.
la chaine aliphatique.
E- Ont de nombreuses propriétés chimiques liée à
leur fonction acide.
La réponse : C/E. La réponse : B/C/D.
Les cérides :
A- Sont des esters d’alcools aliphatiques de bas
poids moléculaire et d’acide gras de haut poids
moléculaire.
B- Sont des esters d’alcools aliphatiques de haut
PM et d4qcides gras de faible PM.
C- Font partie exclusivement du règne végétal.
D- Sont retrouvés chez les bactéries.
E- Ont surtout un rôle de protection de surface.

La réponse : D/E. La réponse : A.


Les acides phosphatidiques :
A- Comportent un glycérol dont l’alcool
secondaire est estérifié par l’acide
phosphorique.
B- Sont présents en grande quantité dans les
tissus.
C- Sont des précurseurs dans la biosynthèse des
triglycérides.
D- Sont des précurseurs dans la biosynthèse des
autres phospholipides.
E- Par addition sur du glycérol donnent une
molécule rencontrée surtout chez les bactéries.
La réponse : C/D/E. La réponse : A.
Les phosphatidyl choline : La sphingosine :
A- Sont synonymes de lécithines. A- Est un alcool azoté.
B- Sont synonymes de céphaline. B- Possède une fonction acide.
C- Contiennent de l’éthanolamine. C- Possède 3 fonctions alcool.
D- Sont des composés amphotères. D- Possède double liaison.
E- Possèdent une fonction basique. E- Peut être réduit en tétrahydrosphingosine.

La réponse : A/D/E. La réponse : A.

52
Métabolisme des acides gras :

La β-Oxydation :

- Définition : La β-oxydation est une voie métabolique qui permet la


synthèse d’acétyl-COA à partir des acides gras transformés au préalable en
acyl-COA.
- Cette voie est strictement aérobique et sous déroule dans la mitochondrie
aboutissant à la formation d’ATP.
- Les triglycérides portés par l’alimentation sont hydrolysés par les enzymes
sécrétés par le pancréas (tel que la lipase) en présence des sels biliaires qui
va aboutir à la formation des acides gras.
- Les acides gras formés lors de la digestion vont être absorbé par les
entérocytes qui vont les transformer en chylomicrons (tels que : VLDL, IDL,
HDL, LDL).
- Ces chylomicrons sont doués d’une polarité qui lui permet de rejoindre la
circulation lymphatique, donc ils jouent le rôle de transport des lipides.
- Les chylomicrons non utilisés par vont être stocké par le foie sous forme
d’HDL, contrairement aux acides gras libérés qui vont subir une β-
oxydation.
- Les tissus glyco-dépendantes comme le cerveau et les globules rouges
n’utilisent pas les acides gras.
- L’HDL est une forme de stockage de cholestérol appelé le bon cholestérol
parce qu’il ramène le cholestérol non utilisé de tissu périphérique vers le
foie, contrairement à l’LDL qui fait l’inverse

Circulation
Lymphatique
L’intestin
Chylomicrons
Dégradation

53
Activation et transport des acides gras :
- Activation des acides gras :
C’est la transformation des acides gras en acyl-COA, Il se déroule dans la
membrane mitochondriale par un catalyseur qui est le thiokinase (acyl-COA
synthase) en présence d’ATP et COA-SH
Acide gras + ATP + COA-SH → Acyl-COA + AMP.
- Le transport d’acyl-COA:
La membrane mitochondriale est imperméable pour l’acyl-COA, donc
l’internalisation de ce dernier nécessite la présence d’une navette.
La navette de carnitine :
La formation de la navette de carnitine se déroule dans l’espace inter
membranaire par une enzyme appelé Acyl-COA carnitine transférase I localisé
dans la face externe de la membrane mitochondrial.
L’acyl-carnitine et transporté par la suite sous l’action d’une
transférase.
Au moment que l’acyl-carnitine est internalisé dans la mitochondrie il
rencontre un complexe enzymatique appelé Acyl-COA carnitine transférase II qui
va transforme l’acyl-carnitine en acyle-COA.
On aboutit à l’activation et la transportation de l’acide gras de l’extérieur de
la mitochondrie vers l’intérieur ou il va subir la β-oxydation.

Astuce :
C’est plus facile d’essayer de garder le métabolisme des lipides comme étant un récit.

54
Les étapes de la β-oxydation :

La réaction L’enzyme catalyseur


Acyl-COA → Trans Δ2 enoyl COA + (FAD se
transforme en FADH2)
01 Acyl-COA déshydrogénase.
La réaction conduit à la formation d’une
double liaison être Cα et Cβ.
Trans Δ2 enoyl COA
02 → L3-hydroxyacyl-COA - H2O Enoyl-COA hydratase.

L3 hydroxyacyl-COA →3-céto acyl-COA +


03 (NAD+ se transforme en NADH2). déshydrogénase

3-céto acyl-COA → Acyl-COA (rentre dans la β-


04 oxydation) + acétyl-COA. β-cétoacylthiolase.

Le bilan énergétique :
- Acétyl-COA →12 ATP.
- NADH2 → 3ATP. 17 ATP
- FADH2 → 2ATP.

Calcul de nombre des tours :


𝒏 𝒏
• Un acide gras à n atomes de carbone fournir après ( − 𝟏) tours : ∗
𝟐 𝟐
𝒏
𝟏𝟐 + ( − 𝟏) ∗ 𝟓 − 𝟏 d’ATP.
𝟐
𝒏
• ∗ 𝟏𝟐 est formé par L’acétyl-COA.
𝟐
𝒏
• ( − 𝟏) ∗ 𝟓 est formé par le NADH2 et le FADH2.
𝟐
• On ajoute -1 qui représente l’ATP nécessaire pour activer l’acide gras.

55
Exemple :
- L’oxydation de l’acide palmitique (16C)
On a : n = 16 → n/2 = 8.
Donc : Le bilan énergétique = 7*5 +8*12 -1 = 130 ATP.
- L’oxydation de l’acide lingocérique :
On a : n = 24 → n/2 = 12.
Et donc : Le bilan énergétique = 12*12 + 11*5 -1 = 198 ATP.

Application :
1- Quelle est le nombre des tours nécessaires pour oxyder complètement
l’acide butyrique, stéarique et arachidique ?
2- Calculer respectivement le bilan énergétique produit de l’oxydation de
ces acides.

56
La Biosynthèse des acides gras :
Introduction:

- Le but de la biosynthèse est de maitre en réserve énergétique les acides


gras sous forme de triglycérides (TG) avec la conversion des sources
glucidiques/protéiques en acides gras et triglycérides qui vont être stockés
permettant la synthèse des lipides membranaires et précurseurs
eicosanoïdes.
- La production des acides gras se déroule dans le foie, mais il a été montré
que certains tissus adipeux peuvent synthétiser des acides gras.

Les étapes :

- Sortie de l’acétyl-COA :
L’acétyl-COA se trouve dans les mitochondries, mais la synthèse des acides
gras se déroule dans le cytosol, donc il est nécessaire de faire sortir l’acétyl-
COA des mitochondries vers le cytosol.
Dans la mitochondrie :
Acétyl-COA + Oxaloacétate → Citrate
L’enzyme responsable : Citrate synthase.
Dans le cytosol :
Citrate → Oxaloacétate + Acétyl-COA.
L’enzyme responsable : Citrate lyase.
Ces deux étapes aboutissent au transfert d’acétyl-COA de la mitochondrie
vers l’hyaloplasme.
L’ATP est nécessaire pour ces étapes, avec la production de NADPH2.
- Synthèse de malonyl-CoA :
C’est la carboxylation d’acétyl-COA en malonyl (addition d’un atome de
carbone).
Acétyl-COA + ATP →Malonyl-COA + ADP + Pi.
L’enzyme responsable : Acétyl-COA carboxylase dont les facteurs est
la biotine (vitamine B8).

57
- La synthèse des acides gras :
C’est la transformation du Malonyl-COA en palmitate par le complexe
enzymatique acide gras synthase.
Après la formation de palmitate, ce dernier est libéré dans le cytosol sous
l’action de l’enzyme thio-estérase.

Elongation du palmitate :
C’est la formation d’AG avec plus de 16 atomes de carbone.
L’élongation est assurée par le malonyl-COA.
L’enzyme responsable : Élongase.
L’état de désaturation :
o La formation d’une double liaison se fait par l’acétyl-COA désaturase
qui conduit l’acide gras d’avoir un état de désaturation.
o Les enzymes de désaturation dans notre organisme ne sont pas
capables de former des doubles liaisons passant C9, donc le corps ne
peut pas synthétiser tous les acides gras.
o Les acides gras qui ne peuvent être synthétisé par le corps sont dites
essentiels (comme l’acide linoléique et l’acide Linolénique) donc ils
sont pris par l’alimentation.

La régulation :

- Régulation locale en fonction d’état physiologique de la cellule.


- Disponibilité d’acétyl-COA et d’NADPH2.
- L’insuline active la biosynthèse des acides gras.
- Le glucagon inhibe la biosynthèse des acides gras.
- L’adrénaline inhibe la biosynthèse des acides gras.

- The worst enemy to creativity is self-doubt - Sylvia Plath -

58
Le métabolisme du cholestérol :

Introduction :
- Le cholestérol est un composant de la famille des stéroïdes, il est soit
endogène ou exogène.
- La forme endogène est synthétisée par tous les tissus de l’organisme mais il
est intense dans le foie particulièrement.
- Le cholestérol est éliminé par voie biliaire et non pas rénale.
- Le cholestérol est formé par 27 atomes de carbones formant 4 unités avec
un groupement hydroxyle (OH) qui peut être estérifié.
- La synthèse du cholestérol se déroule dans le cytosol des cellules.

Les étapes de la biosynthèse du cholestérol :


La biosynthèse commence par la formation du mévalonate, qui est un
composant formé par 5 atomes de carbone à partir de la condensation de 3
molécules d’acétyl-COA.
La formation du mévalonate est l’étape limitante de la biosynthèse du
cholestérol.

La réaction L’enzyme catalyseur


La formation de l’acéto-acyl-COA à partir de
2 molécules d’acétyl-COA.
L’acéto-acyl-COA et d’acétyl-COA vont
former β-HMG-COA
01
L’acéto-acyl-COA + acétyl-COA → β-HMG-
COA.

Réaction limitante de la biosynthèse du


cholestérol. β-HMG-COA réductase
02
Coenzyme : NADPH, H+.
C’est une réaction de réduction de β-HMG-
COA qui aboutit à la formation de
mévalonate.

59
Formation des unités isoprènes actifs :

Formation de 3-phospho-5-pyrophospho-
mévalonate à partir de 3 phosphorylations
de mévalonate.
03
Décarboxylation du 3-phospho-5-
pyrophospho-mévalonate conduit à la
formation d’isoprène actif appelé
isopentényl.

Formation de squalène :

C’est par condensation d’isoprène.


04
Cette étape se déroule au niveau de
réticulum endoplasmique et non pas le
cytosol.

Formation de cholestérol :

Le squalène est formé de 30 atomes de


carbone linéaire (non-ramifié cyclique) tandis
que le cholestérol est formé par 27 atomes
de carbone avec des unités cycliques.

05 Cyclisation : L’enzyme cyclase qui


Formation du squalène-2,3-epoxyde par le forme lanostérol.
squalène monooxygénase.
L’enzyme responsable :

Dyméthylation :
C’est l’enlèvement des groupements méthyls
de lanostérol qui forme le cholestérol.

60
La régulation :
- Dépend de bilan énergétique :
• En cas de besoin d'énergie, le cholestérol est dégradé en visant à couvrir
ce besoin et donc la voie de biosynthèse est inhibée.
• En d’excès d’énergie, le cholestérol est stocké dans l’organisme et donc
la voie de biosynthèse est stimulée.
- Régulation allostérique : par l’enzyme β-HMG-COA réductase.
- Régulation hormonale :
• L’insuline stimule la voie de la biosynthèse du cholestérol.
• Le glucagon inhibe la voie de la biosynthèse du cholestérol (par
phosphorylation de β-HMG-COA réductase).

61
Concernant les triglycérides : En absence des glucides :
A- Ils fournissent plus de deux fois d’énergie que A- On observe une augmentation du catabolisme
les glucides. des acides gras.
B- Seuls le foie et le tissu adipeux interviennent B- On observe une accumulation d’acétyl-CoA.
dans leur métabolisme. C- La VPP est déficiente.
C- Le foie est le lieu de leur synthèse endogène. D- On observe une augmentation de la
D- Le cerveau est un gros consommateur de leur production de NADPH, H+.
énergie. E- On peut décélérer des corps cétoniques dans
E- Le cœur est un gros consommateur de leur les urines.
énergie.
La réponse : A/C/E. La réponse : A/B/C/E.
La β-oxydation : Le cholestérol :
A- A lieu dans le cytoplasme. A- A une origine endogène.
B- Comprend deux déshydratations. B- Est synthétisé au niveau de la peau.
C- Fait intervenir une thiolase. C- Est un précurseur dans la biosynthèse des
D- Oxyde NAD . + hormones stéroïdes.
E- Réduit FAD. D- Est éliminé dans la bile.
E- Peut-être catabolisé par le foie et le rein.
La réponse : C/E. La réponse : A/B/C/D.
Lors du dégradation complète de l’acide Les chylomicrons :
lingocérique, il y a formation de : A- Ont une existence justifiée par le caractère
A- 12 FADH. hydrophobe des graisses.
B- 11 acétyl-coenzyme A. B- Libèrent des acides gras dans le sang après
C- 14 NADHH+. l’intervention de l’apolipoprotéine CII.
D- 198 ATP. C- Sont à l’origine de remnants enrichis en
E- 199 ATP. cholestérol.
D- Assurent la distribution des triglycérides
alimentaires aux muscles et au tissu adipeux,
et du cholestérol alimentaire au foie.
E- Augmentent de volume de l’intestin au foie.

La réponse : D. La réponse : A/B/D.


Lors de l’oxydation complète d’un acide gras a 2n Les VLDL :
atomes de carbone : A- Sont synthétisée dans l’entérocyte.
A- Il y a synthèse de 5 ATP par cycle de β- B- Ont une densité supérieure à celle des
oxydation. chylomicrons.
B- Il intervient n tours du cycle de Krebs. C- Sont dégradées comme les chylomicrons par
C- Il y a synthèse d’environ 8 ATP par carbone lipoprotéine lipase.
d’acide gras. D- Sont à l’origine des IDL.
D- Il y a une synthèse d’ATP par carbone de E- Ont une taille inférieure à celle des LDL.
substrat initial supérieure à celle obtenue lors
de l’oxydation totale du glucose.
E- Il y a synthèse de 38 ATP par atome de
carbone.

La réponse : A/B/C/D. La réponse : B/C/D/E.

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La carnitine : Les LDL :
A- Permet la pénétration dans la mitochondrie A- Sont endocytées dans la cellule cible par
d’acides gras à chaines courtes (< 12 C). l’apolipoprotéine B100.
B- Porte trois groupements fonctionnels. B- Sont moins internalisées si le taux
C- Fixe un Acyl-CoA sur une fonction acide. intracellulaire en cholestérol augmente.
D- A un poids moléculaire inférieur à 200g/mol. C- Sont surtout endocytées au niveau des
E- Est dérivé de l’acide butyrique. gonades, des lymphocytes et des adipocytes.
D- Constituent le ‘bon cholestérol’.
E- Constituent le ‘mauvis cholestérol’.

La réponse : B/D/E. La réponse : A/B/C/E.


Les HDL : La biosynthèse des triglycérides :
A- Transportent le cholestérol du foie aux tissus. A- N’a lieu que dans le tissu adipeux.
B- Ont une fonction inverse à celle des LDL. B- Peut être à l’origine d’un ‘foie graisseux’.
C- Transportent le cholestérol exogène. C- Dans les adipocytes, peut aboutir à une
D- Ont une densité supérieure à celle des LDL. occupation de 90% du volume cellulaire.
E- Ont un diamètre inférieur à celui des VLDL. D- Dans les adipocytes, nécessite du glycérol
provenant exclusivement de la circulation
sanguine.
E- Dans les adipocytes, nécessite des acides gras
provenant exclusivement de l’hydrolyse des
chylomicrons.
La réponse : B/D/E. La réponse : B/C.
Le complexe de l’acide gras synthétase :
A- Est localisé dans le cytoplasme.
B- Catalyse la condensation de molécules
d’acétyl-CoA en acides gras. - Fortis Fortuna Adiuvat -
C- Consomme du malonyl-Coenzyme A. - Fortune Favours the bold -
D- Libère du NADPH, H+.
E- Fonctionne indépendamment du
métabolisme glucidique.
La réponse : A/C.

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