Bloc-Notes Sans Titre 2
Bloc-Notes Sans Titre 2
Bloc-Notes Sans Titre 2
-I
• formule brute : C2H6OH (ethanol) • formule semi-développée
•formule développée plane plane
Hybridés sp3
• formule compacte : CH3CH2OH
• formule topologique :
Representation de la molécule
53
• représentation plane :
Représentation conventionnelle de cram : Permet de spécifier la géométrie d’une
molécule en faisant apparaître les
C sp3
liaisons en perspective.
Représentation de ficher :
(Glucides principalement)
Glcéraldéhyde = le plus petit
sucre
L’isomérie
• Même formule brute mais , différentes formules développées (isomérie plane-isomérie de
constitution) et différentes représentations dans l’espace (stéréoisomèrie).
Isomérie plane (de constitution, structurale): •de chaîne, de position= même grp fonctionnel
•de fonction (f.topologique) grp fonctionnel
Stéréoisomérie(spatiale): même constitution (même formule plane), mais
des structures spatiales différentes.
De configuration De conformation
-
Les énantiomères
Les énantiomères ( antipodes,isomérie optique) : sont deux molécules qui
sont images l’une de l’autre dans un miroir plan (non superposables),
présentent une chiralité (dextrogyre ou lévogyre) .
• Deux Énantiomères ont toutes les propriétés physiques identiques,
à l’exception du pouvoir rotatoire.
• Deux énantiomères n’ont pas les mêmes propriétés physiologique:
goût, odeur…
les stéréoisomères
de configuration
En
Les diastéréoisomères
Les diastéréoisomères : sont des molécules stérioisomères qui ne sont
pas énantiomères.
• Deux diastéréoisomères ont des propriétés physiques différentes
(densité,température de changement d’état…) .
• sont facilement séparables.
Les épimères
2)
Deux épimères sont des
diastéréoisomères qui ne diffèrent que
par la configuration d’un unique centre
asymétrique (C*).
Deux sucres qui ne diffèrent que par la
position (à droite ou à gauche de l’axe
verticale) d’un seul groupement OH sont
des stéréoisomères particuliers appelés
épimères.
Le pouvoir rotatoire =
i 1
C’est l’angle de déviation de la lumière par une molécule chirale. Mesurée par
un polarimètre et notée .
• Déviation à droite (+) : dextrogyre + .
• Déviation à gauche (-) : lévogyre - .
Mélange racémique : mélange entre 2 énantiomères égaux (optiquement
inactif a=0). .
merciemen
-3
La configuration d’un centre de symétrie
https://youtu.be/r_8Yi8nNby4?si=tpdciW8A8q_dBZN7
Comment représenter l’enantiomère d’une molécule ?
1-repérer tous les C*
2-Inverser les liaisons de ces C* ÀÂ@Óïæ
⑤à
-
Isomérie géométrique sp2
I
La diastéréoisomèrie peut également intervenir dans les alcènes: à cause de
l’empêchement à la libre rotation (liaison π) les doubles liaisons substituées
vont avoir deux arrangements distincts dans l’espace. On parle alors de
configuration de la double liaison. (Juste les alcènes)
en
e e
Diastéréoisomèrie Z et E :
0
Circ
2H
/
c3
CH31
1I
C
" C
F2 21
c" He
Da Br
C#31
Dias E car les ‘1’ ne sont pas dans le même côté
T
Diastéréoisomérie Cis/Trans
=
CH
6 A
n
.
cis : ·
Composés et fonctions organiques
F.brute CmHer
3- Les alcynes
3- Les aromatiques
•polyinsaturés (cycle et doubles
liaisons)
Le plus simple hydrocarbures aromatiques :
le benzène
E
Si la molécule porte un groupement ou un substituant
Souvent un d’un ou plsrs atomes est dire substituée
halogène La position de 2ème substituants par rapport à X
1
6 2
3
orto-ort ->
en
meta
5 Para
E
Ex : iles peuvent être monocycliques
ou polycycliques (cancérigènes)
6
3 P-hydroxytoluène
You
Les fonctions organiques
2- Les oxygénées
a- liaison simple C—O
R 06
e d’acide
0
Ri CH3 O
/R 2
•
•
•
•
Amine primaire: N lié à 1 grpm et 2H
Amine secondaire: N lié à 2 grpms et 1H
Amine tertiaire : N lié à 3 grpms
Sel d’ammonium quaternaire
III N
R
⑱
b- liaison double C=N (fonction imine)
R
R
C N,
Ri
Notions de Mécanismes Réactionnels
Exemple:
V
MV
Rupture hétérolytique
Rupture homolytique :
L’atome le plus électronégatif récupère 2e
Chaque atome récupère 1e
-
4
Réactions
+ Substitution nucléophile : attaque nucléophile sur un substrat par un nucléophile +
départ nucléofuge d’1grpm portant un doublet d’électrons (2e)
• l’ouverture des liaisons est hétérolytique
• Ce genre de réaction concerne les dérivés halogénés et
les alcools
• La polarisation est due à la différence
d’électronégativité .
• La polarisabilité liée au Volume de l’atome X caractérise
la déformation du nuage e de liaison sous action d’un
champ électrique extérieur
DONE BY AICHA