Bloc-Notes Sans Titre 2

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La chimie organique

Déf : c’est la science qui s’intéresse à la transformation des molécules d’origine


vivante, ce sont des substances issues des êtres vivants animaux ou végétaux.
Domaine d’application : médicaments, textiles, engrais, produits agroalimentaires…

Chaîne carbonée (squelette): l’enchaînement des atomes de carbone constituant


une molécule organique.

Écriture des molécules organiques

-I
• formule brute : C2H6OH (ethanol) • formule semi-développée
•formule développée plane plane
Hybridés sp3
• formule compacte : CH3CH2OH

• formule topologique :

⑪ En écriture , seul l’enchaînement des atomes est considéré,


l’aspect géométrique n’apparaît pas.

Representation de la molécule

53
• représentation plane :
Représentation conventionnelle de cram : Permet de spécifier la géométrie d’une
molécule en faisant apparaître les
C sp3
liaisons en perspective.

Dans le plan de la feuille


En avant de la feuille
En arrière de la feuille
I
Représentation en projection de Newman
Visualisation de la disposition relative des liaisons formées par 2
atomes de 2 carbone adjacents.
il n’y a pas une seule proj de Newman , ça dépend de l’angle de
regard

Représentation de ficher :
(Glucides principalement)
Glcéraldéhyde = le plus petit
sucre

La chaîne carbonée la plus longue est verticale en arrière plan de regard

L’isomérie
• Même formule brute mais , différentes formules développées (isomérie plane-isomérie de
constitution) et différentes représentations dans l’espace (stéréoisomèrie).

Isomérie plane (de constitution, structurale): •de chaîne, de position= même grp fonctionnel
•de fonction (f.topologique) grp fonctionnel
Stéréoisomérie(spatiale): même constitution (même formule plane), mais
des structures spatiales différentes.

De configuration De conformation

Il faut rompre les liaisons Pouvoir rotatoire autour


d’une liaison simple(sans la
pour passer de l’un à
rompre)
l’autre

Isomérie optique sp3


Chiralité : pas de superposition entre l’objet et son image. ( condition nécessaire mais non
suffisante : 1m chirale ne possède ni centre ni axe de symétrie. Condition suffisante mais non
nécessaire : 1m avec 1c* est une m chirale).
Achiralité (images superposables): C* asymétrique C à 4 substituants différents sp3 et chirale.
• 1molecule à c* est toujours chirale.
• 1molecule à c* n’est pas forcément chirale.

-
Les énantiomères
Les énantiomères ( antipodes,isomérie optique) : sont deux molécules qui
sont images l’une de l’autre dans un miroir plan (non superposables),
présentent une chiralité (dextrogyre ou lévogyre) .
• Deux Énantiomères ont toutes les propriétés physiques identiques,
à l’exception du pouvoir rotatoire.
• Deux énantiomères n’ont pas les mêmes propriétés physiologique:
goût, odeur…
les stéréoisomères
de configuration

En
Les diastéréoisomères
Les diastéréoisomères : sont des molécules stérioisomères qui ne sont
pas énantiomères.
• Deux diastéréoisomères ont des propriétés physiques différentes
(densité,température de changement d’état…) .
• sont facilement séparables.
Les épimères

2)
Deux épimères sont des
diastéréoisomères qui ne diffèrent que
par la configuration d’un unique centre
asymétrique (C*).
Deux sucres qui ne diffèrent que par la
position (à droite ou à gauche de l’axe
verticale) d’un seul groupement OH sont
des stéréoisomères particuliers appelés
épimères.

Le pouvoir rotatoire =

i 1
C’est l’angle de déviation de la lumière par une molécule chirale. Mesurée par
un polarimètre et notée .
• Déviation à droite (+) : dextrogyre + .
• Déviation à gauche (-) : lévogyre - .
Mélange racémique : mélange entre 2 énantiomères égaux (optiquement
inactif a=0). .

Pas de relation entre dextrogyre / lévogyre et L et D . ⑧

merciemen

-3
La configuration d’un centre de symétrie

• Configuration absolue : R et S ( stéréo descripteurs)


est la disposition spatiale des atomes d'une moléculaire chirale qui distingue cette molécule de son
image dans un miroir. La configuration absolue est décrite par des stéréodescripteurs conventionnels : R
et S

https://youtu.be/r_8Yi8nNby4?si=tpdciW8A8q_dBZN7
Comment représenter l’enantiomère d’une molécule ?
1-repérer tous les C*
2-Inverser les liaisons de ces C* ÀÂ@Óïæ
⑤à
-
Isomérie géométrique sp2

I
La diastéréoisomèrie peut également intervenir dans les alcènes: à cause de
l’empêchement à la libre rotation (liaison π) les doubles liaisons substituées
vont avoir deux arrangements distincts dans l’espace. On parle alors de
configuration de la double liaison. (Juste les alcènes)
en
e e

Diastéréoisomèrie Z et E :

0
Circ
2H
/
c3

Dias Z Car les ‘1’ sont dans le même côté

CH31
1I
C
" C
F2 21
c" He
Da Br
C#31
Dias E car les ‘1’ ne sont pas dans le même côté

T
Diastéréoisomérie Cis/Trans

=
CH
6 A

* r Trans diff plan


plan
:

n
.

cis : ·
Composés et fonctions organiques

Les hydrocarbures (Ne contiennent que H et C )

1- Les alcanes : sont des composés saturée de



formule brute CnH2n+2 , ils sont soit linéaires,
peu actif soit ramifiés.

Acyclique (Saturé,ni double ou triple liaison, ni cycle) Cyclique

• Alcanes linéaires Insaturés,2 ou 3 liaisons ou cycle

F.brute CmHer

• Alcanes Ramifiés : sont constitués d’une chaîne


carbonée principale et d’une ou plusieurs
ramifications , le nombre de C dans la chaîne
principale détermine le nom de l’alcane.

* Nomenclature de A.ramifiés (Règles de IUPAC)


• préfixe: longueur de la chaîne
• <ane>: hydrocarbure saturé
• La chaîne la plus longue
• numérotation pour que les plus petits chiffres
soient avec les substituants
• di, tri ou tétra selon leur nombre numéro(s) du
(des) carbone porteur(s) pour les localiser
+ molécule insaturée :
2- Les alcènes (oléfines) double ou triple
liaison ou cycle
• insaturés
• F.brute (mHam
• pas de rotation autour de la double liaison C C
• C C difficile à casser
• Très réactifs
• Peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques

3- Les alcynes

Alcyne vrais : triple


• insaturés
• F.brute : Conten liaison au C n°1

ex : HC CH Alcynes internes : triple


liaison n’est pas portée
par C n°1

3- Les aromatiques
•polyinsaturés (cycle et doubles
liaisons)
Le plus simple hydrocarbures aromatiques :
le benzène

E
Si la molécule porte un groupement ou un substituant
Souvent un d’un ou plsrs atomes est dire substituée
halogène La position de 2ème substituants par rapport à X
1

6 2

3
orto-ort ->
en
meta

5 Para

E
Ex : iles peuvent être monocycliques
ou polycycliques (cancérigènes)
6
3 P-hydroxytoluène

You
Les fonctions organiques

1- Les halogénées: composes avec une liaison carbone-halogène


(X:halogène) (brome, chlore, fluor,iode).

X plus électronégatif que C Liaison reactive et polarisée C -


X
B
Ceci la rend sujet d’une attaque nucléophile, électrophile, basique

2- Les oxygénées
a- liaison simple C—O

Les alcools: Les étheroxydes


. Les phénols
• a.primaire : C est lié à
H M
2 H et 1 grpm + OH. Ar O S C
• a.secondaire :C est lié
à 1H et 2 grm+OH. C O
• a.tertiaire : C est lié à
3 grpm + OH
Hydrate
Acétal Hémiacétal
C OH
⑲ R
C ⑧ HO COH

0
R
R
b- liaison double C=O

aldéhyde Ester Anhydrid Cétone Acétone (cas particulier)


R CH3

R 06
e d’acide
0
Ri CH3 O

Chlorure d’acyle Acide carboxylique Amide


(chlorure d’acide)
R
e o
Or 0 EN O
3- Les azotées:

a- liaison simple C—N (fonction amine)

/R 2




Amine primaire: N lié à 1 grpm et 2H
Amine secondaire: N lié à 2 grpms et 1H
Amine tertiaire : N lié à 3 grpms
Sel d’ammonium quaternaire
III N
R

b- liaison double C=N (fonction imine)

R
R
C N,
Ri
Notions de Mécanismes Réactionnels

Exemple:

Le passage de l’état initial à l’état final c’est le Mécanisme réactionnel


La rupture de liaisons chimiques

V
MV
Rupture hétérolytique
Rupture homolytique :
L’atome le plus électronégatif récupère 2e
Chaque atome récupère 1e
-

Radicaux cation anion

Notions d’électrophiles et de nucléophiles


Iles résultent de la rupture des liaisons chimiques
Electrophile : pauvre en électrons (déficitaire),cations , centre
electrophile , neutre avec lacune électronique (orbitale vide)

Nucleophile : riche en électrons, anions ,neutre avec un ou plsrs doublet non


liants -

4
Réactions
+ Substitution nucléophile : attaque nucléophile sur un substrat par un nucléophile +
départ nucléofuge d’1grpm portant un doublet d’électrons (2e)
• l’ouverture des liaisons est hétérolytique
• Ce genre de réaction concerne les dérivés halogénés et
les alcools
• La polarisation est due à la différence
d’électronégativité .
• La polarisabilité liée au Volume de l’atome X caractérise
la déformation du nuage e de liaison sous action d’un
champ électrique extérieur

+ Addition électrophile : un alcène (riche en e) joue le rôle d’un nucléophile


réagit avec un électrophile.
• l’ouverture de la double liaison par rupture de
-

liaison 11 car elle est plus fragile que 0

+ Élimination: transformer un alcane en alcène

DONE BY AICHA

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