CH Tle Seq 4

LYCEE DE BABOU
EXAMEN Séquence 4 SERIE C&D SESSION 2020

EPREUVE DE CHIMIE COEFFICIENT 2 DUREE 3h
EXERCICE 1: CHIMIE ORGANIQUE/6Pts.

1-QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci – dessous :
1.1-Dans une solution aqueuse, le l’amphion est majoritaire devant l’anion et le cation si cette solution est :
a)neutre b) basique c)acide. 0, 25pt
1.2-Le carbone fonctionnel des composés carbonylés a une structure géométrique : a) pyramidale b)
tétraédrique c) plane 0, 25pt
1.3-Deux énantiomères sont des isomères : a)de configuration b) de constitution c)de conformation 0, 25pt
1.4-La réaction d’une amine avec un composé halogéné tel que les dérivés halogénés d’alcane met en
évidence: a) son caractère nucléophile b) son caractère électrophile c) son caractère soluble 0, 25pt
2-On donne l’alcène suivant : CH3-CH(CH3)-CH=CH2
2.1-Nommer cet alcène. 0, 25pt
2.2-L’hydratation de cet alcène donne deux alcools A, majoritaire, et B, minoritaire. Donner la formule semi
–développée et le nom de A. 0,5pt
2.3-L’oxydation ménagée du 2 – méthylbutan-1-ol, avec une solution acidifiée d’ions dichromate, produit un
composé organique C qui donne un précipité jaune en présence de la 2,4-DNPH et un dépôt d’argent
en présence du réactif de Tollens.
2.3.1-Nommer le composé C. 0,25pt
2.3.2-Ecrire l’équation – bilan du composé C avec la 2,4 – DNPH. 0,5pt
2.3.3-Indiquer brièvement comment préparer le réactif de Tollens. 0,25pt
2.3.4-Ecrire l’équation – bilan de la réaction du composé C avec le réactif de Tollens [Ag(NH3)2++ NO3-] en
milieu basique. 0,5pt
3-On considère un composé G de formule CH3-CH2-CH(C2H5)-COOC(CH3)2-CH3.
3.1-A quelle famille de composés appartient G ? Nommer G. 0,5pt
3.2-G dérive d’un alcool D et d’un acide carboxylique E. Nommer D et E. L’alcool D peut – il subir une
oxydation ménagée ? 0,75pt
3.3-Ecrire l’équation – bilan de la synthèse de G à partir de D et E. 0,25pt
3.4-Il existe deux autres procédés de synthèse du composé G à partir de l’alcool D. Citer ces procédés. Quel
intérêt ces procédés présentent – ils par rapport au procédé de la question 3.3 ? 0,75pt
3.5-Le composé G peut réagir avec une solution d’hydroxyde de sodium pour donner l’alcool D et un sel S.
Quel nom donne – t – on à cette réaction et quel est le nom du sel formé ? 0,75pt
EXERCICE 2: NIVEAUX D’ENERGIES /4Pts.

Les niveaux d’énergie de l’atome d’hydrogène sont donnés par la relation E n= -13,6/ n2 avec En en
eV et n € N*.
1-Définir état fondamental. 0,25pt
2-Qu’est ce que l’énergie d’ionisation pour l’atome d’hydrogène ? 0,25pt
-Déterminer la valeur de cette énergie. 0,5pt
3-Pris à son état fondamental, l’atome d’hydrogène est excité, son électron passe de l’état fondamental au
niveau 3.
-Quelle est en eV, l’énergie reçue ? 0,75pt
-Quelle est la longueur d’onde λ correspondante ? 0,5pt
4- On envoie cet atome dans son état fondamental différent photons d’énergie respective: 8,2 eV, 10,2 eV,
13,6 eV et 14,6 eV. Quels sont les photons pouvant être absorbés. 1,75pt
EXERCICE 3: PREPARATION D’UN DIPEPTIDE /6Pts.
On considère les réactions suivantes :

a) A + CH3CH2OH A’ + H2O
b) B + CH3COCl B’ + HCl
c) B’ + PCl5 B’’ + autres produits
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d) A’ + B’’ D +HCl
C2H5 CH3
O CH CH3
H2 H
C C N CH C
H3C O C C N O
H2 H
O
1- Sachant que A et B sont des acides α-aminés, déterminer les formules brutes des composés A,
A’, B, B’, B’’ et nommer les composés A et B 2pts
2- Quel est le but de chacune des réactions ci-dessus (a à d) 0,25×4pt
3- Par hydrolyse de D on obtient un dipeptide
3-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le dipeptide obtenu 0,75pt
3-2- La molécule D possède-t-elle une activité optique ? Justifier votre réponse 0,75pt
4- D possède un isomère D’
4-1- Donner sa formule semi-développée ainsi que son nom 0,5pt
4-2- De quel type d’isomérie s’agit-il ? Justifier votre réponse 0,5pt
EXERCICE 4: ETUDE D’UNE REACTION D’OXYDATION /4Pts.

On réalise l’oxydation des ions iodures en diiode par de l’eau oxygénée (H2O2) en milieu acide. Les
conditions d’oxydations sont regroupées dans le tableau 1 ci-après. Un dispositif approprié a permis de
déterminé la quantité de matière de H2O2 n’ayant pas réagi et les résultats sont présentés sur la figure 1 ci-
dessous. L’équation de la réaction d’oxydation s’écrit : .
1- Montrer que n’est pas le catalyseur de cette réaction et préciser son rôle. 0,75pt
2- Sachant que X la quantité de matière de H2O2 à l’instant initial, déterminer sa valeur et en
déduire la quantité de I2 formée à la fin de la réaction. 1pt
3- Définir puis calculer la vitesse de disparition de H2O2 entre les instants 0 min et 150 min en
utilisant la courbe (C). 0,75pt
4- Attribuer les courbes A, B et C aux expériences 1, 2 et 3 en justifiant vos réponses. (Présenter
le résultat sous forme de tableau). 1,5pt
Expérience 1 2 3
X X X
5 20 15
Excè Excès Excè
s s
Température (°C) 20 42 20
0,8 (A)
(B)
(C )
0,6
0,4
0 50 100 150 t (min)
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EXERCICE 2: NIVEAUX D’ENERGIES /4Pts.

EXERCICE 3: PREPARATION D’UN DIPEPTIDE /6Pts.

On considère les réactions suivantes :

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