1SPE Chap9 TP Synthèsegalalithe

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Document 3 : Exemples d’objets en galalithe :

Synthèses en chimie organique


Travaux pratiques à la maison – A vos fourneaux !

TRAVAIL A EFFECTUER
1. Mission 1 : Du lait à la galalithe

Le lait que l’on consomme tous les jours peut être utilisé comme matière première dans la synthèse d’un
polymère : la galalithe ou parfois appelée « pierre de lait ».
Protocole expérimental à la maison : Voici la recette proposée pour cette synthèse :
Cette synthèse est possible grâce à la caséine contenue dans le lait.
Ingrédients : 1. Dans un saladier, mélanger 100 mL de lait à 2% et 10

Document 1 : Caséine et polymères – Du lait à un mLpolymère


de vinaigre blanc.
plastique
- Lait à demi-écrémé L’acide acétique contenu dans le vinaigre blanc va faire cailler le lait (un
En- 1893, Auguste
Vinaigre blanc Trillat découvre comment
dépôtutiliser
solide la
va caséine et
apparaître). le formol pour produire un
polymère 2. Pour que cette transformation chimique soit plus
qu'il baptise Galalithe. Ce plastique est biodégradable, hypoallergénique
rapide, faire chauffer doucementet antistatique.
dans une casserole
Ustensiles
En 1897, un : chimiste allemand, Adolf Spitteler, découvre qu'une nuit dans son laboratoire, son chat a
jusqu’à ce que des fragments solides soient visibles en
renversé une bouteille de formaldéhyde dans du lait. Le chat en est mort, mais le lait a caillé en un
assez grande quantité.
matériau solide. Adolf Spitteler lance quelques années plus tard le commerce d'un « plastique de
- Un saladier, 3. A l’aide d’un mouchoir en tissu pas trop épais et d’une
lait- » (dit « caséine solide » qui sera très employé par exemple pour la fabrication de boutons,
Un four, passoire, filtrer le mélange hétérogène obtenu.
aiguilles
- Un à verre mesureur
tricoter,
- Une bijoux, stylos
balance et cela jusqu'à la fin
de cuisine, deslaannées
Seule 1930.
partie solide nous intéresse.
Cette production
- Une casserole, a eu un tel succès au début du xx siècle en
4. Refermer le mouchoir
e Franceautour
que certains se demandaient
de la pâte obtenue et si
le - Un mouchoir en tissu, presser fortement afin d’évacuer le plus de liquide
pays
- n'allait pas manquer de lait !
Une passoire, possible.
Ce plastique insoluble et ininflammable était facile à colorer,
5. Fabriquer pouvait
un objet être choix
de votre poli « avec
par simple pression
cette galalithe,
- Un plat,
dans bien
- Du papier sulfurisé,
un moule », mais avait pour inconvénient d'être légèrement
emballer dans duhygroscopique
papier sulfurisé. de se ramollir dans l'eau
- Un rouleau à pâtisserie
chaude, et surtout de nécessiter plusieurs jours à semaines pour durcir.
6. Placer au four à 80 degrés Celsius durant 1h jusqu’à ce
Ce type de plastique a été commercialisé sous le nom de Lactoid et Aladdinite.
que le polymère soit sec et dur.

Pour aller plus loin :


ð Réaliser la recette proposée en prenant des photos des différentes étapes.
http://www.schoenlaub-galalith.com/la-galalithe/

2. Mission 2 : De la cuisine à la chimie… réflexions à mener.

Document
Q1 2 deux
: Identifier : Molécule de caséine
fonctions chimiques différentes dans la caséine.
Q2 : Les protéines sont définies comme étant
des macromolécules biologiques présentes dans toutes les cellules
vivantes. Elles sont formées d'une ou de plusieurs
chaînes polypeptidiques. Chacune de ces chaînes est constituée de
l'enchaînement d'acides aminés liés entre eux par des liaisons
peptidiques.

Liaison peptidique –CO–NH– au sein d'un


polypeptide.
Rechercher la formule d’un acide aminé et justifier son nom.
Identifier sur la molécule de caséine les 6 liaisons peptidiques.
Q3 : Une molécule importante dans le vinaigre blanc est l’acide acétique. Son nom en
nomenclature
officielle est l’acide éthanoïque. Représenter la formule semi-développée de cette molécule.
Q4 : Le produit issu de la transformation chimique entre la caséine et l’acide éthanoïque est un
polymère
thermodurcissable.
Rechercher la définition du mot « polymère » et proposer d’autres exemples de polymères connus.
Que signifie l’adjectif « thermodurcissable » ?
Quel adjectif utilise-t-on pour définir un polymère qui n’est pas thermodurcissable ?

Q5 : Dans une synthèse en chimie organique, on distingue souvent 4 étapes : la transformation


chimique,
l’isolement, la purification et la caractérisation.
Indiquer, avec la recette proposée, où se produisent l’étape de la transformation chimique puis celle de
l’isolement.
Quels seraient les montages utilisés au laboratoire de chimie pour la transformation chimique puis pour
l’isolement ?

Pour aller plus loin : du vin au vinaigre – Sujet de bac 2018


On peut produire du vinaigre à partir de différentes boissons alcoolisées
comme le vin ou le cidre. En présence de dioxygène, l’éthanol C 2H6O,
contenu dans un vin ou un cidre est transformé en acide éthanoïque
C2H4O2 (également appelé acide acétique) et en eau. Cette réaction,
appelée fermentation acétique, est catalysée par une enzyme présente
dans la bactérie Mycoderma Aceti.

L’objectif de cet exercice est l’étude de la transformation de l’éthanol


en acide acétique et la détermination du degré alcoolique du vin qui a
permis la fabrication d’un vinaigre.

Données :
Ø masses molaires atomiques : M(H) = 1,0 g.mol ; M(C) = 12,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1 ;
-1

-1
Ø masse volumique de l’éthanol à température ambiante : ρ(éthanol) = 0,79 g.mL ;
Ø le degré d’acidité d’un vinaigre (en °) correspond à la masse d’acide éthanoïque pur (en g) contenue
dans
100 g de vinaigre soit environ 100 mL de vinaigre. Par exemple, un vinaigre à 10° contient 10 g d’acide
éthanoïque pour 100 g de vinaigre ;
Ø le degré alcoolique d’un vin (en °) correspond au volume d’éthanol pur (en mL) contenu dans 100 mL
de
vin ;
Ø extrait d’une table de nombres d’onde dans le domaine des infrarouges :
Liaison Famille chimique Nombre d’onde (en cm-1)
Alcane 2480 – 3000
C-H Alcène > 3000

O-H Alcool 3200 – 3400


Acide carboxylique 2500 – 3300
Acide carboxylique 1700 – 1725
Ester 1700 – 1750
C=O Aldéhyde ou cétone 1650 – 1740
Amide 1650 – 1695
1. De l’éthanol à l’acide éthanoïque

1.1. Représenter les formules topologiques de l’éthanol et de l’acide éthanoïque.

1.2. Entourer les groupes caractéristiques sur les formules topologiques précédentes.
Nommer les familles chimiques associées à ces groupes.

1.3. Écrire l’équation de la réaction de fermentation acétique.

1.4. Indiquer si le spectre infrarouge ci-après est celui de l’éthanol ou celui de l’acide éthanoïque.
Justifier.

Source : National Institute of Advanced Industrial Science and Technology –


http://sdbs.db.aist.go.jp
2. Degré alcoolique du vin blanc ayant servi à fabriquer un vinaigre

2.1. Montrer que la fermentation acétique de 1,0 g d’éthanol permet d’obtenir 1,3 g d’acide
éthanoïque.
2.2. Déterminer le degré alcoolique du vin qui a permis d’obtenir le vinaigre de vin blanc dont
l’étiquette
est reproduite en introduction.

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