Pc-Gene-Sujet 2

ÉVALUATIONS
CLASSE : première
VOIE : ☒ Générale ☐ Technologique ☐ Toutes voies (LV)
ENSEIGNEMENT : Spécialité physique-chimie

DURÉE DE L’ÉPREUVE : 2 h
CALCULATRICE AUTORISÉE : ☒Oui ☐ Non
☐ Ce sujet contient des parties à rendre par le candidat avec sa copie. De ce fait, il ne peut
être dupliqué et doit être imprimé pour chaque candidat afin d’assurer ensuite sa bonne
numérisation.
Nombre total de pages : 9
PARTIE A
Le projet SEAREV : Système Électrique Autonome de Récupération de l’Énergie des
Vagues (10 points)
Comment fonctionne le système SEAREV ? SEAREV est un système offshore de deuxième

génération composé d’un flotteur clos et étanche dans lequel est suspendue une roue chargée
qui joue le rôle d’un pendule embarqué. Cette roue à axe horizontal, de grand diamètre (9 m),
dont la moitié supérieure est évidée, a sa masse concentrée dans la moitié inférieure, lestée
de béton, d’où l’effet de pendule. Sous l’action de la houle et des vagues, le flotteur se met à
osciller, entraînant à son tour un mouvement de va-et-vient de la roue pendulaire. Chacun a
son propre mouvement, et c’est le mouvement relatif entre le flotteur et la roue qui actionne un
système hydro-électrique de conversion de l’énergie mécanique en électricité : des pompes
hydrauliques liées à la roue pendulaire chargent des accumulateurs à haute pression ; en se
déchargeant, ces derniers livrent à leur tour leur énergie à des moteurs hydrauliques qui
entraînent des générateurs d’électricité. Plusieurs flotteurs SEAREV mouillés au large forment
un parc (ou ferme). L’électricité est ramenée à terre par un câble sous-marin.
http://www2.cnrs.fr/sites/communique/fichier/08searev.pdf
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Pour comprendre le fonctionnement complexe de la roue pendulaire du SEAREV, il a fallu
s’intéresser aux oscillations libres des systèmes. Dans cet exercice, la roue pendulaire est
modélisée par un pendule simple composé d’une bille de masse m et d’un fil de longueur L.
On considère que la roue pendulaire, au passage d'une vague, effectue une oscillation
complète (soit un aller-retour).
Schéma d'un module SEAREV

www.energies2demain.com Schéma d'un pendule simple
Afin d'étudier le pendule simple, une vidéo enregistrant les oscillations du pendule a été
réalisée ainsi que le pointage des positions occupées par le pendule au cours du temps. On
obtient la courbe présentée ci-après.
Oscillations du pendule simple
1. Déterminer la valeur de la période des oscillations du pendule simple étudié.
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2. En déduire celle de la fréquence des oscillations de ce pendule.
3. On considère que des vagues atteignent un module SEAREV à un rythme constant. On
modélise la roue pendulaire par le pendule simple étudié ci-dessus. Calculer le nombre de
vagues qui atteindraient le module en 50 secondes. Commenter le résultat obtenu.
L’énergie des vagues

On considère la puissance moyenne annuelle transportée par mètre perpendiculaire à la
direction de propagation des vagues. Les valeurs maximales à la surface du globe, 100 kW·m-
1, se trouvent au Cap Horn, alors que dans le Golfe de Gascogne en face de nos côtes, on
trouve des niveaux de 40 kW·m-1. La ressource moyenne globale en puissance des vagues se
situerait entre 1,3 et 2 TW (soit entre 1,3.1012 et 2.1012 W) d’après le World Energy Council,
soit l’ordre de grandeur de la puissance électrique mondiale installée (~2 TW). L’énergie
récupérable avec les moyens envisagés aujourd’hui serait de l’ordre de 140 à 750 TWh par
an. Les développeurs estiment que l’on pourrait installer en mer des parcs de machines avec
une densité de puissance de l’ordre de 25 MW par km2 de mer occupée, ce qui pourrait
alimenter de 7 000 à 8 000 foyers français en électricité (moyenne annuelle hors chauffage).
http://www2.cnrs.fr/sites/communique/fichier/08searev.pdf
4. Indiquer si le module SEAREV est un convertisseur d'énergie. Justifier.
Afin de mieux comprendre l'aspect énergétique du module SEAREV, on étudie les énergies
associées aux oscillations d'un pendule simple. On obtient les courbes simulées ci-après
représentant les variations des énergies cinétique, potentielle et mécanique d'un pendule
simple.
5. Un joule équivaut à un kg∙m2∙s-2. Parmi les expressions suivantes, choisir, en justifiant à

l'aide d'une analyse des unités, celle de l'énergie cinétique 𝐸𝐶 puis celle de l'énergie
potentielle de pesanteur 𝐸𝑃𝑃 :
1
a) 𝐸𝐶 = 2 × 𝑚 × 𝑣 2
d) 𝐸𝑃𝑃 = 𝑚 × 𝑔
1
b) 𝐸𝐶 = 2 × 𝑚 × 𝑣
e) 𝐸𝑃𝑃 = 𝑚 × 𝑔 × 𝑧
1
c) 𝐸𝐶 = 2 × 𝑣 2
f) 𝐸𝑃𝑃 = 𝑔 × 𝑧
où 𝑚 est la masse du système étudié, 𝑣 est la vitesse, 𝑔 est l'intensité de la pesanteur et 𝑧
l'altitude.
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Simulation des variations des énergies cinétique, potentielle et mécanique d'un
pendule simple
6. Le pendule est lâché, sans vitesse initiale, avec un angle α = 30°. Associer à chaque courbe
(a, b et c) de la simulation, une énergie (cinétique, potentielle ou mécanique). Justifier.
7. Indiquer si l’énergie mécanique du pendule est conservée au cours de son mouvement.
Justifier.
8. Déterminer la valeur du travail des forces non conservatives s’exerçant sur le pendule
pendant une durée Δt = 2,5 s. Justifier.
9. Citer une force non conservative s'exerçant sur un module SEAREV.
Des parcs de machines composés de dizaines de module SEAREV sont envisagés pour
produire de l'électricité. On estime la surface d’un parc de machine à 1 km². D’après le site
futura-science.com, la consommation d’électricité annuelle moyenne par foyer en France est
d’environ 5 MWh.
10. Déterminer si un parc de machines permettrait de répondre aux besoins énergétiques

annuels de 8 000 foyers français, comme indiqué précédemment.
Donnée : 1 Wh = 3 600 J.
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PARTIE B
Synthèse d’un composé chimique photochrome (10 points)
Le photochromisme est la transformation d'une espèce chimique d’une forme A vers une forme
B (ou inversement) provoquée par l'absorption d'un rayonnement électromagnétique. Chacune
des deux formes, A et B, possède un spectre d'absorption différent. Le passage d’une forme
à l’autre est accompagnée par un changement des propriétés physiques de l'espèce chimique,
telles que l'indice de réfraction, la solubilité, la viscosité.
La plupart des composés photochrome passe d'une forme incolore ou légèrement colorée
(jaune pâle) à une forme plus colorée (bleu, rouge...). Les applications de ce type de composé
sont nombreuses : verre photochromique (qui s’assombrit à la lumière du soleil), capteurs UV,
revêtements intelligents, stockage d'information, encre de sécurité.
https://fr.wikipedia.org/wiki/Photochromisme
Nous nous intéressons à la synthèse d’un composé photochrome le N-(3,5-di-tert-
butylsalicylidène)-4-iodobenzène, que nous noterons DTSIB.
L’équation de la réaction modélisant la synthèse du DTSIB à partir du 3,5-di-tert-butyl-2-
hydroxybenzaldéhyde (1) et du 4-iodoaniline (2) est la suivante :
Synthèse et étude d’un composé photochrome de la famille des salicylidène-anilines par

Jonathan Piard et Rémi MÉTIVIER, Le Bup n° 955-956
Données
- Electronégativité de certains atomes : hydrogène χ(H) = 2,2 ; carbone χ(C) = 2,5 ;
oxygène χ(O) = 3,44.
- Informations concernant certaines molécules :
Molécule Propriétés Dangers
3,5-di-tert-butyl-  Etat solide à  Provoque une irritation
2-hydroxybenzaldéhyde température ambiante cutanée
(ou pourra la noter DTBHB)  Soluble dans le  Provoque une sévère
méthanol et l’éthanol irritation des yeux
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 Masse molaire  Peut irriter les voies
moléculaire: respiratoires
234,33 g·mol-1
4-iodoaniline  Etat solide à  Nocif par contact cutané

température ambiante  Provoque une sévère
 Légèrement soluble irritation des yeux
dans l’eau. Soluble  Nocif par inhalation
dans le chloroforme, le  Provoque une irritation
méthanol et l’éthanol cutanée
 Masse molaire  Nocif en cas d'ingestion
moléculaire:  Peut irriter les voies
219,02 g·mol-1 respiratoires
N-(3,5-di-tert-  Peu soluble dans le
butylsalicylidène)-4- méthanol
iodobenzène (on pourra le Soluble dans le
noter DTSIB) dichlorométhane
 Masse molaire
moléculaire:
435,34 g·mol-1
Dichlorométhane  Masse molaire  Nocif par contact cutané

moléculaire :  Provoque une sévère
84,93 g·mol-1 irritation des yeux
 Nocif par inhalation
 Provoque une irritation
cutanée
 Nocif en cas d'ingestion
 Cancérogénicité
Méthanol  Masse molaire
moléculaire :
CH3 - OH
32 g·mol-1
Ethanol  Masse molaire
moléculaire :
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CH3 – CH2 – OH 46 g·mol-1
Cyclohexane  Masse molaire
moléculaire :
78 g·mol-1
 Table de données pour la spectroscopie infrarouge :

Nombre d’onde Intensité
Liaison
(cm-1)
OH 2900-3200 forte
NH amine 31003500 moyenne
OH acide carboxylique 25003200 forte à moyenne, large
NH amine ou amide 15601640 forte
C = N imine 1615-1700 forte
 Cercle chromatique :
Étude du protocole expérimental

Le protocole expérimental de la synthèse du DTSIB est le suivant :
Dans un erlenmeyer, introduire 400 mg de 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldéhyde
et 400 mg de 4-iodoaniline dissous dans 15 mL d’éthanol. Le 4-iodoaniline est donc ajouté en
léger excès.
Ajouter une pointe de spatule d’acide para-toluènesulfonique. Agiter vigoureusement la
solution à température ambiante. Au bout de vingt minutes d’agitation environ, vérifier
l’apparition d’un précipité jaune persistant. Après quarante-cinq minutes d’agitation, le mélange
réactionnel est filtré sur Büchner, lavé avec 15 mL d’éthanol par petites fractions, essoré cinq
minutes sous vide puis séché sur papier filtre.
Synthèse et étude d’un composé photochromede la famille des salicylidène-anilines par Jonathan Piard
et Rémi MÉTIVIER, Le Bup n° 955-956
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1. Indiquer les précautions à prendre lors de l’utilisation du 3,5 di-tert-butyl-2-
hydroxybenzaldéhyde et du 4-iodoaniline.
2. Justifier par un calcul la phrase suivante : « Le 4-iodoaniline est donc ajouté en léger
excès. »
3. Indiquer le rôle joué par l’éthanol lors de cette synthèse.
4. Déterminer le caractère polaire ou apolaire des molécules d’éthanol et de
cyclohexane.
5. Indiquer si on peut utiliser le cyclohexane à la place de l’éthanol lors de cette
synthèse.
6. Indiquer le nom de la technique de séparation utilisée à la fin de la synthèse.
Schématiser le matériel utilisé et légender le schéma.
A la fin de la synthèse, on recueille 392 mg de DTSIB brut.
7. Déterminer le rendement de cette synthèse. Commenter le résultat obtenu.
Identification et propriétés du produit obtenu

Une analyse du produit de synthèse obtenu par chromatographie sur couche mince
donne les résultats suivants :
(1) 3,5- di-tert-butyl-2 hydroxybenzaldéhyde

(2) 4-iodoaniline
(3) DTSIB pur
(4) Produit de synthèse brut
8. Interpréter le chromatogramme obtenu.
9. Indiquer si les résultats de la CCM paraissent en accord avec les conditions

expérimentales choisies.
Afin de purifier le produit brut obtenu, on peut procéder à une recristallisation en utilisant du
méthanol comme solvant de recristallisation.
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10. Justifier l’utilisation du méthanol comme solvant permettant d’éliminer les
éventuelles traces de 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldéhyde et de 4-iodoaniline
présentes dans le produit final.
11. Nommer la famille associée au groupe caractéristique entouré sur la molécule

DTSIB représentée ci-dessous :
Les groupes caractéristiques présents dans cette molécule peuvent être identifiées grâce aux
spectres infrarouge (I.R.). Celui de cette molécule DTSIB est proposé ci-dessous :
Spectre infrarouge du DTSIB sous sa forme énol

Synthèse et étude d’un composé photochromede la famille des salicylidène-anilines par Jonathan Piard et Rémi
MÉTIVIER, Le Bup n° 955-956
12. Analyser le spectre infrarouge ci-dessus et justifier qu’il peut correspondre à celui
de la molécule de DTSIB.
Le DTSIB existe sous deux formes : une forme énol de couleur jaune et une forme cétone de
couleur rouge. Il est possible d’analyser le passage de la forme cétone à la forme énol grâce
à la spectrophotométrie.
13. Indiquer dans quel intervalle de longueur d’onde régler le spectrophotomètre afin de
suivre la disparition de la forme cétone.
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Schéma d'un module SEAREV

Oscillations du pendule simple

1. Déterminer la valeur de la période des oscillations du pendule simple étudié.

L’énergie des vagues

4. Indiquer si le module SEAREV est un convertisseur d'énergie. Justifier.

5. Un joule équivaut à un kg∙m2∙s-2. Parmi les expressions suivantes, choisir, en justifiant à

10. Déterminer si un parc de machines permettrait de répondre aux besoins énergétiques

Synthèse et étude d’un composé photochrome de la famille des salicylidène-anilines par

4-iodoaniline  Etat solide à  Nocif par contact cutané

Dichlorométhane  Masse molaire  Nocif par contact cutané

 Table de données pour la spectroscopie infrarouge :

Étude du protocole expérimental

Identification et propriétés du produit obtenu

(1) 3,5- di-tert-butyl-2 hydroxybenzaldéhyde

8. Interpréter le chromatogramme obtenu.

9. Indiquer si les résultats de la CCM paraissent en accord avec les conditions

11. Nommer la famille associée au groupe caractéristique entouré sur la molécule

Spectre infrarouge du DTSIB sous sa forme énol

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