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    A Savoir Pour Examen 2022

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    Chimie organique – médecine 1e année Page |1

    OBJECTIFS D'APPRENTISSAGE POUR L’EXAMEN


    (en rouge : ajouté par rapport à 2021)
    1) Liaison chimique & groupes fonctionnels
    - orbitale atomique : hybridation sp3, sp2 ou sp
    - orbitale moléculaire s ou p
    Groupes fonctionnels :
    - Hydrocarbures : saturés, insaturés, aromatiques.
    - Avec hétéroatome et liaison simple : groupes alcool, phénol, thiol, halogéné, éther,
    amine (dont amines aromatiques), hémiacétal, acétal.
    - Avec hétéroatome et liaison multiple : carbonylé (dont céto-énol et imine (=base
    de Schiff) -énamine), acide carboxylique, ester, lactone, amide, lactame.
    2) Mécanismes réactionnels
    Réaction intramoléculaire = réaction d’une molécule sur elle-même
    - Réactifs nucléophiles (dont Grignard) et électrophiles (dont Friedel-Craft).
    - Etat de transition et intermédiaire réactionnel.
    - AE sur les alcènes en milieu acide (Markovnikov), AE avec Br2 (ion bromonium) AE
    sur des diènes.
    - SE des aromatiques, Friedel-Craft.
    - Srad d’alcane
    - SN1, SN2 d'halogénoalcane, alcool, éther
    - Pas de SN d’amine l’amine est un nucléophile pour SN halogénoalcane ou alcool
    - acidité en a : carbonylé -> tautomérie & préparation de Nu (aldolisation et SN)
    - SN sur acide carboxylique : estérification, synthèse d'amide.
    - E1, E2 d'halogénoalcane & alcool (Saytzev), d'amine (Hofmann).
    - AN de carbonylé en milieu acide : alcool (hémi-acétal), amine (imine), Grignard
    (alcool secondaire ou tertiaire).
    - Tautomérie : céto-énol, imine-énamine, aromaticité bases des nucléotides
    - Ester : 1. SN avec l’eau (H+), saponification avec HO-. 2 Grignard: SN + AN.
    - Oxydation : alcène en diol, alcool en carbonylé, aldéhyde en acide carboxylique
    (oxydants : KMnO4, Cr2O3, [O]).
    - Réduction : alcène en alcane (réducteur : H2/Pt ou Pd), acide carboxylique en
    aldéhyde, carbonylés en alcools (réducteur : LiAlH4, NaBH4).
    3) Isomérie
    a) Conformères, projection de Newman
    b) Isomères de constitution = isomères de structure
    b) Stéréoisomérie :
    - Enantiomères, configuration (R ou S) et (D ou L), racémate,
    - Diastéréoisomères, composés méso. Diastéréoismères cis-trans (E-Z),
    - Sucres : épimères, anomères, projection de Fischer, de Harworth et de Mills
    Chimie organique – médecine 1e année Page |2

    4) Propriétés physico-chimiques
    - Acidité / basicité des groupes rencontrés, zwitterion, point isoélectrique.
    - Solubilité dans l’eau ou dans les solvants peu polaires.
    - Température d’ébullition (force de liaison hydrogène).
    - Odeur agréable ou nauséabonde.

    5) Nomenclature et formule développée


    - Hydrocarbures : alkyles C1 à C10 et cycliques, éthylène, isoprène, acétylène,
    benzène, toluène, chloroforme.
    - Alcools : phénol, thiol (mercaptan), éthylèneglycol, glycérol.
    - Ether : alkyl-alkyléther ou alkyloxyalcane, l'éther = diéthyléther, THF, furane,
    pyrane.
    - Amines : aniline, pyridine, pyrrole, porphyrine, choline.
    - Carbonylés : formaldéhyde, acétaldéhyde, acétone.
    - Acides : formique, acétique, lactique, benzoïque, groupe acétyle.
    - Acides gras : laurique, palmitique, stéarique, oléique.
    - Acides aminés : Gly, Ala, Ser, Cys, Asp, Lys.
    - Sucres :
    a) monosaccharides : glycéraldéhyde, dihydroxyacétone, fructose, glucose,
    ribose, désoxyribose.
    b) Disaccharides : lactose, saccharose, maltose.
    c) polysaccharides : amidon, cellulose.
    - Nucléotides : 1) pyrimidines : cytosine, thymine ou uracyle; 2) purines : adénine,
    guanine; paires A-T et C-G.
    Test de la ninhydrine : présence d’une amine primaire

    6) Classes de substances
    - Hème et chlorophylle (chlorine).
    - Alcaloïdes, dopamine.
    - Triglycérides, acides gras, savons, phospholipides.
    - Peptides & protéines, structures primaire (dont pont disulfure), secondaire (dont
    hélice a et feuillet b), structure ternaire (allongée ou globulaire), quaternaire.
    - Sucres.
    - Terpènes, stéroïdes.
    - Nucléotides, nucléosides.

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