Hydro Distillation

Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence © http://labotp.
org
TP Spé
Chim n°2 HYDRODISTILLATION
Objectifs: - Réaliser l’extraction de l'huile essentielle d'orange ou de citron par hydrodistillation.
- Identifier le limonène dans l'huile essentielle d'orange ou de citron.
I. EXTRACTION DE L’HUILE ESSENTIELLE D’ORANGE OU DE CITRON PAR HYDRODISTILLATION
1) Les huiles essentielles

Limonène
• Les huiles essentielles sont des mélanges de composés organiques odorants utilisés en
cosmétique ou dans l’alimentation comme agent de saveur.
• Les agrumes contiennent dans leurs zestes des composés organiques volatils
(limonène, citral , ….). Les formules topologiques du limonène et du citral sont données
ci-contre:
a) Quelles sont les formules brutes du limonène et du citral ?

b) Le limonène et le citral sont des dérivés éthyléniques: justifier ce qualificatif.
Citral
c) Quelle fonction oxygénée est présente dans le citral ? Comment peut-on la mettre en
évidence expérimentalement ?
2) Principe de l'hydrodistillation O
• Les composés organiques dans les agrumes sont peu solubles dans l'eau: ils sont donc difficiles à extraire par macération dans
l’eau ou par décoction dans l'eau. D'autre part, la présence de résidus rend difficile l'extraction par d'autres solvants (comme le
cyclohexane) puis la filtration.
• On préfère utiliser la technique de l'hydrodistillation.
L’hydrodistillation consiste à porter à ébullition, un mélange de zestes d'agrume et d'eau. Sous l'action de la chaleur, les cellules
des agrumes éclatent et libèrent des composés organiques odorants et volatils. La vapeur d'eau formée entraîne les composés
organiques à l'état gazeux vers le réfrigérant. La condensation de ce mélange gazeux, provoque sa séparation en deux phases
liquides:
- une phase organique huileuse et très odorante, appelée "huile essentielle", contenant la majorité des composés
odorants.
- une phase aqueuse, odorante, appelée "eaux arômatiques ", qui n’en contient que très peu.
3) Hydrodistillation de l'écorce d'orange ou de citron
• Laver deux oranges, ou deux citrons. Les

éplucher en évitant de prendre la partie interne
blanche de la peau, puis les couper en morceaux
avec une paire de ciseaux.
• Introduire les morceaux dans le ballon et le remplir

à moitié d'eau distillée.
• Réaliser le montage ci-dessus et le faire vérifier.
• Faire circuler l'eau froide dans le réfrigérant à eau,

puis, à l'aide du chauffe-ballon, porter le mélange à
ébullition (thermostat maximum).
• Recueillir environ 40 mL de ce distillat et stopper

le chauffage. Pendant le chauffage, répondre aux
questions suivantes:
a) Légender le montage d'hydrodistillation ci-contre.

b) Que se passe-t-il lorsqu'on chauffe le mélange écorces
d'agrume – eau ?
c) Qu'observe-t-on dans le réfrigérant à eau au cours du chauffage ? Quel est le rôle du réfrigérant à eau ?
d) Que peut-on dire de la température de la phase gazeuse pendant l'ébullition ? Comparer avec celle de l'eau.
e) Quel est le volume d'huile essentielle dans les 40 mL de distillat ? Conclure.
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4) Séparation des phases aqueuses et organiques
• Verser la totalité du distillat dans une ampoule à décanter et laisser reposer.

• Ajouter environ 20 mL d'une solution de chlorure de sodium saturée. Agiter et laisser reposer à
nouveau. Faire un schéma légendé de l'ampoule à décanter et de son contenu.
Huile essentielle Eau Eau salée

Densité 0,86 1,0
Solubilité des composés
Peu soluble Insoluble
organiques
a) A l'aide du tableau de données, justifier la position des phases aqueuse et organique.

b) Quel est l'intérêt de cette opération appelée relargage ? Ampoule à
décanter
• Lorsque les phases sont bien séparées : - évacuer la phase aqueuse dans un erlenmeyer
- recueillir l'huile essentielle dans un minitube.
II. CHROMATOGRAPHIE SUR CCM DE L’HUILE ESSENTIELLE
1) Révélation de constituants incolores
Principe : si les constituants d’un mélange homogène sont incolores, il faut, après la chromatographie, rendre les taches visibles
par "révélation". Pour cela, on peut:
- Plonger la plaque dans un réactif susceptible de réagir avec les espèces séparées en donnant un produit coloré (solution
de permanganate de potassium par exemple).
- Placer le chromatogramme dans un récipient saturé de vapeur de diiode.
- Faire la chromatographie sur un support contenant un corps fluorescent sous UV, puis placer le chromatogramme sous une
lampe à UV : si les espèces séparées absorbent les UV, elles empêchent la fluorescence là où elles se trouvent ; il apparaît
donc des taches sombres sur un fond fluorescent.
2) Chromatographie
• Dans la cuve à chromatographie, verser 5 mL de l'éluant (50 % cyclohexane + 50 % éther diéthylique).

• Couvrir la cuve avec une boite de Pétri afin de permettre à son atmosphère de se saturer en vapeurs d’éluant.
• Échantillons:
Échantillon n°1 , solution déjà prête: 1 mL de limonène pur dans 4 mL de cyclohexane
Échantillon n°2, à PREPARER: huile essentielle du minitube + 2 mL de cyclohexane.
Échantillon n°3 , solution déjà prête. : 1 mL de citral pur dans 4 mL de cyclohexane
• Préparation de la plaque CMM: avec des piques en bois différentes faire :

1 dépôts de l’échantillon n°1 : (L) Limonène
3 dépôts de l’échantillon n°2 : (H) Huile essentiell e
1 dépôts de l’échantillon n°3 : (C) Citral
1 cm L H C
• Élution: placer la plaque dans le bécher et laisser évoluer jusqu’à ce que le front de l’éluant arrive
à 5 mm du haut de la plaque. Retirer la plaque du bécher et marquer aussitôt au crayon le niveau
atteint par l’éluant.
• Révélation:
- Sortir la plaque du bécher et laisser sécher.
- Placer la plaque sous la lampe à UV et observer: noter vos observations.
- Verser un peu de solution de permanganate de potassium dans une boite de Pétri (mettre en dessous une feuille d’essuie-
tout). Plonger la plaque (face silice en dessous) en la tenant avec une pince, la sortir immédiatement et la poser sur la
feuille d’essuie-tout : il apparaît des taches marron sur fond violet: laisser sécher la plaque puis entourer les taches
observées.
a) Quelle(s) espèce(s) chimique(s) peut-on identifier dans l'huile essentielle ? Pourquoi ?
b) Calculer le rapport frontal du limonène (L) et du citral (C). Comparer avec la valeur donnée dans les tables pour le limonène:
Rf = 0,90 pour le même éluant.

TP Spé
Chim n°2 Hydrodistillation
Paillasse prof :
• Lampe à UV
• Échantillons dans 2 minitubes + pique en bois:
- Solution de limonène dans le cyclohexane
- Solution de citral dans le cyclohexane
• Solution de KMnO4 (0,02 mol.L )
-1
• 10 plaques CCM : 4 cm × 5 cm
• Mixer
Paillasse élève :
• 2 oranges ou 2 citrons
• couteau économe
• Montage à hydrodistillation
chauffe-ballon
pied élévateur
tête de colonne avec thermomètre
réfrigérant + support
allonge coudée
éprouvette graduée de 100 mL
• Ampoule à décanter + bouchon + support

• eau distillée
• Chromatographie sur CCM

1 minitube + bouchon
1 bécher de 100 mL + 1 boite de Pétri
un boite de Pétri pour le KMnO4
une pince en fer
une feuille d’essuie-tout
3 moitiés de piques en bois
-1
Solution de KMnO4 (0,02 mol.L )
cyclohexane

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1) Les huiles essentielles

a) Quelles sont les formules brutes du limonène et du citral ?

3) Hydrodistillation de l'écorce d'orange ou de citron

• Laver deux oranges, ou deux citrons. Les

• Introduire les morceaux dans le ballon et le remplir

• Réaliser le montage ci-dessus et le faire vérifier.

• Faire circuler l'eau froide dans le réfrigérant à eau,

• Recueillir environ 40 mL de ce distillat et stopper

a) Légender le montage d'hydrodistillation ci-contre.

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• Verser la totalité du distillat dans une ampoule à décanter et laisser reposer.

Huile essentielle Eau Eau salée

a) A l'aide du tableau de données, justifier la position des phases aqueuse et organique.

II. CHROMATOGRAPHIE SUR CCM DE L’HUILE ESSENTIELLE

1) Révélation de constituants incolores

• Dans la cuve à chromatographie, verser 5 mL de l'éluant (50 % cyclohexane + 50 % éther diéthylique).

• Préparation de la plaque CMM: avec des piques en bois différentes faire :

a) Quelle(s) espèce(s) chimique(s) peut-on identifier dans l'huile essentielle ? Pourquoi ?

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• Ampoule à décanter + bouchon + support

• Chromatographie sur CCM

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