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    2 Exam Janv 18 Corrigé

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    Université Cadi Ayyad NOM : - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - --

    Faculté des sciences Semlalia


    Prénom : - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
    Département de Biologie
    N° apogée : - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
    N° de table : - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

    Epreuve de rattrapage de Biochimie structurale


    S3 SV (2017/2018), durée 2 heures

    I- LIPIDES :

    1- Citer 2 propriétés physico-chimiques communes aux acides gras saturés, aux acides gras
    insaturés et aux triglycérides.
    Choisir 2 propriétés parmi celles vues dans le cours. Par exemple : /1
    Ils sont insolubles dans l’eau
    Ils sont saponifiables
    Ils sont solubles dans les solvants organiques

    2- Ecrire les formules semi-développées des lipides suivants :

    a- Acide caproïque C6:0


    /1
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

    b- Acide palmitoléique C16:1 (n-7)


    /1
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

    c- Un diglycéride homogène saturé


    /1,5
    CH2-O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
    I
    CH- O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
    I
    CH2- O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
    3- Ecrire la réaction de saponification par KOH d’un diglycéride homogène.
    - Etablir la relation entre l’indice de saponification et le poids moléculaire.
    On donne PMKOH = 56
    CH2-O-CO-R CH2-OH /1,5
    I I
    CH- O-CO-R + 2 KOH CH- OH + 2 R-COO− K+
    I I
    CH2- OH CH2- OH

    1mole de DG 2 moles de KOH 1 mole de glycérol 2 moles de sel de K+ (savon)

    D’où la règle de 3 :

    2 x 56 x 103 mg de KOH correspondent au PMDG en g


    Is en mg 1 g de DG

    2x56x103
    D’où la relation : PMDG =
    Is

    4- Donner la formule brute, sans détail de calcul, de l’acide gras constituant le diglycéride
    homogène, dont l’indice de saponification est égal à 389.
    On donne PMGlycérol = 92, PMH2O = 18
    /1,5
    C6H12O2

    II- ACIDES AMINES, PROTEINES

    1- Soit le tripeptide Ala-Glu-Val

    a-Schématiser ce tripeptide, en montrant les différentes fonctions ionisables et en leurs


    attribuant les pK suivants : 2,29 ; 4,07 ; 9,87
    NH2 COOH /1
    pK = 9,87 pK = 2,29
    COOH
    pK = 4,07

    b-Déterminer son pHi


    /1
    pHi = (2,29 + 4,07) / 2 = 3,18
    2- Les pK de l’acide glutamique sont : pK1 : 2,10 ; pK2 = 9,47 ; pKR = 4,07

    a. Ecrire l’équation de la réaction du titrage de Glu par NaOH, en précisant le pK correspondant


    à chaque étape du titrage.
    /1,5
    NH3 + COOH OH NH3− + −
    COO OH NH3 − + −
    COO OH NH2 − COO−

    COOH pK = 2,10 COOH pK = 4,07 COO− pK = 9,47 COO−

    b. Déterminez le pHi de Glu :


    /1
    pHi = (2,10 + 4,07) / 2

    c. Quelles sont les formes d’ionisations prédominantes de Glu à pH 1 ; pH 7 et pH 11


    pH 1 : Glu+ pH 7 : Glu− pH 11 : Glu2− /1,5

    d. Calculer les rapports ( forme basique / forme acide ) à pH 1 et pH 11


    /1,5
    pH = pKa + log (Base/Acide) log (Base/Acide) = pH – pKa

    à pH 1 : log (Base / Acide ) = 1 – 2,10 (Base / Acide ) = 0,04

    à pH 11 : (Base/Acide) = 11 – 9,47 (Base / Acide ) = 38,9

    e. Un mélange Glu, Arg, Val est soumis à une chromatographie sur résine échangeuse de
    cations. Quel est l’ordre d’élution lorsqu’on fait varier le pH de 1 à 12 ?
    /1
    Glu, Val, Arg
    3- Détermination de la séquence d’un peptide :

    La composition en acides aminés d’un nonapeptide P est : Phe, Cys, Val, Arg, Gly, Ala, Met, Leu.
    Dans le but de déterminer sa structure primaire, on réalise les expériences suivantes :
    a- La réaction d’Edman a permis de libérer PTH-Cys, suivi de PTH-Val
    b- L’action des carboxypeptidases A et B a permis d’identifier successivement Arg et Leu
    c- Traité par la trypsine, P donne un tripeptide A et un hexapeptide B
    d- Le traitement de B par le DNFB suivi d’hydrolyse totale, donne le DNP-Gly
    e- L’action du CNBr sur B donne 2 tripeptides
    f- Sous l’action de la chymotrypsine, le peptide P donne un tétrapeptide et un pentapeptide

    Quelles principales conclusions peut-on tirer de chacune de ces expériences


    /3
    a – Extrémité Nt : Cys-Val……………….. - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
    -------------------------------------------------------------------------

    b - -Extrémité Ct : ……………….Leu-Arg - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
    -------------------------------------------------------------------------

    c - -2 possibilités : A-B ou bien B-A, avec Arg en extrémité Ct du peptide en amont - - - - - - - -


    - - - 2ème conclusion : P contient 2 résidus Arg- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

    d- - -Gly en extrémité Nt de B - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
    - - - - On a l’ordre A-B et non B-A- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

    e - - -Met est en position 3 du peptide B - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -


    - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

    f - - -Phe est en position 5 du peptide P - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -


    -------------------------------------------------------------------------

    Donner la séquence de P
    /1
    Cys-Val-Arg-Gly-Phe-Met-Ala-Leu-Arg

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