République Algérienne démocratique et populaire

Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique

Université Kasdi Merbah-Ouargla-
Faculté de Médecine

BIOCHIMIE
1ère année médecine

Chapitre II. LIPIDES

I. Caractères généraux des lipides

préparé par : SMILI Hanane

Année universitaire 2019-2020 1

 Lipides (13h 30 min)
I. Caractères généraux des lipides
• Définition Stérides
• Classification - Structure des stérides (exemple le cholestérol)
• Fonctions - Propriétés des stérides
• Acides gras
Structure des acides gras • Lipides complexes
- Acides gras saturés Glycérophospholipides
- Acides gras insaturés - Structure
Nomenclature - Propriétés physico-chimiques
- Nomenclature internationale normalisée Sphingolipides
- Nomenclature usuelle - Structure et propriétés du céramide
- Nomenclature physiologique (oméga) - Structure et propriétés de la sphingomyéline
Propriétés physico-chimiques des acides gras - Structure et propriétés des glycosphingolipides

• Lipides simples II. Digestion des lipides d’origine alimentaire

Glycérides
- Structure des glycérides III.1. Métabolisme des acides gras
- Propriétés physico-chimiques des glycérides • ß-Oxydation
Cérides • Synthèse des acides gras
- Structure des cérides • Régulation
- Propriétés des cérides
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 III. 2. Métabolisme des corps cétoniques III.6. Métabolisme des lipoprotéines
• Cétogenèse • Structure
• Cétolyse • Classification
• Régulation • Origines des lipides plasmatiques
• Métabolisme des lipoprotéines
III. 3. Métabolisme des triglycérides Métabolisme des chylomicrons
• Synthèse des triglycérides Métabolisme des VLDL
• Catabolisme des triglycérides Métabolisme des LDL
• Métabolisme tissulaire des triglycérides Métabolisme des HDL
• Régulation

III.4. Métabolisme du cholestérol

• Synthèse et régulation
• Destinées du cholestérol

III.5. Métabolisme des phospholipides

• Métabolisme des glycérophospholipides
• Métabolisme des sphingolipides

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 I. Définition des lipides

• Substances très hétérogènes dont le critère commun:

• Insolubles dans l’eau,
• Solubles dans les solvants organiques apolaires (benzène, éther ou chloroforme).

• les lipides sont soit strictement hydrophobes, ne sont pas miscibles à l’eau, et liposolubles,
ils sont miscibles entre eux; soit amphiphiles, à la fois hydrophobes et hydrophiles.
• lipides ont une double origine:
Exogène : Alimentation 100 à 150 g/j
- 95 à 97% = graisses animales et huiles végétales
- 3 à 5% = phospholipides, sphingolipides, cholestérol
Endogène: Synthétisés par l’organisme.
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II. FONCTIONS DES LIPIDES

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 (glycolipides)

4) Isolation thermique
• Graisses corporelles ont un rôle d’isolant thermique et de
protection mécanique de l’organisme
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III. CLASSIFICATION DES LIPIDES

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•A

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•A

CnH2nO2 ou Cn(HnO)2

• La formule semi-développée est

CH3-(CH2)n-2-COOH

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•A

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Tableau récapitulatif des acides gras saturés naturels

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•A

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•A

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•A

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•A

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(précurseur d’hormones : les prostaglandines et leucotriènes)
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•A

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• Les acides gras sont classés aussi par série
• Classification utilisé en nutrition
• Il existe 4 séries principales : ω 3 ou n-3, ω 6 ou n-6, ω 7ou n-
7, ω 9 ou n-9.
• Dans la série ω (oméga) 3, 3 est la position de la premiere double
liaison notée par rapport à la position ω, dernier carbone de la
chaîne aliphatique

nC Nom courant série

16 palmitoléique ω7
18 Oléique ω 9
Linoléique ω 6
linolénique ω 3
20 arachidonique ω 6

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Sources alimentaires d'AGE
Acide Linoléique Linolénique Arachidonique
% des AG tot (18:2 n-6) (18:3 n-3) (20:4 n-6)
Huile
maïs 50 2
olive 11 1
arachide 29 1
colza 16-23 10-11
soja 52 7
tournesol 52 traces
Viande (muscle)
bœuf maigre 26 1 13
agneau 18 4 7
poulet 18 1 6

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Tableau récapitulatif des acides gras insaturés naturels

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 2/ Propriétés physiques des acides gras

1. Solubilité

2. Point de fusion (PF)

Température à laquelle l’acide gras passe de l’état solide à l’état liquide.
Le PF d’un mélange d’AG dépend de la masse moléculaire des AG constitutifs et de la richesse en
double liaisons.

A 20°C n < 10 AG Liquide PF avec C et Δ

n > 10 AG Solide

Acide myristique C14:0 54 °C

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 3. point d’ébullition (PE)

PE avec C et non influencé par Δ

C18 : 0 PE 166 °C
C18 : 1 ; 9 PE 165 °C
C18 : 2; 9; 12 PE 164 °C

4. Propriétés spectrales

A l’état pur les AG sont incolores.

Les doubles liaison conjuguées confèrent à l’AG un spectre caractéristique dans l’UV.

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 3/ Propriétés chimiques des acides gras

Dues à la présence de COOH et doubles liaisons.

3.1. Propriétés dues à la présence de -COOH

1. Formation de sels

Les savons sont solubles dans l’eau se dissocient en H3C

CH3
CH3
NA+ (métal alcalin) et RCOO- H3C CO2-
CO2-
-O 2C CH3
Na+ Na
Na+ +
CO2- Na-O 2C CH3
H3C Na+ +
CO2- -O 2C
Na+

Na
+
H3C CO2- Na+ Na+
-O 2C
CO2- Na+
Na+ Na+
H3C CO2- Na+ CH3
Na+ -O 2C
CO2- Na+
H3C -O 2C -O 2C CH 3

L’orientation du savon dépendra de la nature du solvant (micelles) H3C

CH3 CH3

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 Composés amphotères avec deux pôles :
Partie Partie
hydrophobe CH3-(CH2)n-2 - COOH hydrophile
Pôle non réactif Pôle réactif

Orientation des AG en phase aqueuse :

- sous forme de micelles (micelle huile dans l’eau).
- sous forme de couche monomoléculaire

La forme en micelles favorise la digestion des graisses

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Des sels de métaux lourds sont formés avec le Ca, Mg, Zn ils sont insolubles dans l’eau.

2. Formation d’esters

En présence de méthanol CH3OH et d’AG on obtient des esters méthyliques, plus volatiles que les AG
correspondant exploitée dans l’analyse des mélanges d’AG.

3. Formation d’amides

R-COOH + R’-NH2 R-CO-NH-R’ + H2O

amide

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2. Propriétés dues à la présence de doubles liaisons
2.1. Réactions d’addition

• Hydrogénation (réduction): c’est la saturation des doubles liaisons. les AGI en présence de Ni
Raney conduit à l’AG saturé correspondant, c’est le procédé industriel de durcissement des huiles qui
deviennent solides (fabrication de margarines).

• Halogénation par traitement à l’I2 ou Br des AG monoinsaturés on obtient des AG dihalogénés

(méthode d’analyse des lipides)

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2.2. Isomérisation Cis-Trans
Possible par voie chimique en présence de catalyseurs ou sous l’effet de la chaleur.

(Ac. Elaidique; 63% hydrogénation)

non naturel

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2.3. Oxydation
• Les AGI sont sensibles à l’oxydation.
• un AG insaturé traité par un peracide à froid donne un époxyde.

-CH – CH-
O
• Un AG insaturé traité avec un acide minéral à 50°C donne un glycol.
-CHOH – CHOH-

(Détermination de la position des doubles liaisons)

(KMnO4)

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• L’auto-oxydation des AGI c’est le rancissement des graisse (à l’air libre). Il Produit des peroxydes
puis par rupture de la chaine génère des aldéhydes responsables de l’odeur et des acides (toxiques).
Ce fait à température ambiantes, il est partiellement évité par ajout d’antioxydants.

hydroperoxyde peroxyde
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 2- LES LIPIDES SIMPLES :
• Homolipides, ou corps ternaires (C,H,O).

• Ce sont des esters d’acides gras: classés en fonction de

l’alcool en:

• Glycérides ( l’alcool = le glycérol)

• Cérides (l’alcool = alcool à longue chaîne aliphatique)

• Stérides (l’alcool = le stérol).

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 2.1. GLYCERIDES = Acylglycérols
• Esters d’acides gras et de glycérol.
• Graisses neutres, (+++).
• Le glycérol : est un trialcool qui présente 3 possibilités d’estérification.
 CH2OH
│
 CHOH
│
’ CH2OH
• Classés selon 2 critères :
• 1/ Nombre d’estérifications : 2/ Nature des acides gras :
• - monoglycéride= 1 OH estérifiée - Glycérides homogène= A.G
identiques
• - diglycéride= 2 OH
- Glycérides hétérogène= A.G
• - triglycéride= 3 OH différents.
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 45
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2.2. CERIDES

• Principaux constituants des cires animales, végétales et bactériennes,

d’où leur nom.

• Monoesters d’acides gras et d’alcools aliphatiques à longue chaîne

• La longueur des chaînes carbonées varie de 14 à 30 carbones pour

l’acide gras et de 16 à 36 carbones pour l’alcool gras.

• L’alcool gras est en général un alcool primaire, à nombre pair de

carbones, saturés et non ramifiés.

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2.3. LES STERIDES

• Esters d’acides gras et d’alcools (les stérols).

• Les stérols : large famille de composés à fonction

biochimique et hormonale variée.

• Le noyau fondamental des stérols = noyau cyclo-

pentano-perhydro -phénanthrène
phanthène.

• Formé de 4 cycles dont un pentagonal, désignés par les

lettres A, B, C et D et d’une chaîne latérale portant
des ramifications.

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•A 22
20
21 23

12 18 17 24
11 16 25
13
19 C D
1
2 9 14 15 26 27
10 8
b A5 B
3
HO 7
4 6
H

tête polaire
corps apolaire

Cholestérol
Caractère Amphipathique

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 3 - LES LIPIDES COMPLEXES :

sphingosine sphingosine
AG

AG AG AG

P alcool P choline
glycéro sphingo sphingo
phospholipides phospholipides glycolipides

Phospholipides
sphingolipides

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 3
2.2. Isomérisation
3 Cis-Trans

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(Lécithines) (Céphalines)

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• Diphosphatidyl glycérol, constituant • Plasmalogènes : Ether phosphatide
important des mitochondries et des formé avec l’alcool gras vinyl, se trouve
cellules du cœur. dans les cellules du cerveau, du cœur,
macrophage et glande thyroide.
Protection contre les ROS.

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 3

(PL A1)

(2-Lysophospholipide)
(PL A2)
(PL D)
(PL C)

• Phospholipase A1(PLA1): présente dans les lysosymes, libère l’acide gras en position 1.
• Phospholipase A2: synthétisée dans le foie et le pancréas, présente dans les venins (scorpion, serpent, abeille),
libère l’AG en position 2 et un lysophospholipide. Les lysophsphoglycérides se trouvent à l’état de trace dans la
cellule, à forte concentration, ils sont toxiques et détruisent les membranes: hémolysant.
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3.2.

(sphingénine)
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La sphingosine liée à un acide gras sur sa fonction amine forme un amide appelé : acyl-sphingosine ou
céramide (c’est la structure de base des sphingolipides).
La substitution de la fonction alcool primaire (C1) du céramide permet de distinguer les différentes
classes de sphingolipides:
- Les phosphosphingolipides : sphingomyéline fixation de phosphocholine sur le céramide. Abondants
dans le cerveau, tissus nerveux (gaine de myéline), poumons, rate.
- Les glycosphingolipides (glycolipides): fixation d’un ose ou d’une chaîne oligosidique sur le céramide
- Cérébrosides: l’ose est généralement le glucose ou le galactose (galactosyl-céramide, glycosyl-
céramide) présent dans le système nerveux (gaine de myéline), les hématies, les leucocytes, …
- Cérébrosides sulfatés (sulfatides): la molécule d’ose est estérifiée par l’acide sulfurique (en
C3 ou C6).
- Gangliosides : glycolipides complexes se distinguent des cérébrosides par la présence de
l’acide sialique (N-Acétyl Neuraminique : NANA). Ils sont très abondants dans les tissus nerveux et
aussi sur la surface externe des membranes plasmatiques (fonction de récepteurs).
La nomenclature des gangliosides est représentée par deux lettres et un chiffre : exemple GM1. Le G =
ganglioside ; la deuxième lettre est M, D, T ou Q selon qu’il existe 1, 2, 3 ou 4 résidus d’acide sialique
dans l’oligosaccharide ; le chiffre enfin est 3, 2 ou 1 selon qu’il y a 2, 3 ou 4 résidus d’oses dans la chaîne
à l’exception des acides sialiques. Donc un ganglioside GM1 contient un chaînon oligosaccharidique de 4
sucres plus un acide sialique.
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Les principales classes des sphingolipides

PHOSPHOSPHINGO-
LIPIDE

GLYCOSPHINGO-
LIPIDES

Glycolipides neutres
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 GLYCOSPHINGOLIPIDES

Glycolipides acides

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 V. Composés à caractère lipidique (lipides insaponifiables== lipoides)
• Les lipides simples et complexes cités précédemment sont également dit lipides saponifiables (lipides
vrais) à cause de la présence de l’acide gras.
• Les lipides insaponifiables sont des composés à caractère lipidique, ne contenant pas d’acide gras.
Représentent 0,3 à 2% des lipides totaux.
• Les lipides insaponifiables jouent un rôle biologique fondamental (hormones et vitamines liposolubles).
• Ce sont des dérivés l’acides gras telles que les eicosanoïdes (prostaglandines, leucotriènes, …) ou des
dérivés d’isoprène dit les isoprènoïdes (composés polycycliques : stéroïdes - cholestérol, hormones
stéroïdiennes, acides biliaires, vit D -, composés linéaires : terpènes - vit A, vit E, vit K, vit Q -).
• L’isoprènes est un hydrocarbure à 5 C le : 2-méthyl-1,3-butadiène.

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 VI. Lipoprotéines
• Lipoprotéines (Lp) sont les transporteurs des lipides dans les milieux extracellulaires, à savoir les
triglycérides, les phospholipides, les esters de cholestérol et le cholestérol libre. Ces derniers étant
insolubles dans la phase aqueuse (plasma sanguin).
• Selon leur composition on distingue : les chylomicrons, VLDL, LDL, HDL.
• Structure générale des lipoprotéines:
Complexes lipido-protéiques organisés en micelles stabilisés par des protéines amphiphiles (les
apolipoprotéines).

Lipides

Protéines =
Alipoprotéines
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VII. Distribution des lipides dans la membrane plasmique

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