Obligatoire EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Session

2019

BACCALAURÉAT SÉRIE S

Épreuve de PHYSIQUE CHIMIE

Évaluation des Compétences Expérimentales

Sommaire

I. DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX PROFESSEURS..........................................................................................2

II. LISTE DE MATÉRIEL DESTINÉE AUX ÉVALUATEURS ET AU PERSONNEL DE LABORATOIRE.................3
III. ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT..........................................................................................................................4
1. Proposition d’un protocole expérimental d’extraction simple (20 minutes conseillées)......................7
2. Mise en œuvre du protocole d’extraction simple (10 minutes conseillées).........................................7
3. Titrage de l’acide benzoïque restant dans la phase aqueuse (20 minutes conseillées).....................8
4. Comparaison entre l’extraction double et l’extraction simple (10 minutes conseillées)......................8

Page 1 sur 8
Obligatoire EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Session
2019

I. DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX PROFESSEURS

Dans ce sujet, le candidat doit :

 choisir un solvant permettant de réaliser une extraction liquide-liquide ;
Tâches à réaliser par le
 élaborer un protocole expérimental correspondant à cette extraction ;
candidat
 suivre un protocole expérimental pour réaliser un titrage colorimétrique ;
 exploiter les résultats afin de valider une stratégie de synthèse.
Cette épreuve permet d'évaluer les compétences :
Compétences évaluées  Analyser (ANA) : coefficient 2
Coefficients respectifs  Réaliser (RÉA) : coefficient 3
 Valider (VAL) : coefficient 1
Avant le début des épreuves
 Connecter l’agitateur magnétique au secteur avant l'arrivée du
candidat.
 Préparer une solution aqueuse saturée d’acide benzoïque et
déterminer sa concentration.
Préparation du poste
 Déterminer la concentration d’acide benzoïque dans la phase
de travail
aqueuse après une extraction simple.
 Déterminer la concentration d’acide benzoïque dans la phase
aqueuse après une extraction double.
 Vérifier que les trois solvants extracteurs sont placés sous la hotte
avant la venue des candidats.
Minutage conseillé
 Proposition d’un protocole expérimental d’extraction simple (20
minutes conseillées)
 Mise en œuvre du protocole d’extraction simple (10 minutes
conseillées)
 Titrage de l’acide benzoïque restant dans la phase aqueuse (20
Déroulement de minutes conseillées)
l’épreuve.  Comparaison entre l’extraction double et l’extraction simple (10
Gestion des différents minutes conseillées)
appels.
Il est prévu deux appels obligatoires de la part du candidat.
 Lors de l’appel 1, l’évaluateur vérifie le choix du solvant, le protocole
expérimental d’extraction simple et la position des phases.
 Lors de l’appel 2, l’évaluateur vérifie le volume versé à l’équivalence.

Le reste du temps, l’évaluateur observe le candidat en continu.

Les fiches II et III sont à adapter en fonction du matériel utilisé par les candidats au
cours de l’année.
Remarques
L’évaluateur aura préparé une solution de secours, issue de l’extraction qu’il aura
faite de l’acide benzoïque par l’éthanoate d’éthyle.

Page 2 sur 8
Obligatoire EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Session
2019

II. LISTE DE MATÉRIEL DESTINÉE AUX ÉVALUATEURS ET AU PERSONNEL DE LABORATOIRE

La version modifiable de l’ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT jointe à la version .pdf vous permettra
d’adapter le sujet à votre matériel. Cette adaptation ne devra entraîner EN AUCUN CAS de modifications
dans le déroulement de l’évaluation

Paillasse candidats
 une calculette type « collège » ou un ordinateur avec fonction « calculatrice »
 une pissette d’eau distillée
 un flacon contenant une solution aqueuse saturée d’acide benzoïque préparée, étiqueté « solution
aqueuse saturée d’acide benzoïque »
 un flacon contenant une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration 2,5 × 10–3 mol.L–1,
étiqueté « solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration 2,5 × 10–3 mol.L–1 »
 un flacon contenant une solution alcoolique de bleu de thymol (0,4 g à compléter à 1 L avec de l’éthanol),
étiqueté « bleu de thymol »
 une ampoule à décanter avec son bouchon et un support adapté
 quatre béchers de 100 mL
 une éprouvette graduée de 25 mL
 une éprouvette graduée de 50 mL
 une burette graduée
 une pipette jaugée de 10,0 mL
 une poire à pipeter
 trois pipettes simples en plastique
 un agitateur magnétique et un barreau aimanté
 trois erlenmeyers de 100 mL dont un avec un bouchon
 un flacon en verre étiqueté « poubelle pour récupérer l’ensemble des déchets »
 un entonnoir
 un marqueur pour la verrerie
 des lunettes de sécurité
 des gants

Sous la hotte
 un flacon contenant du dichlorométhane, étiqueté « dichlorométhane »
 un flacon contenant de l’éthanol, étiqueté « éthanol »
 un flacon contenant de l’éthanoate d’éthyle, étiqueté « éthanoate d’éthyle »

Paillasse professeur
Un flacon contenant la phase aqueuse obtenue après l’extraction simple de la solution saturée d’acide benzoïque,
pour les candidats n’arrivant pas à réaliser l’extraction simple.

Particularités du sujet, conseils de mise en œuvre

Préparation de la solution aqueuse saturée d’acide benzoïque (C = 3 g.L–1) :
 réaliser la dissolution ;
 filtrer pour obtenir une solution limpide et mettre en flacon ;
 placer une étiquette sur le flacon : « solution aqueuse saturée d’acide benzoïque ».

Il est souhaitable de titrer la solution aqueuse saturée par une solution aqueuse d’hydroxyde de
sodium de concentration 2,0 × 10–2 mol.L–1 pour vérifier que la quantité de matière présente dans
10,0 mL est proche de 2,4 x 10–4 mol (sinon adapter le document 3 de la fiche III)

Page 3 sur 8
Obligatoire EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Session
2019

III. ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT

NOM : Prénom :

Centre d’examen : N° d’inscription :

Ce sujet comporte cinq feuilles individuelles sur lesquelles le candidat doit consigner ses réponses.
Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen.

Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d’initiative tout au long de l’épreuve.
En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l’examinateur afin de lui permettre de continuer la tâche.
L’examinateur peut intervenir à tout moment, s’il le juge utile.
L'utilisation d'une calculatrice ou d'un ordinateur autres que ceux fournis n'est pas autorisée.

CONTEXTE DU SUJET

Lors de l’élaboration d’un protocole d’une synthèse organique, il convient de choisir les conditions opératoires
aboutissant au meilleur rendement possible. Les aspects liés à la sécurité, au coût et à la protection de
l’environnement doivent être aussi pris en compte.

On s’intéresse ici à un procédé fréquemment utilisé dans les laboratoires : l’extraction liquide-liquide.
L'extraction liquide-liquide utilise deux solvants non miscibles. Elle permet de transférer des espèces chimiques
d’un solvant initial vers un solvant extracteur, dans lequel elles sont davantage solubles.

On dispose d’une solution aqueuse saturée d’acide benzoïque. On souhaite extraire l’acide benzoïque de la phase
aqueuse à l’aide d’un solvant extracteur approprié.

Deux types d’extraction sont possibles :

 Une extraction simple : on introduit dans un récipient adapté 40 mL de la solution aqueuse saturée en
acide benzoïque et on ajoute 20 mL de solvant extracteur. On réalise l’extraction liquide-liquide en récupérant
la phase aqueuse dans un erlenmeyer et la phase organique dans un second erlenmeyer, ensuite bouché.

 Une extraction double : on répète l’opération d’extraction. On extrait une première fois 40 mL de la solution
aqueuse saturée en acide benzoïque avec 10 mL de solvant extracteur. On récupère la phase aqueuse et on
recommence l’extraction avec 10 mL de solvant extracteur.

Le but de l’épreuve est de montrer l’intérêt de l’extraction double par rapport à

l’extraction simple.

Page 4 sur 8
Obligatoire EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Session
2019

DOCUMENTS MIS À DISPOSITION DU CANDIDAT

Document 1 : Solubilité de l’acide benzoïque dans divers solvants

Eau Dichlorométhane Éthanol Éthanoate d’éthyle

densité 1,00 1,33 0,789 0,920
miscibilité avec l’eau oui non oui non
solubilité de l’acide
faible grande grande grande
benzoïque

pictogrammes de
–
sécurité

Document 2 : Titrage de l’acide benzoïque restant dans la solution aqueuse après l’extraction simple

Avant l’extraction simple, la quantité de matière nA initial d’acide benzoïque présente dans 10,0 mL de solution
aqueuse est égale à 2,4  10–4 mol.

Pour évaluer la quantité de matière nA restant 1 d’acide benzoïque restant dans la phase aqueuse après extraction
simple, on procède à un dosage par titrage.
Pour cela, on dose un volume VA = 10,0 mL de la phase aqueuse contenant des traces d’acide benzoïque par une
solution d’hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO–(aq)) de concentration Csoude = 2,5  10–3 mol.L–1. On ajoute
quelques gouttes de bleu de thymol dans le mélange réactionnel.

Réaction support du titrage acido-basique : C6H5CO2H(aq) + HO–(aq)  C6H5CO2–(aq) + H2O(l).

Le volume à l’équivalence VE est déterminé par le changement de couleur du bleu de thymol (jaune à bleu).

La détermination du volume à l’équivalence permet de calculer la quantité de matière d’acide benzoïque restant
dans le volume prélevé : nA restant 1 = Csoude · VE.

Schéma du dispositif de dosage :

solution d’hydroxyde de sodium de concentration Csoude = 2,5 10–3 mol.L–1

VA = 10,0 mL de la phase aqueuse obtenue après l’extraction simple

+
quelques gouttes de bleu de thymol

Page 5 sur 8
Obligatoire EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Session
2019

Document 3 : Résultats du titrage après une extraction double

On titre un volume VA = 10,0 mL de la phase aqueuse résultant de l’extraction double avec une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration Csoude = 2,5  10–3 mol.L–1.
Le changement de couleur du bleu de thymol a lieu pour un volume équivalent d’hydroxyde de sodium versé
VE2 = 4,1 mL.

avant l’extraction après une extraction double

quantité de matière d’acide
benzoïque présente dans 10,0 mL nA initial = 2,4  10–4 mol nA restant 2 = 1,0  10–5 mol
de solution aqueuse

Document 4 : Rendement d’une extraction

Le rendement R de l’extraction est défini comme le quotient de la quantité de matière d’acide benzoïque extrait
n A extrait    par la quantité de matière totale d’acide benzoïque présent initialement  n A initial .

n A extrait      n A initial    -  n A  restant

R   =  = 
n A initial    n A initial   

Matériel mis à disposition du candidat

 une calculette type « collège » ou un ordinateur avec fonction « calculatrice »

 une pissette d’eau distillée
 un flacon contenant une solution aqueuse saturée d’acide benzoïque
 un flacon contenant une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration 2,5  10–3 mol.L–1
 un flacon contenant une solution alcoolique de bleu de thymol
 une ampoule à décanter avec son bouchon et un support adapté
 quatre béchers de 100 mL
 une éprouvette graduée de 25 mL
 une éprouvette graduée de 50 mL
 une burette graduée
 une pipette jaugée de 10,0 mL
 une poire à pipeter
 trois pipettes simples en plastique
 un agitateur magnétique et un barreau aimanté
 trois erlenmeyers de 100 mL dont un avec un bouchon
 un flacon en verre étiqueté « poubelle pour récupérer l’ensemble des déchets »
 un entonnoir
 un marqueur pour la verrerie
 des lunettes de sécurité
 des gants
 sous la hotte :
o un flacon contenant du dichlorométhane
o un flacon contenant de l’éthanol
o un flacon contenant de l’éthanoate d’éthyle

Page 6 sur 8
Obligatoire EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Session
2019

TRAVAIL À EFFECTUER

1. Proposition d’un protocole expérimental d’extraction simple (20 minutes conseillées)

Choisir, en le justifiant, le solvant permettant l’extraction de l’acide benzoïque de la solution saturée.

Proposer ensuite un protocole expérimental permettant l’extraction simple de l’acide benzoïque. Indiquer, en la
justifiant, la position des phases.

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

APPEL n°1

 Appeler le professeur pour lui présenter les réponses et le protocole
ou en cas de difficulté

2. Mise en œuvre du protocole d’extraction simple (10 minutes conseillées)

Mettre en œuvre le protocole proposé précédemment.

Page 7 sur 8
Obligatoire EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Session
2019

3. Titrage de l’acide benzoïque restant dans la phase aqueuse (20 minutes conseillées)

Mettre en œuvre le titrage de l’acide benzoïque restant dans la phase aqueuse présenté dans le document 2.

APPEL n°2

 Appeler le professeur après avoir repéré l’équivalence ou 
en cas de difficulté 

Noter le volume équivalent versé :
VE1 = …………………………………..

4. Comparaison entre l’extraction double et l’extraction simple (10 minutes conseillées)

Calculer les rendements des extractions simple et double. Conclure quant à l’intérêt de l’extraction double par
rapport à l’extraction simple.

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………………………………………

Remettre la paillasse dans l’état où elle était en début d’épreuve avant de quitter la salle.

Page 8 sur 8