TP Extraction Liquide-Liquide

Université de Blida Faculté Technologie/Département Génie des procédés TP/Opérations Unitaires
3éme année Licence Pharmacie Industrielle
TP N°1 : Extraction Liquide-Liquide

Extraction de l’acide benzoïque et mesure d’un coefficient de partage
1) Définitions
Soit un soluté A initialement présent dans un solvant S1. L’opération d’extraction consiste à
faire passer A du solvant S1 dans un solvant S2 dans lequel sa solubilité est a priori supérieure.
S1 et S2 doivent être non miscibles. En général, l’un des deux est l’eau et constitue la phase
aqueuse, l’autre est un solvant organique (acétate d’éthyle, éther, dichlorométhane, hexane…)
et constitue la phase organique.
1) Objectifs
Mettre en œuvre une technique de séparation : l’extraction liquide-liquide. Cette opération
permet de faire passer un composé d’une phase liquide où il est soluble dans une autre phase
liquide où il est peu soluble.
2) Principe
On met à votre disposition une solution aqueuse (S) contenant de l’acide benzoïque dissous.
L’acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène. Il est présent
naturellement dans certaines plantes et est utilisé comme conservateur alimentaire (il est
référencé en Europe en tant que l’additif alimentaire E210) ou comme précurseurs de colorants
et de parfums. Il est donc produit industriellement à de très importants tonnages (plus de 140
000 tonnes par an pour les Etats Unis). C’est un solide blanc à odeur désagréable de formule
C6H5COOH. Sa température de fusion est d’environ 122 °C.
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C’est un acide faible de pKa = 4,2 (couple C6H5COOH acide benzoïque/ C6H5COO– ion
benzoate).
L’expérience que l’on va mener a pour objectifs :
 de réaliser une extraction de l’acide benzoïque de sa solution aqueuse initiale, afin de
le faire passer dans un solvant organique: l’huile de tournesol ;
 de mesurer la constante de partage de l’acide benzoïque entre l’eau et l’huile de
tournesol ;
 de déterminer et comparer le rendement de l’extraction selon la méthode utilisée (en
une ou deux étapes).
3) Coefficient de partage
De par sa nature, le soluté A est davantage soluble dans la phase aqueuse ou dans la phase
organique (voir cours sur les forces intermoléculaires pour rationnaliser cela).
- Pour mesurer l’affinité relative d’un soluté A entre deux solvants, en général l’eau et un
solvant organique, on utilise un paramètre thermodynamique, le coefficient de partage, définie
comme suit : On appelle coefficient de partage K la constante d’équilibre de la réaction
d’extraction, d’équation :
En solutions diluées, K a donc pour expression :

[𝐴]𝑎𝑞
𝐾𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑔𝑒 = [𝐴]𝑜𝑟𝑔
Si l’équilibre réalisé
4) Rendement réel d’une extraction

Pour déterminer le rendement expérimental d’une extraction, on mesure la quantité de A
effectivement récupérée dans le solvant final (par spectrophotométrie, conductimétrie,
titrage…) et on la rapporte à la quantité de A initialement à extraire. On trouve toujours un
rendement inférieur au rendement théorique, mais on peut s’en rapprocher en prenant soin
d’agiter longuement et vigoureusement les deux phases dans l’ampoule à décanter (l’agitation
augmente considérablement la surface de contact entre les deux phases, qui est un facteur
cinétique majeur pour les réactions hétérogènes).
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5) Mode opératoire
La verrerie utilisée lors de cette opération est l’ampoule à décanter. Utilisation : les deux phases
sont introduites dans l’ampoule au moyen d’un entonnoir. L’ampoule est bouchée (bouchon
rôdé graissé ou bouchon plastique), puis agitée vigoureusement en s’arrêtant fréquemment pour
dégazer, en direction d’une vitre de sécurité. Le bouchon est alors retiré et l’ampoule est placée
sur un anneau. Les deux phases se séparent alors lentement par gravité : cette étape est appelée
décantation. Dans le cas où la phase organique est de densité inférieure, le schéma est le suivant
(sinon, les phases sont inversées) :
Étape préliminaire : Analyse de la solution aqueuse d’acide benzoïque

Déterminer la quantité de matière n0 d’acide benzoïque présente dans un prélèvement de
volume V0 = 30 mL de la solution (S), en titrant ce dernier par une solution de soude à C =
0,0200 mol.L-1. On utilisera le bleu de bromothymol (BBT) comme indicateur de fin de
réaction.
Première partie : Extraction simple et mesure du coefficient de partage
1) Dans une ampoule à décanter, réaliser l’extraction d’un volume v0 = 30 mL de solution (S)
par vorg = 40 mL d’huile de tournesol. On veillera à agiter assez longuement les deux phases
dans l’ampoule (environ une minute), afin de se rapprocher le plus possible de l’état d’équilibre
de partage de l’acide benzoïque entre les deux solvants. Laisser décanter, jusqu’à obtenir
suffisamment de phase aqueuse pour l’étape suivante.
2) Prélever précisément V0 = 30 mL de phase aqueuse, en veillant bien à ne pas pipeter d’huile.
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Doser ce prélèvement par de la soude à C’ = 0,0040 mol.L-1, en utilisant à nouveau le BBT

comme indicateur. En déduire la quantité n1 d’acide benzoïque restant dans la totalité de la
phase aqueuse après l’extraction.
3) Calculer le rendement expérimental %R de l’extraction.
- Déterminer la valeur de coefficient de partage K de l’acide benzoïque entre l’huile de tournesol
et l’eau. Mutualiser les résultats de plusieurs binômes pour en déduire une incertitude-type par
une évaluation de type A.
- Conclure sur l’efficacité de l’huile de tournesol pour extraire l’acide benzoïque d’une phase
Deuxième partie : Extraction double et comparaison du rendement

1) Dans une ampoule à décanter, réaliser l’extraction d’un volume V0= 30 mL de solution
(S) par Vorg = 40 mL d’huile de tournesol en procédant en deux temps : extraire une
première fois la phase aqueuse avec 20 mL d’huile, en agitant efficacement, de la même
manière que dans la première partie. Laisser décanter longuement, afin d’obtenir deux
phases limpides bien séparées. Récupérer alors les phases dans deux erlenmeyers
différents ; réintroduire la phase aqueuse dans l’ampoule et l’extraire une nouvelle fois
avec les 20 mL d’huile restant.
2) Prélever V0= 30 mL de la phase aqueuse finalement obtenue, en veillant bien à ne pas
pipeter d’huile. Doser ce prélèvement par de la soude à C’ = 0,0040 mol⋅L-1, en utilisant
le BBT comme indicateur. En déduire la quantité n2 d’acide benzoïque restant dans la
totalité de la phase aqueuse après ces deux extractions.
3) Calculer le rendement expérimental %R2 de cette extraction double, et comparer avec
le rendement %R1 de l’extraction simple réalisée dans la première partie. Conclure
4) Citer quelques équipements d’extraction liquide-liquide utilisés à l’échelle industrielle.
Donner des exemples de systèmes d’extraction de produits pharmaceutiques.
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En solutions diluées, K a donc pour expression :

4) Rendement réel d’une extraction

Étape préliminaire : Analyse de la solution aqueuse d’acide benzoïque

Doser ce prélèvement par de la soude à C’ = 0,0040 mol.L-1, en utilisant à nouveau le BBT

Deuxième partie : Extraction double et comparaison du rendement

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