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    AD Chimiosélectivité

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    Bibi Biba
    Le document traite de la chimiosélectivité et de la protection de fonctions. Il présente la définition d'un réactif chimiosélectif et donne des exemples avec le 3-méthylbut-2-èn-1-ol. Le document décrit également la synthèse peptidique qui nécessite de protéger et déprotéger des fonctions pour obtenir un dipeptide comme l'aspartame.

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    Thème 5 : vers une chimie plus verte

    Séquence I-5 : Stratégie de synthèse

    Activité documentaire : Chimiosélectivité et protection de fonction

    Activité documentaire 1 : Qu’est-ce qu’un réactif chimiosélectif ?

    A. Analyse du document
    Dans le tableau ci-contre, on étudie la réactivité d’une espèce inorganique (HBr ou PBr3) vis à vis d’un
    alcène ou d’un alcool.
    Pour chacun des exemples, déterminer la classe fonctionnelle des molécules avec lesquelles le réactif
    inorganique interagit.

    B. Application aux espèces polyfonctionnelles


    On s’intéresse au 3–méthylbut–2–èn–1–ol, ou prénol, noté A, de formule : OH
    1. Cette espèce est dite polyfonctionnelle. Pourquoi ? Entourer et nommer les
    fonctions présentes dans cette molécule.
    2. On s’intéresse à la réaction de la molécule A avec PBr3. Quel produit obtient-on ?
    3. Lors de cette transformation, PBr3 est dit chimiosélectif. Proposer alors une définition de ce terme.
    4. À votre avis, HBr est-il chimiosélectif vis à vis de A ? Quel produit obtiendrait-on
    Br
    alors ?

    C. Conclusion OH

    Quelle devrait être la propriété d’un réactif inorganique pour permettre de transformer le
    prénol A en 3–bromo–3–méthylbutan–1–ol B (représenté ci-contre) en une seule
    réaction ?

    1
    Activité documentaire 2 : La synthèse peptidique

    Les dipeptides sont des molécules obtenues par réaction entre deux acides α-aminés, deux espèces
    chimiques polyfonctionnelles. Montrons que la synthèse peptidique nécessite de protéger puis déprotéger
    des fonctions.

    L’aspartame est un édulcorant intense qui s’hydrolyse partiellement en un dipeptide que l’on notera D.

    Formation d’un amide

    Formule générale d’un acide α-aminé

    2
    Thème 5 : vers une chimie plus verte Séquence I-5 : Stratégie de synthèse

    A. Analyse des documents


    1. Identifier les groupes caractéristiques du dipeptide D.
    2. Écrire les formules topologiques des acides α-aminés dont il se compose :
    * l’acide aspartique, de formule brute C4H7NO4 ;
    * la phénylalanine, de formule brute C9H11NO2.

    AIDE : le groupe C6H5 est parfois appelé groupe phényl.

    B. Interprétation
    on peut obtenir 6 dipeptides différents à partir d’un mélange d’acide aspartique et de phénylalanine .
    Entourer les groupes qui réagissent ensemble et mettez en couleur la liaison formée

    H 2N COOH H 2N COOH HOOC NH

    NH2
    H 2N COOH COOH O
    H 2N
    H 2N
    NH
    HOOC HOOC
    HOOC COOH
    HOOC
    NH2
    O
    H 2N COOH H 2N COOH
    NH COOH
    HOOC HOOC HOOC
    COOH

    H 2N COOH O
    +
    HOOC NH COOH
    H 2N COOH HOOC
    NH2

    H 2N COOH
    NH2
    O
    +
    H 2N HOOC HOOC NH COOH
    COOH

    H 2N COOH
    NH COOH
    H 2N
    HOOC
    3 O
    H 2N COOH
    COOH
    +

    C. Émission d’hypothèses
    Pour obtenir un seul dipeptide au laboratoire, on effectue les étapes suivantes :
    • on protège le groupe amino –NH2 d’un acide α-aminé et le groupe carboxyle de l’autre ;
    • on active (i.e. on le transforme en un autre groupe caractéristique plus réactif) le groupe carboxyle
    restant en le faisant réagir avec du chlorure de thionyle ;
    • on fait réagir entre elles les deux espèces protégées ;
    • on déprotège les groupes caractéristiques.
    1. Quel groupe caractéristique de la phénylalanine a été protégé lors de la synthèse de l’aspartame ?
    2. Montrer que deux groupes caractéristiques ont été protégés dans l’acide aspartique lors de la synthèse
    de l’aspartame.
    3. Faire un récapitulatif des différentes étapes à effectuer pour obtenir l’aspartame à partir d’acide
    aspartique et de phénylalanine.

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