Apigeniini
| Apigeniini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5,7-dihydroksi-2-(4-hydroksifenyyli)kromen-4-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H10O5 |
| Moolimassa | 270,23 g/mol |
| Sulamispiste | 345-350 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,35 mg/l[2] |
Apigeniini (C15H10O5) on flavoneihin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty väriaineena ja sitä tutkitaan runsaasti sen biologisten ominaisuuksien vuoksi ja markkinoidaan lisäravinteena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa apigeniini on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksiin. Apigeniini liukenee kohtalaisesti etanoliin.[1] Apigeniinia esiintyy useissa kasveissa kuten sellerissä, persiljassa, kamomillassa, teepensaassa ja sitrushedelmissä. Se esiintyy usein glykosideina kuten apiinina. Kasveissa apigeniini voi suojata lehtiä UV-säteilyn aiheuttamilta vaurioilta.[2][3][4][5]
Apigeniinia on tutkittu runsaasti biologisten ominaisuuksien, ja erityisesti hapettumista ehkäisevien ominaisuuksien, vuoksi ja yhdisteellä on useita muitakin vaikutusmekanismeja. Yhdisteellä voi olla esimerkiksi Alzheimerin tautia ja masennusta ehkäiseviä vaikutuksia, tulehdusta hillitseviä ominaisuuksia ja eräiden syöpien kasvua estäviä ominaisuuksia. Sitä on tutkittu myös diabeteksen ja rasva-aineenvaihdunnan sairauksien hoidossa. Apigeniinin yhteivaikutuksista ruuan ja lääkkeiden kanssa on vain vähän tietoa. Suurina pitoisuuksina apigeniini voi olla myrkyllistä maksalle.[2][4][6]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Apigeniinia voidaan käyttää villan värjäämiseen keltaiseksi.[1]
Biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Apigeniinia muodostuu fenyylipropanoidireitillä lähtien fenyylialaniinista tai tyrosiinistä. Välivaiheina ovat muun muassa kanelihappo, kalkoni ja naringeniini. Viimeisessä vaiheessa naringeniini hapetetaan apigeniiniksi flavanonisyntaasientsyymin katalysoimana.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 123-124. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Bahare Salehi, Alessandro Venditti, Mehdi Sharifi-Rad, Dorota Kręgiel, Javad Sharifi-Rad, Alessandra Durazzo, Massimo Lucarini, Antonello Santin, Eliana B. Souto, Ettore Novellino, Hubert Antolak, Elena Azzin, William N. Setzer & Natália Martins: The Therapeutic Potential of Apigenin. International Journal of Molecular Sciences, 2019, 20. vsk, nro 6, s. 1305. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2021. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
- ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 45. Georg Thieme Verlag, 2000. ISBN 9783131795519 (englanniksi)
- ↑ a b Ronald Ross Watson, Victor R. Preedy, Sherma Zibadi: Polyphenols, s. 157-159. Academic Press, 2018. ISBN 978-0-12-813008-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2021). (englanniksi)
- ↑ Silvana Righini, Eduardo José Rodriguez, Carla Berosich, Erich Grotewold, Paula Casati & María Lorena Falcone Ferreyra: Apigenin produced by maize flavone synthase I and II protects plants against UV-B-induced damage. Plant, Cell & Environment, 2019, 42. vsk, nro 2, s. 495-508. (englanniksi)
- ↑ Xiang Zhou, Feng Wang, Ruijun Zhou, Xiuming Song & Meilin Xie: Apigenin: A current review on its beneficial biological activities. Journal of Food Biochemistry, 2017, 41. vsk, nro 4, s. 12376. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2021. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Apigenin (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Apigenin (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Apigenin (englanniksi)
- DrugBank: Apigenin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Apigenin (englanniksi)
- ChemBlink: Apigenin (englanniksi)