Azido gamma-linoleniko

Azido gamma-linoleniko
Formula kimikoa	C18H30O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O
MolView	3D eredua
Mota	long chain fatty acid (en) , Omega 6 eta Gantz-azido asegabe
Masa molekularra	278,22458 Da
Erabilera
Rola	5-alpha-reductase inhibitors (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N
CAS zenbakia	506-26-3
ChemSpider	4444436
PubChem	5280933
Reaxys	1712253
Gmelin	28661
ChEMBL	CHEMBL464982
EC zenbakia	624-740-4
ECHA	100.107.263
MeSH	D017965
RxNorm	25605
Human Metabolome Database	HMDB0003073
KNApSAcK	C00001226
UNII	78YC2MAX4O
KEGG	D07213 eta C06426

Azido gamma-linolenikoa edo Azido 9,12,15-oktadekatrienoikoa edo GLA kate luzeko gantz-azido poliasegabe bat da, ${\ce {C18H30O2}}$ formula duena.

Egitura

Hemezortzi karbono ditu eta hiru lotura bikoitz azaltzen ditu, 6, 9 eta 12. karbonoetan (18:3∆6,9,12). Omega-6 multzoko gantz azidoa da. Giza gorputzean ekoizten da azido linoleikoaren desaturazioz, eta dietan ere hartzen da. Molekula anfipatikoa da.

Historia

Onagra (Oenothera biennis) lorearen oliotatik isolatu zen aurrenekoz Heiduschka eta Lüft-ek 1919 urtean. α-linolenikoa eta β-linolenikoa aurkituak zirenez γ-linoleniko izena eman zioten. Gerora jakin zen β-linolenikoa ez zela existitzen, isolatze prozesuaren akats bat baino ez zela izan^[1].

Amerindiarrek sendabelar gisa erabiltzen zuten eta XVII mendean Europara iritsi zenean sona handia hartu zuen eta "erregearen denetarako erremedio" (king's cure-all) ezizena hartu zuen.