Kolesterol

Kolesterola konposatu organikoa da, C₂₇H₄₆O formula duena, esterolen klasekoa. Solido horixka da. Bentzenotan eta klorformotan disolbagarria da.

Kolesterol
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C27H46O
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono, oxigeno eta hidrogeno
Mota	Esterol
Estereoisomeroa	(20S)-Cholesta-5-ene-3beta-ol (en) , [[(3S,8S,9R,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3S,8S,9R,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) , [[(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) , [[(3S,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3S,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) , [[(3S,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3S,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) , epicholesterol (en) eta [[(3S)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3S)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	149 ℃ 148 ℃
Irakite-puntua	200 ℃
Masa molekularra	386,354866092 Da
Erabilera
Tratatzen du	nutrizio-gaixotasun
Elkarrekintza	RAR related orphan receptor A (en)
Rola	zelula aitzindari eta primary metabolite (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
CAS zenbakia	57-88-5
ChemSpider	5775
PubChem	5997
Reaxys	2060565
Gmelin	16113
ChEBI	550297
ChEMBL	CHEMBL112570
RTECS zenbakia	FZ8400000
ZVG	36750
DSSTox zenbakia	FZ8400000
EC zenbakia	200-353-2
ECHA	100.000.321
CosIng	74991
MeSH	D002784
RxNorm	2438
Human Metabolome Database	HMDB0000067
UNII	97C5T2UQ7J
NDF-RT	N0000146961 eta N0000007064
KEGG	D00040
PDB Ligand	CLR

Kolesterola animalien zeluletan dagoen esterol inportanteena da. Ugaztunengan gorputz-ehunetan eta odol-plasman egoten da, batez ere, gibel, bizkarrezur-muin, are eta burmuinean. Giza gorputzaren funtzionamendurako ezinbestekoa da.

Prestakuntza eta erabilera

Erabilera komertziala duen kolesterola azienden orno-muinetik eta artilearen koipetik erauzten da petrolio-eterra baliatuz. Erauzkina purutzeko behin eta berriz bromatzen da.

Kolesterola kosmetikan eta industria farmazeutikoan erabiltzen da egonkortzaile eta emultsionatzaile moduan.

Kolesterolaren iturriak

Ugaztunek kolesterola bi bide hauetatik lor dezakete:

• Kolesterol endogenoa: kolesterolik gabeko gantzen bidez gorputzetan sortzen dena (norberaren ehunek sortua). Gibela da kolesterol endogenoa sortzen duen organoa. Kolesterol endogenoaren zati bat behazun-azido bihurtzen du gibelak. Azido horiek ahalbidetzen dute hesteetako xurgapena eta koipeen digestioa. Kolesterol horrek badu esku-hartzerik D bitaminaren sintesian, eta gorputzaren hormona esteroideen bultzatzailea da. Kortisona eta aldosteronaren sintesian esku hartzen du, baita giltzurrun gaineko guruinetako androgenoenetan ere, testosteronaren sintesian barrabiletan, estrogeno eta progesteronarenean obulutegietan. Esterifikatua badago, ez da uretan disolbatzen (hidrofoboa da), aitzitik, oliotan bakarrik disolbatzen da. Bestalde, kolesterol esterifikatua ezin da organo batetik bestera ibili molekula konplexuagoetan, lipoproteinetan, izan ezik. Era askotako lipoproteinak daude: VLDL eta LDL (dentsitate txikikoak eta tamaina handikoak) eta HDL (tamaina txikikoak eta dentsitate handikoak).

• Kolesterol exogenoa: jakiek berez duten kolesterola da. Hesteetatik odolera pasatzen da. Animali jatorriko elikagaietan dago gehienbat; arrautzaren gorringo, gibel, esneki (gurina, gazta), burmuin, hestebete eta haragi gorrian.

Funtzioak

Kolesterola bizitzarako ezinbestekoa da, funtzio ugari betetzen dituelako:

• Egiturazkoa. Animalien zelula mintzean oso substantzia garrantzitsua da. Bertan kantitate txikietan dagoen arren, jariakortasuna ematen dio eta bere ezaugarri fisiko-kimikoak erregulatzen ditu. Horrez gainera, mintz biologikoen egituraketan eta seinaleztapen-prozesuetan gero eta esanguratsuagoak bilakatzen ari diren "raft lipidikoak" edo lipidoen domeinuak osatzen ditu kolesterolak.
• D bitaminaren aitzindaria. Kaltzioaren metabolismoan ezinbestekoa da bitamina hau.
• Sexu hormonen aitzindaria. Progesterona, estrogenoak eta testosterona.
• Hormona kortikoesteroideen aitzindaria. Kortisola eta aldosterona.
• Behazun gatzen aitzindaria. Elikagai lipidiko batzuen xurgapenerako ezinbestekoa.

Kolesterol-tasa

Kolesterol kontzentrazio normala odolean 1,7 eta 2,2 g/l da, eta adinean aurrera egin ahala 2,5 g/l-raino igo ohi da. Giltzurrun edo guruinetako zenbait gaitzek eragin ohi dute kolesterolaren gehitzerik, baina oro har ez da horrelakorik gertatzen baldin eta ez bada herentzia genetikoaren edo lipidoen hazkundearen eraginez. Odoleko kolesterol tasak (batez ere VLDL eta LDL motakoak) gora egiten badu, koipe plakak (ateromak) ager daitezke zenbait zainetan (arterosklerosia), batez ere arteria koronarioetan, eta bularreko angina edo infartuak eragin ditzakete. Aitzitik, HDL motako kolesterolaren gehitzeak eragin babeslea du arteria koronarioetan.

Erreferentziak

• Datuak: Q43656
• Multimedia: Cholesterol / Q43656