Aldehídos y Cetonas II

Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos y las cetonas

comparten muchas propiedades,
por la presencia del grupo
carbonilo y se diferencian por la
ubicación del mismo. Los
aldehídos presentan mayor
reactividad que las cetonas en
reacciones que son comunes.
Los aldehídos son generalmente
más reactivos debido a la
presencia del hidrógeno
aldehídico que los hace más
El hidrógeno aldehídico es más fácilmente susceptibles a reacciones de
removible por una base adición nucleofílica y oxidación.
El grupo carbonilo es fácilmente atacable por reactivos polares
o iones, razón por la cual los aldehídos y cetonas dan
esencialmente reacciones de adición al doble enlace. En general
estos compuestos son muy reactivos, con olores característicos ;
se utilizan como disolventes, en la fabricación de plásticos,
adhesivos y agentes para embalsamar. Algunos ejemplos son la
propanona o acetona que se utiliza como disolvente en los
quitaesmaltes para uñas, el formaldehído y el benzaldehído se
emplean en perfumería, el aldehído cinámico que es un
constituyente de la esencia de canela.
Estructura
Muchos compuestos presentan el grupo carbonilo (carbono
unido con doble enlace al oxígeno) . .
(Grupo carbonilo)
Con excepción del formaldehído, todo el resto de aldehídos

tienen el grupo carbonilo unido en un lado a un carbono y en el
otro a un hidrógeno . Si en lugar de ello el grupo carbonilo está
unido a dos átomos de carbono, el compuesto es una cetona.
Los aldehídos se abrevia a veces ‒CHO
Pueden ser alifáticos o aromáticos.
Formaldehído
NOMENCLATURA
En el sistema IUPAC, los aldehídos y las cetonas se denominan con el nombre
del hidrocarburo de origen terminado en al o en ona, respectivamente. En el
caso de los aldehídos no es necesario indicar la posición del grupo carbonilo
porque siempre se encuentra al extremo de la cadena de átomos de
carbono .
Para las cetonas, si es necesario , hay que indicar el número del carbono
donde se halla la función cetona.
3-pentanona
butanona
propanona
Propanal
Butanal
Nomenclatura
Muchos aldehídos poseen nombres comunes:
Acetaldehído fenilacetaldehído
Formaldehído
Benzaldehído propionaldehído
1. Los monoaldehídos acíclicos se nombran cambiando la terminación ─ o del
hidrocarburo correspondiente por ─ al.
CH3CH2CH2CH2CH2CHOH CH2=CHCH2CH2CHO
Hexanal 4−pentenal
2. Los dialdehídos acíclicos se nombran agregando el sufijo ─ dial al nombre del

hidrocarburo.
OHCCH2CH2CH2CH2CH2CHO
Heptanodial
3. Los polialdehídos acíclicos donde más de dos grupos ─ CHO está unidos a la
CHO
misma cadena lineal se nombran usando los sufijos ‒tricarbaldehído , tetracarbaldehído, etc., con
el nombre de la cadena
1,2,3─Propanotricarbaldehído
OHCCH2CHCH2CHO
3. Los aldehídos cíclicos con uno o más grupos ─ CHO unidos al sistema de anillo se
nombran agregando los sufijos carbaldehído, ‒dicarbaldehído ‒tricarbaldehído, etc., al
nombre del sistema de anillos.
Nomenclatura Común
Los nombres comunes de los aldehídos se basan en los nombres
comunes de los ácidos correspondientes. Estos nombres se
forman cambiando la terminación ‒ico u oico ‒ del ácido por ‒
aldehído.
CETONAS
• Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono.
Ar Ar
Cetona Mixta
Ar
Cetona alifática Cetona aromática
NOMENCLATURA DE CETONAS
NOMENCLATURA IUPAC
1. Las monocetonas, donde el grupo carbonilo es parte de la cadena o del
anillo, se nombran cambiando la terminación ‒o del hidrocarburo
correspondiente por ‒ ona. La posición del grupo carbonilo se indica por
el número más bajo posible.
CH3CH2COCH2CH3 CH2CHCOCH2CH2CH3
3‒pentanona 1‒Hexen‒3‒ona
2. Las policetonas se nombran añadiendo losO sufijos ‒diona, ‒triona, ‒

tetrona, etc. Al nombre del hidrocarburo correspondiente.
=
CH3COCH2CH2CH2COCH3
1,2,4‒Ciclopentanotriona
2,6‒Heptadiona O O
NOMENCLATURA COMUN CETONAS
Para las cetonas se nombran los grupos sustituyentes unidos al
grupo carbonilo, primero el radical más pequeño, seguido del
nombre del radical más largo y se agrega la palabra cetona.
Dimetil-cetona Metil-etilcetona
Dietilcetona Metil-propilcetona
Polaridad del enlace C=O
El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de
electrones solitarios y es más electronegativo
que el carbono, lo que provoca una polarización
del enlace carbono-oxígeno, generando carga
parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre
el oxígeno. Dicha polarización convierte al
carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo.
PROPIEDADES FÍSICAS
Puntos de fusión y ebullición
Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas sean más elevados que los de los hidrocarburos de peso
molecular similar, debido a las interacciones entre dipolos.
Fuerzas de interacción
causante de los
mayores puntos de
ebullición y fusión
comparados con los
alcanos de un tamaño
de cadena similar.
Mayor polaridad en
estas moléculas que
en los alcanos.
Fuerzas intermoleculares
• Los aldehídos y las cetonas presentan fuerzas
intermoleculares conocidas como fuerzas de
dipolo-dipolo y fuerzas de dispersión de
London (también llamadas fuerzas de Van der
Waals). Estas fuerzas se deben a las
interacciones entre los dipolos eléctricos y a
las fluctuaciones temporales de las cargas
electrónicas en las moléculas.
Propiedades Físicas
El único compuesto gaseoso entre los aldehídos es el formaldehído HCHO, p.
eb 21oC. Desde el etanal hasta el dodecanal, son líquidos.
Los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua,
posiblemente por formación de enlaces de hidrógeno con el agua . Los
aldehídos y cetonas de cinco o más átomos de carbono son insolubles en
agua. Todos los aldehídos y las cetonas son solubles en éter.
Los aldehídos y las cetonas acíclicas, con un solo grupo carbonilo son menos
densos que el agua, mientras que la mayoría de los aldehídos y las cetonas
aromáticas son más densos que el agua. Los compuestos con un solo grupo
carbonilo son incoloros y los compuestos con dos grupos carbonilos son de
color amarillo.
La mayoría de los aldehídos y cetonas tienen olores agradables, son

constituyentes de aceites esenciales de plantas, por lo que son empleados en
perfumería, sin embargo algunos aldehídos de bajo peso molecular presentan
olores desagradables.
PROPIEDADES QUÍMICAS
La reactividad de los aldehídos y cetonas se debe a la polaridad del grupo carbonilo.

Pueden dar reacciones de adición electrofílica, si se considera que sobre el carbono
existe cierta carga positiva que le permite interaccionar con sustancias dadoras de
electrones, por otra parte, en el átomo de oxígeno hay una cierta carga negativa que
le permite actuar como dador de electrones.
La reacción más común es la adición nucleofílica y un protón al enlace doble C=O.
Cuando un nucleófilo ataca al grupo carbonilo, el átomo de carbono cambia la
hibridación de sp2 a sp3. Los electrones del enlace π son desplazados hacia el átomo
de oxígeno para formar un anión alcóxido, el cual se protona para generar el
producto de adición nucleofílica.
Reacciones de cetonas y aldehídos Adición
Nucleofílica
La concentración de carga positiva sobre el carbono del grupo carbonilo
polarizados lo convierte en un centro electrofíIico apto para ser atacado por
reactivos nucleofíIicos (ricos en electrones o bases de Lewis), de allí que la
reacción característica de los aldehídos y cetonas es la Adición Nucleofílica.
ADICION DE HCN
Las cianhidrinas (2-hidroxinitrilos) [3] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1]
con ácido cianhídrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi
sobre el mismo carbono.
Etapa 1. Los iones cianuro actúan como nucleófilos atacando al carbono carbonilo.
El ácido cianhídrico es demasiado débil para generar cantidades importantes de
cianuro, por ello, se añade cianuro de sodio o potasio al medio, garantizando la
cantidad suficiente de cianuro para que la reacción transcurra en buen rendimiento.
• Etapa 2. En este paso el ión alcóxido [4] se protona
arrancando hidrógenos al ácido cianhídrico. En esta etapa se
regeneran los iones cianuro.
cianhidrína
ADICION DE ALCOHOLES
La adición de un mol de alcohol en presencia de un catalizador ácido, a un
aldehído o cetona forma hemiacetales o hemicetales respectivamente.
La mayoría de estos compuestos (especialmente si son de cadena abierta) no son

suficientemente estables para ser aislados. De tal manera que la reacción continúa con otra
molécula de alcohol, la cual desplaza una molécula de agua del hemiacetal y hemicetal .
Para producir compuestos conocidos como acetales o cetales
Mecanismo General
La formación de un acetal o cetal implica una serie de equilibrios y para obtener
buenos rendimientos es preciso usar un exceso del alcohol o el compuesto
carbonilo. Generalmente se usa HCI (conc.) o se burbujea HCI gaseoso a través
de la solución alcohólica del aldehído
OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN
OXIDACIÓN
Los aldehídos y las cetonas se diferencian por su comportamiento hacia los
agentes oxidantes . Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos.
Las cetonas no tienen un hidrógeno unido al carbono carbonilo y los aldehídos sí .

Este hidrógeno es atraído en la oxidación, como un protón.
Esta gran diferencia en la facilidad de oxidación se usa para distinguir los aldehídos
de las cetonas. Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos con oxidantes tan débiles como
el ión plata.
OXIDACION CON EL REACTIVO DE TOLLENS
El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de una sal de plata
monovalente. El Ag(OH) forma con el NH3, el correspondiente complejo
amoniacal. Los aldehídos alifáticos y aromáticos dan lugar a la formación
rápida de este espejo con el reactivo de Tollens, pero las cetonas no producen
efecto alguno, por oxidarse menos rápidamente.
2Ag(NH3)2OH + RCHO 2Ag + RCOONH4 + 3NH3 +H2O

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Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas

Con excepción del formaldehído, todo el resto de aldehídos

2. Los dialdehídos acíclicos se nombran agregando el sufijo ─ dial al nombre del

2. Las policetonas se nombran añadiendo losO sufijos ‒diona, ‒triona, ‒

La mayoría de los aldehídos y cetonas tienen olores agradables, son

La reactividad de los aldehídos y cetonas se debe a la polaridad del grupo carbonilo.

La mayoría de estos compuestos (especialmente si son de cadena abierta) no son

Las cetonas no tienen un hidrógeno unido al carbono carbonilo y los aldehídos sí .

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