Presentación AMIDAS

UNIVERSIDAD MAYOR REAL Y PO NTIFICIA
SAN FRANCISCO XAVIER DE CHUQUISACA

FACULTAD DE TECNOLOGIA
AMIDAS
1. INTRODUCCION.
Al igual que los esteres, las amidas son derivados
funcionales de los ácidos carboxílicos, poseen un sistema
conjugado sobre los átomos de O,C,N. En el caso de las
amidas se tiene grupos ACILO unidos a un nitrógeno
trivalente, el grupo acilo es aquel que se obtiene al
eliminar el grupo oxidrilo del grupo carboxilo.
FORMULA GENERAL

CnH2n+1NO
II. ESTRUCTURA:
Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida
sencilla o primaria, las que tienen dos hidrógenos
sustituidos se llaman amidas monosustituidas o
secundarias y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se
conocen como amidas disustituidas o terciarias.
III. PROPIEDADES FÍSICAS
• A excepción de la metanamida (CHO-NH2), todas las
amidas primarias son sólidas, de punto de fusión y
ebullición altos.
• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas
secundarias son bastante menores.
• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse,
por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y
ebullición de acuerdo con su peso molecular.
• La mayoría son incoloras e inodoras.
• Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua
y en alcohol.
• Las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua
• Son neutras frente a los indicadores
IV. PROPIEDADES QUÍMICAS
Una de las principales propiedades de las
amidas es la tremenda facilidad para dar
reacciones de polimerización.
Las amidas se hidrolizan al ser calentados
en medio acido o alcalino, se obtienen
como productos al amoniaco y al ácido
carboxilo.
En algunos casos se obtienen sales, esto
depende del grado de acidez o alcalinidad
del medio.
V. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
a) Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres
por reacción de los alcoholes en medio ácido
b) Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
c) Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de
fósforo (P2O2) formando nitrilos
d) Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido
carboxílico y nitrógeno
e) Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del
agua)
VI. REACCIONES
HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LAS AMIDAS
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción,

formando aminas y ácidos carboxílicos.
La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar

el ácido etanoico [2].
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
 Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
 Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo
 Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo

amino.
Etapa 4. Eliminación de amoniaco
Etapa 5. Desprotonación del oxígeno

carbonílico
HIDRÓLISIS BÁSICA DE LAS AMIDAS
Las amidas se transforman en aminas y ácidos
carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo
calefacción.

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa

acuosa, para formar etanoato de sodio [2].
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
 Etapa 1. Ataque nucleófilo
 Etapa 2. Eliminación
 Etapa 3. Equilibrio ácido base desplazado.

VII. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA COMÚN :
Las amidas se nombran cambiando el sufijo o terminación “-ICO”
del ácido carboxílico, según su nomenclatura común, por el sufijo o
terminación “-AMIDA”.
Para los ácidos llamados ciclo alcanocarboxilicos, las amidas
correspondientes se designan empleando el sufijo o terminación
CARBOXAMIDA. Nombre Común Fórmula Química
FORMAMIDA
ACETAMIDA
CICLOHEXANOCARBOXAMIDA
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA O I.U.P.A.C.
 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,

aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl.
 Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como

cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar
la amida.
VIII. USOS
La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de

las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de
amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon también
pertenece a la familia de las
amidas y es considerada como
una poliamida.
Otra amida es la Nicotinamida, uno

de los compuestos que conforma el
complejo B de las vitaminas
GRACIAS

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SAN FRANCISCO XAVIER DE CHUQUISACA

Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción,

La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar

 Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

 Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo

 Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo

Etapa 5. Desprotonación del oxígeno

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa

 Etapa 3. Equilibrio ácido base desplazado.

 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,

 Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de

Otra amida es la Nicotinamida, uno

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