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    Compuestos Heterocíclicos

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    Jose Sanchez
    Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos que contienen al menos un heteroátomo diferente al carbono en el ciclo, siendo los más comunes el nitrógeno, oxígeno y azufre. Estos compuestos se clasifican como saturados o insaturados, y los insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos. Se analizan las estructuras de los heterocíclicos de cinco miembros considerando la hibridación y distribución electrónica de los átomos.

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    Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos que contienen al menos un heteroátomo diferente al carbono en el ciclo, siendo los más comunes el nitrógeno, oxígeno y azufre. Estos compuestos se clasifican como saturados o insaturados, y los insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos. Se analizan las estructuras de los heterocíclicos de cinco miembros considerando la hibridación y distribución electrónica de los átomos.

    Descripción original:

    compuestos heterociclicos

    Título original

    Compuestos heterocíclicos

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    Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos que contienen al menos un heteroátomo diferente al carbono en el ciclo, siendo los más comunes el nitrógeno, oxígeno y azufre. Estos compuestos se clasifican como saturados o insaturados, y los insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos. Se analizan las estructuras de los heterocíclicos de cinco miembros considerando la hibridación y distribución electrónica de los átomos.

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    Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos que contienen al menos un heteroátomo diferente al carbono en el ciclo, siendo los más comunes el nitrógeno, oxígeno y azufre. Estos compuestos se clasifican como saturados o insaturados, y los insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos. Se analizan las estructuras de los heterocíclicos de cinco miembros considerando la hibridación y distribución electrónica de los átomos.

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    Compuestos heterocíclicos

    Los Compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos


    en los que al menos uno de los de los componentes del ciclo es de un
    elemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbono
    presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más
    comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.

    Concepto
    Los compuestos heterocíclicos son
    aquellos que poseen en el ciclo
    heteroátomos, es decir, elementos
    diferentes al carbono. Los elementos
    más usuales son el nitrógeno, el
    oxígeno y el azufre. Las moléculas
    heterocíclicas se encuentran
    comúnmente en la naturaleza y los de
    mayor interés son los heterocíclicos
    aromáticos.
    Clasificación
    Los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos
    insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

    Características

    Para analizar las estructuras de los heterociclos de cinco miembros como el pirrol,
    el furano y el tiofeno se debe suponer que cada uno de estos compuestos tendrán
    propiedades de un dieno conjugado y además de una amina, un éter o de un
    tioéter (posteriormente se estudiarán los compuestos del azufre) respectivamente.
    Sin embargo además de dar reacciones de adición estos compuestos dan
    reacciones de sustitución electrofílica y tienen propiedades semejantes a la del
    benceno. Por tanto ha sido necesario reconsiderar dichas estructuras,
    específicamente la distribución electrónica a la luz de las teorías para buscar,
    representaciones estructurales cada vez más acordes con las propiedades que
    exhiben estos compuestos, para ello nos centraremos específicamente en el caso
    del pirrol, teniendo en cuenta que la distancia interatómica entre los átomos que
    forman el anillo son de valores intermedios entre un simple y un doble enlace, y
    que la energía de resonancia calculada, así como la encontrada de su calor de
    combustión son más cercanas a la del benceno que a la de un dieno conjugado.
    El método de orbitales atómicos nos da un modelo má s acabado de la distribución
    electrónica de esta molécula. Este nos plantea que los átomos de carbono así
    como el nitrógeno poseen hibridación sp2 y se mantienen unidos por enlaces
    sigma,...

    Nomenclatura
    Heterociclos con más de un heteroátomo * Heteroátomos del mismo elemento.
    Los heterociclos que poseen más de un heteroátomo del mismo elemento se
    nombran mediante las siguientes reglas:

    La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.

    Se numeran las posiciones relativas de los heteroátomos en forma tal que los
    heteroátomos queden con la menor numeración posible.

     Heteroátomos de diferentes elementos

    Si los heteroátomos del ciclo son de diferentes elementos:


    Los heteroátomos se numeran empezando por el heteroátomo de mayor prioridad
    y siguiendo la numeración en dirección en la cual los heteroátomos de menor o
    igual prioridad posean la menor numeración posible.

    Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada heteroátomo en orden


    de prioridad.

    Nomenclatura Sistemática

    1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial, sino se encuentra, entonces se


    construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para
    sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas
    fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a continuación.

    2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos


    o reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como
    base para construir otros nombres de compuestos policíclicos.

    Nombres triviales de sistemas anulares comunes.


    o Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad
    física o biológica; o preferencia del descubridor.

    o “No contienen información estructural útil”

    o Reconocidos por la IUPAC.

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