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    P Yodoanilina

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    Este documento describe un experimento de sustitución electrofílica aromática donde la anilina reacciona con yodo para producir p-yodoanilina. El grupo amino en la anilina activa el anillo aromático, aumentando su velocidad de reacción con el electrófilo yodo. El intermediario carbocatión se forma preferentemente en la posición para debido a interacciones estéricas con el grupo amino. El producto p-yodoanilina se cristaliza y aísla mediante filtración y lavado con hexano.

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    P Yodoanilina

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    Este documento describe un experimento de sustitución electrofílica aromática donde la anilina reacciona con yodo para producir p-yodoanilina. El grupo amino en la anilina activa el anillo aromático, aumentando su velocidad de reacción con el electrófilo yodo. El intermediario carbocatión se forma preferentemente en la posición para debido a interacciones estéricas con el grupo amino. El producto p-yodoanilina se cristaliza y aísla mediante filtración y lavado con hexano.

    Descripción original:

    Presentacion sobre la obtencion de p-yodoanilina

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    Este documento describe un experimento de sustitución electrofílica aromática donde la anilina reacciona con yodo para producir p-yodoanilina. El grupo amino en la anilina activa el anillo aromático, aumentando su velocidad de reacción con el electrófilo yodo. El intermediario carbocatión se forma preferentemente en la posición para debido a interacciones estéricas con el grupo amino. El producto p-yodoanilina se cristaliza y aísla mediante filtración y lavado con hexano.

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    P Yodoanilina

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    Este documento describe un experimento de sustitución electrofílica aromática donde la anilina reacciona con yodo para producir p-yodoanilina. El grupo amino en la anilina activa el anillo aromático, aumentando su velocidad de reacción con el electrófilo yodo. El intermediario carbocatión se forma preferentemente en la posición para debido a interacciones estéricas con el grupo amino. El producto p-yodoanilina se cristaliza y aísla mediante filtración y lavado con hexano.

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    de 10

    Síntesis de

    p-Yodoanilina
    Obtención de halogenados de arilo
    Introducción
    El yodo constituye el electrófilo y es atacado por el nucleófilo,
    el anillo aromático, para producir el intermediario sigma con
    carga positiva (carbocatión), el cual pierde un protón para
    recuperar la aromaticidad.
    En la anilina el grupo amino es un activador del anillo
    aromático, por lo que su velocidad de reacción es superior a la
    del benceno y orienta hacia las posiciones orto y para en la
    sustitución electrofílica aromática.

    Fig.2 Molécula de Anilina


    Fig.1 Molécula de Yodo
    Objetivo
    Llevar a cabo un caso experimental de
    sustitución electrofílica aromática.

    Observar el efecto activador del grupo amino


    en el anillo aromático al reaccionar con un
    halógeno poco reactivo.
    Materiales y reactivos
    Yodo metálico 2 vasos de precipitados 100
    Bicarbonato de sodio ml
    Agua destilada Matraz Erlenmeyer

    Carbón activado Varilla de vidrio

    Hexano Vidrio de reloj


      Anilina, Agua,
    E
      •
    •
    1.4 g de yodo metálico
    Mezcle 1.0 g
    x
    p
    • Enfríe ( 12-15 °C)
    • Agregar el yodo durante 15 minutos
    • Agitar durante 20 minutos
    • Deje reposar 10 min
    •
    •
    Líquidos
    Filtrar a temperatura ambiente
    Lavar de agua e
    Sólido

    P-Yodoanilia NaI
    r
    •
    •
    Agregar 20 ml hexano
    Hierva en baño María 5 min
    D
    1 i
    m
    • Enfríe 1 min. Agregar carbón activado
    • Filtrar en caliente por gravedad Líquido
    Sólido

    Lave el residió con 2ml


    de disolvente caliente. p-Yodoanilina
    + Hexano
    • Enfriar lentamente
    e
    Carbón activado con
    trazas de p-yodoanilina
    • Colocar en bañar de hielo, hasta que se cristalice
    • Filtrar a vacío , lavando con el disolvente frío n
    Sólido Líquido
    D
    2
    Hexano con trazas
    t
    p- Yodoanilina
    de p-yodoanilina.
    D
    a
    l
    3
    Usos y aplicaciones
    • Colorantes sintéticos
    • Pinturas
    • Insecticidas
    • Producto químico para síntesis.
    Sustancia P.M
    g/mol
    P. Fusión
    (°C)
    P. Ebullición
    (°C)
    Precauciones Apéndice
    Yodo 253.81 114 184 Extremadamente corrosivo en presencia de de
    metálico acero. La inhalación excesiva de vapores de
    yodo puede provocar irritación o quemaduras. reactivos
    Bicarbonato 84 50 No hierve Reacciona violentamente con ácidos formando
    de sodio dióxido de carbono.

    Anilina 93.13 -6.2 184 Evitar las llamas. No poner en contacto con
    oxidantes.
    Hexano 86.18 -95 60-70 Evitar temperaturas elevadas y agentes
    oxidantes.
    Carbón 12 3550 4827 Trabajar en un lugar con buena ventilación.
    activado

    Riesgos a tener en cuenta con la P-Yodoanilina: Efectos irritantes


    e insuficiencia respiratoria
    Conclusión
    Abordamos un caso de sustitución electrofílica aromática. El
    Yodo constituye el electrófilo, el cual es atacado por el anillo
    aromático para producir un intermediario sigma con carga
    positiva. El grupo amino en la anilina es un activador del
    anillo aromático, de ahí que su rapidez de reacción sea
    superior a la del benceno y además es un orientador orto y
    para.
    Solo se observa el ataque del anillo aromático en la posición
    para, debido a que la molécula de yodo permite una
    interacción estérica con la amina, la cual por su geometría
    (tetraédrica), impide un acercamiento a las posiciones
    vecinas(orto).
    Bibliografía
    Merck Millipore. (s. f.). Merck. Recuperado 19 de septiembre de 2020, de
    https://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-CO-Site/es_ES/-/
    COP/ShowDocument-File?ProductSKU=MDA_CHEM-820727&DocumentType=MSD&D
    ocumentId=820727_SDS_MX_ES.PDF&DocumentUID=625344&Language=ES&Country
    =MX&Origin
    =
    Química Orgánica Industrial. (s. f.). Qo. Recuperado 11 de septiembre de 2020, de
    https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php

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