QUI-196 QUIMICA ORGANICA

MODULO 3

EXTRACCIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO DE UN SÓLIDO Y DE UN LÍQUIDO. EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE

HOJAS DE TÉ.

Compuesto Orgánico: Cafeína

Sólido : Hojas de té (Fuente natural)

Técnicas de laboratorio: - Extracción sólido-líquido discontinua

- Extracción líquido-líquido discontinua

- Recristalización

- Punto de fusión

Introducción

Productos Orgánicos : 1.- Naturales

2.- Sintéticos

OH
O O
CH3
OCH3
CH3
N
H N

N
O

CH3

2-Metoxi-4-(2-propenil)fenol 4-Isopropilbenzaldehído Trans-3-fenilpropenal Cafeína

Clavos de olor Comino Canela Té, Café

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MODULO 3

Métodos de extracción:

Extracción sólido-líquido discontinua:

Interacción de la fuente natural sólida que contiene al compuesto sólido, con un solvente
apropiado (en frío o en caliente) en el cual el compuesto se solubiliza. Técnica de separación.

Extracción líquido-líquido discontinua:

Para facilitar la separación del compuesto, eliminar impurezas o productos no deseados, la fase líquida
conteniendo al compuesto se somete a una extracción líquido-líquido que transfiere al compuesto a un
solvente más apropiado.

Discontinua
Sólido-líquido

Continua
Extracción
Discontinua

Líquido-líquido

Continua

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MODULO 3

Extracción Sólido-líquido Discontinua de Cafeína cruda.

Materia Prima = Hojas de té Solvente = Agua Caliente

Materiales = Vaso de precipitado ; Espátula ; Placa Calefactora

Solución acuosa
Calentar de Cafeína 1
Decantar
Hojas de té + Agua destilada
Ebullición Enfriar
CaCO3
Filtrar
Residuo
Solución acuosa
Calentar de Cafeína 2
Residuo + Agua Destilada Decantar
Ebullición Enfriar
Filtrar
Residuo

Extracción líquido-líquido Discontinua de Cafeína cruda.

Materia Prima = Solución acuosa de cafeína cruda

Solvente = Diclorometano (CH2Cl2)

Materiales = Embudo de extracción; Matraz Erlenmeyer

Fundamento:

Si una solución de un compuesto A en un solvente 1 contenida en un embudo de

separación se agita con un solvente 2 en el cual A también es soluble, pero inmiscible con el
solvente 1, el compuesto A es transferido al solvente 2. El mayor o menor grado de
transferencia depende de la solubilidad de A en el solvente 2 y ella alcanza un estado de
equilibrio gobernada por la expresión:

Kd = CA2/CB2

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MODULO 3

CA1 = Concentración de A en el solvente 1 después de la agitación

CA2 = Concentración de A en el solvente 2 después de la agitación

Kd = Coeficiente de reparto o coeficiente de distribución

La extracción es tanto más eficiente mientras mayor sea Kd y este valor está determinado por
la solubilidad de A en 1 y 2. La extracción es más cuantitativa si se utilizan varias extracciones
con volúmenes pequeños en lugar de una sola extracción con un volumen grande.

Solvente 1 + A
1) Solvente 2
Solvente 1 + A
Solvente 2 + A
2) Agitación

Densidad : 2 >1
Mano Izquierda

Mano Derecha

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MODULO 3

Extracción Discontinua Liquido-líquido de la Cafeína.

Solución Orgánica 1
1) Extracción
Solución acuosa Cafeína + CH2Cl2
2) Separación

Solución Acuosa 1

Solución Orgánica 2
1) Extracción
Solución acuosa 1 + CH2Cl2
2) Separación

Solución Acuosa 2

1) Secar (Na2SO4)
Solución Orgánica (1 + 2) Cafeína Impura
2) Decantar
3) Evaporar Solvente

Purificación de la cafeína impura.

Técnica: Recristalización

Solventes: Mezcla de acetona/hexano

La cafeína impura se disuelve en acetona en caliente y luego se agrega gota a gota el segundo
solvente (hexano) hasta observar la aparición de una turbidez. Se enfría a temperatura
ambiente y luego en un baño de agua/hielo. Se filtra a vacío, se seca, se pesa y determina el
punto de fusión.

Rendimiento: (g cafeína/g te) x 100

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MODULO 3

PROCEDIMIENTOS

EXTRACCION DE CAFEÍNA

A. Extracción de la cafeína cruda.

Pese 15 gr de hojas de té y colóquelo dentro de un vaso precipitado de 500 ml, agregue 200 ml
de agua destilada caliente y 5 gr de Carbonato de Calcio, agite ocasionalmente y caliente la
mezcla sobre una placa calefactora hasta ebullición (tape el vaso para evitar evaporación del
agua). Una vez que haya ebullido, retire el vaso de la fuente de calor y deje enfriar sin agitar
para que precipite todo el sólido. Filtre por decantación la solución de té a través de una gasa,
sobre un vaso precipitado de 250 ml (si observa aún sólido, deje reposar unos minutos hasta
que decante). Transfiera cuidadosamente la solución de té a un embudo de separación de 250
ml y extraiga con 2 porciones de 50 ml de diclorometano. Agite suavemente para evitar
formación de emulsiones. La fase orgánica que contiene la cafeína séquela añadiendo una
espátula de Sulfato de Magnesio y deje actuar por 10 minutos bajo campana. Filtre la fase
orgánica sobre un balón seco de 150 ml previamente pesado, agregue al matraz que contenía
el desecante una pequeña porción (5 ml) de diclorometano para lavar, filtre y evapore el
solvente en un rotavapor. Pese el producto y calcule el rendimiento de la cafeína cruda basado
en los 15 gr de té.

B. Purificación

Se recristaliza la cafeína cruda usando una mezcla de solventes (acetona/hexano).

Disuelva la cafeína cruda en 6 ml de acetona caliente y vuelva a calentar el balón en un baño

de agua, agregue hexano gota a gota hasta observar que la solución se enturbia. Enfríe la
solución a temperatura ambiente y luego en un baño agua-hielo. Recupere los cristales de
cafeína por filtración a Vacío y lávelos con una pequeña cantidad de hexano frío. Seque el
producto al aire y luego pese. Calcule el % de rendimiento de la cafeína pura, basado en los 15
gr de té y determine el Punto de Fusión. (Punto Fusión Cafeína: 234 °C)

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MODULO 3

Literatura Complementaria

Recristalización: D. Pavia, G. Lampman, George Kriz, R. Engel. Introduction to organic

laboratory techniques. A small scale approach. 2da Edición, Brooks/Cole-Thomson Learning,
Belmont, USA 2005. Páginas 679-697

D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, R.G. Engel: INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY
TECHNIQUES, A Microscale approach, 2d edition, Saunders College Publishing, 1995, p. 83-92,
601-619; 641-663.

K.L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, D.C. Heath and Co., 1989, p.
116-137.

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