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    Laboratorio de Orgánica II: Sn1 Y E1 Sustitucion Nucleofilica Unimolecular

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    Sandy Yuri Luizaga
    El documento describe el mecanismo de reacción SN1, que involucra la formación lenta de un carbocatión seguida por el ataque rápido de un nucleófilo. La velocidad de la reacción depende de la estabilidad del carbocatión, que se ve afectada por los sustituyentes del sustrato y el disolvente utilizado. El ataque del nucleófilo puede dar como resultado ya sea la retención o inversión de la configuración del carbono asimétrico.

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    Laboratorio de Orgánica II: Sn1 Y E1 Sustitucion Nucleofilica Unimolecular

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    El documento describe el mecanismo de reacción SN1, que involucra la formación lenta de un carbocatión seguida por el ataque rápido de un nucleófilo. La velocidad de la reacción depende de la estabilidad del carbocatión, que se ve afectada por los sustituyentes del sustrato y el disolvente utilizado. El ataque del nucleófilo puede dar como resultado ya sea la retención o inversión de la configuración del carbono asimétrico.

    Descripción original:

    mecanismo de reacción

    Título original

    SN1

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    El documento describe el mecanismo de reacción SN1, que involucra la formación lenta de un carbocatión seguida por el ataque rápido de un nucleófilo. La velocidad de la reacción depende de la estabilidad del carbocatión, que se ve afectada por los sustituyentes del sustrato y el disolvente utilizado. El ataque del nucleófilo puede dar como resultado ya sea la retención o inversión de la configuración del carbono asimétrico.

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    laboratorio de

    orgánica II
    SN1 Y E1
    SUSTITUCION NUCLEOFILICA UNIMOLECULAR
    MECANISMO DE
    REACCION ´´SN1``
    Reacción

    Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el


    carbocatión.  Es el paso lento de la reacción.
    Etapa lenta

                                   
    Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
    (Etapa rápida)

                               
    Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol
    (Etapa rápida)

    La etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión,


    dependiendo la velocidad exclusivamente del sustrato.

    v = k[(CH3)3CBr]
    Efecto de los sustituyentes
    Los grupos alquilo estabilizan a los carbocationes donándoles densidad
    electrónica a través de los enlaces sigma (efecto inductivo) y mediante el traslape
    de orbitales llenos con el orbital p vacío del carbocatión (hiperconjugación). Por
    lo tanto, los carbocationes muy sustituidos son más estables.
    Efectos del grupo saliente
    • El grupo saliente debe ser una base débil, muy estable
    una vez que sale con el par de electrones que lo unían al
    carbono.
    Efecto del disolvente
    Los disolventes próticos como los alcoholes y el agua son
    disolventes todavía más eficaces, ya que los aniones forman
    enlaces por puente de hidrógeno con el átomo de hidrógeno
    del -OH, y los complejos catiónicos con los electrones no
    enlazados del átomo de oxígeno del -OH.
    Estereoquímica
    Si un nucleófilo ataca al carbocatión de la figura por la parte frontal (la
    parte que dejó el grupo saliente), la molécula de producto presenta
    una retención de configuración. El ataque por la parte posterior
    genera una molécula de producto que presenta una inversión de
    configuración
    Racemización en la reacción SN1

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