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    Epóxidos

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    Jhonathan Raul
    Los epóxidos son éteres cíclicos formados por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono unidos por un solo enlace. Se pueden obtener mediante la reacción de alquenos con peróxidos o halogenando alquenos para formar halohidrinas que luego reaccionan para formar el anillo de tres carbonos. Los epóxidos pueden abrirse mediante reacciones ácidas, básicas o con reactivos organometálicos para formar alcoholes u otros productos. Se utilizan como

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    Epóxidos

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    Jhonathan Raul
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    Los epóxidos son éteres cíclicos formados por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono unidos por un solo enlace. Se pueden obtener mediante la reacción de alquenos con peróxidos o halogenando alquenos para formar halohidrinas que luego reaccionan para formar el anillo de tres carbonos. Los epóxidos pueden abrirse mediante reacciones ácidas, básicas o con reactivos organometálicos para formar alcoholes u otros productos. Se utilizan como

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    Los epóxidos son éteres cíclicos formados por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono unidos por un solo enlace. Se pueden obtener mediante la reacción de alquenos con peróxidos o halogenando alquenos para formar halohidrinas que luego reaccionan para formar el anillo de tres carbonos. Los epóxidos pueden abrirse mediante reacciones ácidas, básicas o con reactivos organometálicos para formar alcoholes u otros productos. Se utilizan como

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    Los epóxidos son éteres cíclicos formados por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono unidos por un solo enlace. Se pueden obtener mediante la reacción de alquenos con peróxidos o halogenando alquenos para formar halohidrinas que luego reaccionan para formar el anillo de tres carbonos. Los epóxidos pueden abrirse mediante reacciones ácidas, básicas o con reactivos organometálicos para formar alcoholes u otros productos. Se utilizan como

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    Epóxidos

    • Es un éter cíclico formado por un átomo de


    oxigeno unido a dos átomos de carbono, que a
    su vez están unidos entre si mediante un solo
    enlace covalente son generalmente líquidos,
    incoloros solubles en alcohol, éter y benceno
    Estructura de los epóxidos
    Nomenclatura de los epóxidos
    Obtención
    • Oxidación del etileno con aire

    • Mediante la reacción de alquenos con perácidos

    • Los epóxidos, éteres cíclicos de tres eslabones, se pueden obtener por reacción de alquenos
    con peroxiácidos (RCO3H).
    Reacciones de los epóxidos
    • SÍNTESIS DE EPÓXIDOS
    • La síntesis de epóxidos se lleva a cabo
    mediante la reacción de un peroxiácido con
    un alqueno, mediante una reacción
    electrofílica concertada en la que los enlaces
    se forman y rompen al mismo tiempo.
    SÍNTESIS DE EPÓXIDOS A PARTIR DE
    HALOHIDRINAS

    Las halohidrinas se preparan por reacción de los


    alquenos con disoluciones acuosas de
    halógenos.
    Cuando la halohidrina se trata con una base se
    produce una reacción SN2 intramolecular que
    da lugar a un epóxido.
    Si la reacción anterior se lleva a cabo en un alcohol, el nucleófilo
    que provoca la apertura del epóxido protonado es el propio
    alcohol y el producto de la reacción contiene una función éter:
    Apertura de epóxidos en medio básico.

    • Bajo condiciones de reacción básicas tiene


    lugar una reacción de apertura del epóxido
    mediante un mecanismo SN2 y por tanto el
    nucleófilo ataca al átomo de carbono
    epoxídico estéricamente menos impedido
    Apertura de epóxidos con reactivos
    organometálicos. (reactivos de Grignard)
    Reactivos organometálicos, como los reactivos de Grignard y
    los
    reactivos organolíticos, atacan a los epóxidos dando lugar,
    después de la hidrólisis de la mezcla de reacción, a alcoholes.
    Como la reacción sigue un mecanismo SN2 la apertura del
    epóxido es regioselectiva.
    Propiedades químicas
    • Los epóxidos sufren con gran facilidad
    reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser
    degradadas por bases; los enlaces resultan
    mas débiles que un éter ordinario y la
    molécula menos estable por lo que
    generalmente se produce la apertura del
    anillo
    Propiedades físicas
    • Son compuestos polares con puntos de
    ebullición menores que los de los alcoholes y
    mas altos que los éteres; son solubles en agua
    Usos y aplicaciones en la industria de
    alimentos
    • son esterilizantes químicos usados en
    alimentos de baja humedad y en los
    materiales de envasado aséptico, para lograr
    el contacto directo con los microorganismo
    son utilizados en estado de vapor; después de
    una exposición adecuada, el epóxido residual
    no reaccionante se elimina por medio de una
    corriente de aire
    Usos y aplicaciones
    • Sustancia química que polimerizada se usa
    como plástico para estructuras, revestimientos
    adhesivos. Según su campo de aplicación
    pueden ser clasificados en tres grandes
    grupos:
    • se utilizan para: abrasivos, materiales de
    fricción, textil, fundición, filtros, lacas y
    adhesivos

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