Diazotación y Copulación

DIAZOTACIN Y
COPULACIN
ALUMNOS: - ALFARO BERMDEZ, FRANK NORBERT
- HUAMAN MARIN, FRANK GINNO
- ROMERO HERNNDEZ, ALEJANDRO
- SANCHEZ GIL, PAUL DAVID
- SANDOVAL MUOZ, NOELIA EDELYN
- VELSQUEZ LULIMACHE, WILMER ANDRS PROFESORA: ING. TERESA CH ESQUERRE
DIAZOTACIN
La diazotacin es un proceso orgnico que tiene lugar a una reaccin

entre una amina primaria aromtica o aliftica y nitrito sdico
(NaNO2) en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio.
Se pueden obtener a partir de todas las aminas primarias de las series del
benceno y naftaleno que no contienen unido al ncleo ninguno de los
grupos OH, SO3H, COOH.
La reaccin total de diazotacin en una amina primaria aromtica es:
2 + 2 + 2 2 + + 22 +
La reaccin total de diazotacin en una amina primaria aliftica es:
2 + 2 + 2 2 + + 22 +
Las sales de alcanodiazonio son inestables y se descomponen rpidamente en

nitrgeno y carbocationes. Ejemplo:
Como el cido nitroso es inestable, se genera in situ, mezclando nitrito

sdico (2 ) con cido clorhdrico diluido y fro.
En una solucin cida, el cido nitroso se protona y pierde
agua para formar el catin nitrosonio +N=O
MECANISMO DE
LA REACCIN DE
DIAZOTACIN
REACCIONES DE AMINAS CON CIDO NITROSO
Las aminas aromticas y aminas alifticas se dividen anlogamente en

tres clases: aminas primarias, secundarias y aminas terciarias. Cada
tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con cido
nitroso
A) Las aminas primarias aromticas reaccionan con cido nitroso para dar
sales de aril-diazonio:
B) Las aminas primarias alifticas tambin reaccionan con acido nitroso

y dan sales de diazonio:
+ mezcla de
alcoholes y alquenos
C) Las aminas secundarias, tanto alifticas como
aromticas, reaccionan con cido nitroso generando un
N-nitrosamina como producto principal.
D) Las aminas aromticas terciarias sufren sustitucin en

el anillo aromtico para dar sustancias con un grupo
nitroso.
APLICACIONES Y REACCIONES CARACTERSTICAS
DE LOS DIAZODERIVADOS
Algunos diazoderivados que son estables en la oscuridad se
emplean para preparar papeles fotosensibles que al exponer a
la accin de la luz se revela por tratamiento con disolucin de
resorcina.
Los colorantes azoicos sobre la fibra son de mucha mayor
solidez u menos solubles en agua, entre los derivados azoicos
de mayor empleo pueden citarse:
Sales de diazonio
APLICACIONES Y REACCIONES CARACTERSTICAS
DE LOS DIAZODERIVADOS
Sales de diazonio de cidos sulfnicos Sales dobles
Nitrosaminas
Diazoaminoderivados
1.-Sal de diazonio
La sal de diazonio son sustancias incoloras, que al aire se oscurecen y en estado seco
explotan por calentamiento o por golpe, son indispensables e intermedios para la
formacin de pigmentos azo y son muy tiles para reemplazar un grupo amino por un
grupo hidroxi, halgeno, etc.
Propiedades
La caracterstica esencial de la diazotacin es la sustitucin de tres tomos de
hidrogeno de una sal de una amina aromtica primaria por un tomo de nitrgeno.
Las sales de diazonio de los cidos clorhdricos, sulfrico y ntrico son muy solubles en
agua y reaccionan muy bien con las soluciones alcalinas de fenoles y naftoles.
Las sales secas son algo explosivas y se descomponen en disolucin, especialmente
cuando se calientan o se exponen a la luz, con desprendimiento de nitrgeno y
2.-Reacciones de sal de diazonio
Reacciones de Sustitucin
Son reacciones en las que se pierde nitrgeno como N2, y en su lugar anular
queda otro tomo o grupo de tomos.
Hidrlisis
Reaccin de Sandemeyer
EJEMPLOS
Reemplazo del grupo CN
Sntesis de los Floruros de arilo
Reemplazo por Hidrogeno(H)

PROPIEDADES DE LOS SULFONATOS DE DIAZONIO.
Son bastantes menos soluble, y por esto pueden aislarse como productos
cristalinos con buenos rendimientos.
Cuando el grupo sulfnico y el diazonio se encuentran en posicin orto o para, el
sulfonato de diazonio es casi completamente insoluble; pero cuando estn en
posicin meta, el sulfonato es algo soluble.
Los sulfonatos de hidroxinaftalenodiazonio forman inmediatamente azoderivados
azules al alcalinizarlos.
PROPIEDADES DE LOS DIAZXIDOS
Cuando reacciona el acido nitroso con los aminofenoles y aminonaftoles se

sustituyen tres tomos de hidrogeno por uno de nitrgeno
Los diazoxidos se obtienen a partir de los aminofenoles y aminonaftoles
sustituidos. Tambin se pueden preparar estos diazoxidos partiendo de los cidos
carboxlicos de los aminofenoles.
En comparacin con las sales de diazonio, los diazoxidos son ms estables, ms
intensamente colorados, menos solubles y poseen menos capacidad de reaccin.
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA DIAZOTACIN
DISOLVENTE
Se realizan ordinariamente en disolucin acuosa, el agua es el disolvente mas apropiado.
Cuando es necesario aislar y secar las sales de diazonio puras, se utiliza como disolvente alcohol o
cido actico glacial.
CONCENTRACION
A concentraciones por bajo de la 0.01M, la reaccin es bastante lenta; pero, a concentraciones
ordinarias, la reaccin puede considerarse prcticamente completa en diez minutos.
A concentraciones entre 1 M y 0.2 M la reaccin es prcticamente completa entre 5 y 10 minutos
(temperatura entre 0 y 20C.)
TEMPERATURA
CIDO
Cede uno de los tres tomos de hidrogeno que se sustituyen por el nitrgeno
Reacciona con el nitrito sdico y producen as el cido nitroso necesario
Suministra la iones hidrgeno suficientes para evitar la reaccin entre la

sal de diazonio y cualquier amina sin diazoar
TIEMPO
A concentraciones superiores a 0.2 M, las aminas solubles reaccionan con casi la cantidad
terica del cido nitroso en cinco minutos o menos.
Si se mantienen un ligero exceso de acido nitroso, la reaccin dura de cinco a diez minutos
LUZ
Ya que muchos diazoderivados se descomponen por la luz y tambin por el calor, es
aconsejable siempre evitar exponerlos a la accin de la luz fuerte.
En la produccin industrial, se opera en instalaciones cerradas.

COPULACIN
Proceso orgnico en la cual reaccionan una sal de diazonio con un activante

fuerte.
Genricamente los compuestos de diazonio reaccionan en solucin acuosas con
ciertos tipos de aminas y fenoles y los derivados de unas y otros. La reaccin que
se verifica se llama copulacin y da origen a nuevos compuestos unidos por el
grupo azo N N .
En estas reacciones de copulacin intervienen por un lado los diazocompuestos y
por el otro una serie de sustancias que se conoce ordinariamente con el nombre
de componente de copulacin.
COMPONENTES DE COPULACIN
Hidroxibencenos y naftalenos.
Aminobencenos y naftalenos.
Aminohidroxicompuestos.
Compuestos beta-dicetonicos.
Otros compuestos que poseen el llamado grupo metileno activo, como la
pirazolona y especialmente la 1-fenil-3-metil-5-pirazolona.
ESTRUCTURA DE LOS DIAZOCOMPUESTOS
No se conoce la estructura de los diazoderivados que es activa en las reacciones de

copulacin. La opinin ms comnmente aceptada es que la forma activa en la copulacin
corresponde al diazocompuesto bsico R-N=N-Cl.
En la siguiente lista de aminas se indica la influencia que ejercen los grupos negativos
sobre la reactividad de copulacin:
, ,
,

,
,
, ,
ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES DE COPULACIN
De los estudios de Meyer se deduce que la caracterstica fundamental de los

componentes de copulacin es que posea un doble enlace entre dos tomos de
nitrgeno y alguna otra insaturacin conjugada en su misma molcula.
MECANISMOS DE LA REACCIN DE COPULACIN
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACIN
La velocidad de reaccin de copulacin a temperatura y pH constantes viene

expresada por la frmula:
Dnde: k: constante
1
= a: concentracin inicial
( )
t: tiempo en minuto
x: concentracin del producto de la reaccin
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACIN
Concentracin: la velocidad de reaccin es proporcional a la concentracin.

Para reacciones lentas mantener las concentraciones prximos a la saturacin.
Temperatura: aumentas la temperatura aumenta la velocidad de copulacin
pero tambin la velocidad de formacin de diazocompuestos.
Tiempo: el tiempo necesario para una reaccin completa es inversamente
proporcional a la concentracin y la constante.
Disolvente: Los diazocompuestos son lo suficientemente solubles en agua para
que la reaccin pueda realizarse. De igual manera los componentes de copulacin
son bastantes solubles en agua.
EJEMPLO DE REACCIN DE COPULACIN
+ + 2
COPULACIONES INDUSTRIALES
Las hay de dos tipos principalmente: las que producen colorantes o pigmentos
que van directamente al mercado, y las que se practican sobre las fibras textiles.
Los azocolorantes obtenidos sobre las fibras textiles son de tres tipos:
Colorantes al hielo
Diazocolorantes o colorantes en rama
Colorantes de estampado
APLICACIONES DE COLORANTES
APLICACIONES ELECTROCRMICAS DE COLORANTES:

Ejemplos de aplicaciones electrnicas en las cuales los colorantes cumplen un papel muy
importante incluyen las pantallas de cristal lquido, filtros de luz, lseres, celdas de energa
solar, sistemas de almacenamiento de datos.
QUIMIOCROMISMO:
Probablemente el uso ms familiar y ms antiguo de los compuestos qumicos que cambian
de color se encuentra en los indicadores de pH para realizar titulaciones.
FOTOCROMISMO:
El compuesto A (usualmente sin color) se convierte mediante irradiacin con luz de una
cierta longitud de onda en la estructura B la cual es coloreada.
COLORANTES AZOICOS Y CONTAMINACIN:
Los procesos la industria textil genera agua residual con un gran nmero de
contaminantes, dentro de los cuales podemos encontrar a los fenoles, sulfuros,
cromo y colorantes entre otros. Estos ltimos son uno de los contaminantes que
llama la atencin, debido a su difcil degradacin.
Se ha observado que la degradacin de los colorantes azo consiste en 2 pasos. En
medio anaerobio, el primero es la ruptura del enlace azo, y el segundo paso ser
la mineralizacin de los compuestos intermediarios. Esto es de gran importancia,
en lo que respecta a salud pblica.

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DIAZOTACIN Y

La diazotacin es un proceso orgnico que tiene lugar a una reaccin

Las sales de alcanodiazonio son inestables y se descomponen rpidamente en

Como el cido nitroso es inestable, se genera in situ, mezclando nitrito

Las aminas aromticas y aminas alifticas se dividen anlogamente en

B) Las aminas primarias alifticas tambin reaccionan con acido nitroso

D) Las aminas aromticas terciarias sufren sustitucin en

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Reemplazo por Hidrogeno(H)

Cuando reacciona el acido nitroso con los aminofenoles y aminonaftoles se

Reacciona con el nitrito sdico y producen as el cido nitroso necesario

Suministra la iones hidrgeno suficientes para evitar la reaccin entre la

terica del cido nitroso en cinco minutos o menos.

Ya que muchos diazoderivados se descomponen por la luz y tambin por el calor, es

aconsejable siempre evitar exponerlos a la accin de la luz fuerte.

En la produccin industrial, se opera en instalaciones cerradas.

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No se conoce la estructura de los diazoderivados que es activa en las reacciones de

De los estudios de Meyer se deduce que la caracterstica fundamental de los

La velocidad de reaccin de copulacin a temperatura y pH constantes viene

Concentracin: la velocidad de reaccin es proporcional a la concentracin.

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