1401.síntesis Del Ácido Antranílico.

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Solis Cardenas Hugo Alan

Laboratorio de SFyMP Universidad Nacional Autónoma de México. FES Zaragoza;


Campus II. Batalla 5 de mayo s/n. Colonia Ejército de Oriente 09230
Francisco Silva Flores
grupo: 1401 fecha de entrega: 03 de diciembre del 2020

SÍNTESIS DEL ÁCIDO ANTRANÍLICO

● Generalidades
La transposición de Hofmann es una reacción química que permite obtener a partir
de una amida primaria, una amina primaria y dióxido de carbono. La reacción ocurre
mediante un mecanismo de reacción complejo, que incluye una transposición del
grupo alquilo.

En la transposición de Hofmann, una amida no sustituida es tratada con hipobromito


de sodio (o se puede generar in situ bromo con hidróxido de sodio), para producir una
amina primaria que tiene un carbono menos que la amida inicial. El grupo R puede
ser tanto alquilo como arilo, pero si es un grupo alquilo de más de seis carbonos el
rendimiento puede disminuir a menos que se emplee Br2 y NaOMe.
Otra modificación emplea N-bromosuccinimida (NBS) y NaOMe. Puede haber
reacciones secundarias de oxidación a nitrilos en las aminas en donde el nitrógeno
se encuentra en un carbono primario.
Las imidas pueden formar α-aminoácidos. Por ejemplo, la reacción de Hofmann con
ftalimida produce ácido antranílico.

Las α-haloamidas producen


haloaminas geminales que
producen iminas por eliminación
y a su vez éstas son hidrolizadas
en las condiciones de reacción a
su carbonilo correspondiente. Una reacción secundaria sobre estos sustratos produce
gem-dihalogenuros. Las α-hidroxiamidas producen aldehídos y cetonas por
eliminación de amoniaco:
La urea y los ureidos producen hidrazinas:

● Discusión de los procedimientos

Procedimiento 1. (Vogels)
Preparar una disolución de 30 g de hidróxido de sodio en 120 ml de agua en un matraz
Erlenmeyer de 350 ml y enfriar a 0 °C o poner en un baño de hielo y sal. Añadir 26,2
g (8,4 ml, 0,16 mol) de bromo en una porción y agitar (o revolver) hasta que todo el
bromo haya reaccionado. La temperatura subirá un poco; enfríe nuevamente a 0 °C
o menos. Mientras tanto, prepare una solución de 22 g de hidróxido de sodio en 80
ml de agua.
Agregue 24 g (0.163 mol) de ftalimida en polvo fino en una porción a la solución fría
de hipobromito de sodio en forma de pasta suave con agua, rápidamente con
agitación. Sacar el matraz del baño de enfriamiento y agitar vigorosamente hasta
obtener una solución de color amarillo claro (c. 5 minutos). Agregue rápidamente la
solución de hidróxido de sodio preparada y en una porción, caliente la solución a 80
°C durante aproximadamente 2 minutos y filtre si es necesario. Enfriar en hielo y
agregar ácido clorhídrico concentrado lentamente y con agitación hasta que la
solución sea neutra (se requieren aproximadamente 60 ml). (Se recomienda reservar
un poco de la solución alcalina en caso de que se agregue demasiado ácido).
Precipitar el ácido antranílico completamente mediante la adición gradual de ácido
acético glacial (se requieren 20-25 ml): es aconsejable transferir la mezcla a un vaso
de precipitados de 1 litro a medida que se produce algo de espuma. Filtrar el ácido
en la bomba al vacío y lavar con un poco de agua fría. Recristalizar en agua caliente
con la adición de un poco de carbón activado; recoger el ácido en un embudo Buchner
y secar a 100 °C. El rendimiento de ácido antranílico puro, p.f. 145 °C, es 14g (62%).

Procedimiento 2. (Labmonk)
Disuelva 7.5 gr de NaOH en 40 mL de agua y enfríe en un baño de hielo a una
temperatura de 0 ºC y luego agregue 2.1 mL de una solución de Br 2. A esta solución
agregue 6 gr de Ftalimida y 20 mL de solución de KOH al 10%, luego caliente la
solución durante unos 5-10 minutos hasta que la Ftalimida se disuelva. Filtrar y
neutralizar la solución con ácido acético glacial. Filtrar los cristales sólidos de Ácido
Antranílico, lavar con agua fría y recristalizar con agua caliente con la adición de un
poco de carbón activado; recoger el ácido en un embudo Buchner y secar a 100 ºC.
El Ácido Antranílico puro, p.f. 145 ºC.
Procedimiento 3.
Síntesis de ácido antranílico: se pesaron con precisión 30 g de hidróxido de sodio y
se transfirieron a un matraz cónico de 350 ml que contenía 120 ml de agua destilada.
Se dejó enfriar a 0ºC o menos en un baño de hielo y sal. Se añadieron en porciones
8,4 ml de bromo a la mezcla anterior con agitación continua hasta que todo el bromo
reaccionó para proporcionar la solución de hipobromito de sodio. Tras la adición de
bromo, la temperatura de la reacción aumentará y volverá a enfriar la solución a 0 °
C o menos. Mientras tanto, se preparó una solución disolviendo 22 g de hidróxido de
sodio en 80 ml de agua. A la solución fría de hipobromito de sodio, agregue 24 g de
ftalimida en polvo en una porción para formar una pasta suave con agitación continua.
El matraz se sacó del baño de hielo y se agitó vigorosamente durante
aproximadamente 5 minutos para obtener una solución de color amarillo claro. La
solución de NaOH preparada anteriormente se añadió en una porción y la solución se
calentó a 80ºC durante 2 min. La solución se enfrió en hielo y se neutralizó mediante
la adición lenta de ácido clorhídrico concentrado. El ácido antranílico se precipitó
completamente mediante la adición gradual de 25 ml de ácido acético glacial. El
producto crudo se recristalizó en agua caliente con la adición de una pequeña
cantidad de carbón vegetal. El producto recristalizado se recogió y se secó a 100 ° C
[11). m.f .: CH-N; O, p.f .: 137, color y apariencia: cristales de color amarillo claro, p.f
.: 144 ° C. rendimiento: 80%, valor R: 0,6 (hexano: acetato de etilo (8: 2)), UV Amur
(metanol) 310 nm, IR (KBr, Vaur. cm '): 3608 (NH :) 3030. (OH), 2916 (CH, Ar-H),
1764 (C = 0).

● Marco teórico del procedimiento seleccionado.


Para poder realizar la síntesis del ácido antranílico mediante la ftalimida se lleva a
cabo una transposición o reordenamiento de Hofmann en amidas, nombrada así por
su descubridor August Wilhelm von Hofmann. químico alemán. Para que se pueda
dar esta reacción con cloro o bromo se debe dar en condiciones específicas como lo
son: ser una amida primaria, estar en presencia de una base fuerte y un halógeno;
para que se pueda dar la formación de amina con un átomo de carbono menos.

Como se muestra en la reacción, el carbono que se pierde es el carbono del grupo


carbonilo de la amida; este reordenamiento se puede usar para preparar aminas
primarias con grupos alquilo 1°, 2° y 3°, y arilaminas. Algunas aminas que se pueden
preparar por medio del reordenamiento de Hofmann son:
En este caso la síntesis del ácido antranílico o también conocido como orto-
aminobenzoico es un ejemplo de una formación de α-aminoácidos, estos son de suma
importancia para los organismos, ya que por su estructura química poseen ciertas
propiedades fisicoquímicas:

-Son anfóteros, esto quiere decir que pueden actuar como ácidos o como bases, lo
que hace que tienden a mantener constante el pH del medio.
-Al ser anfótero puede tener pH diferente de acuerdo a como se presente, como un
catión (en disolución ácida) o como un anión (disolución básica) , de igual forma
puede estar como un ion dipolar neutro (punto intermedio entre ácido-base), a ese pH
intermedio se le conoce como punto isoeléctrico, esté cambiará dependiendo de la
estructura de cada aminoácido, específicamente es el promedio de las dos constantes
ácidas de disociación que involucran al ion dipolar neutro.
-Los grupos ácidos y básicos pueden neutralizarse mutuamente, constituyendo una
sal interna formada por un ión híbrido (carga positiva y carga negativa), que se conoce
como: zwitterión.

-Pueden caracterizarse como hidrofílicos o hidrofóbicos, propiedades que afectan su


ubicación en la conformación plegada madura de una proteína
-Pueden formar enlaces peptídicos, puentes de hidrógeno y puentes de disulfuro

● Mecanismo de reacción.
● Objetivo

Sintetizar ácido antranílico a partir de ftalimida realizando una reacción de hofmann.


● Hipótesis

Si la transposición de Hofmann es una reacción química que permite obtener a partir


de una amida primaria en presencia de un halogenuro y una base fuerte, una amina
primaria entonces se esperaría obtener el ácido antranílico usando NaOH, Br2 y
Ftalimida.

● Procedimiento
Procedimiento del Vogels

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar 8.12 mL de hipoclorito de sodio comercial


y enfriarlo a 0 °C o menos en un baño de hielo con sal. Mientras tanto, prepare una
solución de 0.715 g de hidróxido de sodio en 2.6 ml de agua.
Agregue 0.78 g de ftalimida en polvo fino en una porción a la solución fría de
hipobromito de sodio en forma de pasta suave con agua, rápidamente con agitación.
Sacar el matraz del baño de enfriamiento y agitar vigorosamente hasta obtener una
solución de color amarillo claro (c. 5 minutos). Agregue rápidamente la solución de
hidróxido de sodio preparada y en una porción, caliente la solución a 80 °C durante
aproximadamente 2 minutos y filtre si es necesario. Enfriar en hielo y agregar ácido
clorhídrico concentrado lentamente y con agitación hasta que la solución sea neutra
(se requieren aproximadamente 1.95 ml). (Se recomienda reservar un poco de la
solución alcalina en caso de que se agregue demasiado ácido). Precipitar el ácido
antranílico completamente mediante la adición gradual de ácido acético glacial (se
requieren 0.65-0.8125 ml): es aconsejable transferir la mezcla a un vaso de
precipitados de 1/2 litro a medida que se produce algo de espuma. Filtrar el ácido en
la bomba al vacío y lavar con un poco de agua fría. Recristalizar en agua caliente con
la adición de un poco de carbón activado; recoger el ácido en un embudo Buchner y
secar a 100 °C. El rendimiento de ácido antranílico puro, p.f. 145 °C, es 0.455 g
(62%).

● Cálculos estequiométricos

74.4 𝑔 𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂
0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎( ) = 0.4054 𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂
143.13 𝑔 𝑓𝑡𝑎
1 𝑚𝐿
0.4054 𝑔 𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂 ( ) = 0.3653 𝑚𝐿 𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂
1.11 𝑔 𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂
100 %
0.3653 𝑚𝐿 𝑁𝑎𝐶𝑙 ( ) = 7.312 mL Na ClO
5%

80.02 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎. ( ) = 0.4361 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
143.13𝑔 𝑓𝑡𝑎
159.12 𝑔 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜
0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎 ( ) = 0.8671 𝑔 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜
143.13 𝑔 𝑓𝑡𝑎

𝟑𝟔. 𝟓 𝒈 𝑯𝑪𝒍 𝟏 𝒎𝑳
𝟎. 𝟕𝟖 𝒈 𝒇𝒕𝒂 ( ) = 𝟎. 𝟏𝟗𝟖𝟗 𝒈 𝑯𝑪𝒍 ( )
𝟏𝟒𝟑. 𝟏𝟑 𝒈 𝒇𝒕𝒂 𝟏. 𝟏𝟖𝟓 𝒈 𝑯𝑪𝒍
= 𝟎. 𝟏𝟔𝟕𝟗 𝒎𝑳 𝑯𝑪𝒍
100 %
0.1679 𝑚𝐿 𝐻𝐶𝑙 ( ) = 0.4599 𝑚𝐿 𝐻𝐶𝑙
36.5 %

𝟔𝟎. 𝟓 𝒈 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑯
𝟎. 𝟕𝟖 𝒈 𝒇𝒕𝒂 ( ) = 𝟎. 𝟑𝟐𝟗𝟕 𝒈 𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑯
𝟏𝟒𝟑. 𝟏𝟑 𝒈 𝒇𝒕𝒂

1 𝑚𝐿
0.3297 𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 ( ) = 0.314 𝑚𝐿 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
1.05 𝑔

137.14 𝑔 á𝑐. 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜


0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎 ( ) = 0.7473 𝑔 á𝑐. 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜
143.13 𝑓𝑡𝑎

● Cálculos adaptados al procedimiento (Vogel’s)

1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑡𝑎 74.44 𝑔 𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂 100𝑔 1 𝑚𝐿


0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎 ( )( )( )( )
143.13 𝑔 𝑓𝑡𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂 5𝑔 1𝑔
= 8.113 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂 𝑐𝑜𝑚𝑒𝑟𝑐𝑖𝑎𝑙

30𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎 ( ) = 𝟎. 𝟗𝟕𝟓 𝒈 𝑵𝒂𝑶𝑯
24 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎

22𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎 ( ) = 0.715 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
24 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎

60𝑚𝐿 𝐻𝐶𝑙 𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑑𝑜


0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎 ( ) = 01.95 𝑚𝐿 𝐻𝐶𝑙
24 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎

𝟏𝟎𝟎%
𝟏. 𝟗𝟓 𝒎𝑳 𝑯𝑪𝒍 ( ) = 𝟓. 𝟑𝟒𝟐𝟓 𝒎𝑳 𝑯𝑪𝒍
𝟑𝟔. 𝟓%

20 𝑚𝐿 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 𝑔𝑙𝑎𝑐𝑖𝑎𝑙


0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎 ( )
24 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎
= 0.65 𝑚𝐿 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 𝑔𝑙𝑎𝑐𝑖𝑎𝑙

𝟏𝟎𝟎 %
𝟎. 𝟔𝟓 𝒎𝑳 á𝒄. 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐 𝒈𝒍𝒂𝒄𝒊𝒂𝒍 ( ) = 𝟎. 𝟔𝟓𝟏𝟗 𝒎𝑳 á𝒄. 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐 𝒈𝒍𝒂𝒄𝒊𝒂𝒍
𝟗𝟗. 𝟕 %

25 𝑚𝐿 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 𝑔𝑙𝑎𝑐𝑖𝑎𝑙


0.78 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎 ( )
24 𝑔 𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎
= 0.8125 𝑚𝐿 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 𝑔𝑙𝑎𝑐𝑖𝑎𝑙
𝟏𝟎𝟎%
𝟎. 𝟖𝟏𝟐𝟓 𝒎𝑳 á𝒄, 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐 𝒈𝒍𝒂𝒄𝒊𝒂𝒍 ( ) = 𝟎. 𝟖𝟏𝟒𝟗 𝒎𝑳 á𝒄. 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐 𝒈𝒍𝒂𝒄𝒊𝒂𝒍
𝟗𝟗. 𝟕 %
𝑷𝒐𝒓 𝒍𝒐 𝒕𝒂𝒏𝒕𝒐: 𝟎. 𝟔𝟓 − 𝟎. 𝟖𝟏 𝒎𝑳 á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐 𝒈𝒍𝒂𝒄𝒊𝒂𝒍

● Propiedades físicas de reactivos y productos

REACTIVO PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES


Y QUÍMICAS TOXICOLÓGICAS

Ftalimida Fórmula molecular: Tras inhalación se


C8H5NO2, recomienda tomar aire
Peso molecular: 147.13 fresco, en caso de
g/mol contacto con la piel
Punto de fusión: 238ºC enjuagar con abundante
Densidad: 1.367g/mL agua, tras ingestión beber
pKa: 10.39 agua (2 vasos) y consultar
Solubilidad: 0.6 g/L al médico.

Escamas de color blanco


de olor debil, estable en
condiciones normales,
posibles reacciones
violentas con agentes
oxidantes fuertes y ácidos
fuertes.

Hidróxido de sodio FORMULA: NaOH. PESO LD50 (en conejos): 500


MOLECULAR: 40.01 ml/Kg de una disolución al
g/mol COMPOSICION: 10 %. Niveles de irritación
Na: 57.48 %; H: 2.52 % y a piel de conejos: 500 mg/
O:40.00% 24 h, severa Niveles de
El hidróxido de sodio es un irritación a ojos de
sólido blanco e conejos: 4 mg, leve; 1 % o
industrialmente se utiliza 50 microg/24 h, severo
como disolución al 50 % RQ: 1000 IDLH: 250
por su facilidad de manejo. mg/m3
Es soluble en agua, Riesgos de fuego o
desprendiéndose calor. explosión: Este
Absorbe humedad y compuesto no es
dióxido de carbono del inflamable sin embargo,
aire y es corrosivo de puede provocar fuego si
metales y tejidos. Es se encuentra en contacto
usado en síntesis, en el con materiales
tratamiento de celulosa combustibles. Por otra
para hacer rayón y parte, se generan gases
celofán, en la elaboración inflamables al ponerse en
de plásticos, jabones y contacto con algunos
otros productos de metales. Es soluble en
limpieza, entre otros usos. agua generando calor.
Riesgos a la salud: El
hidróxido de sodio es
irritante y corrosivo de los
tejidos. Los casos más
comunes de accidente son
por contacto con la piel y
ojos, así como inhalación
de neblinas o polvo.
Inhalación: La inhalación
de polvo o neblina causa
irritación y daño del tracto
respiratorio. En caso de
exposición a
concentraciones altas, se
presenta ulceración nasal.

Hipoclorito de sodio - Líquido - Corrosivos para los


- Amarillo verdoso metales
(limón) - Reactividad en caso de
- Olor picante, irritante exposición a la luz.
como el cloro Descomposición lenta
- Densidad: 1.22 g/ cm3 del material.
- Reacciones fuertes con:
Amina, Amoníaco,
Amoníaco (NH3),
Sustancias orgánicas,
Comburentes, Medios
de reducción, Ácido
fórmico, Anhídrido
acético, Metanol,
Cyanuro,
Peligro/reacciones
peligrosas con: Ácidos

Ácido clorhídrico -Estado físico: líquido Toxicidad aguda No se


concentrado (fluído) clasificará como toxicidad
-Color: incoloro aguda. Corrosión o
-Olor: inodoro irritación cutánea No se
-Umbral olfativo: No clasificará como
existen datos disponibles corrosivo/irritante para la
piel. Lesiones oculares
graves o irritación ocular
No se clasificará como
causante de lesiones
oculares graves o como
irritante ocular.
Sensibilización
respiratoria o cutánea No
se clasificará como
sensibilizante respiratoria
o sensibilizante cutánea.
Resumen de la evaluación
de las propiedades CMR
No se clasificará como
mutágeno en células
germinales, carcinógeno
ni tóxico para la
reproducción • Toxicidad
específica en
determinados órganos -
exposición única No se
clasifica como tóxico
específico en
determinados órganos
(exposición única). •
Toxicidad específica en
determinados órganos -
exposición repetida No se
clasifica como tóxico
específico en
determinados órganos
(exposición repetida).
Peligro por aspiración No
se clasifica como
peligroso en caso de
aspiracón.

Ácido acético glacial Fórmula química: Toxicidad agua:


C2H4O2 Compuesto poco
Masa molar: 60,05 g/mol contaminante del agua (1
Estado físico :Líquido según Clasificación
Color: Sin color Alemana).
Olor: Muy picante Corrosión/irritación
(vinagre) Umbral olfativo cutánea: Sí.
0,037 a 0,15 ppm Lesiones oculares
pH 1 M = 2,4 0,01 M = 3,4 graves/irritación ocular: Sí.
Punto de fusión 16.6 ºC Sensibilización
Punto de ebullición 118 respiratoria o cutánea: Sí.
ºC Mutagenicidad en células
germinales: No.
Carcinogenicidad: No.
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Toxicidad para la
reproducción: No.
Toxicidad sistémica
específica de órganos
diana
-Exposición única: No
disponible.
Peligro por aspiración: Sí.
Posibles vías de
exposición: Dermal y
respiratoria

Ácido Antranílico Fórmula: Posibles reacciones


2-(NH₂)C₆H₄COOH ó violentas con: Agentes
C7H7NO2 oxidantes fuertes, Bases
Masa molar: 137,14 g/mol fuertes deben evitarse
pH: ácido Calentamiento fuerte.
Sensible a la luz Peligroso ya que provoca
Punto de fusión 146 - 148 lesiones oculares graves.
°C Se utiliza como
Punto de ebullición: Se intermediario en síntesis
descompone a 200 ºC de productos
Densidad: 1,383 g/cm3 a farmacéuticos y otros
23 °C compuestos químicos. Se
Solubilidad en agua: 4,5 oxida en presencia de luz;
g/l a 20 °C actúa como
bacteriostático y tiene
Polvo de blanco a propiedades fragantes.
amarillo cristalino o
escamas

● Material y equipo.

· Matraz Erlenmeyer de 50 mL Pipeta graduada

· Tina

· Espátula

· Embudo

· Soporte Universal

· Pinzas 3 dedos

· Bureta 50 mL

· Agitador de vidrio

· Matraz bola de 100 Ml

· Vidrio de reloj
· Papel filtro

· Vaso de precipitados de 500 Ml

· Manguera de latex

· Embudo Buchner

· Cono o tapa de corcho

· Matraz kitasato 500 mL

- Parrilla de calentamiento y agitación

- Balanza granataria

· Compresora (Bomba para filtrar)

- Balanza analítica

· Hielo

● Diagrama de bloques del procedimiento.


● Esquema del sistema de reacción

1.-Preparar una solución de NaOH y agua destilada

2.-Añadir bromo líquido en pequeñas porciones con agitación constante

3.-Agregar Ftalimida en polvo al matraz con la solución de hipobromito de


sodio
4.-Agregue rápidamente la solución de hidróxido de sodio preparada

5.-Caliente la solución a 80 °C durante aproximadamente 2 minutos y filtre si


es necesario

6.-Agregar ácido clorhídrico concentrado lentamente y con agitación hasta


que la solución sea neutra
7.-Precipitar el ácido antranílico completamente mediante la adición gradual
de ácido acético glacial

8.-Filtrar el ácido en la bomba al vacío y lavar con un poco de agua fría.


9.- Recristalizar en agua caliente con la adición de un poco de carbón
activado
10.-Obtención del Ácido Antranílico

● Parámetros a considerar (temperatura, tiempo)

Ø Pureza de los reactivos


Ø Temperatura de calentamiento
Ø Punto de fusión de las especies reaccionantes
Ø Impurezas presentes
Ø Técnica de recristalización
Ø Rendimiento de la reacción
Ø Toxicidad de algunos reactivos
Ø Errores sistemáticos
Ø Errores aleatorios

● Materia prima de qué fármaco y este que uso tiene.

Se utiliza como intermediario en síntesis de productos farmacéuticos y otros


compuestos químicos.
El ácido antranílico tiene cierto protagonismo como intermediario y precursor químico
en varias reacciones de importancia. En la industria se utiliza el antranilato de metilo
como aromatizante artificial de uva, ya que además es constituyente de la fragancia
de esta fruta en la naturaleza. También se utiliza en el desarrollo de perfumes de
naranja y jazmín. Se usa en la fabricación de pigmentos, tintes, sacarina y, dada su
absorbancia ultravioleta, en la de anticorrosivos y fungicidas.
● Espectros

❖ INFRARROJO

VALOR CALCULADO VALOR CORREGIDO

Amina, movimiento no 3911 3793.67


sincronizado

Amina, movimiento 3780 3666.6


sincronizado

Hidrogeno del alcohol 3880 3763.6

Hidrógenos del 3368 3266.96


benceno

Carbonilo 1917 1859.49


Enlace carbono 1818 1763.46
nitrógeno (C-N)

Doble enlace carbono 1765 1712.05


carbono del benceno
(C=C)

Enlace sencillo 1627 1578.19


hidrogeno hidrogeno
(H-H)

Enlace sencillo 1513 1467.61


carbono carbono (C-
C)

❖ RESONANCIA MAGNÉTICA

CARBONO EN EL VALOR EN EL QUE SE


QUE SE ENCUENTRA
ENCUENTRA EL
HIDRÓGENO

Doblete HC2 8.79

HC5 6.54

Triplete HC4 7.52

HC5 6.54

● Resultados

Se obtuvieron 0.35 g de ácido antranílico a partir de 0.78 g de ftalimida con un


rendimiento del 46.84%

0.35 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜


% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100) = 46.84%
0.7473 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜
● Conclusión
Una guía importante en la realización de está práctica fue efectuar el mecanismo de
reacción, ya que al saber que se trataba de un reordenamiento de Hofmann en imidas,
nos permite conocer qué productos se van a obtener si se realiza la síntesis con una
imida (Ftalimida) y una base fuerte (Hipoclorito de sodio), los productos serían dióxido
de carbono y lo más importante la amina (Ácido antranílico).

El conocer las propiedades de todos los reactivos (el punto de ebullición, fusión y
solubilidad, etc), en especial las cualidades de nuestro producto (aminoácido),ayudó
a la determinación de las necesidades a cumplir para que esta reacción sea realizada
en el laboratorio de manera satisfactoria; una vez identificadas estas necesidades se
pudo modificar la metodología encontrada en la literatura, ya que está se adapta a los
materiales encontrados en el laboratorio de síntesis de fármacos y materias primas I,
así como saber que reactivos podrían ser muy peligrosos si no se manejan con las
medidas de seguridad necesarias, de igual forma tener presentes que reacciones
serían violentas (como el caso del bromo).

Otro factor importante al modificar la metodología, fue identificar cuál de ellas nos
daría la oportunidad de obtener un mayor rendimiento, recordando que tener un
rendimiento mayor al 100% no significa totalmente que el producto es completamente
puro, todo lo contrario, esto quiere decir que tiene impurezas en él, en este caso el
producto pudo haber absorbido agua de más y ese peso extra es del agua, o en su
defecto en el momento de realizar la filtración al vacío el ácido, el producto terminó
con impurezas, finalmente ser minuciosos al momento de lavar y seleccionar el
material de trabajo, ya que como se usan cantidades micrométricas, cualquier
desperfecto por muy mínimo que sea podría ser un factor potencial de error que podría
impedir la correcta obtención del producto.

Si se desea purificar el producto y eliminar las impurezas se puede recurrir a una


recristalización con agua destilada caliente, agregando la menor cantidad posible y
filtrando. Un punto importante en la síntesis del ácido antranílico es la apertura del
anillo de la ftalimida en la intervención del nucleófilo hacia el grupo carbonilo, dejando
por un lado una amina y un ácido carboxílico por el otro, el medio básico hace que el
grupo OH desprotone al ácido y el hidrógeno resultante se una a la amina además de
sufrir la degradación de Hoffman para dar paso a la amida. En este momento se forma
el carboxilato de sodio, el cual va a estar presente en la reacción.

Finalmente se podría decir que la obtención del ácido antranílico a partir de la


ftalimida, es una forma experimental de ilustrar el reordenamiento de Hofmann, siendo
esta reacción en específico de vital importancia en diversas secuencias de
reacciones.
Referencias

1. Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice


Hall, USA, 1996.

2.Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México, 2008.

3.Wade, L. G.,JR., Química Orgánica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, México, 2004.

4.Morrison, R.T. y Boyd, R. N. (1987). Química Orgánica. (5ta Edición). Addison-


Wesley Iberoamericana.

5.Carey, F. A. (2008). Química Orgánica. (6ta Edición). McGraw-Hill, Interamerica,


Editores S.A.

6.Muñoz Tutoriales. Transposición de Hofmann en Amidas | Reordenamiento de


Hofmann | Mecanismo de Reacción [Internet]. 2020 [citado 30 noviembre 2020].
Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=ehxWTC9zsAI

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