AD21 QO1 E2 Practica Presencial

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PRÁCTICA PRESENCIAL

PUNTOS DE FUSIÓN / OBTENCION DE


ETILENO
EQUIPO 2
Determinación de punto de fusión
Objetivo:
▫ Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias puras solidas
▫ Aplicar el punto de fusión mixto como criterio de identidad de los compuestos
orgánicos

Obtención de etileno
Objetivo:
▫ Deshidratar un alcohol en medio ácido para obtener un alqueno y llevar a cabo
dos reacciones típicas de alquenos para verificar la formación de los mismos
OBTENCIÓN DE ETILENO

Fundamento Teórico
El etileno es el producto químico orgánico más importante que existe para la industria y
es por esta razón que por tonelaje se fabrica. Es el componente básico de una amplia
gama de productos químicos, desde plásticos hasta soluciones anticongelantes y
disolventes. El etileno es un pequeño hidrocarburo gaseoso que es producido de manera
natural, pero que también puede ser producto u obtenido como resultado de la
combustión.

La fórmula química del etileno es CH2:CH2. La molécula del etileno es plana y se


encuentra formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace doble C=C, que le impide
rotar excepto a altas temperaturas. (Briceño & Gabriela, 2018).

Deshidratación de alcoholes

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener por lo
menos un par de átomos de carbono sp2 unidos por medio de un enlace s y otro p entre
ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otros tres átomos. Existen
diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste
en deshidratar o eliminar agua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de
agua en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico
(H2SO4) o fosfórico (H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en
un alcohol 3° > 2° > 1°, ya que la reacción sigue un mecanismo con formación de ion
carbonio y, por lo tanto, la reactividad está en función de la facilidad para la formación de
dicho ion. (Alva, 2004).
Mecanismo de la deshidratación

Se presentan los diferentes tipos de deshidratación y sus mecanismos. (Figuras 1.2 y


1.4)

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida


de una molécula de agua. (Figura 1.1)

Figura 1.1

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

Figura 1.2

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo


saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol,
perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a


temperaturas moderadas, para generar alquenos. (Figura 1.3)
Figura 1.3

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

Figura 1.4

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina
mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

(Fernández, 2009).

Observaciones

1. Se observó que al momento de verter el etanol y ácido sulfúrico al matraz donde


estaban las perlas de vidrio, se tornó en un color negro.
2. Igualmente, las muestras que preparamos, una se tornó de color morado
(Reactivo de Baeyer), y la otra de un color entre naranja y amarillo (Agua de
Bromo).
3. Mientras más se calentaba la solución, el matraz se llenó completamente de humo
blanco.
4. Conectamos un tubo al matraz, y mientras el humo comenzaba a trasladarse,
prendimos un cerillo al final, la flama se mantuvo por unos segundos y la
apagamos.
5. Luego de esto, conectamos el tubo con cada una de las muestras que se
encontraban en los tubos de ensayo. Al realizar esto, se observó como el color
iba desapareciendo de cada líquido, dejándolos completamente transparentes.

PUNTOS DE FUSIÓN

Fundamento Teórico

El punto de fusión es una propiedad característica de las sustancias sólidas cristalinas.


Es la temperatura a la que la fase sólida cambia a la fase líquida. Este fenómeno se
produce cuando la sustancia se calienta. Durante el proceso de fusión, toda la energía
añadida a la sustancia se consume en forma de calor de fusión y la temperatura
permanece constante. Durante el cambio de fase, coexisten las dos fases físicas del
material.

Normalmente, los puntos de fusión se usan para caracterizar compuestos cristalinos


orgánicos e inorgánicos y para establecer su pureza.

Punto de fusión mixto

Si dos sustancias se funden a la misma temperatura, una determinación del punto de


fusión mixto puede revelar si se tratan de la misma sustancia. La temperatura de fusión
de una mezcla de dos componentes es normalmente inferior a la que se usa con
cualquier componente puro. Este comportamiento se conoce como descenso del punto
de fusión.

Siempre que el punto de fusión de una muestra esté presionado por una sustancia de
referencia, ambas sustancias no pueden ser idénticas. (Mettler-Toledo International Inc.,
2021)
Observaciones

1. Se tomaron dos muestras de cada compuesto (Ácido Benzoico y Glucosa)


2. Se observó al comparar los resultados, que las dos muestras del ácido benzoico
obtuvieron la misma temperatura de fusión, de igual manera las muestras de
glucosa obtuvieron resultados extremadamente parecidos.
3. También se observó que las temperaturas obtenidas eran muy cercanas al punto
de fusión real de los compuestos
Puntos de Fusión

Material Sustancias
Soporte Universal Glicerina
Pinzas Glucosa
Anillo Urea
Parrilla
Termómetro
Tubos capilares
Vaso precipitado
Ligas
Vidrio de reloj

Obtención de etileno

Material Sustancias
Matraz Erlenmeyer Alcohol etílico
Tubo de destilación Ácido sulfúrico
3 tubos de ensayo Agua de bromo
Soporte universal Reactivo de Baeyer
Pinzas universales
Parrilla
Termómetro
Tapón horadado
Anillo
Manguera
Cuba hidroneumática (baño María)
Perlas de vidrio
RESULTADOS PUNTOS DE FUSION:
En ambos resultados estuvimos muy cerca de los puntos de fusión de cada muestra, el
porcentaje de error fue menor en la glucosa que en la urea, pero pudo deberse a
distintos factores.

Muestra T1 T2 T PUNTO DE error


PROMEDIO FUSION
Urea 0°C 89°C 49% 133°C 49.43%
Muestra 1
Glucosa 99°C 140°C 119°C 146°C 4.2%
Urea 80°C 121°C 100.5°C 133°C 9.91%
Muestra 2
Glucosa 118° 133°C 125.5°C 146°C 9.77%
Muestra 2
RESULTADOS OBTENCION DE ETILENO:
Temperatura burbujeo constante:

Según la observación del cambio en el matraz, la temperatura a la que inicio el


burbujeo fue de:

Descripción de la flama: La flama estaba muy firme y en un momento se expandió, su


color era naranja y después de su momentánea expansión se mantuvo constante.

Cambio tubo Reactivo Baeyer:

Al introducir el etileno en el tubo de ensayo con el Reactivo de Baeyer, este


desapareció por completo, en su totalidad fue consumido.

Cambio agua de bromo: Igual que con el reactivo de Baeyer, este desaparece por
completo al interactuar con el etileno.

Ilustración 1Antes del Etileno


Después del etileno
Conclusiones

Determinación de puntos de fusión:

Dado los resultados podemos concluir como el punto de fusión de varios compuestos
orgánicos en este caso usamos glucosa y urea. En el caso de la glucosa investigamos
que su punto de fusión es de 146°C, pero a nosotros nos varió un poco la temperatura
teniendo 4.2% en la muestra 1 y 9.77% en la muestra 2 de error y la urea su
temperatura de fusión es de 133°C con un porcentaje de error de 49.43% en la muestra 1
mientras en la muestra 2 un 9.91%. Los objetivos fueron alcanzados ya que identificamos los
criterios de pureza de las sustancias puras y así también aplicándolo como criterio de identidad
de compuestos orgánicos

Obtención de etileno:
Según los resultados obtenidos se lograron realizar las reacciones con el etileno, que fueron los
cambios de color del reactivo de Baeyer y agua de bromo, que son los indicadores de la
presencia de alqueno, que además al finalizar se hacen transparentes, así también concluimos
como el etileno es inflamable.
Referencias

Alva, R. (2004, 12 febrero). Alquenos. Formación por deshidratación de alcoholes.


Alquenos. Formación por deshidratación de alcoholes.
http://investigacion.izt.uam.mx/alva/organica04.html

Briceño V., Gabriela. (2018). Etileno. Recuperado el 6 octubre, 2021, de Euston96:


https://www.euston96.com/etileno/

Fernández, G. (2009, 11 septiembre). Deshidratación Alcoholes. Química Orgánica.


https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

Mettler-Toledo International Inc. (2021, 1 abril). ¿Qué es el punto de fusión?


Recuperado 21 de octubre de 2021, de
https://www.mt.com/mx/es/home/applications/Application_Browse_Laboratory_Analytics
/Thermal_Values/melting-point-determination.html

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