TEMA 2

LOS GLÚCIDOS
 TEMA 2: GLÚCIDOS

1. Características generales y clasificación de los glúcidos.

2. Monosacáridos.
2.1 Composición, nomenclatura y propiedades.
2.2 Estereoisomería o isomería espacial.
2.3 Isomería óptica.
2.4 Clasificación de los monosacáridos.
2.5 Formas cíclicas de los monosacáridos.
3. Oligosacáridos.
3.1 El enlace O-glucosídico.
3.2 Disacáridos.
3.3 Trisacáridos.
4. Polisacáridos.
4.1 Homopolisacáridos.
. Polisacáridos de reserva.
. Polisacáridos estructurales.
4.2 Heteropolisacáridos.
5. Heterósidos.
5.1 Glucoproteínas.
5.2 Glucolípidos.

1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS.

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O. Su fórmula empírica es

Cn(H2O)n o CnH2nOn, de ahí que también se les llame hidratos de carbono. Pero este nombre no es
correcto ya que no se trata de átomos de carbono unidos a moléculas de agua.

Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetona, es decir, son polialcoholes con un

grupo funcional carbonilo ( C=O), que puede ser terminal (aldehído) o no (cetona).

Los glúcidos son, fundamentalmente, moléculas energéticas (glucosa, almidón, ...), aunque
también existen otros glúcidos (celulosa, quitina, ...) que tienen una función estructural.

Los glúcidos se pueden clasificar atendiendo a diferentes criterios. Según su complejidad, se

distinguen los siguientes grupos:

| - ALDOSAS (Tienen el grupo aldehído)

 OSAS o MONOSACÁRIDOS |
(Glúcidos simples, no hidrolizables) | - CETOSAS (Tienen el grupo cetónico)
|

| | - DISACÁRIDOS
| - OLIGOSACÁRIDOS |
| (2 a 10 monosacáridos) | - TRISACÁRIDOS
| |
|- HOLÓSIDOS |
| (Sólo mono- | | - HOMOPOLISACÁRIDOS
| sacáridos | | (un tipo de monosacáridos)
 ÓSIDOS | | - POLISACÁRIDOS |
(Unión de mono- | | (más de 10) | - HETEROPOLISACÁRIDOS
monosacáridos, | | | (2 ó + tipos de monosacáridos)
son hidrolizables) |
|
|
|- HETERÓSIDOS | - Glucoproteínas
| (Monosacáridos + un |
| componente no glucídico, | - Glucolípidos
| "aglucón") |

_________________________________________________________________________________________________ 1
Tema 2. Glúcidos
2. MONOSACÁRIDOS.

Son los glúcidos más sencillos y, por ello, las células pueden utilizarlos directamente como fuente
energética. Los ósidos sin embargo, deben ser previamente hidrolizados.

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua.
Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando
ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están
formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de
carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo
cetona.

2.1 COMPOSICIÓN, NOMENCLATURA Y PROPIEDADES.

Siempre contienen un grupo aldehído (aldosas) o un

grupo cetona (cetosas), además de dos o más grupos hidroxilo.
Pueden tener entre 3 y 8 átomos de C (triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas, heptosas y octosas). Los carbonos se
numeran asignando el número 1 al extremo que lleva el grupo
aldehído o a aquel que está más próximo al grupo cetona.

Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo

aldo- o ceto- al nombre que indica el número de átomos de C,
seguido de la terminación -osa. Ej: aldotriosa.

Todos los monosacáridos son sólidos, cristalinos, blancos, solubles en agua y poseen sabor
dulce. La presencia del grupo carbonilo les da poder reductor, esta propiedad se utiliza para identificarlos.

2.2 ESTEREOISOMERÍA O ISOMERÍA ESPACIAL.

La estereoisomería consiste en la existencia de moléculas con la misma

fórmula plana pero distinta estructura espacial. Esto sucede siempre que hay algún
átomo de C asimétrico, es decir, un C unido a cuatro radicales distintos. Por ejemplo,
en el glúcido más sencillo, el gliceraldehído, se puede observar que el carbono 2 es
asimétrico.

Para representar en el plano del papel estas moléculas, se utiliza

habitualmente la proyección de Fischer, en la que la cadena carbonada se dispone en
vertical y los grupos unidos a los carbonos asímetricos se sitúan a izquierda y derecha
de éstos.
Los dos estereoisómeros del gliceraldehído se representan de la siguente forma según la
proyección de Fischer:

_________________________________________________________________________________________________ 2
Tema 2. Glúcidos
 Las proyecciones de Fischer resultan muy útiles sobre el papel, pero como ambos isómeros
tienen la misma fórmula plana es preciso recurrir a
modelos tridimensionales para diferenciarlos con
claridad.
Se observa fácilmente que se trata de
moléculas distintas, ya que no es posible superponerlas
aunque se giren y, a pesar de que sus propiedades
físico-químicas son iguales (punto de fusión, densidad,
etc), ambas presentan un comportamiento diferente
frente a la luz polarizada, lo que demuestra que no son
idénticas.

Para nombrar los estereoisómeros, se ha

tomado el acuerdo de designar con la letra D a aquellos
monosacáridos en cuyo penúltimo C (el C asimétrico
más alejado del grupo aldehído o cetona), el -OH está a la derecha. Y como forma L, los que tienen ese -
OH a la izquierda.

En la naturaleza, salvo raras excepciones, los monosacáridos

se presentan en forma D.

Cada uno de estos isómeros espaciales es imagen especular no

superponible del otro y se les denomina enantiomorfos o
enantiómeros.

Cuando dos monosacáridos se diferencian sólo en la posición de un -OH en un C asimétrico se

denominan estereoisómeros epímeros (no son imágenes especulares). Son sustancias diferentes, con
propiedades distintas, y por tanto reciben nombres distintos. Por ejemplo:

2.3 ISOMERÍA ÓPTICA.

Los estereoisómeros por el hecho de tener carbonos asimétricos, tienen actividad óptica, es
decir, que cuando sobre una disolución de monosacáridos incide un rayo de luz polarizada, se observa
una desviación del plano de polarización. Si lo desvía hacia la derecha es un monosacárido dextrógiro, y
se representa con el signo (+); si es hacia la izquierda, se denomina levógiro y se simboliza con el signo
(-). Ambos monosacáridos son isómeros ópticos, ya que las dos moléculas son iguales en todo excepto
en cómo desvían la luz.

No existe relación entre la actividad óptica, dextrógira o levógira, y forma D o L de un determinado

estereoisómero. Así, el D-gliceraldehído es dextrógiro, pero la D-fructosa es levógira.

_________________________________________________________________________________________________ 3
Tema 2. Glúcidos
2.4 CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS.

Los monosacáridos se clasifican, según el número de átomos de C que contengan, en:

. Triosas

Contienen tres átomos de C. Existen dos triosas: gliceraldehído y dihidroxiacetona. Las dos
aparecen como productos intermedios en algunas reacciones metabólicas.

¿Sabrías escribir la fórmula de la dihidroxiacetona (cetotriosa)? ¿Cuántos estereoisómeros tiene?

. Tetrosas

Compuestas por 4 átomos de C. El número de estereoisómeros es mayor que en las triosas.

¿Sabrías decir cuántos estereoisómeros hay en las aldotetrosas? ¿Y en las cetotetrosas?
Escribe las fórmulas de las aldotetrosas.

. Pentosas.

Monosacáridos de 5 átomos de C.
Entre las aldopentosas destacan la D-ribosa, presente en el ARN, y la D-2-desoxirribosa, que se
encuentra en el ADN.
Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa, ya que sobre ella se fija el CO2 durante la
fotosíntesis.

. Hexosas

Son glúcidos que tienen 6 átomos de C.

Entre las aldohexosas hay que destacar la glucosa y la galactosa. La glucosa es la molécula
energética más utilizada por los seres vivos. Se encuentra en la célula, en la sangre y en algunos frutos
(uvas, dátiles). La galactosa se encuentra libre en la leche o formando parte del disacárido lactosa.

De las cetohexosas nombraremos la fructosa, que es de los azúcares más abundantes en la

naturaleza (miel, frutas, etc.).

_________________________________________________________________________________________________ 4
Tema 2. Glúcidos
2.5 FORMAS CÍCLICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS.

Las fórmulas de los monosacáridos tal como las hemos visto, cadenas lineales abiertas,
corresponden a la estructura molecular del azúcar en estado sólido (cristalino), pero cuando los
monosacáridos de 5 átomos de C o más se encuentran disueltos (así están en los seres vivos) forman
moléculas cíclicas, de cadena cerrada.

En las hexosas estas estructuras cíclicas se originan al reaccionar el C que lleva el grupo
aldehído o cetónico con un grupo -OH de la propia molécula (el situado en el C-5), estableciéndose un
puente de oxígeno intramolecular. Se forma así una nueva estructura llamada hemiacetal (si el enlace se
establece con el aldehído) o hemicetal (si es con el cetónico). Cuando el anillo tiene 5 eslabones se
denomina furanosa y cuando tiene 6, se llama piranosa.

Como resultado
de la ciclación, el C del
grupo carbonilo (el 1 en
las aldosas y el 2 en las
cetosas) se ha convertido
en un nuevo carbono
asimétrico (carbono
anomérico), y, por tanto,
se originan dos nuevos
estereoisómeros,
llamados anómeros: alfa
(α ), si el -OH está situado
a la derecha y beta ( β), si
el -OH está a la izquierda.

Pero estas
estructuras cíclicas no
son posibles, ya que la
distancia del oxígeno a
los dos átomos de C es
desproporcionada. Hay
que acercar los dos
átomos de C que
intervienen en el puente de oxígeno, así aparece la proyección de Haworth.

_________________________________________________________________________________________________ 5
Tema 2. Glúcidos
 Las fórmulas de proyección de Haworth se representan mediante anillos hexagonales o
pentagonales en cuyos vértices se sitúan los carbonos (éstos se omiten) y el puente de O.

Para construir una fórmula cíclica, se siguen las siguientes normas:

- Se representan con trazos gruesos los enlaces situados por delante del plano del papel y con
trazos finos los que se encuentran por detrás. El anillo quedaría perpendicular al papel.

- Las fórmulas que presentan anillos pentagonales se denominan furanosas, y las que presentan
anillos hexagonales, reciben el nombre de piranosas.

- Los grupos -OH y -H, que en la fórmula lineal estén situados hacia la derecha, quedan hacia
abajo, excepto a nivel del C-5 en las hexosas y del C-4 en las pentosas, donde se produce una
rotación de tal manera que el -H que está a la izquierda queda hacia abajo.

- El grupo -OH que determina la forma está a la derecha por lo tanto se coloca hacia abajo, y
en la forma B se sitúa hacia arriba.

De todo lo anterior se deduce que el nombre completo de un monosacárido debe indicar:

1. El tipo de anómero (α o β).
2. El tipo de enantiomorfo (D o L).
3. El nombre del monosacárido (glucosa, ...) terminado en furanosa o piranosa.
Ej: β-D-glucopiranosa.

3. OLIGOSACÁRIDOS.

Son glúcidos formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos.

3.1 EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO.

Se establece entre dos grupos -OH de diferentes monosacáridos, desprendiéndose una molécula
de agua. Este enlace puede ser:

. Monocarbonílico: cuando se establece entre el carbono anomérico del primer monosacárido y

un C cualquiera del segundo monosacárido.

. Dicarbonílico: cuando se establece entre los dos carbonos anoméricos. En este caso, la
molécula no posee poder reductor, pues éste procede de la existencia de -OH anoméricos
libres.

_________________________________________________________________________________________________ 6
Tema 2. Glúcidos
3.2 DISACÁRIDOS.

Están formados por la unión de 2 monosacáridos mediante un enlace O- glucosídico.

Presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son solubles en agua, cristalizables y
de sabor dulce. Algunos carecen de poder reductor.

Para nombrarlos se siguen estas normas:

. En primer lugar se escribe el nombre del monosacárido que aporta el -OH del grupo carbonilo
en la unión, añadiéndole la terminación -osil.

. A continuación, se expresan entre paréntesis los carbonos participantes en el enlace,

separados por una flecha.

. Por último, se escribe el nombre del segundo monosacárido, con la terminación -osa, si el
enlace es monocarbolínico, o con la terminación -ósido, si es dicarbonílico.

Sin embargo, normalmente se emplea una denominación más corta, que alude a los productos
donde se encuentran. Por ejemplo, la β-D-galactopiranosil (1→ 4) α-D-glucopiranosa, se llama también
lactosa.

Los disacáridos más importantes son: la maltosa, la celobiosa, la lactosa y la sacarosa.

. Maltosa.

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas por un enlace α (1 → 4). La
maltosa se encuentra en el grano germinado de la cebada (que se utiliza para elaborar cerveza y malta).

. Celobiosa.

Formada por dos D-glucopiranosas unidas mediante un enlace β(1 → 4).

No se encuentra libre en la naturaleza, se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

. Lactosa.

Formada por una molécula de β-D-galactopiranosa y otra de α -D-glucopiranosa unidas mediante

enlace B (1→4). Se encuentra libre en la leche de los mamíferos.

. Sacarosa.
Formada por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D- fructofuranosa unidas por un
enlace dicarbonílico α (1→2). Se encuentra en la naturaleza en la caña de azúcar y en la remolacha
azucarera.

_________________________________________________________________________________________________ 7
Tema 2. Glúcidos
3.3 TRISACÁRIDOS.

El más abundante en la naturaleza es la rafinosa (fructosa + glucosa + galactosa) que se

encuentra en la remolacha azucarera y en las semillas de algodón.

4. POLISACÁRIDOS.

Están formados por la unión de muchos monosacáridos, iguales (homopolisacáridos) o diferentes

(heteropolisacáridos), mediante enlaces O-glucosídicos, dando lugar a largas cadenas lineales o
ramificadas.

Son macromoléculas de elevado peso molecular, de ahí que algunos polisacáridos sean
insolubles en agua (celulosa) y otros formen dispersiones coloidales (almidón). No son dulces, ni
cristalinos. Tampoco poseen poder reductor, ya que no tienen carbonos anoméricos con grupos -OH
libres.

4.1 HOMOPOLISACÁRIDOS.

Polímeros formados por la repetición de un mismo tipo de monosacárido.

Su función depende del tipo de enlace glucosídico, α o β. Si presentan enlaces α , el polisacárido
desempeña función de reserva, pues estos enlaces se hidrolizan fácilmente liberando los monosacáridos
cuando sea necesario. Por el contrario si los enlaces son de tipo β, los polisacáridos realizan funciones
estructurales, ya que estos enlaces son más estables (las enzimas que los hidrolizan son poco comunes).

- Polisacáridos de reserva.

. Almidón.
Es el homopolisacárido de reserva de las plantas. Se encuentra en el interior de las células
vegetales en unas estructuras llamadas amiloplastos, sobre
todo en semillas y tubérculos.

Aunque se considera el almidón como un polímero de α-D-

glucosas, en realidad está compuesto por dos tipos de
moléculas:

- Amilosa. Está formada por moléculas de α-D-

glucosas unidas mediante enlaces α (1→ 4) en una
cadena sin ramificar. Esta cadena adopta una
disposición helicoidal y tiene seis glucosas por cada
vuelta de hélice.

- Amilopectina. También está constituida por α-D-

glucosas, aunque forma una cadena ramificada en la
que existen uniones α (1 → 4) como en el caso
anterior, y enlaces α (1 → 6) que originan puntos de
ramificación cada doce monómeros.

La hidrólisis total del almidón origina glucosa, pero durante el

proceso se obtienen otros compuestos intermedios:

Enzimas
Amilasa desramificantes Maltasa
Almidón ----------> Dextrinas ------------------> Maltosa -------------> Glucosa
límite
+
Maltosa

_________________________________________________________________________________________________ 8
Tema 2. Glúcidos
 . Glucógeno.

Es el polisacárido de reserva de los animales. Se localiza principalmente en el hígado y en los

músculos estriados.

Es un polímero de α-D-glucopiranosas con una estructura semejante a la de la amilopectina,

aunque con ramificaciones más juntas (aproximadamente, cada 8 ó 10 glucosas).
Su hidrólisis es similar a la del almidón.

- Polisacáridos estructurales.

. Celulosa.
Es el componente principal de la pared de las células vegetales.
Es un polímero lineal de β-D-glucopiranosas, con enlaces β (1 →4). Dos de estas moléculas
forman una celobiosa. Las largas cadenas de celobiosas (hasta 5000 moléculas) se pueden
disponer paralelamente uniéndose mediante puentes de H dando microfibrillas (visibles al
microscopio electrónico), las cuales se unen y dan fibrillas (visibles con microscopio óptico) que,
a su vez, se agrupan en fibras ya visibles.

La mayor parte de los animales no pueden digerir la celulosa por carecer de la enzima que la
hidroliza, la celulasa. Sin embargo, los herbívoros y algunos insectos, como los termes, se nutren
con celulosa, ya que, en su aparato digestivo, poseen microorganismos simbiontes capaces de
producir celulasa.

. Quitina.
Este polisacárido estructural es el componente principal del exoesqueleto de los artrópodos
(insectos, crustáceos, etc.) y de la pared celular de los hongos.

La quitina es un polímero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina unido mediante enlaces β

(1 →4).

_________________________________________________________________________________________________ 9
Tema 2. Glúcidos
4.2 HETEROPOLISACÁRIDOS.

Son polisacáridos formados por dos o más monosacáridos distintos (o derivados de éstos, como
ácidos o ésteres).
Los más conocidos son:

. Pectina.
Junto con la celulosa, se encuentra en la pared celular de los vegetales. Abunda en la manzana,
pera, ciruela y membrillo. Se utiliza como gelificante en la industria alimentaria (ej. para
mermeladas).
. Hemicelulosa.
También se encuentra en las paredes de las células vegetales.
. Agar- agar.
Se encuentra en las algas rojas. Se utiliza en microbiología para preparar medios de cultivo y en
la industria alimentaria como espesante.
. Gomas.
Son sustancias viscosas segregadas por las plantas, que sirven para cerrar sus heridas, entre
ellas destaca la goma arábiga.
. Mucopolisacáridos.
Son heteropolisacáridos de origen animal. Los más importantes son:
- Acido hialurónico, que se encuentra en el tejido conjuntivo, en el líquido sinovial de
las articulaciones y en el humor vítreo del ojo.
- La condroitina, que se localiza en los huesos y los cartílagos.
- La heparina, sustancia anticoagulante (impide que la protrombina se convierta en
trombina) que se localiza en los pulmones, hígado, etc.

5. HETERÓSIDOS.

Los heterósidos son moléculas constituidas por un glúcido unido a otra molécula no glucídica
denominada aglucón. Según la naturaleza de éste, se distinguen:

5.1 GLUCOPROTEÍNAS.

En ellas el aglucón es una molécula de naturaleza proteica. Las principales glucoproteínas son:
. Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina y las inmunoglobinas.
. Las hormonas gonadotrópicas (LH y FSH).
. Las glucoproteínas de las membranas celulares, que pueden actuar como receptores de
membrana de muchas sustancias, permitir el reconocimiento entre células del mismo tejido
(fenómenos de rechazo), etc.

5.2 GLUCOLÍPIDOS. (Se verán en el tema siguiente al estudiar los lípidos).

_________________________________________________________________________________________________ 10
Tema 2. Glúcidos
Bilogía 2º Bachillerato
1. Defina qué son los monosacáridos. Indique el nombre que reciben en función del número de átomos de carbono. Cite
dos funciones biológicas de los monosacáridos. Nombre dos polisacáridos importantes y la función que realizan.

2. Explique la importancia biológica de los siguientes glúcidos: glucosa, ribosa, almidón y celulosa.

3. Exponga razonadamente la causa por la que podemos digerir el almidón y no la celulosa.

4. Cite dos ejemplos de monosacáridos con cinco átomos de carbono y otros dos con seis. Diferencie disacárido y
polisacárido.

5. Represente la fórmula desarrollada de la glucosa.