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    AMINAS

    * Subrayadas en amarillo las aminas alifáticas que se derivan de alcanos, alquenos,


    alquinos o sus formas cíclicas.

    Subrayada en verde una amina aromática, estas aminas tienen radicales derivados del
    benceno.

    o Radico-Funcional

    Los radicales, si son 2 o 3 se anotan en orden alfabético.


    Metil metiliden amina ciclohexil 2-naftil amina 1-propinil amina
    sustitutiva con cadena principal

    5-metil-hexan-3-amina

    5-etil-6-metil-heptan-3-amina

    En la nomenclatura el grupo
    funcional se puede anotar al
    principio, pero también al final del
    nombre como en este caso. Si va al
    principio del nombre es AMINO y si
    va al final se denomina AMINA.
    3,7-dietil-5-isopropil-4,6-dimetil nona-2,4,8-trieno-2,6-diamina
    En todos los casos anteriores, la cadena principal se numera a partir del extremo que tenga
    más próximo el grupo AMÍGENO, si éste se encuentra equidistante de ambos extremos, se
    busca el enlace múltiple más cercano y se estos equidistan, se considerará el primer enlace
    doble y si no es suficiente se toma en cuenta el primer radical más cercano.
    En el siguiente ejemplo se tiene los grupos amina a la misma distancia de los extremos.
    Los enlaces múltiples son equidistantes de los extremos.
    Los enlaces dobles están a la misma distancia de los extremos.
    Lo que permite iniciar la numeración a partir del extremo izquierdo es el radical metil
    subrayado en rojo, es el radical más cercano a uno de los extremos.

    5-tertbutil-3-etil-4,6,8,10-tetrametil-7-vinil dodeca-5,7-dieno-1,11-diino-4,9-diamina

    Si hay nitrógenos en la cadena principal, se les denomina como grupos AZA.

    a)

    b) CH3
    CH3 CH2

    CH N NH CH3 5-etil- 2,6,7-trimetil- 3,5-diaza-


    CH3 CH CH CH octano-4-amina

    CH3 NH2 CH3


    c)

    1,2-Diaza-ciclopentano.
    Las aminas son nucleofílicas porque son capaces de atraer protones, es decir núcleos de
    Hidrógeno, por eso son bases de Lewis. El termino nucleofílico significa que es afín a los
    núcleos (o sea a los protones) y los atrae; por otro lado, el término electrofílico significa
    que es afín a los electrones y los atrae (sobre todo a los pares de electrones) característica
    propia de los ácidos de Lewis.

    El pKa es una magnitud que cuantifica la tendencia que tienen las moléculas a disociarse en
    solución acuosa.
    MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE AMINAS

    I. OBTENCIÓN POR ALQUILACIÓN. (Tomado de L. Wade, Jr. Química Orgánica 5ª


    Edición. Pearson Educación, S.A., Madrid, 2004.)
    A) AMINAS PRIMARIAS: Alquilación del amoníaco.

    B) AMINAS SECUNDARIAS: Alquilación de una amina primaria.


    C) AMINAS TERCIARIAS: Alquilación de una amina secundaria.

    II. OBTENCIÓN POR TRANSPOSICIÓN DE HOFMANN


    La transposición de Hofmann es una reacción química que permite obtener a partir de una
    amida primaria, una amina primaria y dióxido de carbono.

    Reacción General:

    R-CO-NH2 R – NH2 + CO2


    amida amina dióxido de carbono

    Ejemplos:

    1)

    Etanoamida metil amina


    o acetamida
    o amida del ácido acético
    2)

    Benzamida o Fenil amina


    amida del ácido benzoico anilina

    III. OBTENCIÓN POR REDUCCIÓN DE NITRILOS.


    Reducción de nitrilos a aminas
    Al igual que los compuestos órgano-metálicos el hidruro de aluminio y litio ataca a los
    nitrilos transformándolos en aminas.

    Reacción General R – CN R – CH2 – NH2

    Nitrilo amina primaria

    Ejemplos:

    1)

    etano nitrilo Etil amina o Etano amina


    o aceto nitrilo

    2)

    2,2-dimetil propano nitrilo 2,2-dimetil propano-1-amina

    3)

    Benzonitrilo Bencil amina o fenil metano amina


    IV. OBTENCIÓN POR REDUCCIÓN DE NITRODERIVADOS AROMÁTICOS
    El grupo amino (-NH2) se introduce en el anillo aromático por reducción del grupo nitro
    (-NO2).
    Reacción General Ar – NO2 Ar – NH2
    Nitroderivado Amina primaria aromática
    aromático

    Ejemplos:

    1)

    Nitro benceno Amino benceno o anilina


    o fenil amina o bencenamina

    2)

    4-nitro fenol 4-amino fenol

    PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS


    I. Obtención de hidróxidos.
    Cuando se combinan con el agua, al igual que el amoníaco, producen hidróxidos que
    pueden ser de aminas primarias, secundarias o terciarias.
    Ejemplos:
    Amina Primaria

    Metil amina agua

    Amina Secundaria

    Dimetil amina agua

    Amina Terciaria

    Trimetil amina agua


    II. Con los hidrácidos se obtiene sales de mono-, di-, o trialquil amonio, según se empleen
    aminas primarias, secundarias o terciarias.
    Ejemplos:
    Aminas Primarias

    Metil amina ácido clorhídrico

    Amina Secundaria

    Dimetil amina

    Amina Terciaria

    Trimetil amina

    IMPORTANCIA DE LAS AMINAS


    LAS AMINAS COMO ESTIMULANTES DEL SISTEMA NERVIOSO.
    Los alcaloides son aminas cíclicas con anillos heterocíclicos que contienen nitrógeno. Son
    de origen vegetal, pero también se pueden sintetizar en el laboratorio. Actúan en defensa de
    las plantas contra los insectos.
    Las propiedades que tienen permiten su uso como medicamentos. Sin embargo, ya que
    causan adicción química y psíquica deben tener prescripción y control médico.
    Ejemplos:
     Nicotina: Producida por la quema de cigarrillos, es responsable de la adicción al
    tabaco.

     Cafeína, Teobromina y Teofilina: Presentes en diversas bebidas como el café, el


    guaraná en polvo, el chocolate y el té negro. Son estimulantes del sistema nervioso
    central.
     Morfina: Extraída de la amapola, se utiliza para aliviar dolores intensos.

     Cocaína: Extraída de la hoja de coca. Se ha utilizado en medicamentos y bebidas,


    pero actualmente su mayor consumo es en drogas ilícitas que destruyen la vida de
    innumerables personas.

     Anfetamina y Metanfetamina: Grupo de aminas capaces de activar el sistema


    nervioso, reducir el apetito, la sensación de fatiga y generar un mayor estado de
    ánimo. Son estimulantes energéticos. Su uso puede conducir a crisis similares a la de
    la esquizofrenia, con alucinaciones visuales y auditivas además ocasionan una fuerte
    dependencia.

     Antidepresivos: Uno de los antidepresivos más recetados es el clorhidrato de


    fluoxetina. La fluoxetina es una amina que actúa en la recaptura de serotonina
    (hormona de bienestar y buen humor).
    Bibliografía:

    Cruz G. Javier, et al. 2006. Química Orgánica. Universidad Autónoma de Sinaloa.

    Mc Murry John. 2008. Química Orgánica 7ª edición. CENGAGE Learning.

    Murillo Héctor. 1984. Tratado elemental de Química Orgánica. ECLALSA.

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