¡Qué buena decisión!

Siéntete completamente bienvenido a disfrutar de este nuevo proceso de

aprendizaje, en el que la constancia y la disciplina, serán la clave fundamental
para que empieces a materializar tus sueños. Queremos acompañarte y apoyarte
en el camino en el que solo tú, puedes liderar, brindándote las herramientas
necesarias para vencer los obstáculos del progreso y que en un futuro cercano,
puedas decir “lo logré”.

“La educación no cambia el mundo, cambia a las personas que van a cambiar el
mundo”

-Paulo Freire-

Esta guía, será tu soporte de aprendizaje, en el que encontrarás los conceptos

primordiales para la construcción de tu conocimiento; las actividades que aquí
encontrarás, te ayudarán a afianzar cada uno de los temas aprendidos y a la
aplicación de los mismos, en la cotidianidad.

Recuerda que, si necesitas apoyo, puedes contar incondicionalmente con:

Adicionalmente, debes tener presente la escala de valores con la que serás

calificado: de 0.0 a 5.0. Siendo 5.0 la nota máxima y de un excelente trabajo y
3.5, el valor mínimo con el que podrás aprobar la asignatura. Por lo tanto, te
animo a que sea el 5.0, la calificación que destaque en tu rendimiento.

QUÍMICA DEL CARBONO

z
Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno
y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con
algunos halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el
nombre de compuestos orgánicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay
muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.
La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química
Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los
compuestos orgánicos.

Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del

carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se
estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La
Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los
seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo,
del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.
El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones
en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos,
a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su
composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la
capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente
consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes.
El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y
estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan
fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de
carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los
diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos específicos cuando no actúan
como grupo principal en los compuestos polifuncionales.

HIBRIDACIÓN

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros

para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características
combinadas de los orbítales originales. La configuración electrónica desarrollada para el
carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital

2p.

z
Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen
características de los orbítales “s” y “p”. Combinadas. Estos son los electrones que se
comparten.

Hibridación sp3

En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

Hibridación sp2

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo
de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

GEOMETRÍA MOLECULAR

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente

cuadro.

z
FORMULAS QUÍMICAS.

● Empíricas.

Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué
proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de
un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos
combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO 2 y H2O que se forman
determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y
dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los
átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.
Ejemplo: CH, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

● Molecular.

Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la

fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del
compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso
crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir
de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.

Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Expresa el tipo y número

Ejemplo: C6H6 compuesto
de átomos de la molécula.
formado por seis átomos de
Condensada Pero no informa de los
carbono y seis átomos de
enlaces que presenta la
hidrógeno.
misma.
En ella se representa sólo
Semidesarrollad Ejemplo: HC º CH presenta un
los enlaces carbono-
a enlace triple carbono-carbono.
carbono.
Ejemplo: H - C º C - H En la
Desarrollada o Se representan todos los
mayor parte de los casos bastará
Estructural enlaces de la molécula.
con la fórmula semidesarrollada.

● Geométricas.

Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

z
Planas
En lugar de CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Tridimensionale
s
Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar
perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano.OH está
detrás del plano. CH3 está delante del plano.

CADENAS CARBONADAS.

Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la

molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:

● Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No
forman anillos o ciclos. Pueden ser:

No llevan ningún tipo de substitución.

Los átomos de carbono pueden
escribirse en línea recta. Aunque
Lineal también se poden escribir retorcidas
para ocupar menor espacio. Es
importante saber ver que aunque esté
torcida es una cadena lineal.

De alguno de los carbonos de la

Ramificada cadena lineal sale otra u otras
cadenas secundarias o ramas.

● Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un

ciclo o anillo. Hay varios tipos:

Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.

Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido
Heterocíclica
por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.
Monocíclica Sólo hay un ciclo.
Policíclica Hay varios ciclos unidos.

z
CLASES DE ÁTOMOS DE CARBONO.

Un carbono es primario si
Primario está unido sólo a un átomo
de carbono.
Los dos átomos de carbono son
primarios

Si está unido a dos átomos

Secundario
de carbono.
El átomo de carbono central es
secundario.

Si está unido a tres átomos

Terciario
de carbono.
El átomo de carbono (3) es
terciario.

Si está unido a cuatro

Cuaternario
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es
cuaternario.

ISÓMEROS.

Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula
molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o
químicas.

Estructural:
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos
en la molécula.
Isomería de
cadena: Distinta colocación
de algunos átomos en la
cadena.

z
 Isomería de
posición: Distinta posición
del grupo funcional.
Isomería de
función: Distinto grupo
funcional.
Estereoisomería:
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos
en la molécula.
Isomería geométrica o
cis-trans: propia de los
compuestos con dobles
enlaces.
Isomería óptica: propia de
compuestos con carbonos
asimétricos, es decir, con los
cuatro sustituyentes
diferentes.

FUNCIÓN QUÍMICA Y GRUPO FUNCIONAL.

Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y

comportamientos químicos característicos.
Cada función posee un grupo funcional, que es el grupo de átomos que caracterizan a
una función química y que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el
sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura
del grupo carboxilo -COOH.
Las funciones químicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, están en la
siguiente tabla.

NOMENCLATURA.

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada

compuesto químico.

● Nomenclatura sistemática
Es la que se ajusta a un sistema prefijado. Se deben seguir los convenios establecidos
por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

● Nomenclatura tradicional
Arraigada en el lenguaje químico convencional, aún que no sigue unas normas
prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.

z
 Ejemplos Nombre Nombre
sistemático tradicional
eteno etileno
etino acetileno

triclorometano cloroformo

ácido etanodioico ácido oxálico

metilbenceno tolueno

Friedrich August Kekulé von Stradonitz (conocido también sencillamente

como August Kekulé) (7 de septiembre de 1829 – 13 de julio de 1896) descubridor de
la estructura del BENCENO.

TIPOS DE FUNCIONES ORGÁNICAS.

Éstos son los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. Así mismo muchos compuestos
comparten varias funciones en su molécula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta
el orden de preferencia de los grupos funcionales.

z
z
ORDEN DE PREFERENCIA

● Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la

que contiene la función, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la
función el localizador más bajo posible.
● Cuando en el compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena principal es la
que contiene la función preferente; las demás funciones no se tienen en cuenta e se
nombran como sustituyentes.

Nombre Fórmula Terminación Substituyente

Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-
Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-
Nitrilo R-CºN -nitrilo ciano-
Aldehído R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Éter R-O-R’ -oxi- oxi-, oxa-
Doble enlace R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace RºR’ -ino ...inil-
fluoro-, cloro-
Halógeno R-X
bromo-, iodo-

Nitroderivados R-NO2 nitro-

Radical alquilo R-R’ -ano ...il-

LOS HIDROCARBUROS.

ALCANOS.

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que

están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos.
Nomenclatura.
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los
prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran
mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la
terminación "-ano".

z
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación

de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible
para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo,
o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.

1. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de
carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
2.

3-metil-hexano

3. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el

extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de
números "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

z
4. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son
radicales.

5. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador

delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

6. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números

localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-",
"tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

7. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden
alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-,
y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-

5-isopropil-3-metil-octano

8. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se

colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden
alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en
el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser
un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el
carbono que está unido a la cadena principal.

z
 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

Ejemplo de nomenclatura.

3-metil-pentano

4-etil-2,4-dimetil-hexano

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano

ALQUENOS.

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C.

Nomenclatura.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:
1. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el
mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

z
2. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo
que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar
los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que
contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno

3. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno

Ejemplos.
eteno (etileno)

propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-
penteno

6-metil-3-propil-
1,3,5-heptatrieno

ALQUINOS.

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples
enlaces, carbono-carbono.
Nomenclatura.

z
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples
enlaces en su molécula.
1. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero
con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino

2. La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones

(indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos
posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Ejemplos.
etino (acetileno)

propino

1-butino

2-butino

etinilo

2-propinilo

1-propinilo

1-pentino

HIDROCARBUROS CÍCLICOS.

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar

insaturaciones.
Nomenclatura.
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo
"ciclo-".

z
 Ciclobutano

1. Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los

localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano

2. En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos
enlaces tengan los números localizadores más bajos.
3.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

4. Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene

nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos
cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil"
5.

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-
hexano

Ejemplos.

z
 ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

AROMÁTICOS.

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces
conjugados.

Nomenclatura.
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y
policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica,
de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de
ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las
dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

1. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la

palabra "-benceno".

z
 clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

2. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico
mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

3. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

4. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

z
Ejemplos.

fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo

HALUROS DE ALQUILO.

Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.

Nomenclatura.
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por
hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura
y formulación.
1. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la
cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el
halógeno en la asignación de los números.

1-clorobutano

2. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

3. Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un

halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.

z
 Percloropentano

Ejemplos.
1-cloro-propano

2,3-dibromo-butano

1-bromo-2-buteno

1,2-dicloro-benceno
o-dicloro-benceno

FUNCIONES OXÍGENADAS.

ALCOHOLES.

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más

átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
Nomenclatura.
1. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-
ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol

2. Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol",

etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay
importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos
de carbono.

1,2,3-propanotriol o glicerina

3. Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el

número localizador correspondiente.

z
 3-hidroxi-4-metil-pentanal

Ejemplos.
etanol

2-propanol

3-buten-1-ol
propanotriol (glicerol o glicerina)

4-metil-ciclohexanol

2-hidroxi-butanal

FENOLES.

Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH. Se

encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales.

Nomenclatura.
1. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la
función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del
hidrocarburo.

1,2-bencenodiol
2. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.

z
 2-etil-4,5-dimetilfenol
Ejemplos.

Bencenol hidroxibenceno (fenol)

1,2-bencenodiol (pirocatecol)

1,3-bencenodiol (resorcinol)

1,4-bencenodiol (hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-bencenol

ÉTERES.

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a

través de un puente de oxígeno -O-.
Nomenclatura.
1. Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el
compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no
etoximetano.

metoxietano
2. También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la
palabra "éter"

etil isopropil éter

En éteres complejos podemos emplear otros métodos:

1. Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre el
éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el
nombre de los grupos principales.

3,3-oxidipropan-1-ol

z
2. Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH 2 a
través de la partícula -oxa-

3,6-dioxaheptan-1-ol

3. Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran

con la partícula epoxi-.

2,3-epoxibutano

Ejemplos.

metoxietano
etil metil éter
etoxieteno
etenil etil éter
etil vinil éter
metoxibenceno
fenil metil éter
1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil éter

bencil fenil éter

4-metoxi-2-penteno

ALDEHÍDOS.

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.

Nomenclatura.
1. Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación "-al".

butanal
2. Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".

z
 butanodial
3. Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se
utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

ácido 3-formilpentanodioico
Ejemplos.

etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial

CETONAS.

El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.

Nomenclatura.
1. Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de
los dos radicales unidos al grupo carbonilo

z
 metil propil cetona
2. o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH 2 por
un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre
el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona

3. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra

como "oxo".

ácido 4-oxopentanoico
Ejemplos.
propanona
dimetilcetona
(acetona)

butanona
etil metil cetona

2-pentanona
metil propil cetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.

Nomenclatura.
1. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminación "-oico".

ácido etanoico
2. Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-
dioico"

ácido propanodioico

z
 3. Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.
4. Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran
utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque
en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el
compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al
hidrocarburo del que proceden.

ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico

Ejemplos.
ác. metanoico
(ác. fórmico)

ác. etanoico
(ác. acético)

ác. propenoico

ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico)

Características Inorgánicos Orgánicos ác. propanodioico

(ác. malónico)
Generalmente no Siempre
Presencia del contiene o lo si lo tiene contiene
1,1,3-propano-tricarboxílico
en pequeñ as carbono
átomo de carbono.
cantidades
Clase de enlace Predominan enlaces Predominan
ionicos enlaces
covalentes
Isometría Menos comun Muy comun
TALLER

Clase de cadenas No forman cadenas Forman

carbonatadas cadenas 1. Completa el siguiente cuadro.
carbonatadas

Variedad Menor variedad Mejor

estructural variedad
estructural

Solubilidad en agua Generalmente solubles Generalmente

en agua insoluble en
agua

Solubilidad en Generalmente insolubles Generalmente

solventes
solventes orgánicos
Puntos de fusion y Generalmente altos Bajos en z
puntos de fusion y puntos de
ebullicion
ebullicion fusion y
ebullicion
3. Compara los valores de las energías medias de enlace que se
presentan en el siguiente cuadro.

a) ¿Cómo resultan las energías de enlace de las uniones carbono-

carbono con respecto a las de silicio-silicio?
b) ¿Qué puedes concluir acerca de las energías de enlace de las
uniones sencillas carbono-carbono con respecto a las de carbono-
hidrógeno?
c) ¿Qué puedes concluir acerca de las uniones sencillas, dobles y
triples entre carbonos?
d) ¿Qué significa el término HIBRIDACIÓN en química orgánica?

Respuesta
a) Las energías de enlace C-C contienen más energía de enlace con respecto a las de
Si-Si, en cuanto mayor sea la energía de los enlaces, este será más fuerte. Esta
diferencia en su fuerza de enlace tiene efectos muy importantes y significativos en
las propiedades de estos compuestos como por ejemplo su estabilidad y
reactividad.
b) Las energías de estos enlaces sencillos como lo son C-C en comparación con C-H,
según el cuadro los enlaces C-H generalmente son más fuertes que los enlaces C-
C que son más sencillos, esto es posible debido a la mayor electronegatividad del
carbono en comparación con el Hidrógeno, son más fuertes y requieren más
energía para romperse.
c) Las uniones sencillas, dobles y triples dependen del aumento en número de
enlaces entre dos átomos de carbono, esto quiere decir que los enlaces triples son
más fuertes que los dobles y estos más que los sencillos. Esto es porque a medida
que se comparten electrones entre átomos, su fuerza aumenta entre ellos.
d) El concepto de híbrido normalmente da un significado de que elementos de
diferentes composiciones se juntan entre si, formando así un híbrido, en este caso
en química orgánica describe la mezcla de orbitales atómicos de un átomo para
formar nuevos orbitales híbridos, la hibridación es muy importante para explicar la
geometría molecular y las propiedades de enlace de muchos compuestos
orgánicos.

3. Explica las razones por las cuales los siguientes compuestos no pueden ser
posibles:
a. CH5 b. C2H7 c. C2H3

z
Teniendo en cuenta las leyes de la química orgánica estos compuestos no son posibles

porque:

a. CH5 : Este compuesto no es posible porque el carbono solo puede formar máximo

cuatro enlaces covalentes, quiere decir que es químicamente inaceptable.

b. C2H7: Este compuesto debe tener en cada átomo un octeto de electrones para que

esté estable o dos electrones en el caso del hidrógeno, en otras palabras violaría las

leyes de octeto.

c. C2H3 : Este compuesto al igual que el anterior estaría violando la ley del octeto en sus
componentes.
4. Se determinó experimental la solubilidad de tres compuestos X, Y, Z, en los
siguientes solventes: agua, etanol, y éter
Etílico. Los resultados experimentales se muestran en la siguiente tabla:

De acuerdo con los resultados obtenidos.

a) Indica la naturaleza orgánica o inorgánica de los compuestos X, Y, Z. Argumenta la

respuesta.
b) ¿En qué se fundamenta la solubilidad de X, Y, Z en alcohol?
c) Si el solvente fuera tiner o varsol, ¿Cuáles de los tres compuestos (X, Y, Z) se
esperaría que se disolviera en ellos? ¿Por qué?

Respuestas:
a. La interpretación de la naturaleza orgánica o inorgánica de los compuestos está
basada en la tabla proporcionada y con la información de la guía. Es por esto que
se puede decir que el compuesto X es insoluble en agua y soluble en éter y
alcohol, esto quieres decir que es probable que sea un compuesto orgánico ya que

z
 estos suelen ser poco polares dando a entender que sus opuestos están más de un
lado que del otro.
El compuesto Y tiene alta solubilidad en agua quiere decir que sugiere una
naturaleza inorgánica, estos compuestos suelen ser polares y se disuelven bien en
agua que es un solvente polar (un extremo positivo y otro negativo)
El compuesto Z tiene una solubilidad absoluta o en este caso que es soluble en
los tres solventes, esto le da una naturaleza orgánica debido a la solubilidad en
éter y alcohol y también una inorgánica por su solubilidad en agua, quiere decir
que es compatible con los dos.
b. La solubilidad de los componentes en alcohol es posible debido a la capacidad que
tiene el alcohol para formar enlaces de hidrógeno en sustancias polares y no
polares, esto le permite tener una amplia variedad de compuestos.
c. El thinner y el varsol tienen enlaces no polares quiere decir que son compuestos
orgánicos comparten solubilidad mixta en algunos casos dependiendo de su unión.
5. Para cada una de las siguientes representaciones señala con una X la
respuesta correcta:
● El doble enlace carbono-carbono se presenta cuando se forman:
a) Dos enlaces π y un enlace σ.
b) Un enlace σ y un enlace π
c) Dos enlaces π y dos enlaces σ.
d) Tres enlaces π y un enlace σ.

● La hibridación en la cual se combinan tres orbitales p con un orbital s se

denomina:

a) sp2.
b)sp3.
c) sp.
d) s2p.

● Cuando dos orbitales p se sobreponen, lado con lado perpendicularmente al

eje internuclear, se presenta:

a) Una hibridación sp3.

b) Un enlace σ.
c) Un enlace iónico.
d) Un enlace π.

● Una de las siguientes características no corresponde al enlace σ:

a) Es de baja energía.

z
 b) Es un enlace fuerte.
c) Es de alta energía.
d) Forma compuestos estables.

● La hibridación sp3 o tetragonal se forma por la combinación de:

a) Un orbital atómico 2s y tres orbitales atómicos 2p.

b) Un orbital atómico 2s y un orbital atómico 2p.
c) Dos orbitales atómicos 2s y dos orbitales atómicos 2p.
d) Un orbital atómico 2s y dos orbitales atómicos 2p.

5. El siguiente esquema clasifica los hidrocarburos.

Con base en la información anterior, identifica la clase de hidrocarburo a la que

pertenece cada compuesto.

Respuesta:
a). Por su composición la cadena de carbonos tiene un doble enlace, este doble enlace
indica que este compuesto pertenece a la familia de los alquenos.
b). En la segunda composición encontramos que pertenece a la familia de hidrocarburos
cíclicos de composición aromática.
c). La cadena de carbonos contiene un triple enlace que pertenece a la familia de los
alquinos.

z
d). En la composición de este enlace representado por un pentágono, muestra un
hidrocarburo ciclopenteno o cicloalqueno, pues contiene un solo enlace dentro de su
estructura.
e). En el compuesto se ve representada una cadena de carbono de 8 átomos de carbono
en total, con enlaces simples, este pertenece a la familia de los hidrocarburos alcanos.

ALCOHOLES.

6. Los alcoholes son sustancias orgánicas que se caracterizan por tener el

grupo hidroxilo:

7. OH.
8. CHO.
9. COOH
10. Ninguna de las anteriores.

8. Es un alcohol primario:

Respuesta: La respuesta es el compuesto b -OH

9. La estructura del ciclopropanol es:

z
Respuesta:
La respuesta es la b, la imagen b es la representación del ciclopropano

10. El nombre correcto IUPAC para el compuesto es:

a. Propanol.
b. 1,2- propanol
c. propanotriol.
d. 1, 2,3- propanotriol.

11. El nombre correcto IUPAC para el compuesto es:

a. Clorobutanol
b. 4-cloro-2-butanol
c. 2-cloro-1-butanol
d. 1-butanol-2-cloro.

ÉTERES.

12. El nombre correcto IUPAC para el compuesto

Es:

a. Éter metilciclobutílico.
b. Metoxiciclopropano.
c. Éter etilciclopropílico.
d. Etoxiciclopropano.

13. El nombre correcto IUPAC para el compuesto

z
Es:
a. Éter etilpropílico.
b. Éter metilpropílico.
c. Éter propilpropílico.
d. Éter butilpropílico.

14. El nombre correcto IUPAC para el compuesto

Es:

a. 2-metoxipenteno.
b. 2-metoxipentano.
c. 4-metoxipentano.
d. 4-metoxipenteno.

ALDEHÍDOS.

15. El Nombre correcto IUPAC del compuesto

Es:
a. 5-pentanona.
b. 5-pentanal.
c. 1-pentanona.
d. Pentanal.

16. El nombre correcto IUPAC del compuesto

Es:

z
a. Butanal.
b. Butanodial.
c. Butanotrial.
d. Butanona.
e. Ninguna de las anteriores

17. El nombre correcto IUPAC del compuesto

Es:
a. 3,4-dimetilpentanol.
b. 3,4-dimetilpentanona.
c. 3,4-dimetilpentanal.
d. 3,4-dimetilpenteno.

CETONAS.

18. El nombre correcto IUPAC del compuesto

Es:
a. 5,4-metil-3-hexanal.
b. 5,4-dimetil-4-hexeno
c. 5,4-dimetil-2-henona.
d. 4,5-dimetil-2-hexanona.
e. Ninguna de las anteriores

19. El nombre correcto IUPAC del compuesto

Es:
a. 1-metil ciclo propanal.
b. 3-etilciclopentanal.
c. 3-metilciclopentanona.
d. Ninguna de las anteriores.

HIDROCARBUROS.

z
RESPONDA LAS PREGUNTAS 21 Y 22 DE ACUERDO CON LA
SIGUIENTE INFORMACIÓN.

Se entiende estrictamente por hidrocarburos a aquellas sustancias

constituidas solamente por carbono e hidrógeno, dentro de las
cuales se encuentran los hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos
aromáticos. En la tabla siguiente se ilustra la clasificación de los hidrocarburos y sus
fórmulas generales:

20. De acuerdo con esta clasificación, NO es un hidrocarburo:

Respuesta:
La respuesta es A

21. De acuerdo con la información de la tabla el producto que pertenece a la

serie de los alquinos es:

Respuesta:
Respuesta C contiene tres enlaces que lo hacen un alquino.

22. Nombra cada uno de los siguientes compuestos.

Respuesta:
a). 3 Metil-1-hexeno
b). 2-metil-3-pentino
c). 2-cloro-4-metil-2-penteno

z
d). 2-bromo-2-buteno

ÁCIDOS.

23. Nombra cada uno de los siguientes ácidos orgánicos.

Respuesta.
a. Acido metanoico
b. Acido pentanoico
c. Acido 3-butenoico
d. Acido etanodioico