Licenciatura en Higiene y Seguridad

en el Trabajo

Química

Unidad 4

Camino hacia la química

del carbono

1
Presentación
Si mira a su alrededor sin dudas observa una silla, una mesa, su escritorio, una botella
de plástico, plantas, algún frasco de perfume o una loción entre otras cosas. Existen
millones de compuestos conocidos en el mundo y el 95% de ellos tiene un solo
elemento en común: el carbono. Este representa la columna vertebral de las moléculas
que forman cada uno de los compuestos/materiales que nos rodean.

El carbono también constituye la parte medular de las moléculas que forman los
organismos vivos, como las plantas, animales y personas. El número de compuestos
formados por el carbono es mucho mayor que los que producen todos los otros
elementos combinados.

En esta unidad les presentamos algunos compuestos, normalmente llamados

orgánicos, que como se menciona antes, constituyen a los seres vivos y todas sus
funciones. Pero, además, en el caso de los hidrocarburos provenientes del petróleo,
brindan una posibilidad de desarrollo en la industria Química capaz de sobrepasar la
imaginación. Son los compuestos que conforman casi todos los polímeros sintéticos
que se conocen (los plásticos entre ellos), uno de los desarrollos más importante y
utilizado en una gran diversidad de materiales y objetos que facilitan la vida de los seres
humanos y con los que van a interactuar también desde una mirada profesional.
Conocer esta parte de la Química es de gran importancia para entender la conformación
de los sistemas biológicos y su funcionamiento, pero también para comprender la
Química de los combustibles fósiles, la fabricación de plásticos y otros tantos productos
derivados de este gran grupo de compuestos.

Objetivos
Que los participantes logren…

● Interpretar el actual concepto de química orgánica y su ámbito de aplicación.

● Reconocer las propiedades del carbono, sus posibles hibridizaciones y los
enlaces que puede formar.
● Identificar los distintos tipos de Hidrocarburos, sus propiedades y relaciones
funcionales.
● Distinguir las principales funciones orgánicas oxigenadas y sus respectivos
grupos funcionales.
● Establecer relaciones entre los distintos grupos funcionales y sus aplicaciones a
nivel científico, biológico e industrial.

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Temario
● Química Orgánica. Composición de las sustancias orgánicas

● Propiedades de las sustancias Orgánicas.

● El elemento Carbono
● Hibridización de orbitales

● Orbitales Moleculares

● Las cadenas Carbonadas. Tipos de cadenas.

● Clases de átomos de Carbono de las cadenas

● Hidrocarburos.

● Hidrocarburos alifáticos o acíclicos

● Alcanos. Alquenos. Alquinos. Fórmula General. Nomenclatura. Propiedades.

● Hidrocarburos Cíclicos. Fórmula general. Nomenclatura.

● Compuestos Oxigenados. Clasificación. Grupos funcionales. Nomenclatura.

Estado natural y aplicaciones.

● Compuestos Nitrogenados. La urea

● Relaciones entre grupos funcionales.

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1.Química Orgánica. Composición de las sustancias orgánicas

La humanidad, toda, siempre sintió curiosidad por conocer la composición de todo lo

que lo rodea. A los investigadores que se dedicaron a estudiar la composición de los
organismos vivos se los llamó químicos orgánicos y a las sustancias que los conforman,
ya sean de origen animal o vegetal, se las denominó sustancias orgánicas; y la rama de
la química que estudia estas sustancias recibió el nombre de química Orgánica.
Actualmente la química orgánica se define como la rama de la química que estudia
todas las sustancias que contienen carbono, con excepción de los óxidos y carbonatos.
Es común encontrar su denominación como Química de los compuestos del carbono o
simplemente Química del Carbono.

En el laboratorio se producen ilimitadas sustancias; gracias a la síntesis orgánica (en

química se habla de síntesis cuando se elabora una sustancia compuesta a partir de la
combinación de elementos químicos o de sustancias más sencillas. En el laboratorio no
solo se produjeron sustancias que existen en la naturaleza sino también crearon nuevos
compuestos, compuestos artificiales, que superan ampliamente a los producidos por
los seres vivos.

Entre los primeros logros de síntesis orgánica se encuentra la producción de colorantes

artificiales, en campo de la medicina se elaboró la aspirina, los antibióticos, algunas
vitaminas entre algunos otros productos. En el ámbito industrial se produjeron varios
compuestos orgánicos de mucha utilidad, como los plásticos, el caucho, fibras
sintéticas, pinturas, explosivos, combustibles, etc.

• Propiedades de las sustancias Orgánicas.

Las propiedades de las sustancias orgánicas están relacionadas con el tipo de unión
entre los átomos que forman las moléculas, como los átomos que constituyen a estas
sustancias son Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno, todos no metales, predomina
la unión covalente.

A continuación, se detallan algunas características que son comunes a la mayoría de las

sustancias orgánicas y que las diferencian de las inorgánicas:

-Presentan puntos de fusión y ebullición bajos, debido a que las fuerzas de atracción
entre las moléculas son débiles. Estas propiedades están relacionadas también con la
forma y el tamaño de las de las moléculas. Cuánto más grande es la molécula, mayor
número de átomos tendrá por lo tanto hierven a una temperatura más elevada.

- No son solubles en agua, la mayoría, pero si lo hacen en solventes orgánicos como el

éter, nafta, benceno, cloroformo, alcohol, etc.

4
- No conducen la corriente eléctrica cuando se encuentran en solución o en estado
líquido porque no se ionizan.

- Son termolábiles o sea poco resistentes a la acción del calor, por ejemplo, el azúcar
se descompone a temperaturas inferiores a 300°C dejando un residuo carbonoso de
color negro.

- La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles, arden con facilidad dando
como producto CO2 y H2O, desprendiendo a la vez luz y calor.

- Reaccionan con más facilidad que los inorgánicos, son más reactivos, se oxidan
fácilmente, como el alcohol del vino que transforma en ácido acético.

- La velocidad de reacción es baja, las reacciones son lentas y progresivas.

- La mayoría de las reacciones orgánicas son reversibles, logran alcanzar un estado de

equilibrio dónde coexisten reactivos y productos.

● El elemento Carbono
Detallamos a continuación una ficha con las principales características del elemento
carbono, Sugerimos revisar conceptos de temas vistos anteriormente sobre estructura
atómica, tabla periódica y uniones químicas, para una mejor comprensión.

Nombre Carbono

Origen del nombre Del Latín carbo

Símbolo C
Descubrimiento Conocido desde la prehistoria
Libre: como grafito, diamante o carbón
amorfo…
Estado natural Combinado: en toda la materia viva y en
compuestos minerales tales como la
piedra caliza, mármoles, etc.
Abundancia en la corteza terrestre 0,027%
Punto de fusión 3550°C
Punto de ebullición 4827°C
Densidad 1,8 – 2,1 g/ml

Masa atómica promedio 12,001115

Número atómico 6
Cantidad de protones 6
Cantidad de electrones, átomo neutro 6

Electrones de valencia 4

5
 98,9%

Isótopos

1,1%

Trazas
6
Cantidad de neutrones 7
8
Radio atómico 0,77 A°

Clase No metal
Ubicación en la tabla periódica Grupo 14
Periodo 2
Configuración electrónica

Distribución de electrones en orbitales

Electronegatividad 2,5 –según Linus Pauling-

Variedades alotrópicas

● Hibridización de orbitales

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El carbono presenta 4 electrones de valencia, como vimos en la ficha anterior en la
distribución de electrones – el carbono tiene 2 electrones desapareados, por lo que se
espera que forme dos uniones covalentes con esos electrones y con el orbital vacío 2pz
una unión covalente coordinada, por lo tanto, los orbitales 2px, 2py y 2pz se hallarían
entre sí a 90°…. Pero experimentalmente se comprobó que todas las uniones son
equivalentes, o sea son uniones covalentes simple y que forman un ángulo 109° 28’ y no
de 90° como se esperaría.

Esto se explica, aceptando que uno de los electrones del orbital 2s salta al orbital vacío
2pz.

Simultáneamente con este cambio se produce una reestructuración de los orbitales,

formándose nuevos orbitales con forma y orientación distinta que reciben el nombre de
orbitales híbridos.

Los átomos de carbono pueden hibridizarse de 3 formas diferentes:

1- Orbitales híbridos Sp3

Este caso se da cuando el orbital 2s se hibridiza con tres orbitales 2p dando origen a
cuatro orbitales híbrido sp3, la configuración electrónica es:

Estos 4 orbitales híbridos sp3 por mutua repulsión de sus electrones, se encuentran
orientados en el espacio hacia los vértices de un tetraedro imaginario, en cuyo centro
se encuentra el átomo de carbono.

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Con esta disposición, los orbitales híbridos sp3 presentan la mayor separación posible
entre sí, forman un ángulo de 109° 28’ formando un tetraedro regular. En cada uno de
estos orbitales se encuentra un electrón desapareado, lo cual explica la tetravalencia
del carbono.

2- Orbitales híbridos sp2

En este caso, se hibridiza un orbital 2s con dos orbitales 2p formando tres orbitales
híbridos sp2, quedando un orbital 2p puro, o sea sin hibridizar. Su configuración
electrónica es:

Luego

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 El orbital 2p, que no participó en la hibridización, se ubica
perpendicularmente al plano donde están los tres
orbitales sp2.

Este tipo de hibridización se llama trigonal. En cada uno

de los tres orbitales sp2 hay un electrón y en el orbital p
puro se encuentra el cuarto electrón

3-Orbitales híbridos sp

Se da cuando se produce la hibridización de un orbital 2s con un orbital 2 p y dan como

resultado 2 orbitales híbridos sp, quedando dos orbitales 2p puros. En consecuencia, la
configuración electrónica es:

Los dos orbitales híbridos sp contienen un electrón cada uno y por repulsión de sus
cargas electricas, forman entre sí ángulos de 180°. Esta forma de hibridización se llama
digonal.

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La disposición de los cuatro orbitales en este tipo de hibridización es la siguiente:

Se observan dos orbitales 2sp sobre el eje de las x, un orbital p puro sobre el eje de las
y, y el otro orbital puro sobre el eje de las z, cada uno de los orbitales contiene un
electrón.

Nota: todos los orbitales híbridos tienen un lóbulo más grande de un lado del núcleo y otro
más pequeño del otro lado, se los omite generalmente para simplificar su representación.

• Orbitales moleculares

Son orbitales que se forman cuando los orbitales atómicos de los átomos que
intervienen en una unión covalente se superponen.

La superposición de dos orbitales de átomos diferentes se llama enlace y estos pueden

ser: sigma (σ) o pi (π).

a- Enlace sigma (σ): se determinan en función de los átomos que se unen,

dependiendo de si presentan orbitales s, p o sp3

Ejemplo 1

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 Molécula de hidrógeno

Ambos orbitales 1s, con un electrón cada uno se superponen formando una
unión s-s, ese enlace recibe el nombre de sigma.

Ejemplo 2

Moléculas formadas por la unión de 2 orbitales p, como el Cl2, F2…

Cuando se aproximan dos orbitales p, con igual orientación en el espacio, se

superponen frontalmente generando una unión p-p.

Ejemplo 3

Moléculas formadas por la unión de 1 orbital s con uno p, como el caso del
HF…

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Ejemplo 4

Moléculas formadas por la unión de 1 orbital sp3 con otro sp3, como el caso
de las uniones entre carbonos C-C. Los dos átomos se unen por enlace
covalente simple, se superponen dos orbitales híbridos sp 3 formando una
unión sp3-sp3.

Ejemplo 5

Moléculas formadas por la unión de 1 orbital s con otro sp3, como el caso de
las uniones entre carbonos C-H. La unión covalente simple entre un átomo
de carbono y uno de hidrógeno se produce por la superposición de un orbital
híbrido sp3 del carbono y el orbital s del Hidrógeno, formando la unión s-sp3.

Cómo se puede observar, en todas las uniones presentadas se produce una

superposición frontal de dos orbitales atómicos, disponiéndose en forma simétrica con
respecto al eje molecular. Este tipo de enlace recibe el nombre de sigma (σ).

b-Enlace pi (π):

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Este enlace se produce cuando los orbitales p se superponen lateralmente, se
caracteriza porque hay menos superposición de orbitales que en el enlace sigma y la
fuerza de unión es más débil.

Cuando se unen dos átomos de carbono por enlace doble tienen hibridización sp 2. El
orbital híbrido sp2 de uno de los átomos de Carbono se superpone con otro orbital
híbrido sp2 del otro átomo de carbono produciendo un enlace sigma. Mientras el orbital
p puro de un átomo de carbono se superpone lateralmente al orbital p puro del otro
átomo de carbono, formando un enlace pi, como puede verse en la imagen, los dobles
enlaces C=C están conformados por un enlace sigma (σ) y otro pi (π).

Cuando dos átomos de carbono se unen por enlaces covalente triple, presentan
hibridación sp. Se forma en este caso un enlace sigma sp-sp y dos enlaces pi entre los
orbitales p puros de cada átomo de Carbono, como se muestra en la figura:

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Ejemplo de una sustancia con estas características, el etino, conocido también como
acetileno, gas que se usa para la soldadura autógena en los talleres mecánicos.

A modo de resumen:

Características de los enlaces

sigma pi
Resultan de la superposición frontalSe forman por la superposición lateral de los
de 2 orbitales atómicos. orbitales atómicos.
Presentan el área de máxima Presentan dos zonas de alta densidad
densidad electrónica alrededor del electrónica, separadas por una zona de
eje molecular densidad electrónica nula a lo largo del eje
molecular.
Producen un solo enlace entre dos Pueden formarse dos enlace pi entre dos
átomos – enlace covalente simple- átomos.
Hay mayor superposición de Tienen menos superposición de orbitales que
orbitales que en el pi. en los enlaces sigma.
Presentan mayor fuerza de unión que Presentan menor fuerza de unión que los
el enlace pi enlaces sigma.

● Las cadenas Carbonadas. Tipos de cadenas.

Cómo dijimos al inicio de esta unidad, la mayor parte de los casi 5 millones de
compuestos orgánicos están formados por C, H, O y N. Así los miles de Hidrocarburos
que existen están constituidos por C e H, los glúcidos y lípidos por C, H y O y la mayor
parte de las proteínas por C, H, O y N.

En el caso de las sustancias orgánicas, los átomos de carbono tienen la propiedad de

unirse entre sí a través de enlaces covalentes estables, formando cadenas carbonadas,
estas pueden tener diferentes longitudes y variadas formas.

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Ejemplos de cadenas carbonadas

Tipos de cadenas carbonadas:

Las cadenas carbonadas se pueden clasificar según:

1- Su forma
Las cadenas pueden ser abiertas o acíclicas, por presentar los átomos de carbono
en forma consecutiva, se llaman lineales o normales.
Existen cadenas que presentan mayor complejidad en sus estructuras, estas
reciben el nombre de cadenas ramificadas.
En algunos casos, los extremos de las cadenas se unen formando un anillo o
ciclo. Este tipo de cadenas recibe el nombre de cerradas o cíclicas.

Ejemplo:

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2- Tipo de enlace o unión química.
Si la cadena carbonada presenta todos sus enlaces simples recibe el nombre de
cadena saturada, Si la cadena presenta uno o más enlaces dobles o triples, se
denomina no saturada.

Las cadenas cíclicas también pueden ser no saturadas, presentando uno o más
enlaces dobles.

● Clases de átomos de Carbono de las cadenas

Los átomos de carbono que conforman las cadenas carbonadas se diferencian

en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.
-Un átomo de carbono es primario cuando se encuentra unido a un solo átomo
de carbono.
-Un átomo de carbono es secundario cuando se encuentra unido a dos átomos
de carbono.
-Un átomo de carbono es terciario cuando se encuentra unido a tres átomos de
carbono.
-Un átomo de carbono es cuaternario cuando se encuentra unido a cuatro
átomos de carbono.
A continuación, analizaremos un ejemplo:

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 Todos los átomos que se encuentran en los extremos de la cadena y que se unen
a un único átomo de Carbono, en este caso pintados de rojo, son carbonos
primarios.
Los átomos de carbono que se unen a dos átomos de carbonos, cuyo símbolo
del carbono C aparece, en la imagen, en verde son carbonos secundarios.
Los átomos de carbono que se visualizan de color azul, se unen a tres átomos de
carbono por lo tanto son carbonos terciarios.
El átomo que se une a cuatro átomos de carbono, en la imagen de color amarillo,
es un carbono cuaternario. Entonces en este caso tenemos:

● Hidrocarburos.

Son compuestos formados por átomos Carbono e Hidrógeno. Se encuentran en

el petróleo, gas natural, los yacimientos de carbón y los pantanos.
Como las cadenas carbonadas que constituyen estos compuestos pueden ser
cerradas o abiertas se los clasifica en Hidrocarburos alifáticos y cíclicos.
Los Hidrocarburos alifáticos o acíclicos son los que presentan cadenas
carbonadas abiertas, los enlaces entre los carbonos de estas cadenas pueden
ser simples, dobles o triples, esto permite clasificarlos, a su vez, en Saturados y
no saturados. Ejemplo:

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Los Hidrocarburos alifáticos que presentan enlace simple, o sea son saturados, reciben
el nombre de Alcanos o parafinas.

Los hidrocarburos alifáticos cuyas cadenas carbonadas presentan doble enlace, son no
saturadas, se llaman alquenos u olefinas y los hidrocarburos alifáticos no saturados, que
presentan enlace triple entre átomos de carbono se denominan alquinos o acetilénicos.

• Hidrocarburos Alifáticos saturados: Alcanos o parafinas.

El primero en la serie es el Metano, constituido por un átomo de carbono y cuatro de

hidrógeno, presenta hibridización sp3, tiene cuatro orbitales híbridos sp3 orientados hacia
los vértices de un tetraedro imaginario separados por un ángulo de 109° 28’

La molécula de metano en el plano se la representa de la siguiente forma:

En consecuencia, su Fórmula molecular es CH4

Para el Hidrocarburo que sigue, el Etano, con dos átomos de carbono, presentan unión
covalente simple y también hibridización sp3, entre los átomos de carbono se establece
un enlace sigma del tipo sp3-sp3 y entre los orbitales del átomo de carbono y del
hidrógeno los enlaces son sp3-s. En síntesis:

18
En el plano sería:

19
Definición de Alcanos: Son compuestos orgánicos formados por Carbono e Hidrógeno,
en los cuales los átomos de Carbono presentan unión covalente simple entre ellos, es
decir comparten un par de electrones. Las cadenas carbonadas son saturadas, lineales
o ramificadas.

Estado natural de los alcanos

En la naturaleza se encuentran como componente principal en el petróleo y gas natural,

en menor proporción, también, se los encuentra en los pantanos, los yacimientos de
carbón, biogás.

Fórmula general de los alcanos

Por ejemplo, si n=4 entonces será C4H2.4 +2 , su fórmula molecular será: C4H10 y
corresponde al butano.

Grupo Funcional:

Nomenclatura de los alcanos:

Los cuatro primeros alcanos tienen nombres particulares:

• Metano para el Alcano que tiene 1 átomo de Carbono.

• Etano para el Alcano que tiene 2 átomos de Carbono.
• Propano para el Alcano que tiene 3 átomos de Carbono.
• Butano para el Alcano que tiene 4 átomos de Carbono.

Del quinto término en adelante se los nombra con un prefijo que indica el número de
átomos de carbono. Por ejemplo: pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano…

Isomería de los alcanos:

Los isómeros son sustancias que presentan la misma fórmula molecular, pero tienen
distintas fórmulas desarrollada o semidesarrollada. Ejemplos:

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 1- El Hidrocarburo de formula molecular C5H12 presenta tres isómeros posibles

2- El caso del Hidrocarburo de fórmula molecular C6H14 presenta 6 isómeros

posibles.

A medida que aumenta el número de carbono, aumenta el número de isómeros. Los

que se diferencian por la forma de la cadena carbonada se llaman isómeros de cadena

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Alcanos Ramificados.

Los alcanos además de presentar cadenas lineales presentan cadenas ramificadas, por
ejemplo:

Los alcanos ramificados presentan dos partes, una cadena principal, que es la más larga
y la o las ramificaciones constituidas por radicales alquilo.

Los radicales alquilo son grupos atómicos que resultan de eliminar un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo. También reciben el nombre de sustituyentes
hidrocarbonados. En su nomenclatura cambian la terminación ano del hidrocarburo del
cual derivan por il o ilo, ejemplo,

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A continuación, les presentamos algunos radicales con sus respectivos nombres

Nomenclatura de los alcanos ramificados

Para nombrar los alcanos ramificados se siguen los siguientes procedimientos.

1- Se identifica la cadena principal, debe ser la más larga.

2- Se enumera los átomos que constituyen esta
cadena, comenzando por el extremo más
próximo a la/s ramificación/es.
3- Reconocer él o los radicales que forman la/s
ramificaciones/es y el número de carbono en
el que se encuentran.
4- Escribir el nombre correspondiente
indicando:
a-Posición del radical.
b-Nombre del radical, se nombran por orden alfabético.
c-Nombre de la cadena principal.

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Ejemplos:

Propiedades de los alcanos

Físicas Químicas
Son incoloros e inodoros. Presentan poca reactividad química
Son solubles en solventes orgánicos, en A temperatura ambiente no reaccionan
alcohol, éter, benceno, cloroformo. La con el ácido sulfúrico, nítrico y clorhídrico,
solubilidad disminuye cuando aumenta la ni con los hidróxidos de sodio y potasio.
masa molecular.
Son miscibles entre sí en todas las Presentan Reacciones de sustitución,
proporciones sustituyen átomos de Hidrógeno por
átomos diferentes o por grupos atómicos
Los puntos de fusión, ebullición, densidad Las reacciones químicas pueden ser de:
dependen del tamaño y la forma de las Halogenación.
moléculas. Combustión.
Isomerización.
Pirolisis y Cracking

Hidrocarburos alifáticos No saturados- Alquenos.

El primer compuesto de esta serie es el eteno, formado por dos átomos de carbono y
cuatro hidrógenos, cuya fórmula molecular es C2H4

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Como se observa en la imagen, al unirse dos átomos de carbono del etano, se produce
un enlace sigma del tipo sp2-sp2 y otro pi del tipo p-p, por lo que forma una unión
covalente doble.

Fórmula electrónica Fórmula desarrollada Fórmula

semidesarrollada

Definición de Alquenos: Son compuestos orgánicos formados por Carbono e

Hidrógeno, caracterizados por presentar unión covalente doble entre dos átomos de
carbono de la cadena carbonada, es decir comparten dos pares de electrones. Las
cadenas carbonadas son no saturadas, lineales o ramificadas.

Estado natural de los alquenos

Los alquenos son menos abundantes que los alcanos en la naturaleza. El eteno, es un
compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y
la maduración de los frutos. El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos.
β-Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la
vitamina A.

Fórmula general de los alquenos:

CnH2.n
Por ejemplo, si n=4 entonces será C4H2.4

Su fórmula molecular será: C4H8 y corresponde al buteno.

Grupo Funcional:

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Nomenclatura de los alquenos:

Se nombran como los alcanos, pero cambiando la terminación ano por eno. Ejemplo
eteno, propeno, buteno, etc. Si la cadena principal tiene ramificaciones se comienza a
enumerar los carbonos desde el extremo más próximo al doble enlace.

Ejemplo: 5-etil 2, 4, 5 trimetil 3- hepteno

Isomería de los alquenos

Los alquenos presentan 3 tipos de isomería a saber:

1- Isomería de cadena o de ramificación: es igual a la de los alcanos. Por ejemplo,

el 1-hexeno es isómero con el 4-metil 1-penteno, ambos tienen de fórmula
molecular C6H12. A continuación podemos observar sus formulas
semidesarrolladas:

2- Isomería de posición: hace referencia a la posición que puede tener el doble

enlace en la cadena carbonada. Por ejemplo, el 1- buteno es isómero con el 2-
buteno, la fórmula molecular es la misma para ambos C4H8

3- Isomería geométrica: puede ser cis o trans.

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Los átomos de carbono al estar unidos por un doble enlace no pueden girar libremente
alrededor del eje que los une, entonces en la forma cis, los átomos de cloro se
encuentran en el mismo plano, determinado por los átomos de carbono, en el isómero
trans los átomos de cloro están ubicados en planos distintos.

Nota: para que exista isomería geométrica, los átomos de carbono que
contienen al doble enlace deben estar unidos a dos átomos grupos atómicos
diferentes.

Propiedades de los alquenos

Físicas Químicas
Son similares a la de los alcanos. A Presentan mayor reactividad química que los
temperatura ambiente los tres alcanos, porque presentan enlace doble, uno
primeros alquenos son gases, desde sigma y el otro pi.
el penteno hasta el octadeceno son
líquidos y los restantes sólidos
Son solubles en solventes La energía necesaria para romper un enlace pi
orgánicos, en alcohol, éter, benceno, es mucho menor que la que resulta necesaria
cloroformo. La solubilidad para romper un enlace sigma.
disminuye cuando aumenta la masa
molecular.
Son miscibles entre sí en todas las Presentan Reacciones de adición.
proporciones
Los puntos de fusión, ebullición, Las reacciones químicas pueden ser de:
densidad dependen del tamaño y la Hidrogenación.
forma de las moléculas. Aumentan a Halogenación.
medida que aumenta la masa Hidrácidos halogenados Reacciones de adición
molecular Ácido sulfúrico.
Combustión.
polimerización

Métodos de obtención de los alquenos:

Para la preparación/obtención de alquenos se utilizan varios métodos como, a

continuación, nombramos algunos de ellos.

1- Cracking o pirolisis de alcanos

2- Deshidrogenación catalítica de alcanos.
3- Deshidratación de un alcohol.
4- Eliminación de un hidrácido de un halogenuro.

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Polienos

Se llaman así a los hidrocarburos que presentan cadenas carbonadas con dos o más
dobles enlaces. Pueden ser dienos, trienos, etc.

Los dienos pueden presentar sus dobles enlaces acumulados, conjugados o aislados.
Para nombrarlos se usa el sufijo eno precedido por di. Ejemplo, propadieno.

Hidrocarburos alifáticos No saturados- Alquinos.

El primer compuesto de esta serie es el etino, formado por dos átomos de carbono y
dos hidrógenos, cuya fórmula molecular es C2H2. Presenta un enlace sigma y dos
enlaces pi.

Como se observa en la imagen, al unirse los dos átomos de carbono del etino, se
produce un enlace sigma del tipo sp-sp y dos enlaces pi el tipo p-p, por lo que forma
una unión covalente triple.

Fórmula electrónica Fórmula desarrollada Fórmula

semidesarrollada

Definición de Alquinos: Son compuestos orgánicos formados por Carbono e Hidrógeno,

caracterizados por presentar unión covalente triple entre dos átomos de carbono, de la
cadena carbonada, es decir comparten tres pares de electrones. Las cadenas
carbonadas son no saturadas, lineales o ramificadas.

Estado natural de los alquinos y usos

Los alquinos no son sustancias comunes en la naturaleza, algunas plantas los sintetizan
para protegerse de enfermedades y depredadores. Tienen varias aplicaciones
industriales.

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El etino o acetileno, es uno de los alquinos más conocidos y utilizados en la fabricación
de productos en diferentes industrias.

Por otro lado, los plásticos se fabrican con un compuesto llamado polietileno cuya
materia prima es el acetileno. El acetileno se usa también en un soplete, como
combustible, para cortar y soldar acero.

También hay compuestos que tienen alquinos en su estructura química cuyos usos son
de relevancia en distintas empresas que producen combustibles, plásticos, productos
farmacéuticos como por etinilestradiol y noretinodrel, etc.

Fórmula general de los alquinos:

CnH2.n-2
Por ejemplo, si n=4 entonces será C4H2.4 -2, su fórmula molecular será: C4H6 y corresponde
al buteno.

Grupo Funcional:

Nomenclatura de los alquinos:

Se nombran como los alcanos, pero cambiando la terminación ano por ino. Ejemplo
etino, propino, butino, etc. Si la cadena principal tiene ramificaciones se comienza a
enumerar los carbonos desde el extremo más próximo al triple enlace.

Ejemplo: 5,6-dimetil 3 heptino.

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Propiedades de los alquinos

Físicas Químicas
Son similares a la de los alcanos y Presentan mayor reactividad química que los
alquenos. A temperatura ambiente alquenos, porque presentan enlace trile, uno
los dos primeros alquinos son gases, sigma y los otros dos pi.
desde el 2-butino hasta la cadena de
15 átomos de carbono son líquidos y
los demás sólidos.

El etino y propino tienen menos Presentan Reacciones de adición.

densidad que el aire y los sólidos y los
líquidos son menos densos que el
agua.

Son incoloros e insípidos. Los olores Las reacciones químicas pueden ser de:
que pueden percibirse se deben a Combustión.
impurezas que los acompañan. Hidrogenación
Halogenación Reacciones de adición
Adición de hidrácido
Hidratación
Polimerización.
Son solubles en solventes orgánicos,
en alcohol, éter, benceno, cloroformo.
La solubilidad disminuye cuando
aumenta la masa molecular.
Son miscibles entre sí en todas las
proporciones
Los puntos ebullición y densidad
aumentan a medida que aumenta la
masa molecular

Hidrocarburos alicíclicos, naftenos o cicloalcanos

Son hidrocarburos cíclicos en los cuales todos los átomos de carbono que forman el
ciclo presentan enlaces covalentes simples. Se los nombra anteponiendo la palabra
ciclo al nombre del alcano con igual átomos de carbono. Si presentan ramificaciones se
siguen las reglas antes mencionadas.

Ejemplos:

30
Hidrocarburos aromáticos o bencénicos
Estos compuestos se caracterizan por presentar uno o más anillos de seis átomos de
carbono, unidos entre sí por tres dobles enlaces alternados. A continuación, se
presentan ejemplos.

El benceno presenta reacciones químicas de sustitución de uno o más átomos de

hidrógeno por radicales alquilo, de acuerdo con esta condición se clasifican en
derivados:

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- Monosustituidos como el tolueno o metil benceno, etil benceno, etc.

- Disustituido: como el caso del 1,2- dimetil benceno, 1,3- dimetil benceno, 1,4 dimetil
benceno.

Los xilenos son disolventes de grasas y antisépticos enérgicos.

-Trisustituido: cuando se sustituyen 3 átomos de Hidrógeno por radicales alquilo. En el

siguiente esquema de fórmulas se pueden visualizar las posibilidades de sustitución del
hidrógeno.

Existen también Hidrocarburos polinucleares, son los compuestos que tienen en su

estructura dos o más núcleos bencénicos, estos núcleos pueden ser:

32
 1- Condensados:

2- Individuales:

• Compuestos Oxigenados
Los compuestos oxigenados constituyen un amplio grupo de sustancias orgánicas que
se dividen en distintas funciones químicas, las mismas se pueden reconocer a través de
los grupos funcionales. Entre estas sustancias tenemos a los alcoholes, éteres, fenoles,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, anhídridos de ácidos, esteres, etc.

33
Los alcoholes pueden presentar uno o más grupos oxhidrilo, de acuerdo a esto se
clasifican en monoles o polioles. Por su parte los Monoles pueden ser primarios si el
grupo funcional se ubica en un carbono primario, secundarios si el grupo funcional se
encuentra en un carbono secundario y terciario si el grupo funcional se encuentra en
un carbono terciario.

Por deshidratación entre dos moléculas de alcohol iguales o diferentes se obtienen los
Ésteres, a continuación, un ejemplo de la reacción entre un etanol y 1,1-dimetil etanol
que dan como producto un éter.

Ejemplos de Éteres y su nomenclatura:

34
Fenoles: se obtienen cuando se sustituye uno o más átomos de hidrógeno del anillo
bencénico por grupos hidroxilos. También se los conoce como alcoholes aromáticos.
Ejemplo

Como se puede observar, en los ejemplos, pueden presentar en su estructura uno o

más grupos oxhidrilos, dependiendo de esto se clasifican en Monofenoles y Polifenoles.

Diferencias entre alcoholes y fenoles

Alcoholes Fenoles
Son neutros Son ácidos y reaccionan con los
hidróxidos formando fenóxidos.
Se Oxidan produciendo aldehídos si se Se oxidan, originando productos
trata de un alcohol primario o Cetonas si coloreados.
se trata de un alcohol secundario.
Reaccionan con los hidrácidos No reaccionan con los hidrácidos
halogenados, formando halogenuros de halogenados
alquilo.
No forman colorantes Se copulan con las sales de diazonio y
forman colorantes diazoicos.
No dan reacciones coloreadas con el Dan reacciones coloreadas con el cloruro
cloruro férrico. férrico.

35
Aldehídos y Cetonas

Como anticipamos en el texto anterior, por oxidación de los alcoholes primarios y

secundarios se obtienen los aldehídos y cetonas. Estas dos funciones orgánicas tienen
en común el grupo funcional que recibe el nombre de “grupo carbonilo” y en
consecuencia muchas de sus propiedades son semejantes. Presentan isomería que
recibe el nombre de Tautomería.

Ejemplos de Aldehídos

36
Ejemplos de cetonas

Ácidos carboxílicos

Pertenecen a uno de los grupos más importantes de los compuestos oxigenados, se

caracterizan por tener uno o más grupos funcionales, los mismos reciben el nombre de
grupo carboxilo, por lo tanto se clasifican en monocarboxílico, dicarboxílico, etc. Este
grupo funcional determina, en gran parte, las propiedades de estos compuestos.

Ejemplos de ácidos monocarboxílicos

37
Ejemplos de ácidos dicarboxílicos

Hidroxiácidos

Son compuestos que se encuentran entre los ácidos

carboxílicos. Presentan estereoisomería óptica, algunos
tienen un carbono asimétrico.

Ejemplos

A partir de los ácidos carboxílicos se obtienen otras funciones orgánicas como los
Halogenuros de ácidos, anhídrido de ácidos esteres y amidas.

38
Ejemplos de Halogenuros de ácidos

Ejemplos de anhídridos de ácidos

Ejemplos de Esteres

39
Esteres en la Naturaleza.

Ejemplos de Amidas

40
Las amidas pueden clasificarse AMIDAS Primarias, Secundarias y terciarias, según en
qué tipo de carbono se ubique el grupo funcional amino.

● Compuestos Nitrogenados. La urea

Esta sustancia es el producto final de la degradación de las proteínas en los

mamíferos, batracios y peces y se la encuentra en la orina de estos animales. En los
hongos cumple la función de reserva. Como se observa en su fórmula, presenta dos
grupos funcionales en su estructura por lo tanto se la considera una diamida que se
la llama carbamida.

Se usa como abono nitrogenado y como materia prima para la fabricación de resinas
de urea-formaldehído.

Bibliografía recomendada
Obligatoria

• McMurry, J., Química Orgánica, Cengage Learning, 9ª edición, México, 2018. Libro
de texto en CUCEI, desde la aparición de su 4ª edición.

• R. H. Petrucci, F. G. Herrin, J.D. Madura, C. Bissonnette (2021) Química general.

Principios y aplicaciones modernas. (10ma ed.) Madrid, Prentice Hall. Pearson.

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Complementaria

• Chang, R., Goldsby, K. (2017). Química. España: Mc Graw Hill.

• Recio Mirraño, J. (coord.) (2010), Física y Química. Libro digital del Centro para la
Innovación y Desarrollo de la Educación a Distancia, Cap. 11 y 12. Ministerio de
Educación, Cultura y Deporte de España disponible en
http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/impresos
/quincena10.pdf

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