Estructura de Los Compuestos Del Carbono
Estructura de Los Compuestos Del Carbono
Estructura de Los Compuestos Del Carbono
QUMICA
ORGNICA
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
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1 MODULO
INTRODUCCION
1.1. Historia de la Qumica Orgnica
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos
1.3. Conceptos de la Qumica Orgnica
1.4. Utilidad de la Qumica Orgnica
CAPITULO 2
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
2.1. Molculas polares y no polares Polaridad de enlaceDipolo particular- Carga Formal.
2.2. Naturaleza nica del carbono
2.3. Orbital Atmico
2.4. Orbital Molecular- Hbridos tipos de O.M.- Enlace PI y
SIGMA. Isomera
2
www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm
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QUIMICA ORGANICA
El
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Combustibles fsiles:
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EL CARBONO EN EL AMBIENTE
Los
Concentracin
CH4
CO
Preindustrial (1750)
Tasa actual de incremento
280 ppm
353 ppm
0.8 ppm
1.72 ppm
0.5%
0.9%
Tiempo de vida
50 a 200 aos
10 aos
Potencial de Calentamiento 1
Global
11
Contribucin relativa al
calentamiento global
18%
72%
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Combinado
Glcidos
www.monografias.com
Lpidos
Protenas
cidos nucleicos
Libre
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.
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EL CARBONO
10
www.scian.cl/portal/globals
www.kalipedia.com
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy
extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del
carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia viva,
hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos,
fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.
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PROPIEDADES DEL
CARBONO
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples CC.
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
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PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO
Insolubles
Frmula
Familia
Ejemplo
Hidroxilo
-OH
Alcoholes
Carbonilo
Aldehdos y Cetonas
Carboxilo
cidos carboxlicos
Aminas
CH3-NH2 Metilamina
Amino
-NH2
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
De
cadena abierta
Saturados
De
Alcano
Alcanos
Alqueno
Alquino
Insaturados
Alquenos
Alquinos
cadena cerrada
metilbutano
1-buteno
Cicloalcano
2-butino
Cicloalqueno
Alicclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromticos
ciclobutano
ciclohexeno
Hidrocarburo aromtico
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
Hidrocarburos
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
etino o acetileno
eteno o
etileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
es.geocities.com/qo
butano
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www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
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Gloria Maria Mejia Z.
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HISTORIA
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
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Gloria Maria Mejia Z.
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
ac ctrico
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
ac tartrico
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ac mlico
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ATOMICIDAD
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www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
La teora cuntica de la
radiacin del fsico Max
Planck.
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -
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El comportamiento de los
electrones dentro del tomo se
describe a travs de los nmeros
cunticos
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ORBITAL
Z y se
escribe en la parte inferior
izquierda
del
smbolo
qumico. Es el que distingue a
un elemento qumico de otro.
Segn
lo
descrito
anteriormente, el nmero
atmico del hidrgeno es 1
(1H), y el del helio, 2 (2He).
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
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Nube Electrnica
Alrededor del ncleo se encuentran los electrones que
son partculas elementales de carga negativa igual a
una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31
kg.
La cantidad de electrones de un tomo en su estado
basal es igual a la cantidad de protones que contiene
en el ncleo, es decir, al nmero atmico, por lo que
un tomo en estas condiciones tiene una carga
elctrica neta igual a 0.
A diferencia de los nucleones, un tomo puede perder
o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su
identidad qumica, transformndose en un in, una
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partcula con carga neta diferente de cero.
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
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CONFIGURACIN ELECTRNICA
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2/5/16
32
https://www.u-cursos.cl/ingenieria
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CONFIGURACIN
ELECTRNICA
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Configuracin electrnica
indica en qu orbitales se encuentran los electrones.
Principio de Pauli
en un tomo no puede haber dos electrones con los 4
nmeros cunticos iguales.
Regla de Hund
cuando se agregan electrones a una subcapa a medio
llenar, la configuracin ms estable es aquella que
tiene el mayor nmero de e- desapareados.
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+ 1/2
- 1/2
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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
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Se van ocupando
primero los tres
orbitales del subnivel
(p) en un sentido y
con el elemento
numero 8 aparecer
el primero con spin
opuesto.
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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
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37
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
1s2
Configuraciones electrnicas de
los primeros dos periodos de la
tabla peridica
[He]2s2
[He]2s1
1s2,2s2,2p1
1s2,2s2,2p2
1s2,2s2,2p3
1s2,2s2,2p4
1s2,2s2,2p6
1s2,2s2,2p5
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1s1
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Tipos de
orbitales
1s
2s,2p
3s,3p,3d
4s,4p,4d,4f
5s,5p,5d,5f
6s,6p,6d,6f
7s,7p,7d
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Compuestos
Orgnicos
Compuestos
Inorgnicos
Elementos constituyentes
C, H, O, N, S, P y
Halgenos
103 elementos
Estado Fsico
Lquidos y
gaseosos
Slido, lquido o
gaseoso
Volatilidad
Voltiles
No voltiles
Solubilidad en agua
Solubles
Insolubles
Densidades
Aproximadas a la
unidad, bajas
Velocidad de reaccin a
temperatura ambiente
Lentas con
rendimiento
limitado
Temperatura superior
Desde
moderadamente
rpidas hasta
explosivas
Muy rpidas
Necesidad de catalizadores
S, con frecuencia
Generalmente no
Tipo de enlace
Covalente
Inicos,
covalentespolares.
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El tomo de carbono
41
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EL CARBONO
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maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
43
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44
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En
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www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecu
las%20organicas
47
Mientras
que
en
las
estructuras de Lewis un
enlace se representa con
dos puntos, en la frmula
desarrollada se representa
con una lnea. Cada lnea
cuenta con dos electrones,
por lo que un enlace
sencillo es una lnea (2
electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
lneas (4 electrones) y un
enlace triple a travs de
tres lneas (6 electrones).
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www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
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Gloria Maria Mejia Z.
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Gloria Maria Mejia Z.
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52
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
2/5/16
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
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UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
Los
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Gloria Maria Mejia Z.
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www.uib.es/ca/.../ANT
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MOLCULAS POLARES Y NO
POLARES
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INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO.
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www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
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FUERZAS DE DISPERSIN DE
LONDON.
Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos
temporales complementarios
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www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
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Gloria Maria Mejia Z.
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www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
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POLARIDAD DE ENLACE
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62
Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces
de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.
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En
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CARGA FORMAL.
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CARGA FORMAL
H
H
C
H
www.acienciasgalilei.com
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CARGA FORMAL
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www.acienciasgalilei.com
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CARGA FORMAL
Gloria Maria Mejia Z.
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www.acienciasgalilei.com
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68
132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt
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Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente.
Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
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Se
llama
VALENCIA
COVALENTE
O
COVALENCIA, al n de electrones desapareados
que posee un tomo, y es deducida de la
estructura electrnica del elemento, teniendo en
cuenta que un tomo puede desaparear
electrones que en su estado fundamental estn
apareados siempre que no cambien de nivel de
energa ; es decir, mediante hibridacin.
Para explicar la geometra de numerosas molculas, se
establece el proceso denominado HIBRIDACIN DE
ORBITALES : A partir de orbitales atmicos puros, se
obtienen otros equivalentes geomtrica y energticamente
llamados orbitales hbridos.
73
Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital
p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)
Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2
orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces
74
.
El carbono
puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Hibridacin sp3:
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HIBRIDACION
HIBRIDACIN
Es la mezcla de dos o ms orbitales puros, que da origen a
orbitales hbridos equivalentes, con propiedades diferentes
a las que dieron origen.
Estado Excitado
Be
Be
Be
Be
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El concepto del traslape de los orbitales atmicos nos permite comprender por qu se
forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molcula de BeF2, los experimentos
muestran que la molcula es lineal con dos enlaces Be-F idnticos. La configuracin
electrnica del F nos dice que hay un electrn no apareado en un orbital 2p. Este electrn 2p se puede aparear con uno del tomo de Be para formar un
Gloria Maria Mejia Z.
enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestin ms difcil: Qu orbitales del tomo de Be se pueden traslapar con los de los tomos de F para formar
enlaces Be-F?.
76
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
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El
16
www1.us.es/pautadatos/
publico/.../pdi/.../Transpa
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
2/5/16
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
80
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
Geometra electrnica
Hibridacin
Lineal
sp
Triangular plana
sp2
Tetradrica
sp3
Bipirmide triangular
dsp3
Octadrica
d2sp3
Nmero de zonas
de densidad de
carga
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
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5/16
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
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vs
Enlaces
Hibridizacin
DOBLE
TRIPLE
sp
sp
sp
SIMPLE
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero difieren
en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros difieren al menos en
alguna propiedad.
Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.
Estructural
(o constitucional)
cadena
posicin
funcin
ISOMEROS
Geo0metrica: Cis-trans
Estereoismeros
Enantimeros
Diastermeros
ptica
Ismeros
de
enlace
Con diferentes
enlaces
metal-ligando
Ismeros
de
ionizacin
Que
producen
diferentes
iones en
disolucin
Estereoismeros
Compuestos con
las mismas
conexiones entre
los tomos, pero
diferente
distribucin
espacial
Ismeros
geomtricos
Distribucin
relativa:
cis-trans
mer-fac
Enantimeros
Imgenes
especulares
Ismeros
estructurales
Compuestos con
diferentes
uniones
entre los tomos
Ismeros
Compuestos con la
misma frmula
pero diferente
disposicin de los
tomos
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
Isomera geomtrica
ISOMERA GEOMTRICA
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
cis
-80
60
trans
-50
48
2- buteno
Ismero
cis
-139
trans
-106
1,2-dicloroeteno
ISOMERA PTICA
polarmetro
se
denomina
Esquema de un polarmetro
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
ISOMERA PTICA
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
ENANTIMEROS
OH
CH3
CH3
C
OH
HO
H
CH3CH2
C
H
CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares
superponibles reciben el nombre de enantimeros.
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
no
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
CH3-CH2-CH2-CH3
(C4H10)
CH3-CH-CH3
|
CH3
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
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Isomera de funcin: La
presentan aquellos compuestos
que tienen distinta funcin
qumica .
100
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Compuestos
Organicos
Alifatic
os
Alcano
s
Alqueno
s
Aromaticos
Ciclico
s
Aldehidos
y Cetonas
Con
Nitrogeno
Con
Oxigeno
Alcohole
s
Etere
s
Alquinos
Amina
s
Acidos
Amida
s
Nitrilos
Hidrocarbur
os
carboxilicos
y esteres
101
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.