Estructura de Los Compuestos Del Carbono

Descargar como pptx, pdf o txt
Descargar como pptx, pdf o txt
Está en la página 1de 102

2/5/16

QUMICA
ORGNICA

Gloria Mara Meja Z

http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/

2/5/16

1 MODULO

Gloria Mara Meja Z.

INTRODUCCION
1.1. Historia de la Qumica Orgnica
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos
1.3. Conceptos de la Qumica Orgnica
1.4. Utilidad de la Qumica Orgnica
CAPITULO 2
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
2.1. Molculas polares y no polares Polaridad de enlaceDipolo particular- Carga Formal.
2.2. Naturaleza nica del carbono
2.3. Orbital Atmico
2.4. Orbital Molecular- Hbridos tipos de O.M.- Enlace PI y
SIGMA. Isomera
2

www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm

2/5/16

QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA


ECOLOGIA
El estudio cientfico de las interacciones que
regulan la distribucin y la abundancia de los
organismos (C. J. Krebs, 1978).

Gloria Maria Mejia Z.

2/5/16

QUIMICA ORGANICA
El

Gloria Mara Meja Z.

estudio de la qumica orgnica parte del


estudio del elemento Carbono. El es parte
fundamental y soporte de los organismos
vivos, porque protenas, cidos nucleicos,
carbohidratos, lpidos y otras molculas
esenciales para la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono entre el
ambiente abitico y los organismos se
denomina ciclo del carbono.
4

1.El dixido de carbono de la


atmsfera es absorbido por las
plantas y convertido en azcar, por
el proceso de fotosntesis.
2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azcares dejan
salir carbono a la atmsfera, los
ocanos o el suelo.

CICLO DEL CARBONO

3.Bacterias y hongos descomponen


las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
4.
El
carbono
tambin
se
intercambia entre los ocanos y la
atmsfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interaccin entre el
aire y el agua
www.windows.ucar.edu
2/5/16

Gloria Mara Meja Z.

2/5/16

Combustibles fsiles:

Gloria Maria Mejia Z.

En algunos casos el carbono presente en las molculas


biolgicas no regresa inmediatamente al ambiente
abitico, por ejemplo el carbono presente en la madera
de los rboles. O el que form parte de los depsitos de
hulla a partir de restos de rboles antiguos que
quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes
de descomponerse. Hulla, petrleo y gas natural son
llamados combustibles fsiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosntesis ocurrida hace millones de
aos.
6

2/5/16

EL CARBONO EN EL AMBIENTE
Los

Concentracin

CH4

CO

Preindustrial (1750)
Tasa actual de incremento

280 ppm
353 ppm

0.8 ppm
1.72 ppm

Tasa actual de incremento

0.5%

0.9%

Tiempo de vida

50 a 200 aos

10 aos

Potencial de Calentamiento 1
Global

11

Contribucin relativa al
calentamiento global

18%

72%

Gloria Maria Mejia Z.

compuestos del C que implican


perjuicio en el ambiente se muestran en la
tabla siguiente

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas.

Combinado

En la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO 2


En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3
En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte
de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa .

Glcidos
www.monografias.com

Lpidos

Protenas

cidos nucleicos

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o


libre (sin enlazarse con otros elementos).

Libre

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales

Los tomos de carbono forman una red


cristalina atmica en la que cada tomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.

Grafito Variedad de carbono muy


difundida en la naturaleza. Es una
sustancia negra, brillante, blanda y
untosa al tacto. Se presenta en
www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
escamas
o
lminas
cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos.
pueden
resbalar
unasa sobre
otras.
Cada
tomo
est unido
otros tres
por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.

2/5/16

EL CARBONO

10

www.scian.cl/portal/globals

Gloria Maria Mejia Z.

Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces


covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo.
Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as, formar
cadenas largas.
La configuracin final de la molcula depender de la
disposicin de los tomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molcula.

LOS COMPUESTOS DE CARBONO

www.kalipedia.com

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy
extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del
carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia viva,
hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos,
fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.

2/5/16

PROPIEDADES DEL
CARBONO
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples CC.

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser


ramificadas o no ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
Pueden formar ismeros.

www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

Gloria Maria Mejia Z.

12

PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO

Insolubles

en agua y solubles en disolventes orgnicos

Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.

No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en


disolucin

Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o


se inflaman fcilmente cuando se calientan.

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de


los enlaces covalentes que unen sus tomos.

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos


estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre
una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o
lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello
decimos que estos compuestos son sustancias covalentes
moleculares.
Propiedades

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO


Hidrocarburos
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la
molcula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.
Grupo funcional

Frmula

Familia

Ejemplo

Hidroxilo

-OH

Alcoholes

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico


CH3-CH2-CHO Propanal

Carbonilo

Aldehdos y Cetonas

Carboxilo

cidos carboxlicos

CH3-COOH cido etanoico.

Aminas

CH3-NH2 Metilamina

Amino

-NH2

Existen tres grandes grupos de familias


Derivados halogenados
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados

CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.

Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

De

cadena abierta
Saturados

De

Alcano

Alcanos

Alqueno

Alquino

Insaturados

Alquenos

Alquinos

cadena cerrada

metilbutano

1-buteno

Cicloalcano

2-butino

Cicloalqueno

Alicclicos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Aromticos

ciclobutano

ciclohexeno

Hidrocarburo aromtico
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Hidrocarburos

metilpropano

ciclopropano
ciclohexano

etino o acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

naftaleno

es.geocities.com/qo

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

butano

2/5/16

Gloria Maria Mejia Z.

Los compuestos que contienen carbono se denominaron


originalmente orgnicos porque se crea que existan
nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgnicos.

17
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

2/5/16
Gloria Maria Mejia Z.

Tambin hace parte de los compuestos del


Carbono orgnico las rocas sedimentarias
orgnicas formado por restos vegetales, y las
calizas, formadas por las partes duras de
algunos animales, p.e. conchas de moluscos,
corales, etc.
Cerca del 40% de la materia orgnica del
suelo corresponde a C. Se ha calculado que
hay 1000*109 T de C atrapado en ella,

18

2/5/16

HISTORIA

El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807


por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se crea que los
compuestos relacionados con la vida posean una fuerza
vital que les haca distintos a los compuestos
inorgnicos, adems se consideraba imposible la
preparacin en el laboratorio de un compuesto orgnico,
lo cual se haba logrado con compuestos inorgnicos.
19

http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

Gloria Maria Mejia Z.

2/5/16
Gloria Maria Mejia Z.

En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de


cianato de amonio, la formacin de unos cristales
incoloros de gran tamao, que no pertenecan al cianato
de
amonio.
El anlisis de los mismos determin que se trataba de
urea.
La transformacin observada por Whler convierte un
compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un
compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmacin experimental de que
los compuestos orgnicos tambin se pueden sintetizar. 20

http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

ac ctrico
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

Gloria Maria Mejia Z.

ac tartrico

2/5/16

En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que


Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisl la rea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las tcnicas para manipular compuestos orgnicos sensibles,
aislando (1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las uvas, ctrico de
los limones y rico de la orina, a travs de su conversin en sales
insolubles de calcio y magnesio.

ac mlico
21

Cuando se simboliza a un elemento qumico, por ejemplo,


Na ( sodio ), tambin se est simbolizando a un tomo del
elemento, en este caso, un tomo de sodio.
Un tomo de nitrgeno no puede existir libre en condiciones
normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una
molcula diatmica N2.

Gloria Maria Mejia Z.

2/5/16

ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y


MOLECULAS

Otros elementos formantambin molculas diatmicas;


algunos de ellos son: flor (F2), hidrgeno (H2), cloro (Cl2),
oxgeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).
Hay elementos que no forman molculas poliatmicas, se
puede considerar que forman una molcula monoatmica.
Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au),
plata (Ag), etc.
22

ATOMICIDAD

La molcula del compuesto denominado xido de aluminio ( Al 2O3 )


est constituida por dos tomos de aluminio y tres tomos de
oxgeno. El subndice 2 que acompaa al smbolo qumico de
aluminio indica la atomicidad del mismo en la molcula del xido.

As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a


cada smbolo qumico en una molcula y que indica la cantidad de
veces que se encuentra dicho tomo en la molcula. Por lo tanto, la
atomicidad del oxgeno en el xido de aluminio es 3.

2/5/16

Gloria Mara Meja Z.

23

2/5/16

Las molculas son las partes ms pequeas de una


sustancia (como el azcar), y se componen de tomos
enlazados entre s. Si tienen carga elctrica, tanto
tomos como molculas se llaman iones: cationes si
son positivos, aniones si son negativos.
La teora aceptada hoy, es que el tomo se compone de
un ncleo de carga positiva formado por protones y
neutrones, ambos conocidos como nucleones,
alrededor del cual se encuentran una nube de
electrones de carga negativa.

Gloria Maria Mejia Z.

24

www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -

MODELO ATMICO DE BOHR


Para desarrollar su modelo Bohr
se
apoy en:

El modelo atmico nuclear


diseado por Rutherford.

La teora cuntica de la
radiacin del fsico Max
Planck.

La interpretacin del efecto

fotoelctrico dada por Albert


Einstein.

weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -

2/5/16

Gloria Mara Meja Z.

Bohr afirm que el electrn slo


puede girar en determinadas
rbitas y que no absorbe ni
desprende energa mientras
no cambie de rbita. Supuso
que la radiacin se emite o se
absorbe cuando el electrn
cambia de una rbita a otra.
A las rbitas ms alejadas del
ncleo les corresponden
niveles de energa ms
elevados que a las ms
prximas a l. La energa del
fotn emitido o absorbido es
igual a la diferencia entre las
energas de los dos niveles.
25

MODELO ATMICO ACTUAL


-Nmeros cunticos
En el modelo mecano-cuntico actual
se utilizan los mismos nmeros cunticos
que en el modelo de Bhr, pero cambia su
significado fsico (orbitales).
Los nmeros cunticos se utilizan para
describir el comportamiento de los
electrones dentreo del tomo. Hay cuatro
nmeros cunticos:
Principal (n): energa del electrn,
toma valores del 1 al 7.
Secundario/ azimutal (l): subnivel de
energa, sus valores son (n-1).
Magntico (m): orientacin en el
espacio, sus valores van del -l a +l.
Espn (s): sentido del giro del electrn
sobre su propio eje, sus valores son el
-1/2 y +1/2.
2/5/16

Gloria Maria Mejia Z.

rbita: cada una de las trayectorias


descrita por los electrones alrededor
del ncleo.

Orbital: regin del espacio alrededor


del ncleo donde hay la mxima
probabilidad de encontrar un
electrn

El comportamiento de los
electrones dentro del tomo se
describe a travs de los nmeros
cunticos

Los nmeros cunticos se encargan


del comportamiento de los
electrones, y laconfiguracin
electrnica de su
26 distribucin.

2/5/16

ORBITAL

Un orbital atmico es una


funcin
matemtica
que
describe la disposicin de uno o
dos electrones en un tomo. Un
orbital molecular es anlogo,
pero para molculas.
27
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

Gloria Maria Mejia Z.

Region del espacio donde existe la mayor probabilidad


de encontrar un electrn en la vecindad del ncleo.

Z y se
escribe en la parte inferior
izquierda
del
smbolo
qumico. Es el que distingue a
un elemento qumico de otro.
Segn
lo
descrito
anteriormente, el nmero
atmico del hidrgeno es 1
(1H), y el del helio, 2 (2He).
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

Gloria Maria Mejia Z.

El ncleo del siguiente elemento en la


tabla peridica, el helio, se encuentra
formado por dos protones y dos
neutrones. La cantidad de protones
contenidas en el ncleo del tomo se
conoce como nmero atmico, el cual

2/5/16

Protones: Partcula de carga elctrica positiva igual a una carga elemental.


Neutrones: Partculas carentes de carga elctrica.
El ncleo ms sencillo es el del hidrgeno, formado nicamente por un protn.

se representa por la letra

28

2/5/16

La cantidad total de nucleones que contiene un tomo se conoce como


nmero msico, representado por la letra A y escrito en la parte

superior izquierda del smbolo qumico. Para los ejemplos que


vimos anteriormente, el nmero msico del hidrgeno es 1(1H), y
el del helio, 4(4He).
Gloria Maria Mejia Z.

Nube Electrnica
Alrededor del ncleo se encuentran los electrones que
son partculas elementales de carga negativa igual a
una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31
kg.
La cantidad de electrones de un tomo en su estado
basal es igual a la cantidad de protones que contiene
en el ncleo, es decir, al nmero atmico, por lo que
un tomo en estas condiciones tiene una carga
elctrica neta igual a 0.
A diferencia de los nucleones, un tomo puede perder
o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su
identidad qumica, transformndose en un in, una
29
partcula con carga neta diferente de cero.
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

2/5/16

CONFIGURACIN ELECTRNICA

Gloria Maria Mejia Z.

Escribir la configuracin electrnica de un tomo


consiste en indicar cmo se distribuyen sus
electrones entre los diferentes orbitales en las
capas principales y las subcapas. Muchas de las
propiedades fsicas y qumicas de los elementos
pueden relacionarse con las configuraciones
electrnicas.

30

2/5/16

Gloria Maria Mejia Z.

Los electrones ocupan los orbitales de forma que se


minimice la energa del tomo. El orden exacto de
llenado
de
los
orbitales
se
estableci
experimentalmente,
principalmente
mediante
estudios espectroscpicos y magnticos, y es el
orden que debemos seguir
al asignar las
configuraciones electrnicas a los elementos. El
orden de llenado de orbitales es:
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p6
7s25f146d107p6
31

2/5/16

Para recordar este orden ms facilmente se puede


utilizar el diagrama siguiente:

Gloria Maria Mejia Z.

32
https://www.u-cursos.cl/ingenieria

2/5/16

Gloria Maria Mejia Z.

Empezando por la lnea superior, sigue las flechas y el


orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido
al lmite de dos electrones por orbital, la capacidad de una
subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble
del nmero de orbitales en la subcapa.
As, la subcapa s consiste en un orbital con una
capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en
tres orbitales con una capacidad total de seis electrones;
la subcapa d consiste en cinco orbitales con una
capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste
en siete orbitales con una capacidad total de catorce
electrones.
33

2/5/16

CONFIGURACIN
ELECTRNICA

34

Gloria Maria Mejia Z.

Configuracin electrnica
indica en qu orbitales se encuentran los electrones.
Principio de Pauli
en un tomo no puede haber dos electrones con los 4
nmeros cunticos iguales.
Regla de Hund
cuando se agregan electrones a una subcapa a medio
llenar, la configuracin ms estable es aquella que
tiene el mayor nmero de e- desapareados.

2/5/16

PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI

Gloria Maria Mejia Z.

Establece que no es posible que dos electrones en


el mismo tomo tengan sus cuatro nmeros
cunticos iguales es decir que en un orbital solo
puede haber como mximo 2 electrones
siempre que tengan spin opuesto.

+ 1/2
- 1/2
35
https://www.u-cursos.cl/ingenieria

Gloria Maria Mejia Z.

Considera que para un subnivel en los orbitales de un


mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital
separado con electrones de spin paralelo antes de
que dichos orbitales se ocupen por un par de
electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y
el nitrgeno esta regla se aplica como sigue:

2/5/16

REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA


MXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRNICA

Se van ocupando
primero los tres
orbitales del subnivel
(p) en un sentido y
con el elemento
numero 8 aparecer
el primero con spin
opuesto.
36
https://www.u-cursos.cl/ingenieria

2/5/16

PRINCIPIO DE EDIFICACIN PROGRESIVA O


REGLA DE AUF BAU.

Este principio establece que al realizar la configuracin


electrnica de un tomo cada electrn ocupar el
orbital disponible de mnima energa
Gloria Maria Mejia Z.

37
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

1s2

Configuraciones electrnicas de
los primeros dos periodos de la
tabla peridica

[He]2s2

Gloria Maria Mejia Z.

[He]2s1
1s2,2s2,2p1
1s2,2s2,2p2

1s2,2s2,2p3

1s2,2s2,2p4

1s2,2s2,2p6

1s2,2s2,2p5

2/5/16

1s1

38

2/5/16

NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR


NIVEL DE ENERGIA

Dependiendo del valor de


n el numero de tipos de
orbitales es:

Tipos de
orbitales

1s

2s,2p

3s,3p,3d

4s,4p,4d,4f

5s,5p,5d,5f

6s,6p,6d,6f

7s,7p,7d

Gloria Maria Mejia Z.

39

Compuestos
Orgnicos

Compuestos
Inorgnicos

Elementos constituyentes

C, H, O, N, S, P y
Halgenos

103 elementos

Estado Fsico

Lquidos y
gaseosos

Slido, lquido o
gaseoso

Volatilidad

Voltiles

No voltiles

Solubilidad en agua

Solubles

Insolubles

Densidades

Aproximadas a la
unidad, bajas

Mayor que la unidad,


altas

Velocidad de reaccin a
temperatura ambiente

Lentas con
rendimiento
limitado

Rpidas con alto


rendimiento
cualitativo

Temperatura superior

Desde
moderadamente
rpidas hasta
explosivas

Muy rpidas

Necesidad de catalizadores

S, con frecuencia

Generalmente no

Tipo de enlace

Covalente

Inicos,
covalentespolares.

2/5/16

Gloria Mara Meja Z.

El tomo de carbono

41

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

La base fundamental de la qumica orgnica estructural


es el tomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro tomos o grupos, iguales o
diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetradrica

2/5/16

EL CARBONO

Gloria Maria Mejia Z.

El hecho de que las cuatro valencias del carbono


estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro
regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que
las cadenas carbonadas no sean lineales sino en
forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor
terico

42

2/5/16

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL


CARBONO
Caractersticas del carbono

maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

Gloria Maria Mejia Z.

Estructura atmica del carbo


no
El carbono es un elemento cuyos
tomos tienen seis neutrones
en su ncleo y seis electrones
girando a su alrededor.
Los electrones del tomo de
carbono se disponen en dos
niveles: dos electrones en el
nivel ms interno y cuatro
electrones en el ms externo.
Esta configuracin electrnica
hace que los tomos de
carbono tengan mltiples
posibilidades para unirse a
otros tomos (con enlace
covalente), de manera que
completen dicho nivel externo
(ocho electrones).

43

2/5/16

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS


DEL CARBONO

Gloria Maria Mejia Z.

El carbono es un elemento apto para formar


compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
compuestos de carbono sern muy estables. Los
tomos de carbono pueden formar enlaces
simples, dobles o triples con tomos de carbono o
de otros elementos (hidrgeno habitualmente en
los compuestos orgnicos, aunque tambin
existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno,
fsforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto
de una estabilidad an mayor.

44

2/5/16

En

Gloria Maria Mejia Z.

1916, la introduccin del


concepto de enlace covalente por
el qumico estadounidense Lewis
proporcion la base que permiti
relacionar las estructuras de las
molculas orgnicas y sus
propiedades qumicas.
45

2/5/16

REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS ORGNICAS.

Gloria Maria Mejia Z.

Segn Lewis una capa llena de electrones es


especialmente estable y los tomos transfieren o
comparten electrones para tratar de alcanzar una
capa llena de electrones y alcanzar, as, la
estructura electrnica estable similar a la del gas
noble
ms prximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa ms externa. La tendencia
de los tomos a adquirir la configuracin
electrnica externa de 8 electrones se la conoce
como
regla
del
octeto.

46

2/5/16

REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS


ORGNICAS.

Cuando dos tomos comparten dos electrones


entre s se forma entre ellos un enlace covalente.
Los tomos, de acuerdo con su configuracin
electrnica, pueden cumplir la regla del octeto
con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).

www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecu
las%20organicas

47

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Mientras
que
en
las
estructuras de Lewis un
enlace se representa con
dos puntos, en la frmula
desarrollada se representa
con una lnea. Cada lnea
cuenta con dos electrones,
por lo que un enlace
sencillo es una lnea (2
electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
lneas (4 electrones) y un
enlace triple a travs de
tres lneas (6 electrones).

48
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA


DESARROLLADA DEL METANO.

ESTRUCTURAS DE LEWIS DE COMPUESTOS


CON PARES SOLITARIOS DE ELECTRONES.
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en
el tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el tomo del
oxgeno del etanol. Los tomos de los halgenos normalmente tienen tres pares
solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de


electrones, enlazantes y no enlazantes.
49
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

2/5/16
Gloria Maria Mejia Z.

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par


de electrones entre dos tomos se forma un enlace
simple.
50

2/5/16
Gloria Maria Mejia Z.

Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares


electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos
mediante un enlace doble.
Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los tomos es un triple enlace.
51

2/5/16

Gloria Maria Mejia Z.

A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis


del anin carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno
del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en
la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva
sobre el tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa
sobre uno de los dos tomos de oxgeno.

52
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

2/5/16

UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA

Gloria Maria Mejia Z.

Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los


organismos vegetales y animales, entran en la composicin
de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven
de material para la confeccin de diversas vestimentas
(nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible,
se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como
medio de proteccin en la agricultura (insecticidas,
fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos
orgnicos son muy importantes en la vida cotidiana y a
nivel
industrial.
53

2/5/16

UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
Los

Gloria Maria Mejia Z.

logros de la Qumica Orgnica se


utilizan ampliamente en la produccin
moderna, siendo fundamental su aporte en
la economa nacional, ya que al realizar a
gran escala los procesos de transformacin,
no solamente se obtienen sustancias
naturales,
sino
tambin
sustancias
artificiales, por ejemplo, numerosas materias
plsticas como caucho, pinturas, sustancias
explosivas
y
productos
medicinales.
54

2/5/16
Gloria Maria Mejia Z.

55
www.uib.es/ca/.../ANT

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

2/5/16

MOLCULAS POLARES Y NO
POLARES

Gloria Maria Mejia Z.

Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar


desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares,
hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, el
etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms
polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-)
tiene un enlace inico entre el in metilamonio y el in cloruro.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la


electronegatividad de uno de los tomos implicados en
56
un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace
es una medida de la polaridad de un enlace.

Gloria Maria Mejia Z.

Las interacciones dipolodipolo son el resultado de


la aproximacin de dos
molculas polares. Si sus
extremos positivo y
negativo se acercan, la
interaccin es atractiva.
Si se acercan dos
extremos negativos o dos
extremos positivos, la
interaccin es repulsiva.
En un lquido o en un
slido, las molculas estn
orientadas de tal forma que
el extremo positivo del
dipolo se aproxima al
extremo negativo del
dipolo de una molcula
vecina y la fuerza
resultante es de atraccin.

2/5/16

INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO.

57
www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

2/5/16

FUERZAS DE DISPERSIN DE
LONDON.
Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos
temporales complementarios

Gloria Maria Mejia Z.

Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momento


dipolar temporal en una molcula vecina. Una interaccin atractiva dipolo-dipolo
puede durar slo una fraccin de segundo.

58

www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

2/5/16
Gloria Maria Mejia Z.

59

www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

Gloria Maria Mejia Z.

Una regla para determinar si un enlace


covalente va a ser polar o no polar es :
Si las casillas de la tabla peridica en las que
se encuentran los elementos que forman el
enlace covalente tienen un lado comn
(boro y carbono, por ejemplo), la diferencia
de electronegatividades es, en general, lo
suficientemente pequea como para que el
enlace entre estos dos elementos sea
considerado no polar.
Si las casillas de los tomos no tienen ningn
lado en comn (carbono y oxigeno, por
ejemplo), entonces cualquier enlace entre
estos elementos es considerado como polar.

2/5/16

POLARIDAD DE ENLACE

60

2/5/16

SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO


POLAR (NO SE DISUELVE).

Gloria Maria Mejia Z.

Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes que


las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo


que el slido no se disolver en el disolvente.
61
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

2/5/16

SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO


POLAR (SE DISUELVE).

El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y


rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

62

Gloria Maria Mejia Z.

Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas


por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.

Gloria Maria Mejia Z.

Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces
de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.

2/5/16

SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE


POLAR (NO SE DISUELVE)

El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre


un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas
63
de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

En

Gloria Maria Mejia Z.

los enlaces polares las cargas parciales


sobre los tomos son reales. Sin embargo,
cuando
se
dibujan
determinadas
estructuras
qumicas,
segn
la
representacin de Lewis, aparecen cargas
elctricas asociadas a algunos tomos,
denominadas cargas formales. Las cargas
formales permiten contar el nmero de
electrones de un tomo determinado de
una estructura., y se calculan segn la
siguiente ecuacin:

2/5/16

CARGA FORMAL.

64

2/5/16

CARGA FORMAL

Gloria Maria Mejia Z.

La carga formal es la diferencia entre el n de e- de


valencia y el n de e- asignado en la estructura de
Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los ecompartidos).
X= n de e- de valencia
Cf = X (Y + Z/2)
Y= n de e- no compartidos
Z= n de e- compartidos

H
H

C
H

H - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0


- Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0
65

www.acienciasgalilei.com

2/5/16

CARGA FORMAL

Gloria Maria Mejia Z.

En la siguiente figura se indica el clculo de la


carga formal de cada uno de los tomos que
integran el anin carbonato:

66
www.acienciasgalilei.com

2/5/16

CARGA FORMAL
Gloria Maria Mejia Z.

El mismo clculo se indica a continuacin para los


tomos, excepto H, que componen la molcula de
nitrometano:

67
www.acienciasgalilei.com

2/5/16

REPRESENTACIN DE UN ORBITAL MOLECULAR


ENLAZANTE.

Gloria Maria Mejia Z.

68
132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt

2/5/16

Diagrama de la densidad electrnica del


orbital atmico 1s

Gloria Maria Mejia Z.

La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y


disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncleo
69
en cualquier direccin
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

2/5/16

Diagrama de la densidad electrnica del


orbital atmica 2s.

Gloria Maria Mejia Z.

Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica


elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica
70
est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad
electrnica cero.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la


densidad electrnica.

Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente.
Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

2/5/16

Gloria Maria Mejia


71 Z.

2/5/16

MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL


NITRGENO, EL OXGENO, EL HIDRGENO Y LOS
HALGENOS.

Gloria Maria Mejia Z.

El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente.


Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras
que el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octeto
completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno
forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El
72 un
hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar
enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen
tres pares solitarios de electrones.

2/5/16

Gloria Maria Mejia Z.

Se
llama
VALENCIA
COVALENTE
O
COVALENCIA, al n de electrones desapareados
que posee un tomo, y es deducida de la
estructura electrnica del elemento, teniendo en
cuenta que un tomo puede desaparear
electrones que en su estado fundamental estn
apareados siempre que no cambien de nivel de
energa ; es decir, mediante hibridacin.
Para explicar la geometra de numerosas molculas, se
establece el proceso denominado HIBRIDACIN DE
ORBITALES : A partir de orbitales atmicos puros, se
obtienen otros equivalentes geomtrica y energticamente
llamados orbitales hbridos.
73

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de


tipo (frontales).

Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital
p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)

Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2
orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces

74

Gloria Maria Mejia Z.

.
El carbono
puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Hibridacin sp3:

2/5/16

HIBRIDACION

HIBRIDACIN
Es la mezcla de dos o ms orbitales puros, que da origen a
orbitales hbridos equivalentes, con propiedades diferentes
a las que dieron origen.
Estado Excitado

Be

Be

Be

Be

Formacin del BeF2.

Cada orbital hbrido sp del Be se solapa75


con un orbital 2p del F para formar
un enlace de pares
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
2/5/16
Gloria Maria Mejia Z.
electrnicos.

2/5/16

ENLACES COVALENTES MLTIPLES E HIBRIDACIN

El concepto del traslape de los orbitales atmicos nos permite comprender por qu se
forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molcula de BeF2, los experimentos
muestran que la molcula es lineal con dos enlaces Be-F idnticos. La configuracin
electrnica del F nos dice que hay un electrn no apareado en un orbital 2p. Este electrn 2p se puede aparear con uno del tomo de Be para formar un
Gloria Maria Mejia Z.

enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestin ms difcil: Qu orbitales del tomo de Be se pueden traslapar con los de los tomos de F para formar
enlaces Be-F?.

76

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

2/5/16

El

Gloria Maria Mejia Z.

orbital 2p es de energa ms elevada que el


orbital 2s, esta promocin requiere energa. Ahora
el tomo de Be tiene dos electrones desapareados y
por consiguiente puede formar dos enlaces
covalentes polares con los tomos de flor.
El orbital 2s del Be podra ser usado para formar
uno de los enlaces y un orbital 2p podra ser usado
para el otro . No podramos, en verdad, esperar que
los dos enlaces fueran idnticos. Por consiguiente,
aunque la promocin de un electrn permite la
formacin de dos enlaces Be-F, an no tenemos
una buena explicacin de la estructura del BeF2,
77
que como se ha dicho ambos enlaces son idnticos.

16

Gloria Mara Meja Z.

www1.us.es/pautadatos/
publico/.../pdi/.../Transpa

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

2/5/16

Imaginar una mezcla del orbital 2s y uno de los orbitales 2p


para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada
uno de los nuevos orbitales tiene dos lbulos. Sin embargo, a
diferencia de los orbitales p, uno de los lbulos es mucho mayor
que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idntica, pero
sus lbulos mayores apuntan en direccin opuesta. Se han creado
dos orbitales hbridos, formados por la mezcla de dos o ms
orbitales de un tomo, procedimiento denominado hibridacin.
79
En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al
hbrido lo llamamos orbital hbrido sp.

Gloria Maria Mejia Z.

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

Ahora s los electrones en los orbitales hbridos sp


pueden formar enlaces al compartir electrones con los
dos tomos de flor, debido a que los orbitales hbridos
sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en
direccin opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idnticos
y una geometra lineal.

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

Gloria Mara Meja Z.

80

2/5/16

Otro tipo muy comn de hibridacin de orbitales se efecta cuando un orbital s se


mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el tomo de carbono
en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro tomos de
hidrgeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital
atmico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales hbridos
equivalentes.

Cada uno de los orbitales hbridos

tiene un lbulo grande que apunta hacia el vrtice


de un tetraedro as, dentro de la teora de enlace valencia se puede describir los enlaces
en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales hbridos
del C con orbitales 1s de los
cuatro tomos de H

Gloria Maria Mejia Z.

81
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

Geometra electrnica

Hibridacin

Lineal

sp

Triangular plana

sp2

Tetradrica

sp3

Bipirmide triangular

dsp3

Octadrica

d2sp3

Gloria Maria Mejia Z.

Nmero de zonas
de densidad de
carga

82

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

2/5/16

La tabla siguiente muestra la hibridacin de


orbitales que se produce para alcanzar
cada geometra:

5/16

Segn el tipo de Hibridacin la molcula tendr una

orientacin y una simetra

Gloria Maria Mejia Z.

83

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

2/5/16

vs

Enlaces

Gloria Maria Mejia Z.

Hibridizacin

DOBLE

TRIPLE

sp
sp
sp

SIMPLE

84
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero difieren
en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros difieren al menos en
alguna propiedad.
Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Estructural
(o constitucional)

cadena
posicin
funcin

ISOMEROS

Geo0metrica: Cis-trans
Estereoismeros
Enantimeros

Diastermeros

ptica

Ismeros
de
enlace
Con diferentes
enlaces
metal-ligando

Ismeros
de
ionizacin
Que
producen
diferentes
iones en
disolucin

Estereoismeros
Compuestos con
las mismas
conexiones entre
los tomos, pero
diferente
distribucin
espacial

Ismeros
geomtricos
Distribucin
relativa:
cis-trans
mer-fac

Enantimeros
Imgenes
especulares

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Ismeros
estructurales
Compuestos con
diferentes
uniones
entre los tomos

Ismeros
Compuestos con la
misma frmula
pero diferente
disposicin de los
tomos

Segn el origen o causa de la estereoisomera:


Isomera ptica

Estereoisomera producida por


la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un doble enlace

Estereoisomera producida por


la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Isomera geomtrica

ISOMERA GEOMTRICA

Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya


que la libre rotacin del enlace simple convierte una
forma en otra (son confrmeros)

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2


dicloroetano?

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2


dicloroeteno?
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Estas dos formas s son ismeros


geomtricos ya que el doble enlace no
permite la libre rotacin. Son las formas
trans y cis del 1,2-dicloroeteno

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:


1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas


cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est
impedida
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Los ismeros geomtricos son diasteroisomros


porque entre ellos no son imgenes especulares

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

La isomera geomtrica tiene efecto sobre las


propiedades fsicas
Ismero

Punto Fusin (C)

Punto Ebullicin (C)

cis

-80

60

trans

-50

48

2- buteno
Ismero

Punto de Fusin (C)

Punto Ebullicin (C)

cis

-139

trans

-106

El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el


ismero trans
El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero
trans
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

1,2-dicloroeteno

ISOMERA PTICA

propiedad de hacer girar el plano de la luz


polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato
llamado

polarmetro

se

denomina

actividad ptica. Si el estereoismero hace


girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrgiro, y si lo hace girar hacia la

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Un ismero ptico es aquel que tiene la

Esquema de un polarmetro
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

ISOMERA PTICA

inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Los ismeros pticos tienen, por lo menos,


un carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimtrico)
cuando est unido a 4 sustituyentes
distintos.
Una molcula es quiral cuando no presenta
ningn elemento de simetra (plano, eje o
centro de simetra).
Las molculas quirales presentan actividad
La quilaridad es una propiedad importante en la
ptica.
naturaleza ya que la mayora de los compuestos
biolgicos son quirales.

ENANTIMEROS
OH

CH3 *CH CH2 CH3


2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco,


es quiral porque tiene 4 sustituyentes
distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay
dos estereoismeros de este compuesto.

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

CH3

CH3
C

OH

HO

H
CH3CH2

C
H

CH2CH3

Espejo

enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares
superponibles reciben el nombre de enantimeros.
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

no

Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de


la luz?
Las molculas de los ismeros
pticos son quirales, existen en dos
formas, imgenes especulares, que
no son superponibles
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

Esta falta de simetra en las molculas puede


estar producida por varas causas, la ms
frecuente es que en ellas exista un carbono
unido a cuatro sustituyentes diferentes
(carbono quiral).

Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no


necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen
especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen
especular son enantimeros

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Presentan plano de simetra

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

CH3-CH2-CH2-CH3

(C4H10)

CH3-CH-CH3
|
CH3

Posicin: La presentan aquellos compuestos en que


el grupo funcional ocupa diferente posicin.
CH3-CH2-CH2OH
(C3H8O) CH3-CHOH-CH3

2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

ISOMERA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) :


Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre
s en el orden en que estn enlazados los tomos en
la molcula
Cadena: Los compuestos se diferencian en la
distintas disposicin de la cadena de carbonos:

odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.

Gloria Maria Mejia Z.

Metmeros .Tienen el mismo


grupo funcional sustituido de formas
distintas .

2/5/16

Isomera de funcin: La
presentan aquellos compuestos
que tienen distinta funcin
qumica .

100

2/5/16

Compuestos
Organicos

Alifatic
os

Alcano
s
Alqueno
s

Aromaticos
Ciclico
s

Aldehidos
y Cetonas

Con
Nitrogeno

Con
Oxigeno

Alcohole
s
Etere
s

Alquinos

Amina
s

Acidos

Amida
s

Nitrilos

Gloria Maria Mejia Z.

Hidrocarbur
os

carboxilicos
y esteres

101
2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

Hasta dentro de ocho d

También podría gustarte