Bioquímica

7. Alcano: Son hidrocarburos saturados formados por puros enlaces simples C-C, es decir, son
compuestos que constan de átomos de carbono (C) e hidrógeno (H), por lo que también se
denominan hidrocarburos.

La fórmula química general de los alcanos es: Cn H2 (n+1).

n= es el número de átomo de carbono.

Se clasifican en tres tipos: los alcanos lineales, los alcanos ramificados y los cíclicos.
Los alcanos lineales: tienen los carbonos unidos en una estructura en forma de cadena,
similar a una serpiente.
Esta tabla muestra algunos ejemplos de alcanos lineales:

Los alcanos ramificados: se derivan de alcanos lineales de cadena lineal, pero en lugar de solo una
cadena lineal, hay una o más ramas de grupos alquilo en cada cadena lineal.

Los alcanos ciclicos: consiste en átomos de carbono e hidrógeno unidos entre si, donde los
átomos de carbono se unen para formar un anillo.
La fórmula química general de los alcanos cíclicos es: Cn H2 (n+1-g).

Las estructuras químicas de los alcanos solo consta de enlaces simples:

Ejemplo 1: El pentano: es un alcano lineal de cadena lineal y tiene cinco átomos de carbono (C),
por lo que n= 5. Por lo tanto, usamos la formula química general para los alcanos. Cn H2
(n1+1).

Ejemplo 2: El ciclobutano, es un alcano ciclico y tiene cuatro átomos de carbono (C), por lo que
n=4. Los átomos de carbono están unidos entre sí, formando un anillo. Aquí usamos la
formula general para alcano ciclicos Cn H2 (n1+1-g).
El ciclobutano se puede dibujar de dos maneras: a la izquierda, vemos que muestra todos los
átomos de carbono e hidrógeno, y a la derecha, el ciclobutano se puede dibujar como un
cuadrado, donde se muestran los átomos de hidrógeno, y cada borde del cuadrado representa
átomos de carbono en la estructura quimica, tenemos un anillo, entonces g =1.

Ejemplo 3: Spiro [2.2] pentano.

El espiro [2.2] pentano es un alcano con dos anillos, por los que es un alcano cíclico, con la formula
general de Cn H2 (n+1-g). A continuación, vemos que cada borde de estructura representa un
átomo de carbono. Hay 5 átomos de carbono, entonces n=5, y hay dos anillos, entonces g=2. La
fórmula de espiro [2.2] pentano es C5 H8. Probemos y veamos si n=5 y g =2 sigue la fórmula
química general de los alcanos cíclicos.
Ejemplo 4: Decalin
La decalina : es un alcano que tiene dos anillos fusionados, por lo que se clasifica como alcanos
cíclicos, con una fórmula química general de Cn H2 (n+1-g). Cada borde de la estructura química
corresponde a un átomo de carbono, por lo que hay 10 átomos de carbono y dos anillos. La
fórmula química es C10 H18. En este caso, n=10 y g=2. Si introducimos estos valores en la fórmula
química general de los alcanos.

Sus funciones
Son combustibles, gases, gasolina, diesel, como solventes.
Préstamo el hexano, el isohexan y el heptano como lubricantes o como ceras y parafinas.
1. Combustible: su reacción de oxidación libera energía que puede ser aprovechada para
generar electricidad, mover vehículos o inclusive cocinar.
2. Solventes: Son usados en el laboratorio y en la industria como solvente para reacciones en
un medio no polar. El nonano es el principal componente del keroseno.
3. Lubricante: los alconos con 17 o más moléculas de su carbono son usados como
lubricantes y anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrofobia significa que el agua no
puede alcanzar la superficie metálica, dada su densidad y su viscosidad son perfecto para
este uso.
4. Ceras y parafinas: los alcanos usados en esta cera tienen cadenas de carbón que contienen
de 20 a 40 carbonos. Por lo tanto, la cera parafina es un tipo de cera hecha de parafinas o
alcanos. Se caracteriza por un bajo punto de fusión, estructura flexible y fácil combustión.
Se utiliza generalmente en velas y en crayones.
5. Asfalto: Esta presente es el petróleo crudo y consiste en un mezcla de hidrocarburos en
especial alcanos de cadena de 35 carbonos o más. El asfalto tiene una consistencia viscosa
y semi sólida. Su principal uso es la construcción de caminos debido que al agregar arena o
grava al asfalto se produce una mezcla solida ideal para este tipo de uso. Cuando su
densidad es menor, también se le conoce como brea y puede ser usada como
impermeabilizante.
6. Reacciones Químicas: Son relativamente no reactivos debido a la ausencia de un enlace pi
más débil en sus esqueletos de carbono. Sin embargo, hay algunas clases de reacciones
que se realizan comúnmente con los alcanos. La reacción más importante que los alcanos
experimentan es la combustión. Los alcanos lineal más pequeños se oxidan más
fácilmente que las moléculas más grandes y más ramificadas. Pueden quemarse en
presencia de oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y energía.
7. Otros usos de alcanos: Los alcanos tienen otros usos aparte de los ya mencionados.
Compuesto como el etano se usan para producir etilenglicol (componente principal de los
anticongelantes) y polietileno, que es plástico de más uso a nivel mundial.
8. El propano puede utilizarse como refrigerante cuando no se dispone de electricidad. A
medida que el gas se expande absorbe el calor, de hecho, puede causar quemadura por
congelación, también se está considerando como un reemplazo para otros refrigerantes,
pero tiene el inconveniente principal de ser explosivo.
9. El butano es un eufórico, por lo que a menudo es abusado como inhalante.
Desafortunadamente, causa asfixia, arritmia cardiaca y espasmos en los músculos de las
vías respiratorias en los pulmones. Es la causa de “muerte repentina de un toxicómano”, y
es la causa de muerte en el 55% de los casos relacionados con la inhalación de disolventes.
10. El petano se puede encontrar en las mezclas de gasolina, pero su principal en el entorno
industrial es como un soplador, en la creación de espumas plásticas. También como el
propano, puede ser usado como refrigerante. Su isómero, el isopentano, es comumente
usado en dentífricos.
11. El hexano y el isohexano son los solventes preferidos en el procesamiento de alimentos,
en particular el isohexano, dado que no son toxicos y poseen un ph neutro.

Quien descubrió el alcano

Charles-adolphe wurtz Adriano castro 1817-1884 fue uno de los químicos mas importantes
del siglo diesinueve y sus investigaciones ejercieron una poderosa influencia en el desarrollo de la
química. Su nombre esta asociado estrechamente con síntesis químicas muy conocidas de las
cuales la mas importante es la de alcanos, por su acción del sodio sobre sus derivados
halogenados en 1841.

Los alquinos son hidrocarburos o compuestos orgánicos que presentan en sus estructuras un
triple enlace entre dos carbonos. Este triple enlace (≡) se considera un grupo funcional al
representar un sitio activo de la molécula, y por tanto es responsable de la reactividad de los
mismos.

Aunque los alquinos no se diferencien mucho de los alcanos o alquenos, estos exhiben mayor
acidez y polaridad debido a la naturaleza de sus enlaces. El término preciso para describir esta leve
diferencia es lo que se conoce como insaturación.

Los alcanos son hidrocarburos saturados, mientras que los alquinos son los más insaturados
respecto a la estructura original. ¿Qué significa esto? Que un alcano H3C–CH3 (etano) puede
deshidrogenarse a H2C=CH2 (eteno) y posteriormente a HC≡CH (etino, o mejor conocido como
acetileno).

Nótese cómo a medida que se forman enlaces adicionales entre los carbonos disminuye el número
de hidrógenos enlazados a ellos. El carbono, por sus características electrónicas, busca formar
cuatro enlaces simples, por lo que a mayor insaturación mayor será la tendencia a reaccionar (a
excepción de los compuestos aromáticos).

Por otro lado, el triple enlace es mucho más fuerte que el enlace doble (=) o el simple (–), pero a
un costo energético alto. De aquí que la mayoría de los hidrocarburos (alcanos y alquenos) pueden
formar triples enlaces a temperaturas elevadas.

Como consecuencia de las altas energías de estos, al romperse liberan mucho calor. Un ejemplo
de este fenómeno se aprecia cuando se quema acetileno con oxígeno y se aprovecha el intenso
calor de la llama para soldar o fundir metales.

El acetileno es el alquino más simple y pequeño de todos. De su fórmula química pueden

expresarse otros hidrocarburos sustituyendo los H por grupos alquílicos (RC≡CR’). Lo mismo
sucede en el mundo de las síntesis orgánicas mediante un gran número de reacciones.

Este alquino se produce de la reacción del óxido de calcio de la piedra caliza y

coque, materia prima que aporta los carbonos necesarios dentro de un horno eléctrico:

CaO + 3C => CaC2 + CO

El CaC2 es el carburo de calcio, compuesto inorgánico que finalmente reacciona con agua para
formar el acetileno:

CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + HC≡CH

Propiedades físicas y químicas de los alquinos

Polaridad
El triple enlace distingue a los alquinos de los alcanos y alquenos. Los tres tipos de hidrocarburos
son apolares, insolubles en agua y ácidos muy débiles. No obstante, la electronegatividad de los
carbonos del doble y triple enlace es mayor que la de los carbonos simples.

Según esto, los carbonos adyacentes al triple enlace le ceden por efecto inductivo densidad de
carga negativa. Por esta razón, donde están los enlaces C≡C o C=C habrá mayor densidad
electrónica que en el resto del esqueleto carbonado. Como consecuencia, existe un momento
dipolar pequeño por el que las moléculas interaccionan por fuerzas dipolo-dipolo.

Estas interacciones son muy débiles si se comparan sus momentos dipolares con los de la molécula
del agua o cualquier alcohol. Esto se refleja en sus propiedades físicas: los alquinos generalmente
presentan puntos de fusión y ebullición más altos comparados con los de sus hidrocarburos menos
insaturados.

Igualmente debido a su escasa polaridad son menos insolubles en agua, pero sí solubles en
solventes orgánicos apolares, como el benceno.

Acidez

Asimismo, esta electronegatividad ocasiona que el hidrógeno HC≡CR sea más ácido que cualquiera
presente en otros hidrocarburos. Por lo tanto, los alquinos son especies más ácidas que los
alquenos y mucho más que los alcanos. Sin embargo, su acidez sigue siendo despreciable si se la
compara con la de los ácidos carboxílicos.

Dado que los alquinos son ácidos muy débiles, solo reaccionan con bases muy fuertes, como el
amiduro de sodio:

HC≡CR + NaNH2 => HC≡CNa + NH3

De esta reacción se obtiene una solución de acetiluro de sodio, materia prima para la síntesis de
otros alquinos.

Reactividad de los alquinos

La reactividad de los alquinos se explica por la adición de moléculas pequeñas a su triple enlace,
disminuyendo su insaturación. Estas bien pueden ser moléculas de hidrógeno, halogenuros de
hidrógeno, agua o halógenos.

Hidrogenación

La pequeña molécula de H2 es muy esquiva y veloz, por lo que para aumentar las probabilidades
de que se adicionen al triple enlace de los alquinos debe recurrirse a los catalizadores.

Estos suelen ser metales (Pd, Pt, Rh o Ni) finamente divididos para aumentar el área superficial; y
de este modo, el contacto entre el hidrógeno y el alquino:

RC≡CR’ + 2H2 => RCH2CH2R’

El resultado es que el hidrógeno se “ancla” a los carbonos rompiendo un enlace, y así
sucesivamente hasta producir el alcano correspondiente, RCH2CH2R’. Esto no solo satura el
hidrocarburo inicial, sino que además modifica su estructura molecular.

Adición de halogenuros de hidrógeno

Aquí se adiciona la molécula inorgánica HX, donde X puede ser cualquiera de los halógenos (F, Cl,
Br o I):

RC≡CR’ + HX => RCH=CXR’

Hidratación

La hidratación de los alquinos es cuando estos adicionan una molécula de agua para formar un
aldehído o una cetona:

RC≡CR’ + H2O => RCH2COR’

Si R’ es un H, se trata de un aldehído; si es un alquilo, entonces se trata de una cetona. En la

reacción se forma como intermediario un compuesto conocido como enol (RCH=C(OH)R’).

Este sufre una conversión de la forma enólica (C–OH) a la cetónica (C=O) en un equilibrio llamado
tautomerización.

Adición de halógenos

Y respecto a las adiciones, también pueden anclarse a los carbonos del triple enlace las moléculas
diatómicas de los halógenos (X2= F2, Cl2, Br2 o I2):

RC≡CR’ + 2X2 => RCX2–CX2R’

Alquilación del acetileno

A partir de la solución de acetiluro de sodio pueden prepararse otros alquinos mediante el uso de
un haluro de alquilo:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Por ejemplo, si se tratara del yoduro de metilo, entonces el alquino resultante sería:

HC≡CNa + CH3I => HC≡CCH3 + NaX

HC≡CCH3 es el propino, también conocido como metilacetileno.

Estructura química de los alquinos

¿Cuál es la estructura de los alquinos? En la imagen superior se muestra una molécula de
acetileno. De ella puede observarse claramente la geometría lineal del enlace C≡C.

Por consiguiente, donde haya un triple enlace, la estructura de la molécula deberá ser lineal. Esta
es otra de las notables diferencias entre ellos y el resto de los hidrocarburos.

Los alcanos suelen representarse como zigzags, debido a que tienen hibridación sp3 y sus enlaces
están separados 109º. Son en realidad una cadena de tetraedros unidos covalentemente.
Mientras que los alquenos son planos por la hibridación sp2 de sus carbonos, formando más
específicamente un plano trigonal con enlaces separados por 120º.

En los alquinos la hibridación orbital es sp, es decir, tienen 50% de carácter s y 50% de carácter p.
Son dos orbitales híbridos sp los que se enlazan a los átomos de H en el acetileno o a los grupos
alquílicos en los alquinos.

La distancia que separan ambos H o R es de 180º, además de que solo de este modo los orbitales
p puros de los carbonos pueden formar el triple enlace. Por esta razón el enlace –C≡C– es lineal.
Viendo la estructura de cualquier molécula el –C≡C– resalta en aquellas regiones donde el
esqueleto es muy lineal.

Distancia de los enlaces y alquinos terminales

Los carbonos en el triple enlace se encuentran a menor distancia que en el doble o el enlace
simple. En otras palabras, C≡C es más corto que C=C y que C–C. A consecuencia de esto, el enlace
es más fuerte porque contribuyen los dos enlaces π a estabilizar el enlace simple σ.

Si el triple enlace se encuentra al extremo de una cadena, entonces se trata de un alquino

terminal. Por lo tanto la fórmula de dicho compuesto debe ser HC≡CR, donde el H remarca el final
o inicio de la cadena.

Si por el contrario es un triple enlace interno, la fórmula es RC≡CR’, donde R y R’ son el lado
derecho e izquierdo de la cadena.

Usos de los alquinos

Acetileno o etino

El más pequeño de los alquinos engrosa el número posible de usos para estos hidrocarburos. A
partir de él mediante alquilaciones se puede sintetizar otros compuestos orgánicos. Asimismo, se
somete a reacciones oxidativas para obtenerse etanol, ácido acético, ácido acrílico, entre otros.

Alquinos naturales

Los únicos métodos existentes para preparar alquinos no son solo sintéticos o con aplicación de
calor en ausencia de oxígeno, sino también biológicos.
En estos se utilizan enzimas llamadas acetilenasas, las cuales pueden deshidrogenar un doble
enlace. Gracias a esto se consiguen muchas fuentes naturales de alquinos.

A raíz de esto, de estas fuentes pueden extraerse venenos, antídotos, medicinas o cualquier otro
compuesto que aporte algún beneficio; en especial cuando este concierne a la salud. Las
alternativas son muchas al momento de modificar sus estructuras originales y disponer de ellas
como soporte para nuevos alquinos.

Ejemplos de alquinos

Hasta el momento se han mencionado numerosos ejemplos de alquinos. Sin embargo, algunos
provienen de fuentes muy específicas o tienen estructuras moleculares particulares: son
poliacetilenos.

Esto quiere decir que puede haber más de un triple enlace que forma parte de una estructura muy
grande, y no solo de una simple cadena carbonada.

Ácido tarírico

Estructura del ácido tarírico

El ácido tarírico proviene de una planta ubicada en Guatemala llamada Picramnia tariri. Se extrae
específicamente del aceite de sus semillas. En su estructura molecular puede observarse un solo
enlace triple que separa una cola apolar de una cabeza polar; por lo tanto podría considerarse
como una molécula anfipática.

Histrionicotoxina es un veneno segregado por la piel de ranas habitantes de Colombia, Brasil y

otros países latinoamericanos. Tiene dos triples enlaces conjugados con un enlace doble. Ambos
son terminales y están separados por un anillo de seis carbonos y una amina cíclica.

Cicutoxina

A partir de la estructura molecular de la cicutoxina, ¿dónde están los triples enlaces? Si los dobles
enlaces son planos, como se ven a la derecha, y los enlaces simples son tetraédricos, como en los
extremos, los triples son lineales y están en la pendiente (\). Este compuesto consiste en una
neurotoxina encontrada principalmente en la planta de la cicuta acuática.

Capillina
Estructura de la capillina. By Klever [CC0], from Wikimedia Commons

Es un alquino presente en el aceite esencial de las plantas de Artemisa que se utiliza como agente
antifúngico. Pueden observarse dos triples enlaces consecutivos, más correctamente conjugados.

¿Qué significa? Que los triples enlaces resuenan a lo largo de toda la cadena carbonada e involucra
que el enlace doble C=O se abra a C–O–.

Pargilina

Estructura de la pargilina

Es un alquino con actividad antihipertensiva. Analizando su estructura por partes se tiene: un

grupo bencilo a la izquierda, una amina terciaria en el medio, y un propinilo a la derecha; es decir,
un grupo propino terminal.

¿Quien lo descubrió?

Richard August Carl Emil Erlenmeyer

Richard August Carl Emil Erlenmeyer fue quien descubrió por primera vez los Alquenos en el año
18831. Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. El
acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 18622