Monosacaridos

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Precursores de macromoléculas:

Son biomoléculas sencillas de peso molecular relativamente bajo, que se agrupan


entre si para formar macro moléculas mediante el proceso polimerización.
Los monosacáridos, aminoácidos y nucleótidos se polimerizan mediante enlaces
covalentes y dan lugar a las macromoléculas, que son organizaciones en las cuales
participan cientos o miles de átomos con una compleja distribución tridimensional.
Existen tres grandes familias de macromoléculas: las proteínas, los polisacáridos y
los ácidos nucleicos
Los monosacáridos se unen mediante enlace glicosídico y forman los polisacáridos.
Los nucleótidos se polimerizan mediante el enlace 3’ 5’ fosfodiéster y se forman
los ácidos nucleicos
Los aminoácidos se unen mediante el enlace peptídico para formar las proteínas.

Características generales de las macromoléculas


 Elevado peso molecular.
 Carácter polimérico.
 Carácter Uniforme.
 Carácter lineal.
 Carácter Tridimensional.
 Carácter Informacional.
 Tendencia a la agregación.
 Relación estructura-función.
Se consideran macromoléculas aquellas que tienen masa molecular mayor de 5
kilodaltons.
El carácter polimérico está dado porque las macromoléculas son polímeros que
se forman por la unión de varios monómeros, que son sus precursores.
En el polímero existen propiedades que no dependen de los monómeros
individuales, y sí de su organización estructural, por tanto las propiedades de las
macromoléculas dependen de como se organicen sus precursores.
El carácter uniforme se explica porque cada macromolécula, se forma por la
polimerización de precursores del mismo tipo. Estos se unen mediante una reacción de
condensación, con pérdida de una molécula de agua, y quedan enlazados de forma
covalente, lo que le concede fortaleza a la estructura.
El carácter lineal se debe a que los monómeros se unen uno a continuación del
otro y forman largas cadenas poliméricas sin la existencia de ramificaciones.
La organización espacial de las macromoléculas le confiere su carácter
tridimensional. Esta estructura depende de la composición de la macromolécula.
El carácter informacional permite discriminar con un elevado grado de precisión
con cual molécula se interactúa, en qué sitio y bajo cuáles circunstancias. La
información molecular está relacionada con la variedad estructural y permite la
realización de interacciones específicas entre las diferentes macromoléculas, o entre
ellas y moléculas pequeñas
Teniendo en cuenta la forma en que se presenta la información molecular puede
ser de dos tipos, secuencial y conformacional.
La información secuencial está contenida en la estructura primaria de las
macromoléculas que presentan secuencias irregulares, de forma que mientras mayor es
la irregularidad de la secuencia mayor puede ser el contenido de información y
viceversa. Es muy estable, al estar asociada con el nivel primario de organización, no
permite interacciones tridimensionales.
Esta depende de dos condiciones.
 La variabilidad de los precursores que la integran.
 Las diversas formas en que se combinan esos precursores sin que aparezca
monotonía estructural.
De esto derivan 2 grupos de macromoléculas
Informacionales
Las que conservan trasmiten y transfieren la información genética (ADN y ARN)
Las que expresan esa información genética (las proteínas)

No informacionales (polisacáridos) excepto los heteropolisacáridos presentes en los


grupos sanguíneos.
La estructura primaria está vinculada a la secuencial, y las de orden superior a la
conformacional se infiere que la información conformacional está determinada por la
información secuencial.
La información conformacional está contenida en la estructura tridimensional, en
la conformación de la macromolécula y permite interacciones específicas en el espacio.
Esto determina
1. Reconocimiento molecular que incluye:
 Complementariedad eléctrica.
 Complementariedad espacial o estérica.

2. Transconformación.
La información secuencial, que está contenida en la estructura primaria de las
macromoléculas y depende de la diversidad estructural de los precursores.
La información conformacional, está contenida en la estructura tridimencional, es decir,
en la conformación general de la macromolécula y es funcional.
Este tipo de información permite la interacción de la macromolécula con otra
biomolécula a través de sitios específicos, llamados sitios de reconocimiento, este
fenómeno recibe el nombre de reconocimiento molecular.

Monosacáridos:
Los monosacáridos, presentan como características comunes la presencia de grupos
hidroxilos unidos a los átomos de carbono y la presencia del grupo funcional carbonilo.
Tienen estructura hidrocarbonada similar, pero difieren en el número de átomos de
carbono y en la posición del grupo funcional carbonilo. Son polihidroxialdehídos y
polihidroxicetonas. Forman parte de los carbohidratos o glúcidos y se clasifican según
su estructura en monosacáridos simples y derivados.
El término de sacárido, proviene del latín saccharum que significa dulce.
Los elementos constantes de los monosacáridos son la presencia del grupo funcional
carbonilo y el hidroxilo es decir y la cadena hidrocarbonada (OH y carbono).

Los elementos variables de los monosacáridos son:


• La posición del grupo carbonilo, si está en un carbono primario es una aldosa
mientras que si se encuentra en un carbono secundario es una cetosa.
• El número de átomos de carbono.
• La serie estérica D o L.
• La posición de los hidroxilos unidos a átomos de carbono asimétricos.
• La estructura del anillo, que puede ser piranósica o furanósica en los
monosacáridos que tienen 5 o más átomos de carbono.
• La posición del hidroxilo unido al carbono anomérico, por encima o por debajo
del plano que puede ser Anómero alfa o beta.
Atendiendo a su composición pueden ser.
Simples: son aquellos que poseen un grupo carbonilo y una cadena carbonada
polihidroxilada la clasificación de los monosacáridos simples depende de los elementos
variables presentes en su estructura.
De esta manera se clasifican de acuerdo a:
• Posición del grupo carbonilo.
• Número de átomos de carbono.
• Según la disposición de los grupos hidroxilos unidos a carbonos asimétricos.
• Según la disposición del grupo hidroxilo unido al carbono asimétrico más
alejado del grupo carbonilo.
Los monosacáridos se clasifican también en dextrógiros o levógiros en dependencia a si
desplazan el plano de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda respectivamente al
ser colocados en un polarímetro.

Derivados: aquellos que han sufrido transformaciones en sus grupos


funcionales. Estas transformaciones pueden ser por oxidación, reducción o
sustitución.

Atendiendo a la ubicación de su grupo funcional los monosacáridos puede ser


clasificados como aldehídos o cetonas en dependencia de la posición del grupo
carbonilo en el carbono primario o en uno secundario.

Atendiendo al número de carbono pueden ser clasificados como diosas, triosas,


tetrosas pentosas, hexosas y heptosas.

Funciones de los monosacáridos


Fuente de energía, pues en su oxidación completa hasta CO2 y agua se forman
cantidades apreciables de ATP.
Participan en diversas reacciones químicas como cofactores y precursores de
biomoléculas. Son precursores de los polisacáridos de mayor complejidad estructural.
Su asociación con otros monosacáridos unidos por enlaces covalentes permite la
formación de estructuras químicas de mayor complejidad (Polisacáridos).
Formar parte de moléculas más complejas como glicoproteínas, glicolípidos y
nucleótidos.
Ser precursores de oligo y polisacáridos.
Constituir una fuente carbonada ya que parte de su cadena carbonada puede
transformarse en compuestos no glucídicos como lípidos y aminoácidos.
Los monosacáridos cumplen el principio de multiplicidad de utilización ya que
realizan diversas funciones en el organismo.

Aminoácidos
Los aminoácidos constituyen las unidades estructurales de las proteínas estas son
las macromoléculas de mayor grado de variabilidad estructural, que desempeñan las
funciones más diversa en el organismo. Esta enorme diversidad estructural y funcional
está dada por la variabilidad en la composición y disposición de sus monómeros
constituyentes o precursores, los aminoácidos. Son 20 los aminoácidos que conforman
las unidades estructurales de los péptidos y proteínas. Los aminoácidos presentan
elementos constantes y variables de su estructura.
Presentan una fórmula general que es similar para todos los aminoácidos.
El grupo carboxilo y el amino se unen al carbono alfa, así como también la cadena
lateral, que se representa por R.
Los aminoácidos son ácidos orgánicos, en los que, al menos un hidrógeno ha
sido sustituido por un grupo amino. Cumplen funciones variadas, pero la más
importante es constituir las unidades estructurales de los péptidos y las proteínas.
Los elementos constantes de los aminoácidos son el grupo amino y el carboxilo,
mientras que el variable es el tipo de cadena lateral.
La cadena lateral R permite la clasificación de los aminoácidos tomando en
cuenta su elemento variable, es decir, la estructura de la cadena lateral acuerdo con las
características estructurales de la cadena lateral en R:
1. Aminoácidos con cadena lateral alifática, que se dividen en:
a. Cadena hidrocarbonada pura(,leucina alanina, valina, isoleucina y glicina)
b. Con grupo hidroxilo en R( serina y treonina)
c. Que contienen átomos de azufre en R(Cisteína y Metionina)
2. Aminoácidos con anillo aromático en R (triptófano, Fenilalanina y tirosina)
3. Aminoácidos con grupo carboxilo en R (glutámico y aspártico)
4. Aminoácidos con grupo amida en R (glutamina y asparagina)
5. Aminoácidos con grupos básicos en R (histidina, lisina y arginina)
6. Aminoácidos cíclicos. (prolina e hidroxiprolina)
Existen otros criterios de clasificación, como:
Según el número de grupos químicos(carboxilos(ácidos) y Aminos( básicos),en
su estructura que son grupos disociables, se clasifican en:
Ácidos, si presentan dos grupos carboxilos y un amino (Mono amínicos Di
carboxílicos)
Básicos, si tienen dos grupos básicos y uno solo carboxilo (Di amínicos Mono
carboxílicos)
Neutros, si presentan un grupo de cada tipo(Mono amínicos Mono carboxílicos)
Según la presencia de grupos químicos polares en su cadena lateral, se dividen
en:
 Polares, que pueden ser iónicos o poco iónicos, y
 Apolares.
Propiedades eléctricas de los aminoácidos.
Los aminoácidos deben sus propiedades eléctricas a la presencia de grupos
disociables en su molécula: los grupos carboxilos y aminos, el grupo guanidino presente
en la arginina, el anillo imidazolico de la histidina, el anillo hidroxifenólico de la
tirosina y sulfidrilo de la cisteína.

Si pH del medio= pK del grupo la concentración de la forma disociada es igual a


la forma no disociada
Si pH del medio es > pK del grupo predomina la forma disociada mayor
concentración de la forma disociada que la forma no disociada
Si pH del medio es < pK del grupo predomina la forma no disociada mayor
concentración de la forma no disociada que la concentración de la forma disociada.

Si el pH del medio = PI del aminoácido la carga eléctrica neta es igual a O y no


migrara si somete a los efectos de un campo eléctrico
Si pH del medio < PI del aminoácido carga eléctrica neta positiva se comportara
como un catión y migrara al cátodo (polo negativo) si se somete a los efectos de un
campo eléctrico
Si pH del medio > PI del aminoácido carga eléctrica neta negativa se comportara
como un anión y migrara al ánodo (polo positivo) si se sometea los efectos de un
campo eléctrico
Funciones de los aminoácidos.
Los aminoácidos cumplen el principio de la multiplicidad de utilización, por
ejemplo:
• Son precursores de proteínas.
• Forman parte estructural de vitaminas.
• Son precursores de algunas hormonas.
• Constituyen neurotransmisores.
• Algunos antibióticos son aminoácidos, como por ejemplo el cloramfenicol.
La formación del enlace peptídico, responsable de la polimerización de los
aminoácidos se establece al reaccionar el grupo alfa carboxilo de un aminoácido con el
grupo alfa amino del otro con pérdida de una molécula de agua, es un enlace tipo
amida sustituida, tiene carácter parcial de doble enlace los elementos que lo integran
están en disposición trans, tiene carácter planar porque todos sus elementos se encuentra
en un mismo plano, no tiene libertad de giro y esto solo acontece a nivel del carbono
alfa.
Nucleótidos
Los nucleótidos son compuestos más complejos porque están formados por una
base nitrogenada, un azúcar y por uno o varios grupos fosfatos.
Los nucleótidos son compuestos formados por una base nitrogenada, un azúcar y
uno o varios grupos fosfatos. Los enlaces que mantienen la estructura de los
nucleótidos:
• βN-glicosídico, entre el azúcar y la base nitrogenada.
• Ester fosfórico, entre el hidroxilo del azúcar y el fosfato.
• Anhídrido fosfórico.
Los elementos constantes de los nucleótidos.
• La base nitrogenada.
• El azúcar y
• El fosfato.
Mientras que los elementos variables son:
• El tipo de azúcar, ribosa o desoxirribosa.
• El tipo de base nitrogenada(Purínicos y pirimidínicos)
Nucleótidos Purínicos (Citosina, Uracilo y Timina) y nucleótidos
pirimidínicos(Guanina y Adenina)
• Sustituyente en el carbono 4 y en carbono 6 en las bases pirimidínicas y
purínicas se clasifican en respectivamente en Amínicas y Cetónicas.
• Amínicas: Presencia de un grupo amínico en el carbono 4 del anillo
purínico( Citosina )y en el carbono 6 del anillo Pirimidínico (Adenina )
• Cetónicas: Presencia de un grupo cetónico en el carbono 4 las
pirimidínicas( Uracilo y Timina) y en el carbono 6 las
purínicas(guanina)
.
• El número de grupos fosfatos, generalmente de uno a tres.
Los nucleótidos se clasifican de la siguiente forma:
 Según su base nitrogenada, en purínicos y pirimidínicos.
 Según su tipo de azúcar, en ribonucleótidos y desoxirribonucleótidos.
 Según el número de fosfatos, en monofosfatos, difosfatos y trifosfatos.
El enlace polimerizante entre los nucleótidos es el 3´5´ fosfodiéster. Enlace
formado al reaccionar el fosfato del carbono 5 de un nucleótido con el 3'
hidroxilo del otro nucleótido, con la pérdida de agua
El ácido fosfórico reacciona con dos hidroxilos, uno del carbono 3´ y otro del
carbono 5´, formando dos enlaces de tipo éster fosfórico, y liberando una molécula de
agua.

Funciones de los nucleótidos.


Los nucleótidos cumplen también el principio de multiplicidad de utilización, ya que:
• Son fuente de energía.
• Son cofactores enzimáticos.
• Algunos son reguladores del metabolismo.
• Son precursores de ácidos nucleicos.
En conclusión:
Las características estructurales de los precursores de macromoléculas determinan su
función biológica. Los monosacáridos, aminoácidos y nucleótidos desempeñan
importantes funciones por lo que cumplen el principio de multiplicidad de utilización.
Los enlaces polimerizante de los precursores son del tipo covalente, fuertes y además en
medio acuoso son estables.

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