Practica de Laboratorio 8-9

UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAÑETE
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA AGRONÓMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
Docente: Mg. Deivis Gabriel Mera Bardales
PRACTICA DE LABORATORIO N° 08 Y 09
1. TITULO: CRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO A PARTIR DE

COMPRIMIDOS DE ASPIRINA
2. OBJETIVOS.
- Obtener cristales de ácido acetilsalicílico a partir de comprimidos de aspirina
- Calcular el rendimiento obtenido durante la practica
3. FUNDAMENTO TEÓRICO
La aspirina es un medicamento de múltiples acciones terapéuticas comprobadas
como analgésico, antiinflamatorio, antifebril, protector vascular, dado su poder
germicida, también se usa en champú y aceites destinados a combatir
enfermedades de la piel. Su principio activo es el ácido acetilsalicílico (AAS, C9H8O4)
es un sólido blanco, cuyo punto de fusión es de 135ºC, su masa molar es 180 g/mol,
que es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como alcohol)
que se obtiene mediante la siguiente reacción de esterificación:
La
aspirina generalmente se suministra en tabletas de 100 y 500mg de ácido
acetilsalicílico, después de ingerirla, se llega a una concentración máxima en la
sangre en aproximadamente 1 o 2 horas, y ésta se hidroliza tanto en la sangre como
en el hígado. El ácido acetilsalicílico es la forma activa de este medicamento, sin
embargo, éste no se puede ingerir directamente, puesto que el grupo fenólico de la
molécula irrita el tracto digestivo.
4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Materiales
- Agitador magnético
- Soporte universal con aro.
- Termómetro.
- pH Metro digital o en tiras.
- Balanza analítica
- matraces Erlenmeyer de 250 ml
- 2 vasos de precipitados de 250 ml
- 1 espátula
- 1 pipeta volumétrica de 25 ml
- 1 embudo de vidrio
- 1 probeta de 100 ml
- 1 varilla de agitación
- 1 soporte universal
- 1 pizeta con agua destilada
- Papel filtro
Reactivos
- NaOH 0.1 M
- HCl 2 M
- Metanol
- Etanol
- Alcohol Isopropílico
- Acetona
- 03 tabletas de aspirina 500mg por grupo
5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Se pesan 1g de ASPIRINA (Ácido acetilsalicílico).
b) Se trituran las tabletas en el mortero, hasta que se transformen en un fino polvo,
luego se trasvasan a un reactor matraz Erlenmeyer de 50 ml y se adicionan 25 ml
del disolvente (puedes elegir entre estos disolventes eter de petróleo, etanol, etanol
o acetona) y se agita hasta disolver lo más posible el sólido.
c) Se separa y se filtra al vacío en un papel filtro previamente pesado, el sólido
insoluble y se deja secar, para posteriormente evaluar el análisis porcentual de la
composición de la tableta.
d) El líquido filtrado se colecta en un vaso de precipitación de 50ml y se transfiere a un
embudo de decantación; el vaso de precipitación antes utilizado se lava con 5 ml
del disolvente (eter de petróleo, etanol, etanol o acetona) y para no perder muestra
y está se vierte también al embudo de decantación.
e) Posteriormente se adicionan 10 ml de una solución de NaOH al 0.1 M se tapa el
embudo y se agita varias veces, liberando la presión antes formada en cada
agitación. El embudo se deja reposar sobre un anillo o pinza con el soporte
universal, para permitir que las fases se separen.
f) La fase acuosa se colecta en un vaso de precipitado de 100 ml y el proceso de
extracción se repite dos veces. La fase orgánica del solvente se guarda en un
matraz erlenmeyer de 100 ml. Antes de proceder a este paso se debe de determinar
que fase está en la parte superior y en la inferior.
g) Se adiciona a la fase acuosa una solución de 2.5 M de HCl mililitro por mililitro hasta
llegar aproximadamente a 10 ml hasta llegar a un pH menor de 2, en esta parte se
debe de agitar constantemente. La mezcla se enfría en un baño de hielo, hasta que
no aparezca más precipitado. Se realiza una nueva filtración al vacío y secamos los
cristales obtenidos y se procede a calcular el rendimiento.
Prueba de Lugol
h) El reactivo de Lugol es una solución de yodo y yoduro de potasio disueltos en agua.
El yodo reacciona con el almidón para dar un complejo azul-violeta fuerte. Esto
permite que pueda emplearse para diferenciar la aspirina comercial, que contiene
almidón entre sus excipientes, de la aspirina recristalizada, que está libre de esas
impurezas. Para ello, se hierve en tubos de ensayo, una pequeña cantidad de cada
muestra en 2 ml de agua se deja enfriar y se añade una gota Lugol con el gotero.
En nuestro caso, esperamos que el ensayo sea positivo para la aspirina comercial
y negativo para la aspirina recristalizada.
6. CUESTIONARIO
a) Describir y realizar el mecanismo de reacción en cada etapa de la reacción hasta la
formación de los cristales
b) ¿Por qué una sustancia se vuelve más soluble en un disolvente al aumentar la
temperatura?
c) Haga una lista de los disolventes, ordenándolos y describiendo cada uno de ellos
desde el más polar hasta el menos polar.
d) En la presente práctica de laboratorio, ¿para qué se agrega la solución de NaOH?
e) ¿Qué función cumple la adición de HCl a la fase acuosa?
f) ¿Es posible predecir, basándose solo en la estructura de una sustancia, el tipo de
disolvente que puede servir para disolverla y recristalizarla? ¿se cumple esto con el
AAS?
ANEXOS
CALCULOS.
• Masa promedio de una pastilla
𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒅𝒆 𝒄𝒖𝒂𝒕𝒓𝒐 𝒑𝒂𝒔𝒕𝒊𝒍𝒍𝒂𝒔
𝒎𝒑𝒓𝒐𝒎𝒑𝒂𝒔𝒕𝒊𝒍𝒍𝒂 =
𝟒
• Masa inicial del ácido acetilsalicílico en muestra de aspirina

𝟎. 𝟓𝒈
𝒎𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍𝑨𝑨𝑺 = 𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒅𝒆𝒍 𝒑𝒐𝒍𝒗𝒐
𝒎𝒑𝒓𝒐𝒎𝒑𝒂𝒔𝒕𝒊𝒍𝒍𝒂
• Porcentaje de recuperación ácido acetilsalicílico

𝒎𝒇𝒊𝒏𝒂𝒍𝑨𝑨𝑺
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐(𝑨𝑨𝑺 ) = 𝒙𝟏𝟎𝟎
𝒎𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍𝑨𝑨𝑺
7. BIBLIOGRAFIA
- Shriner, R., Curtin, D., y Fuson (1964). Identificación sistemática de compuestos
orgánicos 5ta edición.
- Durst, H. Dupont; Gokel, George W. Química Orgánica experimental. Reverté 1985
- Barrio, J; Antón, J; Dulce, A. (2008). Física y Química 1 Bachillerato. Mexico:
Editex. (pp72).
- Brown L, Lemay T, (9ª Ed), (2004). Química La Ciencia Central, México: Pearson
Educación.
- Lamarque, A. (2008). Fundamento teórico prácticos de Química Orgánica.
Barcelona: Editorial Brujas.

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4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

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• Porcentaje de recuperación ácido acetilsalicílico

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