Lab Quim Orgii Practica 4 Sintesis de Aspirina Ot2021

UNIVERSIDAD IBEROAMERICANA PUEBLA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA DE BIOTECNOLOGÍA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA No. 6: SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (Aspirina)

NOMBRE DEL ALUMNO:
FECHA DE REALIZACIÓN:
OBJETIVOS:
 Que el alumno obtenga uno de los productos farmacéuticos de mayor venta a nivel
mundial.
 Que lleve a cabo una reacción de esterificación y comprenda el mecanismo de reacción.
 Que calcule el porcentaje de rendimiento de la reacción.
INTRODUCCIÓN:
El ácido acetilsalicílico, comúnmente conocido como aspirina, se obtiene por esterificación del ácido
salicílico en medio ácido, en este caso el ácido sulfúrico, actúa como catalizador de la reacción.
H+
La esterificación es una reacción importante que llevan a cabo los alcoholes con derivados de ácidos
carboxílicos. En el caso del ácido salicílico es un alcohol aromático, que reacciona con mayor
eficiencia con anhídrido acético, para producir un éster y como subproducto, una molécula de ácido
acético.
PRE-INFORME:
1. Investiga el origen y desarrollo de la industria de la aspirina.
El nombre de "aspirina" se deriva del nombre de la sustancia química AAS, "acetylspirsäure" en

alemán. Spirsäure (el ácido spírico o salicílico) fue nombrado por la planta Spiraea ulmaria, de la que
se obtenía habitualmente el ácido salicílico. La palabra aspirina tomó la "a" por la acetilación, "spir"
del Spirsäure (ácido spírico o salicílico), y se añadió la terminación "ina", que era una terminación
típica de los medicamentos en esa época. En la ronda final de propuestas de nombres que
circulaban en la empresa Bayer quedaron "aspirina" y "euspirina".
Cuando se inició la producción de la aspirina en 1899, Bayer envió pequeños paquetes del fármaco
a doctores, farmacéuticos y hospitales, con información acerca de su modo de administración, y
alentándolos a publicar descubrimientos sobre los efectos y eficacia del medicamento. Como se
obtuvieron resultados positivos, el entusiasmo creció y Bayer buscó asegurar la patente y marca
comercial lo antes posible.
2. Investiga las propiedades físicas y 5 aplicaciones distintas de la aspirina.
Propiedades físicas:
 Tiene un peso molecular de 180.15 g/mol

 Tiene una densidad de 1.4 kg/m3
 Su punto de fusión es de 1.48 °C
 Tiene una solubilidad de 2.5 kg/m3
 Polvo blanco cristalino o casi blanco
 Poco soluble en agua y muy soluble en etanol 96%
Aplicaciones:
 Reducir fiebre
 Inflamación (cualquier tipo)
 Dolor de cabeza
 Uso por gente con riesgo de paros cardiacos
 Componente de medicamentos para tratamiento de tos y gripa
3. Investiga y describe el mecanismo de reacción para la síntesis de la aspirina, a partir de ácido

salicílico y anhídrido acético.
(abre el espacio necesario).
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se
obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico
que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a
125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto
Ácido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus
sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono,
alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido.
El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido Salicílico.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL Y EQUIPO REACTIVOS Y SUSTANCIAS
1 termómetro Agua destilada
2 matraces Erlenmeyer de 125 mL Anhídrido acético
1 vaso de precipitados de 100 mL Acido salicílico
1 vaso de precipitados de 250 mL Ácido sulfúrico concentrado
1 vaso de precipitados de 10 mL Hielo
1 embudo Buchner con manguera
1 matraz Kitasato
1 cristalizador
1 pipeta de 5 mL.
1 agitador magnético
1 parrilla de calentamiento
1 espátula
1 pipeta Pasteur de plástico
1 baño María
papel filtro
equipo Fischer-Johns
PROCEDIMIENTO:
Pesar 1 g de ácido salicílico y transferirlos a un matraz Erlenmeyer de 125 mL. En la campana de
extracción, adicionar al matraz 2.5 mL de anhídrido acético, seguido de 3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Agitar el matraz suavemente hasta completa disolución, antes de retirarlo de la
campana de extracción.
Retirar el matraz de la campana de extracción y calentar en la parrilla en un baño María, a una
temperatura aproximada de 60 º C durante 10 minutos.
Pasado el tiempo de reacción, retirar el matraz de la parrilla, transferir el contenido a un vaso de
precipitados de 100 mL y dejarlo enfriar sobre la mesa a temperatura ambiente. Adicionar 20 mL de
agua destilada, agitar suavemente la mezcla e introducir el vaso en un baño de hielo hasta
cristalización completa.
Filtrar los cristales al vacío, dejar que se sequen y recristalizar el producto en una disolución de 50
mL de agua destilada conteniendo un poco de bicarbonato de sodio.
Colocar el vaso en baño de hielo hasta que cristalice el producto. Filtrar los cristales y lavarlos sobre
el embudo Buchner con agua destilada fría.
Dejar que se sequen los cristales sobre el embudo, manteniendo la llave de vacío abierta.
Pesar los cristales, calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción y determinar el punto de
fusión de la aspirina.
DIAGRAMA DE FLUJO:
NOTAS SOBRE LA DISCUSIÓN DE LA PRÁCTICA:

HIPÓTESIS:
Siguiendo el procedimiento correctamente, la síntesis de “aspirina” deberá de tener un

rendimiento del 80% o superior.
REACCIÓN Y CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO DEL RENDIMIENTO DE REACCIÓN.
OBSERVACIONES:
TABLA DE RESULTADOS:
Ácido salicílico Anhídrido Aspirina Ácido acético
acético
Fórmula
estructural
Fórmula
molecular
Características
Masa en g
usada y
obtenida en la
reacción
PREGUNTAS PARA REFLEXIONAR AL TÉRMINO DE LA PRÁCTICA:

1. Analizando la reacción de obtención de la aspirina, explicar si se pudiera sustituir el anhídrido
acético por ácido acético. ¿Cuál sería la diferencia en resultados?
CONCLUSIONES:

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PRÁCTICA No. 6: SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (Aspirina)

El nombre de "aspirina" se deriva del nombre de la sustancia química AAS, "acetylspirsäure" en

2. Investiga las propiedades físicas y 5 aplicaciones distintas de la aspirina.

 Tiene un peso molecular de 180.15 g/mol

3. Investiga y describe el mecanismo de reacción para la síntesis de la aspirina, a partir de ácido

NOTAS SOBRE LA DISCUSIÓN DE LA PRÁCTICA:

Siguiendo el procedimiento correctamente, la síntesis de “aspirina” deberá de tener un

REACCIÓN Y CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO DEL RENDIMIENTO DE REACCIÓN.

PREGUNTAS PARA REFLEXIONAR AL TÉRMINO DE LA PRÁCTICA:

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