ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA

DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS

CARRERA:

INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA No.3 – OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALQUENOS

DATOS GENERALES:

NOMBRE: CODIGO(S):

Kevin Estrada 985124

Gabriel Guevara 985128
Anthony Guizado 985153
Ismael Manobanda 985132
Stefany Méndez 985135

GRUPO No: 3

DOCENTE: SILVANA PAOLA OCAÑA COELLO

NIVEL: 3 PARALELO: A

LUGAR DE REALIZACIÓN: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

06/05/2024 13/05/2024
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1. Objetivos:
1.1. General:
➢ Obtener eteno mediante la deshidratación de etanol.
1.2. Específicos:
➢ Identificar y describir las reacciones químicas involucradas en la deshidratación de etanol
para producir eteno, centrándose en la transformación de los grupos funcionales y los
productos obtenidos.
➢ Confirmar la formación de eteno como producto principal de la deshidratación de etanol
mediante observación directa de cambios físicos y la realización de pruebas simples de
identificación química, como la reacción con una fosforera para obtener una llama.
➢ Evaluar cualitativamente la eficiencia del proceso de deshidratación de etanol mediante la
observación de la cantidad y la naturaleza del gas producido, al acercar una pipeta con el
gas a una fosforera encendida para obtener una reacción de combustión.

2. Marco Teórico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:
La práctica de “OBTENCION E IDENTIFICACION DE ALQUENOS” se llevó a cabo el lunes,
06 de mayo del 2024 en el laboratorio de QUIMICA ORGANICA de la Facultad de Ciencias de
la Escuela de Ingeniería Química de la ESPOCH en la ciudad de Riobamba, ubicada en la
panamericana Sur Km ½ cuyas coordenadas son 78°40´20” y una altura de 2815 msnm.

2.2. Marco teórico:

Alqueno
Se los llama alquenos al compuesto que tienen carbonos e hidrógenos, pero con un doble enlace,
son compuestos denominados como hidrocarbonos insaturados.
En ocasiones se les llama olefinas, un término que se deriva de gas olefiante, que significa “gas
formador de aceite”. (Hernandez, 2020)
Además, se dice que se lo denomino de esta forma por su apariencia aceitosa en los derivados de
alquenos.
Algunos alquenos representativos son el isobutileno (una sustancia química de uso industrial), el
α-pineno (un líquido fragante obtenido de los árboles de pino) y el farneseno (un alqueno de origen
natural con tres enlaces dobles).
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Muchos alquenos son de gran importancia en la industria, además de que se encuentran con
facilidad en plantas y animales. Entre los alquenos de mayor importancia industrial se encuentran
el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. Ambos se utilizan
para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.

Ilustración 1: Alquenos en mayor abundancia

Estructura de alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono de formula molecular
CnH2n. El doble enlace se representa en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones
entre los átomos de carbono. Los alquenos presentan el doble enlace ya que están compuestos por
una hibridación sp2 y que el doble enlace está constituido por un enlace σ y un enlace π. El enlace
σ se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los
enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del
hidrógeno. (Méndez, Penieres, & Jimenez, s.f.)

Ilustración 2. Estructura de alquenos

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Nomenclatura de alquenos
Para nombrar los alquenos se sigue una serie de pasos para lograr nombrarlos a cabalidad en su
nomenclatura IUPAC. A diferencia los alcanos, el sufijo empleado para alquenos será -eno para
lograr identificar su familia, existen tres principales pasos a seguir para nombrar a los alquenos:

1. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el
mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará
cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de
carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc.).

2. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e
indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono de
este (1-penteno, 2-penteno, etc.).

3. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.

4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces
dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble enlace la cadena
principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La numeración de la
cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores más
bajos posibles.

5. Para alquenos con isomería cis-trans. Hay que determinar cuál de los dos grupos unidos a
cada átomo de carbono del doble enlace tiene prioridad según la convención de Cahn
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Ingold-Prelog. A la configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están del
mimo lado del plano de referencia se le asigna el símbolo Z (del alemán zusammen). A la
configuración en la que los dos grupos están en lados opuestos del plano de referencia se
le denomina E (del alemán entgegen).

En los alquenos es muy fácil indicar su estado de agregación y por ende su propiedad física de
acuerdo con el número de átomos, por ejemplo, los primeros tres compuestos de los alquenos
(eteno, propeno, buteno) son gases a presión y a temperatura ambiente; los demás son líquidos,
posteriormente, a partir de la molécula de 16 átomos de carbono en adelante, son sólidos.
(Toscano, 2017)

Estabilidad relativa de alquenos

Las energías relativas de los alquenos se pueden comparar midiendo el calor de hidrogenación,
que es el calor que se libera (∆H) durante la hidrogenación catalítica. La reacción se lleva a cabo
tratando el alqueno en una atmósfera de hidrógeno en presencia de un catalizador metálico. El
alqueno se reduce a un alcano. La hidrogenación es ligeramente exotérmica y se desprenden
aproximadamente entre 20 y 30 kcal por mol de hidrógeno consumido.

Ciclo alquenos
Un ciclo alqueno es aquel compuesto que contiene hidrocarburos y en uno o varios de ellos un
enlace doble, se los representa geométricamente. Para nombrarlos se debe anteponer la partícula
ciclo, seguido del término del alqueno y su fórmula general es CnH2n-2. Para nombrar a los
cicloalquenos se debe utilizar el prefijo ciclo, seguido del nombre del alqueno (propeno, buteno,
penteno, etc.). Si el ciclo presenta un sustituyente, se dispondrá de las reglas ya descritas
anteriormente indicando el número de la posición del carbono que contiene el doble enlace.
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Ilustración 3. Ejemplos de cicloalquenos

Radicales comunes
Para nombrar radicales de alquenos es muy difícil ya que siempre están presentes en las cadenas
largas y por ende únicamente se toma de referencia a las cadenas largas.
Sin embargo, existen dos principales radicales que no son muy comunes de encontrar, uno es el
grupo vinilo y el otro es el grupo alilo.

Ilustración 4. Radicales comunes

Reacciones de los alquenos

- Reacciones de eliminación: Aquella reacción consiste en sustituir un compuesto
(especialmente halógenos) a cambio de un hidrogeno y romper su doble enlace.

- Deshidratación de un alcohol: Consiste en deshidratar un alcohol con ayuda de un

catalizador (ácido sulfúrico) para obtener un alqueno.

- Hidogenacion: Consiste en agrega hidrogeno molecular para asi poder homolisar el

alqueno y dar paso a un alcano.
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- Reduccion de alquinos: Consiste en reducirr a un alquino mediante un catalizador Na,

Li obtener un alqueno (Anti) y mediante el catalizador Lindler obtener un alqueno SyC

- Deshalogenacion de dihaluros vecinales: Consiste en la eliminacion de halogenos

vecinos, para que se adicionen al catalizador zin y asi permitir que el hidrocaburo se
convierta en un doble enlace.

3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
➢ Ácido sulfúrico

➢ Etanol

➢ Permanganato de potasio

➢ Agua de bromo

➢ Agua destilada
3.2. Materiales y Equipos:
➢ Pinza Universal

➢ Kitazato con tapón

➢ Manguera corta

➢ 3 pipeta de 10 ml

➢ 3 tubos de ensayo

➢ Reverbero

➢ Fósforos
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3.3. Desarrollo experimental:

➢ Colocar en el Kitazato 5 ml de Etanol y adicionar 7.5 ml H2SO4 concentrado.
➢ Tape el Kitazato con el corcho, asegúrese que no tenga fugas, conectar la manguera al
extremo del Kitazato, en el otro extremo colocar una pipeta.
➢ En unos tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 2 ml agua, 1 ml de KMnO4 0.3% y 1 ml
de Br2 en agua; respectivamente.
➢ Se calienta el Kitazato sobre un reverbero con malla metálica.
➢ En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la pipeta para evidenciar que la reacción
empieza.
➢ Una vez que inicia la reacción pasar la pipeta al tubo que contiene KMnO 4 0.3% y hacer
burbujear el gas, agitándolo. Se observa si los cambios de color de la solución inicial de
KMnO4.
➢ Luego se pasa la pipeta al tubo que contiene Br 2 en agua y se hace burbujear el gas,
agitándolo. Se anotan los cambios de color de la solución inicial de Br 2 en agua.
➢ Finalmente; acercar con cuidado la pipeta a un fósforo encendido y observar lo que sucede.
NOTA: Al trabajar con la solución de Br2 en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona, pues
se trata de gases muy tóxicos.

4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones:

1)
Etanol Eteno

2)
Eteno

Di bromuro de etileno

3)
Eteno Ácido acético

4)
Eteno Combustión
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4.2. Resultados:
Reacciones Análisis
En esta reacción, el ácido sulfúrico actúa
como un agente deshidratante, eliminando
una molécula de agua (H2O) de la
estructura del alcohol para formar un doble
enlace carbono-carbono en el alqueno.
La halogenación de alquenos es una
reacción química en la que un halógeno,
como el cloro (Cl2) o el bromo (Br2), se
adiciona a un enlace doble de un alqueno
para formar un dihaluro. Este tipo de
reacción es una adición electrolítica, donde
los halógenos se añaden a los átomos de
carbono del enlace doble
Es una reacción de oxidación debido a que
el permanganato de potasio, en presencia de
un medio ácido y caliente, actúa como un
agente oxidante fuerte y puede oxidar
alquenos insaturados para formar dioles
vecinales (glicoles), o incluso romper los
enlaces dobles para formar ácidos
carboxílicos.
Produce una reacción de en el cual un
compuesto orgánico o un hidrocarburo
reacciona con oxígeno (O2) para producir
dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O)
como productos principales, liberando
energía en forma de calor y luz.

5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
5.1.1. General:
➢ La práctica de laboratorio permitió obtener eteno mediante la deshidratación de etanol,
confirmando la viabilidad del proceso de deshidratación como método para la producción
de alquenos.
5.1.2 Específicos:
➢ Se identificaron y describieron las reacciones químicas involucradas en la deshidratación
de etanol para producir eteno. Se observó la transformación de los grupos funcionales y se
identificaron los productos obtenidos, confirmando la formación de eteno como producto
principal.
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➢ Se confirmó la formación de eteno como producto principal de la deshidratación de etanol

mediante observación directa de cambios físicos durante la reacción. Además, se realizó
una prueba simple de identificación química, mediante la reacción con una fosforera, que
resultó en la obtención de una llama característica de un alqueno.
➢ Se evaluó cualitativamente la eficiencia del proceso de deshidratación de etanol mediante
la observación de la cantidad y la naturaleza del gas producido. Al acercar una pipeta con
el gas a una fosforera encendida, se obtuvo una reacción de combustión que confirmó la
presencia de un hidrocarburo gaseoso, consistentes con las características del eteno.

5.2. Recomendaciones:
➢ Verificar la seguridad adecuada al manejar productos químicos inflamables, como el etanol
y el eteno, utilizando equipo de protección personal y operando en un área bien ventilada.

➢ Asegurarse de cerrar herméticamente los recipientes que contienen los compuestos

reactivos y los productos obtenidos, utilizando tapas o tapones adecuados, para prevenir la
fuga de gases y mantener un entorno de trabajo seguro durante todo el proceso
experimental.

6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Citas:
- Hernandez, P. (Julio de 2020). Nomenclatura de alquenos. Obtenido de
https://repository.uaeh.edu.mx/bitstream/bitstream/handle/123456789/19671/alquenos.pd
f?sequence=1&isAllowed=y
- Méndez, A. M., Penieres, J., & Jimenez, F. (s.f.). Alquenos. Obtenido de
https://ru.cuautitlan.unam.mx/bitstream/123456789/297/1/FESC_Q_2023_13.pdf
- Toscano, C. (2017). Alcanos, alquenos y alquinos. Popiedades y Nomenclatura. Obtenido
de
https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/60762178/Alcanos_alquenos_alquinos_nomenclatu
ra_y_propiedades20191001-88779-6gy0rq-libre.pdf?1569962056=&response-content-
disposition=inline%3B+filename%3DAlcanos_Alquenos_y_Alquinos_Nomenclatura.pdf
&Expires=171550262
6.2. Bibliografía:
- Morrison, Robert Thornton (1990). Química Orgánica. México: Addison-Wesley Iberia
- McMurry, J. (2018). Química Orgánica. México: Cengage Learning
- Smith, M.B. (2013). March´s Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and
Structure. New Jersey: John Wiley and Sons.
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6.3. Internet:
- "Alquenos: Estructura, propiedades y reactividad." National Center for Biotechnology
Information(NCBI).Disponibleen:[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5307
792/](https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5307792/)
- "Química Orgánica: Alquenos." Khan Academy. Disponible en:
[https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alkene-alkyne-
properties](https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alke-ne-alkyne-
properties)
- Isómeros geométricos y sistema de nomenclatura E/Z. (2022) LibreTexts español;
Libretexts.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%A
Dmica_Org%C3%A1nica_I_(Liu)/05%3A_Estereoqu%C3%ADmica/5.02%3A_Is%C3
%B3meros_geom%C3%A9tricos_y_sistema_de_nomenclatura_E/Z
- Alquenos: propiedades, síntesis, características y ejemplos. (s/f). Recuperado el 12 de
mayo de 2024, de https://humanidades.com/alquenos/
- Maleja-. (2020). Usos de Alcanos, Alquenos y Alquinos. GoConqr. Recuperado el 12 de
mayo de 2024, de https://www.goconqr.com/es/mapamental/826623/usos-de-alcanos-
alquenos-y-alquinos

7. Cuestionario:
7.1. Nombre los principales alquenos y sus usos en la industria.
- El isobutileno se utiliza para fabricar tetraetilo de plomo, un aditivo cuestionable de la
gasolina.
- El propileno es la materia prima del polipropileno, que se utiliza en la industria textil y en
la producción de tuberías y cables. La alta reactividad de los dobles enlaces los convierte
en intermediarios importantes en la síntesis de diversos compuestos orgánicos. El propileno
(conocido como propileno) se utiliza para fabricar polipropileno y otros plásticos, alcohol
isopropílico (para frotar alcohol) y otros productos químicos.
- El etileno, que se utiliza para fabricar polietileno, un plástico muy utilizado en tuberías,
contenedores, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para la producción de etanol,
etilenglicol, cloruro de vinilo y estireno. El uso más importante de las olefinas es como
materia prima para la producción de plásticos. El etileno se utiliza para madurar frutas
verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizaba como anestésico (mezclado con
oxígeno) y para elaborar gas mostaza (utilizado como gas de batalla)
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- El polietileno es un compuesto que se utiliza para fabricar paquetes, contenedores, fibras,

moldes y otros productos. El caroteno y la vitamina A son componentes de vegetales
amarillos como las zanahorias y son utilizados por los oculares, que también son alquenos.

7.2 ¿Relate brevemente sobre la configuración de los alquenos cis y trans, además con que otras
denominaciones se las conoce?
Isomería cis-trans.
La energía de disociación del doble enlace C=C es de aproximadamente 146 kcal/mol, la energía
de disociación del enlace simple C-C es 83 kcal/mol. Por lo tanto, la energía de disociación del
enlace π debería ser 63 kcal/mol casos extremos.
Las moléculas de etileno no pueden torcerse porque tendrían que romperse para hacerlo.
enlace π. A diferencia de lo que sucede en un simple enlace, un enlace Dobles C=C no hay libre
rotación.

Ilustración 5: Isomería CIS y TRANS-ALQUENOS

Notación E/Z
En la notación E/Z, los grupos de enlace en cada carbono del doble enlace se priorizan primero
según el número de átomos (consulte las instrucciones a continuación para obtener más detalles),
seguidos de los dobles enlaces isoméricos con el mismo grupo de prioridad en el mismo lado que
"Z” y el isómero con el mismo grupo prioritario en el lado opuesto del doble enlace se denomina
"E". Tanto E como Z provienen del alemán, "Zusammen" significa el mismo lado y "Entgegen"
significa el lado opuesto.

Ilustración 6: Isomería Z y E alquenos

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7.3 Describa las propiedades físicas de los alquenos.

Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:
- Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden ser gases (menos
átomos) o líquidos (más átomos).
- Son insolubles en agua, pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
- Son menos densos que el agua.
- Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría de cada
molécula alrededor del doble enlace.
- Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la polaridad del
enlace.
- Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos correspondientes.

7.4. ¿Cómo se obtienen industrialmente los alquenos?

A nivel industrial

- Craqueo de Hidrocarburos: Es una de las técnicas más importantes en la industria

petroquímica. Implica la descomposición térmica de hidrocarburos de cadena larga, como
los alcanos, para producir hidrocarburos más pequeños, incluidos los alquenos.
- Descomposición térmica de alcanos: algunos alcanos se pueden descomponer
térmicamente a altas temperaturas para formar alquenos.
- Desarrollo de procesos de oxidación selectiva: algunas reacciones de oxidación selectiva
pueden convertir alcoholes o compuestos relacionados en olefinas.
- Desarrollo de catalizadores específicos: Se han desarrollado catalizadores específicos para
la producción de olefinas a partir de diversas materias primas. Por ejemplo, el proceso de
conversión de metanol en olefinas (MTO) utiliza zeolitas como catalizadores para convertir
el metanol en una mezcla de olefinas más ligeras como etileno y propileno.
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8. Anexos:

Anexo 1: Primera reacción Anexo 2: Cambio de sustancia

Anexo 3: Resultado de la combustión

RESUMEN
La práctica experimental involucró la obtención de alquenos a partir de alcoholes mediante
deshidratación con ácido sulfúrico, seguida de la halogenación y oxidación de los productos
intermedios. El ácido sulfúrico catalizó la deshidratación de los alcoholes, generando alquenos. La
halogenación agregó bromo a los enlaces dobles de los alquenos, mientras que la oxidación con
permanganato de potasio produjo dioles vecinales o ácidos carboxílicos. Estos procesos
permitieron la identificación de los alquenos, y las observaciones de cambios de color durante la
oxidación con permanganato de potasio proporcionaron información valiosa sobre la estructura
química de los compuestos. La práctica ofreció una comprensión detallada de la síntesis y la
caracterización de alquenos, así como de su reactividad en diferentes entornos químicos.