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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD DEL ZULIA

FACULTAD DE INGENIERIA

NUCLEO COSTA ORIENTAL DEL LAGO

“HIROCARBUROS ALIFATICOS: ALQUINOS”

INTEGRANTES:

 ANA V. RAMIREZ
CI.26.877.828.
 ALONZO
 JOSE GOMEZ
 JARLIZ RAMIREZ

SECCIÓN-003-N

CABIMAS, OCTUBRE DE 2017.


ESQUEMA

1. Introducción
2. Definicion y estructura de alquinos
3. Nomenclatura
4. Propiedades físicas y químicas
5. Fuentes y aplicaciones industriales
6. Síntesis o métodos de preparación
7. Reacciones
8. Análisis de alquinos
9. Data sheet
10. Conclusiones
11. Bibliografía
INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos se clasifican en diferentes grupos dependiendo


de la naturaleza de los enlaces covalentes que forman parte de la molécula. Uno
de los principales grupos de estos compuestos está formado por carbono e
hidrógeno y se conocen como hidrocarburos. Los hidrocarburos se pueden
clasificar de acuerdo con los tipos de enlaces que poseen. Alcanos (enlace
simple), alquenos (enlace doble), alquinos (enlace triple) y aromáticos (enlaces
deslocalizados).

Muchos de los hidrocarburos son precursores de otros compuestos


orgánicos y éstos, mediante reacciones químicas específicas, permiten la
obtención de nuevos compuestos, los cuales se pueden clasificar de acuerdo con
cierta distribución de átomos. Esto da lugar a los grupos funcionales, que facilitan
enormemente la ordenación de una gran cantidad de compuestos. Es importante
señalar que cada grupo funcional posee sus propiedades características y
propiedades físicas y químicas. Es por ello que, a partir de los compuestos
orgánicos con diferentes grupos funcionales, se ha sintetizado una gran variedad
de compuestos que presentan propiedades específicas.

Por estas y otras razones, los compuestos orgánicos tienen una gran
importancia en relación con el conocimiento que se adquirirá y la investigación
científica que se realiza en la actualidad. De estas prolíficas investigaciones, los
químicos han contribuido a mejorar la calidad de vida y a entregar un mejor
bienestar a la humanidad en la producción industrial de sustancias y objetos que
nos son tan comunes, es por ello que es muy importante conocer estos
compuestos. En la presente investigación se darán a conocer los hidrocarburos
alifáticos, en específico los alquinos, donde conoceremos su estructura, su
correcta nomenclatura, sus propiedades físicas y químicas, al igual que sus
reacciones que permiten su transformación en otras clases de compuestos
orgánicos, todo esto con el fin de llevar a la práctica los conceptos teóricos a
plantearse por medio de la observación y la experimentación.
DEFINICIÓN Y ESTRUCTURA.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C.Se trata
de compuestos metaestable debido a la alta energía del triple enlace carbono-
carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. Se les denomina también hidrocarburos
acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La
estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región
entre los núcleos de carbono.

H-C-C ≡H acetileno

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una


hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos
orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del
orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π
se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de
los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro
de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los
enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el
C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de


electrones y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s),
lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del
acetileno.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS.

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las


siguientes reglas:

1. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor
número de enlaces triples.
2. Los Alquinos se nombran añadiendo la terminación "-ino" 
a. etino
b. propino
3. La posición del triple enlace se indica mediante un localizador procurando
que el número sea el más bajo posible:
a. CH3-CH2-C≡CH → 1-butino
b. CH3-C≡C-CH3 → 2-butino
c. CH3-CH2-C≡C-CH3 → 2-pentino
4. Si existen varios triples enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri,
tetra...):
a. CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexino
b. CH≡C-C≡C-CH2-CH3 1,3-hexadiino
c. CH≡C-C≡C-C≡CH  1,3,5-hexatriino
5. Cuando los alquinos presentan enlaces dobles y enlaces triples reciben el
nombre de alqueninos. Si la molécula es ramificada se tomará como cadena
principal la más larga que contenga los triples y dobles enlaces

 En este caso la cadena más larga que contiene más enlaces dobles y triples
es de 4 carbonos.

 En este ejemplo aunque existe una cadena de 6 carbonos no es la principal


ya que la cadena más larga con más enlaces dobles y triples es la señalada
de 5 carbonos.

6. Para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales con


sus respectivos nombres, seguido de las posiciones y número de enlaces
dobles junto al tamaño de la cadena principal terminando en el sufijo -en y
por último indicamos las posiciones de los triples enlaces con su respectivo
prefijo di- tri-, tetra-... y la terminación -ino.
Ejemplos:

1. En el caso de que fuera un alqueno su nombre sería 2-buteno, pero como


presenta un triple enlace se sustituye eno por ino, por lo tanto su nombre
es

2-butino.

2. En este caso se numera la cadena de derecha a izquierda dado que el triple


enlace presenta un menor numeral, por lo tanto su nombre es

1-butino.

3. En este ejemplo existen 2 enlaces triples por lo tanto lo indicamos con el


prefijo di siendo su nombre

1,3-butadiino.

4. En esta fórmula independientemente por donde se numerase la cadena los


enlaces triples presentarían los mismos numerales. Sin embargo se numera
de derecha a izquierda porque de este modo el radical metilo presenta un
menor numeral, por lo tanto el nombre es

3-metil-1,5-hexadiino.
5. En este caso al igual que pasa en los alquenos tanto los enlaces triples
como los radicales presentan los mismos numerales. Se numera de
izquierda a derecha ya que alfabéticamente el radical etilo tiene preferencia
sobre el radical metilo por lo tanto el nombre es

3-etil-4-metil-1,5-hexadiino

6. Para nombrar se empieza con los radicales, como no existen se continúa


con los enlaces dobles y el tamaño de la cadena terminado en el prefijo -en
y por último indicamos el triple enlace, por lo tanto el nombre es

3-penten-1-ino

7. Esta fórmula es similar al caso anterior, por lo tanto su nombre es

1-penten-3-ino.

8. En esta fórmula a diferencia de las anteriores presenta un radical por lo


tanto el nombre sería

2-metil-1-buten-3-ino
9. Nomenclatura: 3-propil-3-penten-1-ino

PROPIEDADES FÍSICAS

1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos


usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de
ramificación de las cadenas.

3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.

4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.

5) A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de


fusión y el punto de ebullición.

6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alquinos tienen mucho mayor reactividad química que los alquenos.
Esto se debe a la inestabilidad del triple enlace carbono-carbono, por lo que puede
ser atacado con mucha mayor facilidad por diferente reactivos. Estos compuestos
pueden verificar el mismo tipo de reacciones que los alquenos, es decir reacciones
de adición, reacciones de sustitución y reacciones de oxidación.  

 1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos


reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y
agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera
gran cantidad de calor.
 2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a
la formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
 3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan
con dos moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
 4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de
hidrógeno al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.
 5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos
de carbono), el cual puede oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico
con dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y
HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina
aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos
hidrogenado.
 6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K
desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos
terminales forman también derivados metálicos con plata e iones cuprosos.
Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es
principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u
nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y
demás alquinos con triple enlace Terminal.
 7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo
Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en
los alquenos. Los productos de la reacción (después de la acidificación) son
ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción permite localizar la
posición del triple enlace en un alquino.

FUENTES Y APLICACIONES INDUSTRIALES

La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo. Los


alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y
procesados en muchos productos diferentes.Existen varios métodos químicos
para obtener los alquinos, entre ellos:

 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales

-Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen una cadena de


carbonos en la que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un
átomo de halógeno (F, Cl, Br, I)

-Por su parte, los vecinales, se caracterizan por tener átomos de halógeno en


carbonos contiguos

-En la deshidrohalogenación se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con una


base
-Como resultado se obtiene un producto de la reacción, el alquino

 Hidrolisis del carburo de calcio

-En este método se agrega agua al carburo de calcio

-Como producto de la reacción se obtiene el acetileno (etino):

 Pirólisis (crakeo) de naftas

-También se le llama craking (rompimiento)

-En este método se calienta a altas temperaturas la mezcla de hidrocarburos con


el objeto de romper las cadenas grandes y obtener hidrocarburos de baja masa
molar

-Entre Ios productos de la pirolisis se obtienen algunos compuestos volátiles, entre


ellos:

-Acetileno (etino)

-Propino

- Butino
De acuerdo a su aplicación industrial, el acetileno (etino) es el alquino de
mayor uso. Se usa ampliamente como materia prima para la obtención de otros
productos orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el
hierro y acero. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro
produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. El
Acetileno como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento, utilizado
en las aplicaciones oxiacetilénicas (tipos de soldaduras, obtenidas por medio de la
combustión del acetileno en presencia de oxigeno; el intenso calor de la llama
(3,200ºC) funde la superficie del metal base para formar una poza fundida,
normalmente usado para soldar metales de hasta ¼” de espesor). Las
temperaturas alcanzadas por esta mezcla varían según la relación Acetileno-
Oxígeno, pudiendo llegar a más de 3000°C. A partir de él también se sintetizan
gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más
importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse
dando plásticos y caucho. En la industria química los alquinos son importantes
productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de
caucho artificial etc.

SÍNTESIS O MÉTODOS DE PREPARACIÓN

Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de


dihaloalcanos vecinales o geminales y la alquilacion de alquinos.

Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fácilmente por adición


de bromo o cloro a los alquenos. De este modo, la secuencia global de
halogenación‐deshidrohalogenación constituye un muy buen método para
transformar un alqueno en un alquino. Si bien es posible utilizar distintas bases
para la deshidrohalogenación, normalmente se prefiere el amiduro sódico, NaNH2,
porque suele tener mayores rendimientos. La doble deshidrohalogenación ocurre
en pasos bien diferenciados a través de un halogenuro vinílico intermedio, lo cual
sugiere que los halogenuros inílicos mismos se conviertan en alquinos cuando se
tratan con bases fuertes.

Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales

El mecanismo de esta reacción consiste en dos eliminaciones E2


sucesivas.  En la primera eliminación la disposición del grupo saliente con
respecto al hidrógeno sustraído debe ser anti.
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales

Mediante la doble eliminación se obtendrá el triple enlace entre los


carbonos que tienen unidos los bromos

Para obtener alquinos terminales a partir de dihaloalcanos vecinales o


geminales es necesario emplear 3 equivalentes de amiduro de sodio, debido a la
presencia del hidrógeno ácido en el alquino.

La doble eliminación para formar alquinos terminales también puede


realizarse con tert-butóxido de potasio en DMSO.

Los alquinos terminales son aquellos que presentan hidrógenos ácidos en


su estructura. Gracias a la acidez del H en estos alquinos, se pueden sintetizar
utilizando bases fuertes que desprendan ese ácido. De esta manera, al reaccionar
con una de ellas se forman acetiluros (base conjugada del alquino). Esta síntesis,
llamada alquilación, tiene lugar en dos etapas que se pueden observar a
continuación:
El propino [1] reacciona con amiduro de sodio en amoniaco líquido para
formar el propinil sodio [2].  En la segunda etapa el propinil sodio ataca como
nucleófilo al bromuro de metilo [3] para formar 2-Butino [4].  En esta reacción el
alquino se alquila formándose un enlace carbono carbono que aumenta el tamaño
de la cadena carbonada.
La formación de enlaces carbono-carbono es de gran importancia en síntesis
orgánica, permitiendo construir moléculas de gran tamaño a partir de otras más
pequeñas.

La reacción de alquilación sólo se puede realizar con haloalcanos primarios.


Así, el bromuro de isopropilo [5] (sustrato secundario) genera propeno [6] por
reacción con propinil sodio [2], mediante mecanismo E2

Ejemplo:

Obtener 2-pentino a partir de acetileno{/nota}

Paso 1. Desprotonación del acetileno con amiduro de sodio

Paso 2. Alquilación con yoduro de etilo


Paso 3. Desprotonación del 1-Butino

Paso 4. Alquilación del 1-butinil sodio con yoduro de metilo

REACCIONES

Las reacciones de alquinos son las reacciones químicas en las que


participan los alquinos y les permiten su transformación en otras clases de
compuestos orgánicos. Casi todas las reacciones de alquinos son adiciones
electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del triple enlace carbono-carbono
atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva.

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno,


halogenuros de hidrógeno, agua y polimeración. En estas reacciones se rompe el
triple enlace y se forman enlaces de menor.Entre las cuales tenemos:

 Oxidación

La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para


oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido


metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH agua).
El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.
 Halogenación

En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos


flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al
realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.

Ejemplo:

Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.

 Adición de halogenuros de hidrógeno

Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCl, HBr, HI);


en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.

Ejemplo:

 Hidrogenación

Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace


sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o níquel).
Si continuamos agregando hidrógeno al propeno obtenemos:

 Combustión

Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

La anterior reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura


autógena. El soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino.

 Adición de agua

La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y


H2SO4 acuoso, es un método industrial para la obtención de etanal.

 Polimerización

El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70°C y 15


atm., en presencia de catalizadores especiales.
 Ozonólisis

Cuando los alquinos se someten a ozonólisis se producen ácidos carboxílicos.

La ozonólisis se usa a veces como una herramienta para la determinación


de estructuras. Sin embargo hoy día como otros muchos métodos químicos de
determinación de estructuras ha sido superado por los métodos espectroscópicos.

Ejemplo: La ozonización seguida de hidrólisis de un hidrocarburo A de


fórmula molecular C16H26 da 2 moles de CH3 (CH2)4CO2H y 1 mol de
HO2CCH2CH2CO2H como únicos productos. Sugiera una estructura para este
hidrocarburo.

Solución:
 Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2


en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal
presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son
buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos
adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+

HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con


bromometano con formación de propino.

ANÁLISIS DE ALQUINOS

Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y


el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de
los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de
plata o de cobre. (Estas sales son explosivas).

Los alquinos responden a las pruebas de caracterización igual que los


alquenos: decoloran al bromo en tetracloruro de carbono sin desprendimiento de
bromuro de hidrógeno y decoloran el permanganato diluido,, neutro y frío; no son
oxidados por el anhídrido crómico. Como los dienos, sin embargo, son más
insaturados que los alquenos, propiedad que puede ddetectarse por determinación
de sus fórmulas moleculares (C nH2n-2) y por una hidrogenación cuantitativa (se
consumen dos moles de hidrógeno por mol de hidrocarburo).

La comprobación de la estructura se hace mejor por los mismos métodos


de degradación empleados en el estudio de los alquenos. Por ozonólisis, los
alquinos dan ácidos carboxílicos, mientras que los alquenos dan aldehídos y
cetonas. Por ejemplo:

 
Los alquinos ácidos reaccionan con ciertos iones de metales pesados,
principalmente con Ag+ y Cu+, para formar acetiluros insolubles. La formación de
un precipitado al añadir un alquino a una solución de AgNO3 en alcohol, por
ejemplo, es un indicio de hidrógeno unido a un carbono con triple enlace. Esta
reacción puede utilizarse para diferencias alquinos terminales (con el triple enlace
en el extremo de la cadena) de los no terminales

  Si se permite que estos acetiluros de metales pesados se sequen, es


posible que exploten: deben ser destruidos mientras aún estén húmedos,
calentándolos con ácido nítrico; el ácido mineral fuerte regenera al ácido débil, al
acetileno.
1-DATA SHEET DE UN ALQUINO PARA LA INDUSTRIA

 Este hidrocarburo es muy importante en la industria petroquímica. El


acetileno (que pertenece a la clase de los alquinos y también se lo conoce
como etino) es utilizado en la fabricación de :

1. gomas sintéticas,

2. plásticos como el PVC y PVA e incluso

3. hilos textiles para la producción de tejidos.

4. Entres otros usos que se le dan al mismo.

 El PVC es muy conocido en el mercado por la variedad de productos, como


los tubos y conexiones tan esenciales en las construcciones.

 El plástico de PVC, por ejemplo, se lo utiliza para almacenar o para


transportar alimentos frescos, crudos, procesados o cocidos.

1. Se lo usa para envasar carnes, fiambres, quesos, pasteles, dulces,


frutas y verduras, alimentos cocidos, sándwiches, etc.

2. Este mantiene el alimento a temperatura ambiente, haciendo que no se


eche a perder y protegiéndolo también de los insectos y cuando están
en la heladera no permite que el alimento desprenda olores.

 El PVA es un polímero sintético usado como adhesivo para materiales


porosos. El pegamento o cola blanca (pegamento escolar) y la cola amarilla
utilizada para pegar madera son ejemplos de este polímero

 Se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor característico, más denso


que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Muy utilizado en la industria
para dichos fines.
2-DATA SHEET DE UN ALQUINO PARA LA INDUSTRIA

 El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso.

 Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce


una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras.

 A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos,


siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros
hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y
caucho, también se utiliza para soldar sillas mesas

 Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son


semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque
se trata de materiales flexibles.

 Por ser un hidrocarburo se puede obtener a partir del petróleo, mediante el


proceso de fraccionamiento o en el ámbito industrial se puede obtener por:
Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal, con el fin de
que se dé el mayor uso a este compuesto. La industria petroquímica se ha
encargado de ello, y lo podemos ver en algunas áreas como:

 En el hogar se emplean los solventes orgánicos como agentes para


limpieza a seco, diluyentes de pintura y quitamanchas.

 En la oficina como limpiadores de los tipos de maquinas de escribir y de las


superficies de los escritorios, y como removedores de cera.

 En las lavanderías comerciales, como líquido para limpieza a seco.

 En las granjas, como pesticidas.

 Los laboratorios como reactivos químicos y agentes deshidratantes,


limpiadores y como líquidos para extracción.
 El acetileno es, por mucho, el alquino comercial más importante. Forma
parte de la materia prima y su principal función es ser un combustible de
sopletes de acetileno/oxigeno

3-DATA SHEET DE UN ALQUINO PARA LA INDUSTRIA

 En la industria química los alquinos son importantes productos de partida


por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCL) de caucho artificial
entre otros.

 El acetileno, al contrario de los otros alquinos presenta un olor agradable y


es parcialmente soluble en agua y es a partir de él que se obtienen solubles
no inflamables

 El grupo alquilo está presente en algunos fármacos citostaticos. Los


polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores  orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio,
aunque se trata de materiales flexibles. 

 El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro, arde fácilmente en el


aire y, si tiene suficiente cantidad de oxigeno, arde con gran
desprendimiento de calor (la temperatura de la llama alcanza los 3000
grados centígrados, por lo que se usa en soldaduras y corte de metales.

 En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento


rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo
con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente
en planta como producto de partida en síntesis.

   El acetileno es además un producto de partida importante en la industria


química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos
de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en
importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
4-DATA SHEET DE UN ALQUINO PARA LA INDUSTRIA

 Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base


como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe)
se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la
fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal
(acetaldehído) y de los neoprenos del caucho sintético.

 Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo


que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno).

 Además,  se utilizó en el alumbrado de proyectores para la marina y para


cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en
su mayoría faros con aparatos auto generadores de acetileno.

 Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones,


chalecos, boyas, entre otros, en cuyo interior y en un depósito ad hoc
llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte, que al
ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno,
dejando henchido convenientemente el aparato.

 En la actualidad su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en


oxígeno (soplete oxiacetilénico) produce elevadas temperaturas, por lo cual
se emplea frecuentemente en faenas de soldaduras y en cortes de láminas
de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
 El cloruro de vinilo se usa para fabricar cloruro de polivinilo (PVC). El PVC
se usa para fabricar una variedad de productos plásticos, incluyendo
tuberías, revestimientos de alambres y cables y productos para empacar. El
cloruro de vinilo es conocido también como cloroeteno, cloroetileno y
monocloruro de etileno.
 El grupo funcional alquino no es frecuente en los fármacos, aunque hay
algunos que lo contienen como la parsalmida que se utiliza como
analgésico antiinflamatorio, el etinil-estradiol (hormona femenina sintética)
es un ingrediente habitual en las píldoras anticonceptivas, o la dinemicina a
que es un compuesto antibacteriano que se está ensayando como agente
antitumoral. Muchos fármacos han sido modificados sintéticamente para
que contengan triple enlace porque son bien absorbidos por el organismo,
menos tóxicos y más activos que sus análogos reducidos.
CONCLUSIONES

Dentro del conjunto de los hidrocarburos, podemos mencionar a los


hidrocarburos alifáticos, cuya principal característica es que carecen de
aromaticidad (una propiedad que lleva a los electrones presentes en los enlaces
dobles a circular con libertad entre los enlaces, otorgándole mayor estabilidad a la
molécula en comparación a lo que ocurre cuando los electrones se quedan fijos).A
partir de estas ideas, podemos decir que los alquinos son hidrocarburos de tipo
alifático (es decir, no aromáticos) que tienen uno o más enlaces triples entre dos
átomos de carbono. La elevada energía del enlace triple les confiere
metaestabilidad, ya que cuentan con distintos estados de equilibrio y tienden, ante
acciones externas, a evolucionar hacia un estado de un fuerte equilibrio. Los
alquinos suelen participar de reacciones químicas de adición, como la hidratación,
la halogenación y la hidrogenación. Estos hidrocarburos, por otra parte, tienen
menos densidad que el agua, una sustancia en la que no son solubles. Otra
característica física de los alquinos indica que, cuando se incrementa el peso
molecular, también se incrementan los puntos de ebullición y de fusión y la
densidad.Además de todo lo expuesto, es importante recordar que al momento de
realizar su nomenclatura, podemos subrayar que vienen a responder a lo que es la
fórmula CnH2n-2. Eso sin olvidar que lo que se hace en ellos es sustituir el sufijo “-
ano” del “alc-ano” con igual número de lo que son carbonos por el sufijo “-ino”. Así,
por ejemplo, en vez de propano está el propino y en lugar de etano está el etino.

Estos son más polares que lo que pueden ser los alquenos o los alcanos,
cabe a destacar que, aunque existen distintos procedimientos que se pueden
realizar con estos hidrocarburos que nos ocupan, hay algunos especialmente
significativos. Entre esos se halla, sobre todo, el que responde al nombre de
deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales. A partir de los alquinos y
mediante el correspondiente proceso se puede formar lo que se da en llamar
acetiluros.Cuando se quiere acometer lo que es la hidrogenación de alquinos en
alcanos hay que establecer que se acomete un procedimiento en el que juega un
papel protagonista lo que se da en llamar alqueno. En amoniaco líquido y con
sodio se puede acometer también la mencionada hidrogenación. Otras acciones
que también se realizan teniendo como ejes fundamentales a los alquinos son,
entre otras, la hidroboración y la hidratación sin olvidar tampoco la que se da en
llamar halogenación. Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos,
y pueden reaccionar con muchos agentes.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como
componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante
parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias
explosivas. De acuerdo a su aplicación industrial, el acetileno (etino) es el alquino
de mayor uso. Se usa ampliamente como materia prima para la obtención de otros
productos orgánicos y es un compuesto de gran importancia para la derivación de
múltiples derivados que conocemos.

BIBLIOGRAFIA

 Julián Pérez Porto y María Merino. Publicado: 2015. Actualizado: 2017.


Definicion.de: Definición de alquinos (https://definicion.de/alquinos/)

 PEREZ, Jorge.Química 3, la Química del carbono y sus aplicaciones,


Cuarto de bachillerato, 2do. Curso/segundo ciclo, Santillana/Educación
Media. Caracas-Venezuela 2004. Pág. 154-160

 WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 19 de Febrero de 2010,


de WIKIPEDIA: http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane

 Tomado de: : http://www.ejemplos.co/20-ejemplos-de-


alquinos/#ixzz4wfGV0acr

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