2 Mecanismos de Reactividad

DIPLOMADO
EN
TOXICOLOGÍA
III PROMOCIÓN
MÓDULO: Química orgánica.
TEMA: Mecanismos de las reacciones de los

compuestos orgánicos.
TEMÁTICA
Identifica tipos de reacciones que se producen con los compuestos

orgánicos y su importancia en los procesos de toxicodinámicos :
 Sustitución Nucleofílica (SN1/SN2)
 Eliminación (SN1/SN2)
 Reacción redox
Nucleofilia (SN1/SN2)
La sustitución nucleofílica es uno de los tipos más comunes de reacción química en el cual un
átomo o grupo funcional (grupo saliente=X) es reemplazado por otro átomo o grupo funcional
(nucleófilo=Nuc-). Este proceso implica la formación de un nuevo enlace covalente en el lugar del
enlace original.
En este ejemplo el hidróxido (HO- = Nucleofilo) reacciona con el yodo

metano para formar un enlace covalente oxígeno carbono y al mismo
tiempo se rompe el enlace carbono yodo (Yodo = grupo saliente).
• Cómo lo pueden ver en esta tabla existen una amplia

gama de nucleófilo que pueden unirse a un carbóno.
(Halógeno, oxígeno, azufre, carbóno)
Factores
• De igual manera se pueden utilizar una amplia gama

de grupo saliente principalmente halógenados,
azufrados y fosforados
En esta tabla encontrarán distintos ejemplos de sustitución

nucleofílica utilizando varios sustratos grupos salientes y nucleófilos
ESTUDIOS DE REACTIVIDAD
EPÓXIDOS GLUTATIÓN
• Los epóxidos:
• Los dos átomos de carbono del anillo son centros muy electrófilos que
reacción fácilmente con moléculas rica en electrones como, por ejemplo,
las bases del ADN o proteínas.
El glutatión:
• Se conjuga con un gran variedad de compuestos portadores de grupo
electrófilos
Nucleófilos en bioquímica
Ejemplo de SN: Transferencia grupo prenilo

• Ejemplo de SN: Mg2+-ATP

• Ejemplo de SN: SAM o Adomet

Eliminación E1 E2
• En química orgánica una reacción de eliminación es un tipo

de reacción química en la cual una molécula pierde átomos
o grupos de átomos para formar una molécula más simple.
• Una reacción de eliminación implica la pérdida de un grupo
funcional usualmente un átomo de hidrógeno y un grupo
que se elimina como un ion esto conduce a la formación de
un doble (o triple) enlace entre 2 átomos de carbono
adyacente en la molécula.
• También pueden ocurrir en la bioquímica como en la
eliminación de grupos amino o hidróxidos en enzimas.
Eliminación E1 E2
Ejemplo de reacción de eliminación, por lo general uno de los dos grupos que se
eliminan es un hidrogeno (unido al carbono llamado beta), y el otro un grupo
saliente (unido al carbono llamado alfa), resultando en un doble enlace entre el
carbono alfa y beta.
Eliminación E1 E2
En una reacción de eliminación los grupo que se eliminan como un ión son los mismos que
en las reacciones de sustitución nucleofílica. Pueden ser halógenos, sulfatos, fosfatos, agua
o aminas.
Eliminación E1 E2
En una reacción de eliminación la presencia de una base es esencial para que se

produzca la eliminación de un grupo funcional. La base actúa como un agente
para aceptar un protón del sustrato. Por lo general se utilizan bases fuertes como
hidróxido de sodio o de potasio sin mebargo en bioquímica son las enzimas que
actúan como base.
Eliminación E1 E2
Ejemplo (deshalogenación un tipo de eliminación)

Eliminación E1 E2
Ejemplo: Transferencia grupo prenilo

Eliminación E1 E2
Ejemplo: biosíntesis del colesterol

Reacción Redox
OXIDACIÓN: AUMENTO EN EL NÚMERO DE OXIDACIÓN
(oxidación/reducción)
REDUCCIÓN: DISMINUCIÓN EN EL NÚMERO DE OXIDACIÓN
Introducción de oxigeno (perdida de electrones), perdida de
hidrogeno (ganancia de electrones)
A un halógeno o a un grupo hidroxilo se le asigna el número de oxidación –1, a un

oxígeno unido al carbono mediante un enlace doble se le asigna un estado de
oxidación –2. Cada átomo de hidrógeno se encuentra en un estado de oxidación +1.
Enzimas: Deshidrogenasas, oxidasas, oxigenasas.

Redox
(oxidación/reducción)
Reacción Redox
Reacción Redox
• Reducción: menos importantes
Introducción de hidrogeno (ganancia de electrones), perdida de

oxigeno (perdida de electrones)
Enzimas: reductasa
Reducción de C=C, N=N

Hodgson, E. (2004). A textbook of modern toxicology (3rd ed). Wiley-Interscience.
Biotransformación
Biotransformación

2 Mecanismos de Reactividad

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

2 Mecanismos de Reactividad

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

2 Mecanismos de Reactividad

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

DIPLOMADO

TEMA: Mecanismos de las reacciones de los

Identifica tipos de reacciones que se producen con los compuestos

En este ejemplo el hidróxido (HO- = Nucleofilo) reacciona con el yodo

• Cómo lo pueden ver en esta tabla existen una amplia

• De igual manera se pueden utilizar una amplia gama

En esta tabla encontrarán distintos ejemplos de sustitución

Ejemplo de SN: Transferencia grupo prenilo

• Ejemplo de SN: Mg2+-ATP

• Ejemplo de SN: SAM o Adomet

• En química orgánica una reacción de eliminación es un tipo

En una reacción de eliminación la presencia de una base es esencial para que se

Ejemplo (deshalogenación un tipo de eliminación)

Ejemplo: Transferencia grupo prenilo

Ejemplo: biosíntesis del colesterol

A un halógeno o a un grupo hidroxilo se le asigna el número de oxidación –1, a un

Enzimas: Deshidrogenasas, oxidasas, oxigenasas.

• Reducción: menos importantes

Introducción de hidrogeno (ganancia de electrones), perdida de

Reducción de C=C, N=N

También podría gustarte