Síntesis Con Participación de Grupos Vecinos

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
PRACTICA N°14
TEMA: SÍNTESIS CON PARTICIPACIÓN DE GRUPOS
VECINOS
Docente: Mg.Q.F. Daniel Ñañez del pino
Ciclo: CUARTO
Sección: FB4M1
Grupo: F
Integrante:
 QUISPE RAMIREZ, ESTEFANY
LIMA – PERU
2020
I. INTRODUCCIÓN:
Se ha considerado ejemplos de sustitución nucleofílica en los que el reactivo

(nucleofílico) y el sustrato (electrófilo) son compuestos diferentes. Esta reacción es de
sustitución son la SN1 y la SN2. No todas las reacciones de sustitución nucleofílica se
verifican con racemización (SN1) o inversión de configuración (SN2). La sustitución
nucleofílica puede ser también un proceso intramolecular cuando el nucleófilo y el
grupo saliente forman parte de la misma molécula, lo que origina los llamados efectos
de los grupos vecinos. La participación de los grupos vecinos presenta los siguientes
efectos: La velocidad de reacción aumenta: ayuda anquimérica y El carácter
estereoquímico: el producto que se forma presenta configuración retenida. Si existe un
segundo grupo funcional presente en la molécula sustrato, puede participar en la
reacción de sustitución siempre que cumpla dos requerimientos: El grupo debe poseer
un par de electrones (Nu:), y el átomo que porta el par de electrones debe estar a una
distancia favorable del carbono donde ocurra la sustitución nucleofílica: tres, cinco o
seis átomos.
II. COMPETENCIAS:
Sintetiza el ácido amino etanoico mediante la participación de grupos vecinos.
Comprueba la reacción interna que se produce en los compuestos orgánicos a

determinadas condiciones.
Caracteriza e identifica el ácido amino etanoico sintetizado y comprueba el

proceso de síntesis realizado.
.
III. MARCO TEORICO:
El curso de la sustitución nucleofílica sobre un carbono saturado se ve afectado por

muchos factores:
La naturaleza del nucleófilo o del grupo saliente, el medio de reacción (disolvente)

las condiciones (temperatura, concentración), pueden determinar a menudo la
distribución de productos y el mecanismo por el cual transcurre la reacción.
a) El grupo saliente. Los mejores grupos salientes son los más capaces de
acomodar los electrones enlazantes originales. Ejemplo las bases conjugadas de
ácidos fuertes (pKa<5), muy estables, son los mejores grupos salientes.
En las SN1, donde el átomo de oxígeno pertenece al grupo saliente, este se

compleja primero con un protón o ácido de Lewis, con lo que el grupo saliente es
neutro.
La catálisis electrofílica aumenta enormemente la velocidad de ionización lo que

favorece la SN1, (por ejemplo, la ionización de alcoholes y éteres por ácidos de
Lewis, ionización de haluros por uso de catión plata).
b) El nucleófilo. Los buenos nucleófilos son buenos dadores de electrones y por
lo tanto buenas bases de Lewis. La nucleofilidad y la basicidad van unidas dentro
de la misma fila del sistema periódico.
Basicidad, es un fenómeno de equilibrio que mide la reactividad frente a los protones

(en H2O).
Nucleofília, es un fenómeno de velocidad de reacción con un átomo de carbono

(cinética), generalmente en disolventes no acuosos.
El tamaño y forma es otra variable importante.
c) El lugar de la sustitución. Haciendo un estudio de las velocidades de reacción,

los resultados indican que las reacciones SN1 están favorecidas sobre sustratos
terciarios ya que el paso determinante de la reacción es la formación del
carbocatión.
O por efectos de resonancia donde las reacciones SN2 están favorecidas sobre
sustratos primarios ya que los efectos estéricos son importantes. Si el átomo de
carbono sobre el que va a ocurrir la reacción, forma parte de un compuesto cíclico,
hay que tener en cuenta, también factores conformacionales.
d) Efectos del disolvente. La polaridad del disolvente indicará la facilidad del

medio para acomodar cargas.
Las SN1 se ven favorecidas en disolventes polares, que estabilizan el carbocatión

intermedio.
En la SN2 la polaridad también influye sobre el mecanismo, ya que se pueden dar:

Sustrato neutro y nucleófilo cargado, en el estado de transición se dispersa la carga
y por lo tanto disminuye la polaridad del disolvente lo que favorece la reacción.
e) El lugar de la sustitución. Haciendo un estudio de las velocidades de reacción,
los resultados indican que las reacciones SN1 están favorecidas sobre sustratos
terciarios ya que el paso determinante de la reacción es la formación del
carbocatión.
O por efectos de resonancia donde las reacciones SN2 están favorecidas sobre
sustratos primarios ya que los efectos estéricos son importantes. Si el átomo de
carbono sobre el que va a ocurrir la reacción, forma parte de un compuesto cíclico,
hay que tener en cuenta, también factores conformacionales.
f) Efectos del disolvente. La polaridad del disolvente indicará la facilidad del

medio para acomodar cargas.
Las SN1 se ven favorecidas en disolventes polares, que estabilizan el carbocatión

intermedio.
El que un disolvente sea prótico o aprótico infuye en la reactividad:

IV. MATERIAL Y METODOS:
V. PROCEDIMIENTO Y RESULTADO:
VI. CUESTIONARIO:
1. Interprete los resultados obtenidos.

 El nucleófilo interno o el segundo oxígeno del ácido (COOH) ataca
al carbono del centro de reacción y el bromo es desalojado.
 Luego se forma un anillo cíclico, para que después haiga un ataque
del nucleófilo externo o del amoniaco, esta se terminar alojando en
el carbono donde se encontraba el bromo.
 Por último, el bromo desalojado se lleva aun hidrógeno del
amoniaco.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente.

3. CONCLUSION:
 . Ácido aminoetanoico forma parte de la estructura de las proteínas actúa

como neurotrasmisor en combinación con la glutamina jugando un
importante papel en la función cerebral.
 Se utiliza también como suplemento en enfermedades del sistema nervioso

central.
 La molécula de la glicina está formada por un átomo de carbono central al

que se unen un radical carboxilo (COOH) y un radical amino (NH2).
 Los dos radicales restantes corresponden al hidrógeno, por lo que es el

único aminoácido que tiene dos radicales iguales y no posee isomería
óptica (es no quiral)
 Los aminoácidos como la glicina, donde el grupo amino se encuentra en la

primera posición a partir del grupo carboxilo se denominan alfa
aminoácidos (α-aminoácidos).
REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:
Química. Glicina (ácido aminoetanoico) [Internet]. España:
Enciclopedia; 2007 [ consultado 29 de junio del 2019]. Disponible
en: file:///C:/Users/usuario/Downloads/335963-Article%20Text-483448-1-10-
20180328.pdf
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México,
Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice
Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

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Se ha considerado ejemplos de sustitución nucleofílica en los que el reactivo

Sintetiza el ácido amino etanoico mediante la participación de grupos vecinos.

Comprueba la reacción interna que se produce en los compuestos orgánicos a

Caracteriza e identifica el ácido amino etanoico sintetizado y comprueba el

El curso de la sustitución nucleofílica sobre un carbono saturado se ve afectado por

La naturaleza del nucleófilo o del grupo saliente, el medio de reacción (disolvente)

En las SN1, donde el átomo de oxígeno pertenece al grupo saliente, este se

La catálisis electrofílica aumenta enormemente la velocidad de ionización lo que

Basicidad, es un fenómeno de equilibrio que mide la reactividad frente a los protones

Nucleofília, es un fenómeno de velocidad de reacción con un átomo de carbono

El tamaño y forma es otra variable importante.

c) El lugar de la sustitución. Haciendo un estudio de las velocidades de reacción,

d) Efectos del disolvente. La polaridad del disolvente indicará la facilidad del

Las SN1 se ven favorecidas en disolventes polares, que estabilizan el carbocatión

En la SN2 la polaridad también influye sobre el mecanismo, ya que se pueden dar:

f) Efectos del disolvente. La polaridad del disolvente indicará la facilidad del

Las SN1 se ven favorecidas en disolventes polares, que estabilizan el carbocatión

El que un disolvente sea prótico o aprótico infuye en la reactividad:

1. Interprete los resultados obtenidos.

2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente.

 . Ácido aminoetanoico forma parte de la estructura de las proteínas actúa

 Se utiliza también como suplemento en enfermedades del sistema nervioso

 La molécula de la glicina está formada por un átomo de carbono central al

 Los dos radicales restantes corresponden al hidrógeno, por lo que es el

 Los aminoácidos como la glicina, donde el grupo amino se encuentra en la

Química. Glicina (ácido aminoetanoico) [Internet]. España:

Enciclopedia; 2007 [ consultado 29 de junio del 2019]. Disponible

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México,

Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice

Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

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