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I.E.T. SAN JUAN BAUTISTA Fecha: 18 –

Virtud – Ciencia – Trabajo - Producción Septiembre de
2020
Guía de Trabajo N° 2 Pág. N° 1 a 12

TEMAS PERIODO AÑO ESCOLAR

- QUÍMICA ORGÁNICA. HIDROCARBUROS TERCERO 2020
AROMÁTICOS. ALCOHOLES, ALDEHIDOS,
CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS,
AMINAS, ÉTERES, AMIDAS, ÉSTERES,
NITRILOS Y SU NOMENCLATURA QUÍMICA.
- DESARROLLO DE EJERCICIOS DANDO EL
NOMBRE SEGÚN SU FÓRMULA.
ASIGNATURA QUIMICA 11 DOCENTE DEL LUIS HEBERT
ÁREA JOSA MONTERO
NOMBRE DEL ESTUDIANTE Cel. 3116017405.
GRADO Y ONCES FECHA DE
CURSO ENTREGA
APRENDIZAJE ESPERADO N°

•Aplica las normas o Reglas para nombrar HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

• Aplica las Reglas para nombrar ALCOHOLES, ALDEHIDOS, CETONAS, ÁCIDOS
CARBOXILICOS, AMINAS, ÉTERES, AMIDAS, ÉSTERES Y NITRILOS.
• Desarrolla ejercicios sobre nomenclatura, a partir de la fórmula del compuesto.

CON BASE EN LA LECTURA DE LAS PRESENTES GUIAS DE CONTENIDO DE

QUIMICA 11, PAGÍNA 1 a . DESARROLLAR LOS EJERCICIOS O PROBLEMAS
PLANTEADOS SIGUIENTES EN EL CUADERNO DE QUIMICA U HOJAS RECICLADAS,
ESCRIBIENDO EN CADA UNA NOMBRE, GRADO Y FECHA DE ELABORACIÓN,
INCLUYENDO A LOS ESTUDIANTES QUE RECIBEN EL MATERIAL EN FÍSICO,
RECUERDE ESCRIBIR EN LOS EJERCICIOS PLANTEADOS LOS PROCEDIMIENTOS,
NO SE EVALUA LA SIMPLE RESPUESTA.

GENERALIDADES.

Recordando parte de un texto escrito en la Guía anterior, es nuevamente importante tener en

cuenta que la posibilidad de extraer, purificar y modificar una gran variedad de compuestos
orgánicos, así como el desarrollo de procesos industriales con los cuales ha sido viable la
síntesis artificial de otros compuestos, ha revolucionado la forma de vida de las personas
actualmente. Algunos productos derivados de compuestos orgánicos son: el papel, las telas de
algodón, los combustibles como Petróleo, ACPM, Carbón. Las drogas, como la Penicilina y las
Vitaminas.

Otros, sintetizados artificialmente son los plásticos, los detergentes, los pesticidas, los colorantes,
algunas fibras como rayón, dacron, nailon, orlón. Medicamentos como la cortisona y varios
antibióticos. Muchos de estos productos son a su vez materia prima para producir otro gran
número de productos industriales.
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El contenido de las presentes guías nos permitirá conocer la naturaleza de muchas de las
anteriores sustancias, incluyendo sus estructuras, su comportamiento químico y sus métodos de
preparación.

Si Usted observa en su casa, encontrará muchos productos que a diario usa para su bienestar y
que se conocen con nombres comunes o comerciales, como el límpido, el jabón de lavar ropa, el
jabón de tocador, los detergentes, los suavizantes para ropa, el papel higiénico, los pañitos
húmedos, cremas de afeitar, crema dental, cremas corporales, los esmaltes para uñas, los
removedores, los medicamentos de la abuela o abuelo, el aceite de cocina, los condimentos, las
salsas, las mayonesas, los vinos, la sal, el azúcar, el chocolate, el café, los cereales, las
margarinas, los productos derivados de la leche, las frutas y verduras, los aromatizantes, los
perfumes, el alcohol, el gel antibacterial de amplio uso para combatir el contagio por el Virus Zars
o Covid-19. Y muchos otros. En nuestro curso de Química Orgánica veremos su nomenclatura
Química, su estructura, sus fórmulas y clasificación.

COMPUESTOS AROMÁTICOS: Corresponden a una clase muy especial de sustancias,

caracterizadas porque presentan invariablemente una molécula o anillo de benceno como base.
Las siguientes fórmulas representan al Benceno de tres maneras:

Compuestos derivados del Benceno y que tienen nombres comunes:

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus
derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto
son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los
hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o
la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo
del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples
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Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los Radicales o
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden
de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres
específicos. Se aplican las siguientes reglas:

Regla 1. En bencenos monosustituidos se nombra primero el radical y se termina en la palabra

benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los

prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y
1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se enumera el anillo desde donde inicia el
doble enlaces del benceno , si hay un sustituyente HALÓGENO( ELEMENTOS DEL GRUPO VII A)
va primero y delante del Halógeno se escribe el número del carbono donde está anclado, luego se
indican los números de los carbonos de los sustituyentes y el nombre de Ellos en orden alfabético.

Veamos algunos ejemplos de esta nomenclatura, en la cual se aplica la Regla 3 :

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Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

Los cuales son utilizados en procesos industriales

LOS ALCOHOLES.

En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen en su

molécula, un grupo hidroxilo ( OH )- el cual ha sustituido un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES.

Se nombran sustituyendo la terminación o sufijo de los alcanos -ano por -ol. Se toma como
cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se enumera asignándole el número
más bajo posible al Carbono que presenta el sustituyente (OH) o irregularidad.

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación ANO de los alcanos por - OL (metano:

metanol; etano: etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el
grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el número más bajo posible al Carbono que
presenta el grupo OH.

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener
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una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas;
el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

EJEMPLOS DE ALCOHOLES.

• 1. CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)

• CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)
• CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol
• CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol
• CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol
•
Observe que el número que se antepone al nombre, indica la posición del grupo OH.

Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o más: Polialcoholes.

Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de mayor número de carbonos:

3-Etil- 2-hexanol.

Ejercicio 1: Nombrar los siguientes alcoholes a partir de su fórmula estructural:

• CH2OH-CH2-CH2-CH3 → 1-butanol
• CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 → 3-pentanol
• CH2OH-CH2OH → 1,2-etanodiol
• CH2OH-CH2-CHOH-CH2OH → 1,2,4-butanotriol
• No olvide que el grupo OH, sustituye uno de los hidrógenos del CH3, o de los CH2.

El anterior
esquema nos
muestra una
molécula del
Fenol.

Los Fenoles son compuestos orgánicos que están formados por uno o varios Grupos
Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromático (anillo de benceno).

Los Fenoles son un tipo de Alcoholes. Poseen las siguientes propiedades: Son ligeramente
solubles en agua y mucho en éteres y alcoholes.
▪
▪ ALDEHÍDOS:
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▪
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Un
grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Todos los
aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS:

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de
la cadena al inicio o al final de ésta.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy
útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras
que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

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CETONAS:

Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional
llamado CARBONIL unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

NOMENCLATURA DE CETONAS:

1. Las Cetonas se nombran añadiendo la terminación "-ona": propanona, butanona

2. La posición del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante un localizador asignándole
el valor más bajo posible:

2-Pentanona 3-Pentanona
3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los
localizadores:

2,4-Pentanodiona 3-Metil-2,4-Pentanodiona

Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos alquilo (R y R') por
orden alfabético seguidos de la palabra "cetona".

Dimetil cetona Metil propil cetona Dietil cetona

CLASIFICACIÓN DE CETONAS:
CETONAS ALIFÁTICAS: Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios.
Ejemplo: Como la Dimetil-cetona.
CETONAS SIMÉTRICAS: Cuando los dos radicales alquilo R son iguales la cetona se
denomina simétrica,
Ejemplos: Como la Dimetil- cetona, Dietil-cetona, Difenil-cetona

CETONAS ASIMÉTRICAS: Cuando los dos radicales alquilo R, son diferentes.

Ejemplos: Metil-Etil-Cetona
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es una cadena carbonada

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen
un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede
representar como -COOH o -CO2H.

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Debido a que el ácido fórmico tiene un hidrógeno unido al carboxilo, esto le da un cierto carácter de
aldehído que no presentan otros ácidos carboxílicos, por lo que se considera como un ácido muy
peculiar e inclusive independiente del resto de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos SE
NOMBRAN, con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de
donde provienen y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Ácido Ácido
HCOOH Del Lat. formica, hormiga.
fórmico metanoico

Estos son algunos ejemplos de ácidos carboxílicos:

• Ácido fórmico, Fórmula: HCOOOH.
• Ácido acético, Fórmula: CH3COOOH.
• Ácido propiónico, Fórmula: CH3CH2COOOH.
• Ácido butírico, Fórmula: CH3(CH2)2COOH.
• Ácido valérico, Fórmula: CH3(CH2)3COOH.
• Ácido caproico, Fórmula: CH3(CH2)4COOH.
• Ácido enántico, Fórmula: CH3(CH2)5COOH.

LAS AMINAS:

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyen uno, dos o tres hidrógenos, las
aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
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Amina Amina Amina

Amoniaco
primaria secundaria terciaria

Ejemplos

• Aminas primarias: Etilamina, anilina, ...

•
• Aminas secundarias: Dimetilamina, Dietilamina, Etil-metilamina, ...
•
• Aminas terciarias: Trimetilamina, Dimetilbencilamina, ...
•
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno.

NOMENCLATURA DE AMINAS
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que
tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno
del amoniaco y terminando con la palabra: amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes
iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por
orden alfabético (Etil antes que Metil, o Butil antes que Propil, prescindiendo del tamaño) y
terminando con la palabra .. amina.
Ejemplos:

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-
Etilpropilamina
CH3
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CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

LOS ÉTERES:

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R'
son grupos alquilo o cadenas carbonadas, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a
estos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele
producir directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría:

o metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples)
especifica que se deben nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la
cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las
normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

o Fenil-metil- éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse añadiendo al final de la palabra
éter el sufijo -ílico luego de los prefijos Met-, Et-, But-, etc., según lo indique el número de
carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:

Ejemplos de éteres
• Dimetil éter o metoximetano: CH3 – O – CH3
• Metil etil éter o metoxietano: CH3 – O – CH2 – CH3
• Metil propil éter o metoxipropano: CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
• Metil butil éter o metoxibutano: CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
• Dietil éter o etoxietano: CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
LAS AMIDAS.
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LAS AMIDAS.

Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del
hidroxilo (OH) de un oxácido por un sustituyente amino ( NH2). En química orgánica, se le denomina
como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida). Se puede
considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por
un grupo —NH2.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,4 una Diamida que no contiene hidrocarburos.
Las proteínas y los péptidos están formados por amidas.
Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. 5Las amidas también se utilizan mucho en la
industria farmacéutica.

Las Amidas se nombran como el hidrocarburo del que procede añadiendo la terminación "-amida":

Ejemplos: CH3-(CO)-NH2 Etanamida. CH3-CH2-(CO)-NH2 Propanamida.

CH3-CH2-CH2-(CO)-NH2 Butanamida.

LOS ÉSTERES:
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los
cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo.1
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres
de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en
el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

• La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido etanoico (acético).
• La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Etanoato de etilo.
En el dibujo, en el lado izquierdo se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la
parte de la derecha procede del alcohol (en azul, de etilo).

LOS NITRILOS:

Son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo funcional principal.
Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un
radical alquilo.
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Ejemplo: H-C≡N Cianuro de Hidrógeno.

Los nitrilos, generalmente, se nombran utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional
ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de...
CH3-CH2-C≡N Propionitrilo.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N Hexanonitrilo.

ACTIVIDADES PARA DESARROLLAR LOS ESTUDIANTES, DESPUÉS DE LEER Y ANALIZAR

LAS PRESENTES GUÍAS, EN SU CUADERNO DE QUÍMICA U HOJAS RECICLABLES. NO
OLVIDE ESCRIBIR SU NOMBRE, GRADO Y FECHA DE ELABORACIÓN DE SU TRABAJO.

1. Con base en los ejemplos planteados en la guía, elabore la fórmula del 1- Etil- Benceno.

2. Elabore la fórmula molecular del Octanol, siguiendo los ejemplos de la Guía. Recuerde que el
grupo (OH ), que identifica a los alcoholes, sustituye a uno de los Hidrógenos de la cadena
Carbonada. Utilice la ficha textual de los prefijos que indican el número de Carbonos.

3. Escriba el nombre correcto de la siguiente: CETONA.

4. Las hormigas se encuentran de diferentes clases. Hay algunas agresivas, que en realidad
muerden, NO PICAN. En este proceso nos inoculan un tipo de ácido, ¿ Cómo se denomina este
ácido ?
5. Dar el nombre de la siguiente amina:

CH3- CH2- CH2- N- CH2- CH2- CH3

l
H
6. Construir el compuesto denominado Trimetil-amina.
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