Deslocalización y Conjugación

Deslocalización y conjugación
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Conexiones
Sobre la base de:
• Orbitales y enlace ch4
• Representar mecanismos mediante rizado.
flechas ch5
• Determinación de la estructura molecular
espectroscópicamente ch3
Llegando a:
• Interacción entre orbitales de muchos enlaces
• Estabilización mediante el intercambio de electrones entre moléculas.
• De dónde viene el color
• Forma y estructura molecular
determinar la reactividad
• Representar un aspecto de la estructura mediante flechas rizadas
• Estructura de compuestos aromáticos
Deseando:
• Acidez y basicidad ch8
• Suma y sustitución conjugadas
cap10
• Química de compuestos aromáticos ch22 y ch23.
• Enoles y enolatos ch21, ch25–ch29 • Química de los heterociclos ch43 y
cap44
• Química de la vida cap.49–cap.51
Introducción
Al mirar a tu alrededor, serás consciente de muchos colores diferentes, desde los verdes y
marrones del exterior hasta los azules y rojos brillantes de la ropa que llevas puesta.
Todos estos colores resultan de la interacción de la luz con los pigmentos de estas
diferentes cosas: algunas frecuencias de luz se absorben, otras se dispersan. Dentro de
nuestros ojos, las reacciones químicas detectan estas diferentes frecuencias y las
convierten en impulsos nerviosos eléctricos enviados al cerebro. Todos estos diferentes
pigmentos tienen una cosa en común: muchos dobles enlaces. Por ejemplo, el pigmento
responsable del color rojo de los tomates, el licopeno, es un polialqueno de cadena larga.
licopeno, el pigmento rojo de los tomates, los escaramujos y otras bayas
El licopeno contiene sólo carbono e hidrógeno, mientras que la mayoría de los pigmentos
contienen muchos otros elementos, pero casi todos contienen dobles enlaces. Este
capítulo trata sobre las propiedades, como el color, de moléculas que tienen varios dobles
enlaces y que dependen de la unión o conjugación de los electrones en estos dobles
enlaces.
En capítulos anteriores hablamos de los esqueletos carbonados básicos formados por
enlaces σ. En este capítulo veremos cómo, en algunos casos, también podemos tener una
estructura π grande distribuida en muchos átomos y cómo esto domina la química de
dichos compuestos. Veremos cómo esta estructura π es responsable de la estabilidad
inesperada de ciertos compuestos poliinsaturados cíclicos, incluido el benceno y otros
compuestos aromáticos. También veremos cómo este marco da lugar a los muchos
colores de nuestro mundo. Para comprender adecuadamente estas moléculas, debemos
comenzar con el más simple de todos los compuestos insaturados, el eteno.
La estructura del eteno (etileno, CH2=CH2)
La estructura del eteno (etileno) es bien conocida. Se ha determinado mediante difracción
de electrones y es plano (todos los átomos están en el mismo plano) con las longitudes y
ángulos de los enlaces que se muestran a continuación. Los átomos de carbono son
aproximadamente trigonales y la distancia del enlace C-C es más corta que la de un enlace
C-C σ.
117,8°
HH C C HH
Longitud del enlace C-H 108 pm Longitud del enlace C=C 133 pm
152 7 . Deslocalización y conjugación
😂
Punto importante. En realidad, el eteno no se forma juntando dos átomos de carbono y
cuatro átomos de hidrógeno: los átomos de carbono individuales no hibridan sus orbitales
atómicos y luego se combinan. Simplemente estamos intentando racionalizar las formas
de los orbitales moleculares. La hibridación y LCAO son herramientas que nos ayudarán a
lograrlo.
Usaremos el enfoque del Capítulo 4 (p. 106) y racionalizaremos las formas de los orbitales
moleculares combinando los orbitales atómicos de los átomos involucrados usando el
enfoque LCAO (Combinación lineal de orbitales atómicos). Hibridar primero los orbitales
atómicos simplifica esto. Mezclamos el orbital 2s de cada átomo de carbono con dos de
los tres orbitales 2p para obtener tres orbitales sp2 dejando el tercer orbital p sin cambios.
Dos de los orbitales sp2 se superponen con los orbitales 1s del hidrógeno para formar
orbitales moleculares, que serán los enlaces C – H σ. El otro orbital sp2 forma el enlace σ
C-C al superponerse con el orbital sp2 del otro carbono. El orbital p restante puede
superponerse con el orbital p del otro carbono para formar un orbital molecular que
representa el enlace π.
orbital 1s del hidrógeno
orbital sp2 del carbono
HH CC
S.S
orbital 2p de carbono
Las dos fases se muestran en rojo y negro.
Podemos pensar en los orbitales moleculares como una combinación de orbitales
atómicos hibridados.
HC CH HH
Orbital de enlace σ C – H
Densidad de electrones orbitales de enlace π C – C arriba
y debajo del enlace σ
las diferentes fases
se muestran en rojo y negro
Orbital de enlace σ C – C
un diagrama simplificado de los orbitales moleculares de enlace del eteno
El eteno es químicamente más interesante que el etano debido al enlace π. De hecho, el
enlace π es la característica más importante del eteno. En palabras del Capítulo 5, el
orbital C-C π es el HOMO (orbital molecular más ocupado) del alqueno, lo que significa
que los electrones que contiene están más disponibles que cualquier otro para reaccionar
con algo que quiere electrones (un electrófilo). . Dado que este orbital es tan importante,
lo examinaremos más de cerca.
El orbital π resulta de la combinación de los dos orbitales 2p de los átomos de carbono
separados. Recuerda que cuando combinamos dos orbitales atómicos obtenemos dos
orbitales moleculares. Estos resultados

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