Hidrocarburos

Alifáticos
Sesión

Ing. María Luisa Espinoza García Urrutia 05

 Objetivos

 Aplicar las reglas para nombrar y escribir la

estructura de los hidrocarburos alifáticos.
 Comprender las propiedades de los
hidrocarburos alifáticos: alquenos y alquinos.
 Conocer las fuentes y usos de los hidrocarburos
alifáticos.

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 Contenidos

• Insaturados Alquenos: Nomenclatura, propiedades físicas, propiedades químicas,

fuentes y usos.
• Insaturados Alquinos: Nomenclatura, propiedades físicas, propiedades químicas,
fuentes y usos.

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alquenos
✓ Un alqueno, llamado a veces olefina, es un hidrocarburo que contiene un enlace
doble carbono-carbono, cumplen con la fórmula general: 𝐂𝐧𝐇2n
✓ El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo,
paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo.
✓ El alqueno más simple es el Eteno (C2H4), el doble enlace que presentan los
alquenos impide la rotación libre entre los átomos carbono-carbono del enlace.
✓ Los alquenos se encuentran de manera abundante en la naturaleza, por ejemplo,
el etileno es una hormona de las plantas que induce la maduración de la fruta, y
el -pineno es el componente principal de la trementina.
✓ El b-caroteno, un pigmento naranja responsable del color de las zanahorias, es
una valiosa fuente dietética de vitamina A y se piensa que ofrece alguna
protección contra ciertos tipos de cáncer.

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alquenos
Paso 1. Nombre al hidrocarburo principal.
Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de carbono en el
compuesto y se añade la terminación “-eno”

Paso2. Numere los átomos de carbono en la cadena.

Caso a) Caso b)

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alquenos
Paso 3. Varios dobles enlaces.
Si existen dos o más dobles enlaces, se anteponen a la terminación “-eno” los
prefijos “di”, “tri”, etc.; correspondientes, precedidos por los números que indican
la posición de esos dobles enlaces.

Radicales de alquenos
Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe el número 1.
Se nombran acabando en –enilo.

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 Hidrocarburos Alifáticos: cicloalquenos
Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta pero,
debido a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos a los
cicloalquenos de tal manera que el enlace doble entre C1 y C2 y el primer sustituyente
tiene un número lo más bajo posible.

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 Ejercicios: Alquenos

Dar nombre a los siguientes alquenos:

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 Ejercicios: Alquenos

Dibuje las estructuras correspondientes de los siguientes nombres IUPAC:

(a) 2-metil-1,5-hexadieno
(b) 3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno
(c) 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno
(d) 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno

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 Ejercicios: cicloalquenos

Dar nombre a los siguientes cicloalquenos:

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 Alquenos: propiedades

✓ Los alquenos poseen la mayoría de sus propiedades físicas

parecidas a los alcanos.
✓ C2 al C4 son gases.
✓ C5 al C7 son líquidos
✓ C8 para adelante son sólidos
✓ Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no
polares, como benceno, éter, cloroformo, etc.
✓ El punto de ebullición, punto de fusión y densidad, aumenta con el
número creciente de carbonos; las ramificaciones disminuyen el
punto de ebullición.
✓ Algunos presentan isomería geométrica: Cis,trans.

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 Alquenos: propiedades

✓ Químicamente se diferencian de los alcanos por ser más reactivos

debido al enlace no saturado (π) a cuyo nivel ocurren los cambios
químicos.
✓ Las reacciones características de los alquenos son:
✓ Las de adición
✓ Combustión
✓ Polimerización

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 Alquenos: Reacciones
Adición con hidrógeno (hidrogenación)

Adición con halógeno (halogenación)

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 Alquenos: Reacciones

Hidratación de alquenos

REGLA MARKOVNIKOV
“Cuando se adiciona ácido binario o un alcohol a un alqueno el
hidrógeno de éste, deberá unirse al carbono más rico en hidrógenos”

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 Alquenos: Reacciones

Adición de Ácidos Binarios:

REGLA MARKOVNIKOV
“Cuando se adiciona ácido binario o un alcohol a un alqueno el
hidrógeno de éste, deberá unirse al carbono más rico en hidrógenos”

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 Alquenos: Reacciones

Polimerización

Combustión

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 Alquenos: Fuentes

✓ El etileno y el propileno son las dos sustancias química más importantes que
se producen en forma industrial.
✓ El etileno, el propileno y el buteno son sintetizados en la industria por
medio del craqueo térmico de los alcanos ligeros.

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 Alquenos: Fuentes

Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes, mediante la eliminación

de una molécula de agua. Se utiliza ácido sulfúrico y ácido fosfórico
concentrados como reactivos para la deshidratación.

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 Alquenos: Fuentes

Deshidrogenación de alcanos: es la eliminación de H2 de una molécula de alcano.

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 Alquenos: Fuentes

Deshidrogenación de alcanos: es la eliminación de H2 de una molécula de alcano.

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 Alquenos: Usos
El etileno y el propileno se utilizan en la síntesis del polietileno, polipropileno,
etilenglicol, ácido acético, acetaldehído y una multitud de otras sustancias

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alquinos
✓ Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque
contienen al menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura.
Su fórmula es CnH2n-2.
✓ El triple enlace que presenta tiene propiedades similares al doble enlace,
por lo que experimenta reacciones similares a las de los alquenos.

✓ El alquino más sencillo es el etino (C2H2), y también se le conoce como

acetileno.
✓ El triple enlace impide la libre rotación de la molécula. Los alquinos son
inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas producen alquinos
como agentes de protección contra depredadores.
✓ Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto
tóxico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta
contra las enfermedades producidas por hongos.

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alquinos
1. Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de carbono
en el compuesto y se añade la terminación “-ino”.

2. Para nombrar alquinos lineales, se selecciona la cadena más larga de

átomos de carbono que contenga el triple enlace y se enumera por el extremo
donde esté más próximo el triple enlace, la posición se designa por el átomo de
carbono de numeración más baja.

3. La posición del triple enlace se debe de indicar con el número menor del
átomo de carbono que forme el triple enlace. Este número se coloca antes del
nombre base, seguido de un guión, de acuerdo con la última revisión de la
IUPAC, el número se coloca entre el nombre base y la terminación “-ino”
separado por guiones:

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alquinos
4. Si existen dos o más triples enlaces, se anteponen a la terminación “-
ino” los prefijos “di”, “tri”, etc.; correspondientes, precedidos por los
números que indican la posición de esos triples enlaces.

5. Si están presentes grupos funcionales o grupos alquilo, los sufijos se

combinan para formar los nombres de los compuestos.

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 Hidrocarburos Alifáticos: Alquinos
Radicales alquinos

✓ Se obtienen a partir de los alquinos, quitándoles un hidrógeno de un

carbono terminal.
✓ Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe el número 1.
✓ Se nombran acabando en –inil-o.

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 Ejercicio

Nombrar los siguientes compuestos:

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 Alquinos: Propiedades

✓ Los alquinos poseen la mayoría de sus propiedades físicas parecidas a los

alcanos y alquenos de igual masa molecular.
✓ C2- C4 son gases a temperatura ambiente y los puntos de ebullición son
casi iguales a los de los alcanos y alquenos de igual número de carbonos.
✓ Los alquinos son relativamente no polares y prácticamente insolubles en
agua pero bastantes solubles en líquidos no polares, como benceno, éter,
cloroformo, acetona, alcoholes, etc.
✓ Los alquinos terminales son mucho más ácidos que otros hidrocarburos.
✓ Deriva de la naturaleza del híbrido sp del enlace C-H.
✓ Son más activos químicamente que alcanos pero menos que los alquenos.
✓ Una de las reacciones más importante es la adición.

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 Alquinos: Reacciones

Hidrogenación:
Se reducen a alcanos por la adición de H2 sobre un catalizador metálico.

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 Alquinos: Reacciones

Halogenación:
El bromo y el cloro se adicionan a los alquinos de la misma forma en que se
adicionan a los alquenos.

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 Alquinos: Reacciones
Adición de haluros de hidrógeno:
Los haluros de hidrógeno se adicionan a través del enlace triple de un
alquino, de manera muy similar a como lo hacen a través del enlace
doble de los alquenos.

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 Alquinos: Reacciones
Hidratación de alquinos para formar cetonas y aldehídos:
La hidratación de los alquinos es parecida a la de los alquenos, y
también ocurre con la orientación de Markovnikov, pero no produce
alcoholes.

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 Alquinos: Fuentes
✓ El acetileno, uno de los compuestos químicos orgánicos más
baratos.
✓ Se obtiene a partir del carbón o del gas natural. La síntesis a partir
del carbón implica calentar cal y coque (carbón seco) en un homo
eléctrico para producir carburo de calcio. La adición de agua al
carburo de calcio produce acetileno y cal hidratada (hidróxido de
sodio).

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 Alquinos: Usos
✓ El acetileno es el alquino comercial más importante, su principal función es
como combustible de sopletes de acetileno/oxígeno.
✓ El acetileno es un gas incoloro con un olor muy desagradable, el cual arde en
presencia de aire con una flama amarilla negruzca.
✓ Una comparación del calor de combustión del acetileno con el del eteno y el
etano muestra que este gas es un excelente combustible para una flama de
alta temperatura.

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 Conclusiones

• Los alquenos y los alquinos son hidrocarburos insaturados, con doble y triple enlace,
respectivamente.
• Son más reactivos que los alcanos.
• Entre sus principales usos están como combustibles y bases para la síntesis
químicas.
• Los alquenos se nombran con la terminación –eno.
• Los alquinos se nombran con la terminación –ino.

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 Referencias bibliográficas

• L. Wade, Química Orgánicas, México D.F, México: Prentice Hall, 1993.

CÒDIGO: 547 W13 1993
• R. Morrison y R. Boyd, Química Orgánica. Addison-Wesley Longman,
1990. CODIGO: 547 M79
• J. Mc Murry. Química Orgánica. Cengage Learning Editores. México. 2008

35 M. Tesen
Ing. María Luisa Espinoza García Urrutia
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