Previo 1

1. Concepto de xenobiótico.
Cualquier sustancia que interactúa con un organismo y que no es uno de sus componentes
naturales [1].
2. Efectos tóxicos de la escopolamina y el ácido barbitúrico.
● Escopolamina: Peligro (toxicidad aguda; oral, dérmica o inhalable)[2]. Es capaz de
producir un síndrome central anticolinérgico, con confusión, desorientación, agitación
motora, delirio, alucinaciones visuales y auditivas [3].
● Ácido barbitúrico: Irritante (irritación cutánea u ocular) [4]. Es capaz de alterar a nivel
de conciencia, dificultad para pensar, somnolencia o coma [5].

3. Relación del grado de disociación de una sustancia con el pH del medio en el que
se encuentra disuelto en función del valor de su pKa.
El pH afectará el grado de ionización del analito, se observa que un analito ácido en una
solución con buffer reducirá el pH y el analito se ioniza menos, en el caso del pH a valores
básicos ocurre lo contrario. En el caso de un ácido si el pH del medio es 2 unidades por
encima del pKa de la sustancia está se encontrará 100% ionizada, si es dos unidades por
debajo, se encontrará en su forma no ionizada [6].
4. Valores de pKa de la escopolamina y el ácido barbitúrico.
● Escopolamina pKa= 7.75 [2].
● Ácido barbitúrico pKa= 3.9 y 12.5 [4].
5. Forma ionizada y no ionizada de la escopolamina y el ácido barbitúrico.

Molécula Forma no ionizada Forma ionizada

Escopolamina
Alcaloide, carácter básico
[2].

Ácido barbitúrico
Ácido fuerte [4].

6. Solubilidad de una sustancia iónica en medio acuoso y en un disolvente orgánico.

Por lo general, este tipo de sustancias presentan una mayor solubilidad en medio acuoso,
ya que, el agua consta de un momento dipolar elevado necesario para vencer la energía
reticular que forma al enlace iónico. Por otro lado, los disolventes orgánicos suelen tener un
momento dipolar más débil, por lo que su interacción con las partículas cargadas no es lo
suficientemente fuerte como para vencer la energía reticular[7].

7. Densidad de los disolventes a emplear.

● Hidróxido de amonio (NH4OH):∼0.9 g/mL a 25° C[8]
● Metanol (MeOH): 0.7866 g/mL de 4 a 25° C[9]
 ● Diclorometano (CH2Cl2): 1.3255 g/mL de 4 a 20° C[10]
8. Fundamento de una extracción múltiple y selectiva.
● Múltiple: consiste en realizar más de una extracción reciclando alguna de las fases
originalmente separadas de la muestra para obtener una mayor cantidad de reactivo
separado[11]
● Selectiva: consiste en aprovechar las propiedades ácido-base de alguno de los
componentes de la muestra para, modificando el pH del medio, obtener la especie
ionizada de éste, la cual será más afín por la fase acuosa al momento de la
extracción[11].
9. Especies químicas que se encuentran en cada una de las fases obtenidas en la
extracción.
● Fase acuosa: ácido barbitúrico en su forma ionizada que interacciona mayormente
con el agua [7].
● Fase orgánica: escopolamina en su forma no ionizada cuyo momento dipolar es
menor e interacciona mejor con el CH2Cl2[7].
10. Objetivo de adicionar una solución de HCl 1 concentrado, en el tratamiento de la
fase acuosa.
Reconstituir el ácido barbitúrico a su forma no ionizada acidificando el medio hasta un valor
de pH inferior a su pKa (3.9), lo cual favorecerá que se protone nuevamente[12].
11. Fundamento de la técnica de cromatografía en capa fina.
Es un tipo de cromatografía que separa los compuestos en función de su polaridad. Esta
técnica cuenta con tres componentes: fase estacionaria, fase móvil y el soluto. La placa que
representa la fase estacionaria en la CCF suele estar compuesta por sílice gel polar que
forma enlaces de hidrógeno debido a los grupos hidroxilo en su superficie[13].
Los pasos que sigue esta técnica son:
● Dibujar con lápiz una línea en la parte inferior de la placa[13].
● Colocar con un capilar en la línea de inicio los compuestos o mezclas a analizar[13].
● Sumergir el fondo de la placa en la fase móvil que suele ser un disolvente orgánico
menos polar que la fase estacionaria[13].
❖ Posteriormente el solvente sube por la placa por acción capilar pasando los
puntos de compuesto, arrastrando consigo algo de cada uno[13]..
❖ A medida que el solvente sube por la placa, los componentes se reparten en la
fase móvil o en la estacionaria[13].
❖ Si el componente es polar, interactúa más con la fase estacionaria, viaja
lentamente y solo se mueve una corta distancia en la placa; en cambio, si el
componente es menos polar y más soluble en la fase móvil, recorrerá una mayor
distancia en la placa[13].
● Las placas se analizan observándose bajo luz ultravioleta debido a que las placas
contienen un tinte fluorescente reactivo a rayos UV de 254 nm[13].
● Los compuestos dentro de la placa, como los solutos de interés, aparecerán como
puntos oscuros en comparación con un fondo verde. Se rodean los puntos con un
lápiz de grafito y se procede a medir la distancia que recorrieron los compuestos en
relación con el frente del solvente[13].
12. Fundamento del uso del reactivo de Dragendorff como revelador, y esquema de
reacción.
El reactivo de Dragendorff es empleado para la detección de alcaloides en muestras. Si
estos se encuentran presentes en la muestra reaccionan para producir un precipitado
naranja/rojo-naranja. El reactivo es una solución de yoduro de bismuto y potasio, compuesta
de nitrato de bismuto, ácido tartárico y yoduro de potasio. La formación del reactivo ocurre
cuando los iones de bismuto reaccionan con el yoduro de potasio y forman el precipitado
negro de yoduro de bismuto III. Después de la completa sedimentación, el exceso de iones
yoduro reaccionan para formar el complejo soluble de color naranja tetrayodobismutato de
potasio[14].
El esquema de reacción del reactivo de Dragendorff como revelador es el siguiente:
La mayoría de los alcaloides tienen un grupo amina terciaria, el cual reacciona de manera
similar al amonio y actuar como una base que reacciona con un ácido para formar una sal
de amonio:

Después, ocurre una reacción de intercambio iónico entre la sal de amonio y el reactivo de
Dragendorff (tetrayodobismutato de potasio) llevando a la formación de una sal compleja
insoluble:

Dependiendo de la naturaleza del alcaloide, este par de iones tiene un color amarillo a
naranja a rojo a café. Aminas secundarias van a mostrar colores menos intensos. Además,
no todos los alcaloides son detectables con este reactivo, por ejemplo la cafeína[14].
13. Esquema de la reacción de cuantificación del ácido barbitúrico.
Los barbitúricos se pueden detectar empleando el reactivo de Dille-Koppanyi donde la
prueba es positiva si se observa la formación de un complejo púrpura claro.
Para esquematizar esta reacción de cuantificación se realiza una gráfica donde las abscisas
representan la concentración del ácido barbitúrico y las ordenadas al origen representan la
absorbancia de las muestras después de aplicar el reactivo de Dille-Koppanyi[15].
14. Ley de Lambert y Beer.
Esta ley expresa la relación entre absorbancia de luz monocromática (longitud de onda fija)
y concentración de un cromóforo en solución.

La absorbancia de una solución es directamente proporcional a su concentración (a mayor

número de moléculas, mayor interacción de la luz con ellas); también depende de la
distancia que recorre la luz por la solución; y por último dependen de ε (coeficiente de
extinción) que es una constante de proporcionalidad específica para cada cromóforo.
Esta ley se cumple para soluciones diluídas; para valores de c altos, ε varía con la
concentración, debido a fenómenos de dispersión de la luz, agregación de moléculas,
cambios del medio, etc.
15. Sugiera un esquema de separación para la siguiente mezcla de sustancias no
volátiles, indicando los reactivos y disolventes utilizados, los valores de pH y la
naturaleza de las sustancias durante las diferentes etapas del proceso.
Bibliografía
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5. Morales, M., Martínez, M., Pérez, N., Díaz, I. & Anayda, A. (2019). Intoxicación por
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9. National Center for Biotechnology Information (2023). PubChem Compound
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11. Pedersen, S., & Myers, A. (2009). Chapter 7 Isolation and Purification
of Compounds. En Understanding the Principles of Organic Chemistry A Laboratory
Course (p. 89). Brooks/Cole, Cengage Learning.
12. Atkins, P. W., Overton, T. L., Rourke, J. P., Weller, M. T., & Armstrong, F. A. (2010). 4
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14. Raal, A., Meos, A., Hinrikus, T., Heinämäki, J., Romāne, E., Gudienė, V., Jak Tas, V.,
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15. O’Neal, C. L., Crouch, D. J., & Fatah, A. A. (2000). Validation of twelve chemical spot
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16. Abril Díaz, N., Bárcena Ruiz, J. A., Fernández Reyes, E., Galván Cejudo, A., Jorrín
Novo, J., Peinado Peinado, J., Meléndez-Valdés, F. T., & Túnez Fiñana, I. (s/f).
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https://www.uco.es/dptos/bioquimica-biol-mol/pdfs/08_ESPECTROFOTOMETRIA.pdf