UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LQORG – Laboratorio de Química Orgánica.

Práctica No. 4
Título: Síntesis de color naranja II y teñido de fibras.

Maestros:

Ana Sofia Ortega Villareal

María Isabel Leyva González.

Grupo No. 003 Brigada No. 2 Equipo No. 13

Matrícula Nombres Firma

1972071 Ramírez Flores Ángel Eduardo

2032631 Ramírez Izquierdo Antonio Miguel

2012045 Ramos Puente Daniela Elizabeth

Semestre: Agosto – Diciembre 2022

San Nicolás de los Garza, Nuevo León a 27 de Octubre de 2021

1
 Practica No.4 “Síntesis de colorante naranja II y teñido de fibras”
Objetivo
Sintetizar un colorante textil, mediante la información de una sal de diazonio.
Fundamento
El proceso de teñido de telas se enfoca en las técnicas y procedimientos para poder
realizar tintes de tela mediante algunos métodos naturales (como plantas, flores, frutas,
vegetales, etc.) pero actualmente también se usan técnicas más sintéticas como es la de
la marca “citicol” (marca mexicana). [1]
Los colorantes azoicos y pigmentos se sintetizan técnicamente a través de una secuencia
de dos reacciones químicas conducidas en solución acuosa, a saber, una diazotación y
una reacción de cópula posterior. En la diazotación, una amina aromática primaria (Ar -
NH2) reacciona con ácido nitroso, obteniendo así una sal de arildiazonio (Ar - N+). El ácido
nitroso, un compuesto inestable que tiende a descomponerse, se genera in situ utilizando
nitrito de sodio en un ambiente fuertemente ácido mediante la adición de ácido clorhídrico
(el cloro anión también tiene acción catalítica). [2]
La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 0-5°C, en hielo para enfriarse, con el
fin de evitar la descomposición del ácido nitroso formado, pero sobre todo la
descomposición de la sal de arildiazonio. La reacción de diazotación se esquematiza de
la siguiente manera: la sal de arildiazonio obtenida en esta primera reacción representa
el reactivo que posteriormente, por copulación con un fenol, una amina aromática o un
derivado de un β - cetoácido, proporcionará el colorante AZO final. [2]
El colorante naranja II es un ácido, que este cotidianamente se utiliza para teñir lana,
papel y cuero. Debido a las propiedades ácidas de este componente, no puede teñir el
algodón ya que este se puede deshacer al momento de colocarlo. La obtención de este
color corresponde al ácido sulfanilico compuesto por una sal de diazonio, la cual tiene
mayor carga eléctrica (se le llama electrófilo). [3]
Esto es un compuesto cromóforo, por eso la obtención de ese color, ya que el anillo
aromático forma un sistema conjugado. Los colorantes son sustancias muy llamativas
(coloridas) que se adhieren a las fibras textiles ya que son solubles en las telas. Este tipo
de reacciones se dividen en 2 grupos de sales de diazonio:

2
1. Reemplazo: este pierde el nitrógeno en forma de dinitrogeno (N2) quedando en lugar
del nitrógeno, el anillo del otro grupo. [3]
2. Copulación: en este grupo el nitrógeno se conserva ya que las sales de diazonio
contienen fenoles y aminas aromáticas que generan azocompuestos. [3]
Estos 2 grupos son de suma importancia para la industria ya que ayudan con la obtención
de los teñidos de colorantes. [3]

Procedimiento
a) Diazotacion de acido sulfanilico
En esta práctica se utilizaron 4 vasos de precipitado cada uno con diferentes reactivos.
1. Se colocó un vaso de precipitado de 50 mL. Recipiente No.1.
2. Se le agregó 1 mL de solución de hidróxido de sodio al 10%.
3
3. Se le agrego 0.5004 g de acido sulfanilico (NOTA: agregar solo lo marcado de
NaOH ya que si se le agrega en exceso este no formará la sal correspondiente.)
4. Se colocó la palangana con aproximadamente ¼ de hielo en ella.
5. Se enfrió el vaso de precipitado a una temperatura de 0-5°C. (NOTA: este reactivo
es de vital importancia ya que, al agregar el nitrito de sodio (NaNO 2) a una
temperatura mayor, este puede reaccionar y provocar quemaduras o lesiones
graves).
6. Se colocó un vaso de precipitado de 50 mL. Recipiente No.2.
7. Se le agregó 0.290 g de nitrito de sodio (NaNO2).
8. Se le colocó 1 mL de agua destilada (H2O).
9. Se colocó en la palangana y se enfrió a una temperatura de 0-5°C.
10. Una vez frío, se vació el reactivo al recipiente No.1.
11. Se colocó un vaso de precipitado de 50 mL. Recipiente No.3.
12. Se colocaron 0.40 g de β-Naftol.
13. Se le agregaron 5 mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 10%.
14. Se colocó en la palangana y se enfrió a una temperatura 0-5°C.
15. Una vez frío, este se vació al recipiente No.1.
16. Se colocó un vaso de precipitado de 50 mL. Recipiente No.4
17. Se le agregaron 2.5 mL de ácido sulfúrico (H2SO4).
18. Se colocó en la palangana y se enfrió a una temperatura de 0-5°C.
19. Una vez frío, este reactivo se vació al recipiente No.1.
b) Síntesis de naranja II.
20. Se colocó el matraz Kitasato y encima de el se colocó el embudo de filtración
rápida con el papel filtro. (NOTA: el papel filtro se pegó al embudo de filtración
rápida con agua destilada para que este pudiera hacer una filtración más eficaz).
21. Se filtró el colorante (reactivos del recipiente No.1)
22. Se dejó de filtrar y con ello se obtuvieron 2 sustancias: una líquida y una sólida.
(NOTA: el líquido se usó para hacer el teñido de telas y el sólido se dejó en el
papel filtro).
23. Se dejó secar una semana el sólido.
24. Se pesó en la balanza analítica.
25. Se reportó el % de rendimiento de la reacción.

4
 c) Técnicas de teñido de fibras.
26. Se colocó un vaso de precipitado de 100mL en la plancha de calentamiento con
200 mL de agua destilada. (NOTA: se calentó a una temperatura de 50-55°C. No
debe de pasar de esa temperatura ya que puede alcanzar el punto de ebullición
de algunos de los reactivos y reaccionar.)
27. Se agregó la punta de la espátula de sulfato de sodio (Na 2SO4) al vaso de
precipitado. (NOTA: mientras este se calentó, se le disolvió el sulfato de sodio).
28. Se le agregaron 5 gotas de ácido acético glacial (0.25 mL) al vaso de precipitado
con agua caliente y se disolvió.
29. Ya caliente en una temperatura de 50-55°C, se le agregó el colorante líquido
(filtrado) al vaso de precipitado.
30. Se le vaciaron las telas al vaso de precipitado con el colorante.
31. Se dejaron mantener por 15 minutos, para que este pintara las telas de color
naranja.
32. Se sacaron las telas y se enjuagaron con agua destilada para quitar el exceso de
colorante.

Resultados y discusiones

De acuerdo con la reacción de síntesis del colorante naranja II y la estequiometria de la

reacción, se estableció que el reactivo limitante de la reacción. Además, en base a los
datos de la tabla 1 y la ecuación 1, se calculó el porcentaje de rendimiento del colorante.

Tabla 1. Datos obtenidos

Datos Masa (gr)

β-naftol (𝐶10 𝐻8 𝑂) 0.40 gr
Ácido sulfanilico (𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆) 0.5004 gr
Nitrito de sodio (𝑁𝑎𝑁𝑂2 ) 0.290 gr
Papel filtro 0.9228 gr
Papel filtro + colorante 1.2265 gr
Colorante 0.3037 gr
Moles de ácido sulfanilico:

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 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆
0.5004 𝑔𝑟 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 ( ) = 2.89𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆
173.19 𝑔𝑟

Moles de nitrito de sodio:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑁𝑂2
0.290 𝑔𝑟 𝑁𝑎𝑁𝑂2 ( ) = 4.20𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑁𝑂2
68.99 𝑔𝑟

Moles de β-naftol:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶10 𝐻8 𝑂
0.40 𝑔𝑟 𝐶10 𝐻8 𝑂 = ( ) = 2.77𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶10 𝐻8 𝑂
144.17 𝑔𝑟

Reactivo limitante: β-naftol (𝐶10 𝐻8 𝑂)

Moles de colorante de naranja II:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑎𝑒𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 350.33 𝑔𝑟

2.77𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶10 𝐻8 𝑂 ( )( ) = 0.972 𝑔𝑟 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶10 𝐻8 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼

El rendimiento real es el colorante obtenido en seco (gr). Este se obtiene restando el peso
del papel filtro (solo) del papel filtro con colorante, obteniendo 0.3037 gramos.

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ 100 Ecuación 1

0.3037 𝑔𝑟
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 31.24%
0.972 𝑔𝑟

El porcentaje de rendimiento del colorante de naranja II fue de 31.24%.

El bajo porcentaje de rendimiento se ocasionó debido a los errores cometidos durante la

reacción de síntesis de naranja II y la filtración de este. Se observó que la reacción generó
un colorante con consistencia muy liquida por lo que, al momento de filtrar, se observó
que este líquido salió del papel filtro, ocasionando una pérdida de colorante. Otro error
que se observó fue en el almacenado del papel filtro con el colorante. El papel filtro, al
estar muy húmedo por la consistencia del colorante, se colocó en una toalla/servilleta que
absorbió parte de este mismo, ocasionando igualmente perdida de colorante.

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 Figura 1. Colorante filtrado (seco)

Teñido de fibras

El color en las sustancias se debe a la luz que absorben de la región visible del espectro
de luz. El color que presente la sustancia es complementario, ya que este es como un
“reflejo” de la luz transmitida. [4]

En la tinción de fibras se observó que las telas tenían una pigmentación diferente cada
una, como se muestra en la figura 1.

Figura 2. Telas

La manta fue la que presentó una coloración naranja más intensa comparada con la
papelina y poliseda. En cambio, la poliseda fue la tela con coloración más tenue. De
acuerdo con el concepto de absorción de luz, las telas al obtener una coloración naranja
absorbieron luz de la zona del espectro visible azul.

El color que presentan las sustancias también depende del número de enlaces dobles
conjugados y de la unión de los grupos cromóforos y auxocromos. El grupo cromóforo en
este caso es el grupo funcional azo: N—N. Específicamente, el grupo azo que se
encuentra en el colorante es un monoazo, el cual presenta una coloración anaranjada
clara. [4]
7
La diferencia en las pigmentaciones de las telas se debe al tipo de tela, el grosor, a la
capacidad de adsorción y la composición de la tela.

Manta

La manta está hecha de fibra de yute, Las fibras de este material se componen
principalmente de lignina en fibras leñosas celulosa en fibras vegetales. La celulosa está
formada por una cadena celobiósica. [5]

Figura 3. Cadena celobiósica de la fibra de yute

La capacidad de absorción de la fibra de yute respecto al colorante de naranja II se

considera buena debido a que es una fibra de tipo celulósica, y estas absorben bien
colorantes azoicos. Además, la capacidad de absorción de humedad de la fibra de yute
se considera alta. [5]

Poliseda

Este tipo de tela se le hace llamar organza, la cual está hecha de poliéster al 95-100%.
Este compuesto está formado por un polímero de macromoléculas de forma lineal que
están compuestas de éster de un diol y ácido tartárico al 85%. Las propiedades físicas
del poliéster incluyen su poca absorbancia en el agua, lo que dificulta que su tinción sea
buena. Por otro lado, la capacidad absorbente de las fibras de poliéster se considera muy
baja. [6] El poliéster se tiñe mediante el uso de colorantes dispersos, los cuales se usan
en compuestos orgánicos no iónicos insolubles en agua. Las moléculas de este tipo de
colorantes se consideran las más pequeñas de todos los colorantes. La base de estas
moléculas son el azobenceno o antraquinona con un nitro, una amina, hidroxilo, entre
otros. [7] Este tipo de colorante es considerado de los únicos que tiñen al poliéster.

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 Figura 4. Molécula de poliéster

Papelina

Esta tela puede estar compuesta de varios tipos de fibra, en este caso, se percató que la
utilizada estaba compuesta de rayón, o también llamada viscosa. Este compuesto se
obtiene de la extracción de fibras de celulosa de árboles.

Figura 5. Síntesis de viscosa

Este tipo de fibra no se considera fuerte debido a que pierde gran parte de su resistencia
al entrar en contacto con líquidos. Tomando como base el agua, cuando esta toca a la
tela entra por zonas amorfas, ocasionando que las cadenas moleculares se separen
mientras más agua entra. Esto rompe enlaces de hidrógeno provocando la distorsión de
las cadenas moleculares. Cuando el agua sale, se vuelven a formar enlaces de
hidrógeno, pero distorsionados. Este comportamiento provoca la poca resistencia a la
humedad de la fibra, por ende, la poca retención de colorante comparado con otras fibras
clasificadas como fuertes. [8]

Adsorción

Existen distintos tipos de adsorción, una de ellas es la física, donde el adsorbato y el

adsorbente interactúan por medio de las fuerzas de Van der Waals. Las moléculas que
se adsorben se adhieren a la superficie muy débilmente. Esta adsorción ocurre a
temperaturas bajas. La adsorción química ocurre cuando las moléculas que se adsorben
en la superficie reaccionan químicamente, es decir, se unen y se deshacen enlaces. Al
contrario de la adsorción física, la adsorción química ocurre a temperaturas altas. Otro
tipo de adsorción es la de tipo eléctrico, la cual se le relaciona con el intercambio iónico.
En este tipo de adsorción los iones de la sustancia se concentran en alguna superficie
debido a la atracción electroestática en los lugares con carga de esa misma superficie. [9]
9
En el teñido de fibras de las telas usadas, la adsorción física ocurrió en la poliseda, que
por su composición química no reacciona químicamente con el colorante. Por otro lado,
la adsorción química se presentó en la manta y papelina, donde se crearon y rompieron
enlaces químicos, como los enlaces de hidrogeno en el caso de la papelina. [9]

Por último, otros factores que afectan el teñido de telas son el tiempo de tinción, el
procedimiento empleado, así como la cantidad y tipo de colorante usado; es decir, que el
tipo de colorante sea el adecuado para el tipo de tela a teñir.

Cuestionario

1.- ¿Qué tipo de reacciones ocurren en la preparación de un colorante diazóico?

= Primeramente, la formación del ion nitrosonio usando nitrito de sodio y ácido clorhídrico.
Después se utiliza ácido sulfanilico para producir la sal de diazonio, para que esta
reaccione con B-naftol y se forme el colorante naranja II.

2.- ¿Cómo ocurre la tinción de fibras? Explique los fenómenos químicos y físicos que
ocurren.

= Durante el proceso ocurre la fisisorción, que sucede cuando un compuesto químico se

adhiere a una superficie y que también no existe una selectividad marcada entre el
absorbato y absorbente. También ocurre la quimisorción, que la reacción de las
moléculas de la sustancia absorbida y la superficie se absorbe formando enlaces
químicos. [10]

3.- ¿Por qué es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior a los 5 °C)?

= Es necesario debido a que la sal es más estable a bajas temperaturas, y también porque
la temperatura puede provocar la disminución del rendimiento en el sistema.

4.- ¿Por qué se parte del ácido sulfanílico y no de la anilina?

= Porque el objetivo de esta práctica es lograr el naranja ll, y si se parte de la anilina, se

produciría color naranja metilo como producto de la sintetización.

5.- ¿Cuál es el objeto de añadir el NaCl una vez sintetizado el colorante Naranja 2?

= Para lograr una insolubilización en el agua.

10
6.- ¿Cuál es el objeto de añadir el sulfato de sodio durante el proceso de teñido de telas?

= Para que, durante el proceso, éste trabaje como un agente impregnante del colorante
utilizado.

7.- ¿Qué es un compuesto mordiente y cómo actúa?

= Se trata de una sustancia que sirve para fijar el colorante a la fibra de manera adecuada
y establece el contacto con el agua. [11]

8.- ¿Qué tipo de fibras pueden ser teñidas con el colorante preparado en clase? ¿Por
qué?

= El algodón puede ser utilizado debido a que es una fibra natural y tiene propiedades
iónicas que permiten que el tinte se pueda adherir eficazmente.

9.- ¿Cuál es la diferencia entre un pigmento y un colorante?

= Los colorantes suelen ser retenidos por el sustrato por absorción o por su enlace iónico
covalente. Mientras que el pigmento es una partícula sólida que es insoluble en un líquido
que es dispersado.

10.- Indique como se clasifican los colorantes textiles y mencione ejemplos.

= Se clasifican de la siguiente manera:

- Los colorantes sustantivos son aquellos que directamente pueden teñir las fibras
de algodón. Mientras tanto, los colorantes mordientes se adicionan a la fibra y son
absorbidos atrayendo el colorante. Los colorantes a la tina son sustancias
insolubles que suelen reducirse a materiales alquil-solubles. Por último, los
colorantes directos se absorben de una manera directa por las fibras en soluciones
acuosas. Existen tipos de colorantes que son obtenidos por la síntesis química, y
algunos otros son vendidos al público como colorante alimentario. [12]

11
Disposición de residuos
Tabla 2. Disposición de residuos (filtración)

12
 Tabla 3. Hoja de seguridad del sulfato de sodio

Tabla 4. Hoja de seguridad del ácido sulfanilico

Tabla 5. Hoja de seguridad del hidróxido de sodio

13
Tabla 6. Hoja de seguridad del nitrito de sodio

Tabla 7. Hoja de seguridad del β-Naftol

Tabla 8. Hoja de seguridad del ácido sulfúrico

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 Tabla 9. Hoja de seguridad del ácido acético

Conclusión
En base a los datos y cálculos obtenidos, se obtuvo un porcentaje de rendimiento de
colorante de naranja II de 31.24%. Como se mencionó, el bajo porcentaje se produjo por
errores sistemáticos cometidos durante el proceso de síntesis de colorante y su filtración.
Por otro lado, la investigación de la composición de las telas utilizadas permitió deducir
que la manta fue la tela que mejor tiñó el colorante debido a que su cadena orgánica
principal tiene buenas propiedades absorbentes de colorantes de tipo azo, además de su
alta capacidad absorbente de humedad y el tamaño de sus poros, los cuales permiten
una mejor penetración del colorante. De esta manera, se concluyó que el objetivo de la
práctica se cumplió correctamente.

Referencias
[1] Teñido de Textiles Naturales. (2021, 16 noviembre). Instituto Allende. Recuperado el
24 de octubre de 2022 a las 05:45 p.m. de https://instituto-
allende.edu.mx/esp/product/tenido-de-textiles-naturales/
[2] Pérez, G. y José, E. (2020). Química textil. Tomo II: Materias colorantes. En Materiales
colorantes. (1.a ed., Vol. 1). Universidad politécnica de Valencia. Recuperado el 24 de
octubre de 2022. ISBN: 978-84-9048-899-7.
[3] Colorantes, Q. D. L. (2022, 25 octubre). SINTESIS DEL COLORANTE NARANJA II.
Recuperado el 24 de octubre de 2022 a las 03:37 p.m. de
https://equipo2quimicadeloscolorantes.blogspot.com/2014/09/sintesis-del-colorante-
naranja-ii.html

15
[4] Sanz, A. (s.f.). La industria de los colorantes y pigmentos. Química Orgánica industrial.
Recuperado el 23 de octubre a las 02:20 p.m. de
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php
[5] Aceves, M. (2018). Caracterización de la fibra de yute.
file:///C:/Users/Usuario/Downloads/Yute.pdf
[6] Poliéster. (2014). Universidad Politécnica de Catalunya.
https://upcommons.upc.edu/bitstream/handle/2117/191549/poliester-5467.pdf
[7] Huang, Z. (2018, 09 marzo). ¿Qué son los colorantes dispersos? LinkedIn.
Recuperado el 23 de octubre a las 03:45 p.m. de
https://es.linkedin.com/pulse/qu%C3%A9-son-los-colorantes-dispersos-zoe-
huang#:~:text=Las%20mol%C3%A9culas%20de%20colorantes%20dispersos,grupos%
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[8] Propiedades del Rayón. La divisa del nuevo milenio. (2013, 23 junio). Recuperado el
23 de octubre al as 05:10 p.m. de
https://conocimientosweb.net/dcmt/ficha12908.html#:~:text=Conservaci%C3%B3n%20y
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[9] Bozzeta, P. (s.f.). Adsorción Química y Física. Slideshare. Recuperado el 24 de
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[10] Meza, A. (2017). MÉTODOS FISICOQUÍMICOS DE CARACTERIZACIÓN DE LAS
FIBRAS DE POLILACTIDA. Recuperado el 25 de octubre de 2022 a las 04:25 p.m. de
https://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/96986/TLMP1de1.pdf

[11] Burnes, A. (2018). Química y color en los textiles. Recuperado el 25 de octubre de

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http://www.fcen.uba.ar/dov/lateral/publicaciones/libros/Libro%20quimica%20y%20textile
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[12] García, M. (2015). Los colorantes y su clasificación. Recuperado el 25 de octubre de

2022 a las 01:54 p.m. de https://www.quiminet.com/articulos/los-colorantes-y-su-
clasificacion-
18841.htm#:~:text=Clasificaci%C3%B3n%20de%20los%20colorantes,pudiendo%20con
secutivamente%20atraer%20el%20colorante.

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