Tintes y Teñidos
Tintes y Teñidos
Tintes y Teñidos
Resumen
En este experimento se llev a cabo la obtencin de varios colorantes uno de ellos fueron los colorantes
Azo, para llegar este se siguieron tres pasos: la Diazotacin de una sustancia aromtica que tenga el
grupo amino primario, la preparacin de una disolucin del compuesto amino aromtico en un cido
diluido y la copulacin (mezclas de las soluciones anteriores). En la reaccin de tintes y teidos se
llev a cabo reacciones en compuestos aromticos con sistemas pi altamente des localizados los
cuales absorben luz a determinadas frecuencias lo que caus que se pudieran observar colores
permanentes en los diferentes tipos de tela. El producto final en la sntesis de colorantes Azo tuvo un
rendimiento de 45,45%.
Abstract
In this experiment, several dyes were obtained, one of which was the Azo dyes. In order to carry out
this process, three steps were followed: diazotization of an aromatic substance having the primary
amino group, preparation of a solution of the aminoaromatic compound in a dilute acid and coupling
(mixtures of the above solutions). In reactions of dyes and dyes reactions were carried out on aromatic
compounds with highly delocalized pi systems which absorb light at certain frequencies, causing
permanent colors to be observed in the different types of cloth.
Introduccin
Los colorantes Azo son un grupo importante en las industrias de textiles y muy importante como
colorante qumico, estos se utilizan para teir fibras ya sean sintticas, de algodn entre otras. Los
colorantes Azo pueden ser solubles o insolubles (pigmentos). Los colorantes solubles son aquellos que
tien directamente las fibras, este proceso pude variar dependiendo del grupo amino o del cido en que
se d la reaccin, los colorantes insolubles se hacen sobre el tejido mediante la formacin de un quelato
con un ion metlico o la formacin de un complejo, la quelacin sobre dicha superficie permite la
adiccin del tinte.
Tambin existen otro tipo de tintes como lo pueden ser los tintes cidos y bsicos. Los tintes o
colorantes cidos son sales de cidos carboxlicos o sulfonicos que precipitan sobre la superficie de la
tela y muestran una mayor afinidad por el sustrato. Los tintes bsico se hacen por formacin de
complejos mediante la reaccin de coluro de zinc o un amina, o por la formacin de sales amonicales.
El primer colorante sinttico fue preparado por William Perkin en Inglaterra 1856, este colorante es
llamado Mauvine y fue esencial para el inicio de las industrias de los colorantes.
H 3C N
+
H3C N NH
Mauvine CH3
Diazotacin
+
+
NH2 N
HCl o H 2 SO 4 N -
X + 2H 2 O
NaNO2
ESUQEMA1. Reaccin de una amina primaria aromtica y NaNO2 para la formacin de una sal de diazonio
Es esta reaccin el cido debe estar en exceso para prevenir la Diazotacin parcial y la condensacin,
una vez formada la sal de diazonio debe ser utilizada rpidamente debido a que este reaccin es
exotrmica y dichas sales tienden a descomponerse con facilidad. Esta reaccin debe realizarse a baja
temperatura.
Copulacin
+
N r de copulacion
N
+ OH Ph N N
0C
OH
ESUQEMA2. Reaccin de una sal de diazonio para la formacin de un derivado Azo
Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a temperatura ambiente o por debajo de ella,
normalmente entre 10-20C. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el compuesto con
agua, pudindose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90 C para evitar la
descomposicin del pigmento.
Este trabajo tuvo como propsito sintetizar diferentes tipos de colorantes Azo mediante la diazotacin
de aminas y su acoplamiento, tambin se busc observar los comportamientos que tienen los colorantes
Azo sobre los diferentes tipos de tela.
Materiales y mtodos
Colorantes Azo
Prueba de tincin
Se realiz esta prueba con diferentes tipos de tela. En un Erlenmeyer de 10 mL se coloc una solucin
al 1 % de los colorantes obtenidos, se agreg en un pequeo pedazo de cada tela, se hirvi 5 minutos,
posterior a eso se lav cada pedazo de tela y se sec y se compar entre s.
Tintes y Teidos
Resultados y Discusin
Colorantes Azo
Diazotacin
NaNO 3 - +
H2N SO3H Cl N N SO3H
HCl
ESUQEMA3. Obtencin del acido -diazobencenosulfnico.
El cido sulfanlico, el nitrito de sodio y el cido clorhdrico reaccionan para formar un compuesto
llamado cido -diazobencenosulfnico, la formacin de este compuesto es clave para que se d la
siguiente y reaccin y por ende la obtencin del colorante.
Copulacin
H3C H3C
HCl
N N
+
SO 3H + N N N N SO 3 H
H3C H3C
1g 1000 mmol N a2 C O3
140 mg N a2 C O3 =1,32 mmol N a2 C O3
1000 mg 105,98 g N a2 C O3
Reactivo limite
1 mmol C6 H 7 N O3 S
1,32 mmol N a2 C O3 =1,32mmol C 6 H 7 N O3 S
1 mmol N a2 C O3
1 mmol C6 H 6 N O3 S
1,32 mmol N a2 C O3 =1,32mmol C 6 H 6 N O3 S
1 mmol N a 2 C O3
Reactivo limite
1 mmol NaN O3
1,32 mmolC 6 H 6 N O3 S =1,32 mmol NaN O3
1 mmolC 6 H 6 N O3 S
Mmoles N- nitrosoamina
1 mmolC 6 H 5 N 2 O 4 S
1,32 mmolC 6 H 6 N O3 S =1,32 mmol C6 H 5 N 2 O4 S
1 mmol C6 H 6 N O3 S
Mmoles de N,N-dimetilanilina
1g 1000 mmolC 8 H 11 N
242 mgC 8 H 11 N =1,996 mmol C8 H 11 N
1000 mg 121,19 gC 8 H 11 N
Reactivo limite
1 mmol C8 H 11 N
1,32 mmol C 6 H 6 N O3 S =1,32 mmolC 8 H 11 N
1 mmolC 6 H 6 N O3 S
Rendimiento
1 mmol sal de diazonio 184,06 g sal de diazonio
1,32 mmolC 6 H 6 N O3 S =0,242 g sal de dianonio
1 mmol C6 H 6 N O 3 S 1000 mmol sal diazonio
g Real
Rendimiento= 100
g Teorico
0,11 g
Rendimiento= 100=45,45
0,242 g
Tintes y teidos
Sal de diazonio Color (sal de Color teido final Color teido final
diazonio) ( algodn) (dacrn)
monoamina Amarillo Rojo Rojo-naranja
diamona Incoloro Rojo Rojo-naranja
Tabla 2. Datos del teido sobre los diferentes tipos de fibra.
Para elaboracin de los diferentes colorantes y teidos se llev a cabo las reacciones de Diazotacin y
acoplamiento, en el primero paso (Diazotacin) se hizo reaccionar en frio la diamina o la monoamina
con el NaNO2 para producir la sal de diazonio este proceso se dio en frio porque las sales de diazonio
tienen una reactividad elevada debido al grupo N 2+ y la capacidad que este tiene para salir de la
molcula, luego de esto se realiz el paso dos(acoplamiento) en este se dio el acoplamiento de dicha
sal para obtener el tinte, el ion diazonio acta como electrfilo, al ser este un electrfilo dbil solo
reaccionar con sistemas aromticos altamente activados y con grupos fuertemente donadores de
densidad por tanto ataca a la posicin orto del -naftol lo que conllev a la produccin de
Azocompuesto.
En conclusin la tincin final de los diferentes tipos de colorantes depende del tipo de fibra a la cual le
apliquemos este proceso, por ejemplo las fibras como algodn al teirse con colorantes azo dan un
teido de mejor calidad que con otros tipos de colorantes como pueden teidos catinicos o aninicos.
Los colorantes y las fibras presentan interacciones por fuerzas de Van der Waals y por puente de
hidrogeno.
Referencias