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    Prelab. Práctica 1 Amarillo de Anilina

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    Este documento describe la síntesis del colorante Amarillo de Anilina a través de dos métodos. El primer método involucra la diazotación de la anilina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico para formar la sal de diazonio, la cual luego se hace reaccionar con anilina adicional para formar el colorante. El segundo método implica calentar una mezcla de diazoaminobenceno y anilina para luego filtrar y recristalizar el producto amarillo. El documento concluye que el primer método es

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    Prelab. Práctica 1 Amarillo de Anilina

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    Este documento describe la síntesis del colorante Amarillo de Anilina a través de dos métodos. El primer método involucra la diazotación de la anilina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico para formar la sal de diazonio, la cual luego se hace reaccionar con anilina adicional para formar el colorante. El segundo método implica calentar una mezcla de diazoaminobenceno y anilina para luego filtrar y recristalizar el producto amarillo. El documento concluye que el primer método es

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    Síntesis de amarillo de anilina

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    Este documento describe la síntesis del colorante Amarillo de Anilina a través de dos métodos. El primer método involucra la diazotación de la anilina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico para formar la sal de diazonio, la cual luego se hace reaccionar con anilina adicional para formar el colorante. El segundo método implica calentar una mezcla de diazoaminobenceno y anilina para luego filtrar y recristalizar el producto amarillo. El documento concluye que el primer método es

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    Prelab. Práctica 1 Amarillo de Anilina

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    Este documento describe la síntesis del colorante Amarillo de Anilina a través de dos métodos. El primer método involucra la diazotación de la anilina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico para formar la sal de diazonio, la cual luego se hace reaccionar con anilina adicional para formar el colorante. El segundo método implica calentar una mezcla de diazoaminobenceno y anilina para luego filtrar y recristalizar el producto amarillo. El documento concluye que el primer método es

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    UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE TLAXCALA

    Facultad de Ciencias Básicas, Ingeniería y


    Tecnología

    GRUPOS
    FUNCIONALES

    PRÁCTICA 1.
    SÍNTESIS DE AMARILLO DE ANILINA

    Marlui Victoria Cano Moreno

    Fecha:
    14/02/2024
    Práctica 1
    Síntesis de colorantes azoicos
    Objetivo General
    Sintetizar Amarillo de Anilina, partiendo sales de diazonio, analizando las
    reacciones ocurridas y aplicando las propiedades fisicoquímicas de las aminas
    involucradas.
    Objetivos Específicos
     Preparar un colorante del tipo azo por medio de la diazotación de anilina.
     Observar la reacción de copulación de la sal de diazonio con anilina.
     Comprobar las propiedades de coloración de las aminas.
    Introducción.
    Un colorante es un compuesto orgánico que confiere un color a una superficie u
    objeto, suelen ser solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final.
    La producción mundial de colorante es muy demandante en la actualidad, siendo la
    producción anual de colorantes sintéticos del orden de 700 mil toneladas, con la
    industria textil como la de mayor consumo de estos colorantes.
    Los colorantes azoicos son de los más importantes y los más producidos. Se
    caracterizan por la presencia de un grupo azo (-N≡N-) en la molécula, que une al
    menos dos anillos aromáticos.
    Para la preparación de este tipo de colorantes se parte siempre de una amina
    aromática, que por reacción con Nitrito de Sodio (NaNO2) disuelto en Ácido
    clorhídrico (HCl) da lugar a una sal de diazonio. Posteriormente, esta sal de diazonio
    se pone en medio de un proceso llamado de copulación o acoplamiento, donde esta
    sal actúa como un electrófilo débil propenso a reaccionar con fenol u otras aminas
    aromáticas que tengan posiciones reactivas, generalmente. En la industria se utiliza
    una gran variedad de productos intermedios para producir los colorantes azoicos,
    los cuales se pueden obtener del petróleo.[1]
    Cuando el grupo diazo reacciona con otro anillo aromático, generalmente lo
    hace en las posiciones para u orto del mismo, ya que estos son sitios de alta
    densidad electrónica, y por lo tanto muy reactivas. Sobre todo la posición para es la
    más favorecida, la cual da rendimientos muy elevados hasta del 99%, aunque la
    posición para es la de más alta importancia tintorial, es decir, que influye mucho en
    el color que le confiere a la sustancia. [2]
    Reacción.
    En esta práctica se realizará la síntesis de un colorante azoico utilizando anilina
    como partida para formar la sal de diazonio, y anilina, nuevamente, como molécula
    de copulación. [3]

    Imagen 1. Reacción de diazotación de anilina con nitrito de sodio en HCl para formar sal de diazonio.

    Imagen 2. Reacción de copulación entre la sal de diazonio y anilina para formar la molécula de Amarillo de anilina.

    Materiales y Reactivos.
    Tabla 1. Tabla de materiales y reactivos necesarios para la realización de la práctica.

    Materiales Reactivos
    1 Matraz balón 25 mL Anilina
    1 Baño de hielo y sal Agua destilada
    3 Vaso de precipitado 50 mL HCl
    1 Agitador magnético NaNO2
    1 Parrilla de agitación
    1 Embudo Buchner
    2 Papel filtro
    1 Bomba de vacío con trampa
    1 Matraz Erlenmeyer 25 mL
    1 Termómetro
    1 Pipeta de 1 mL, 1 de 5 mL y 1 de 10mL
    1 Piseta
    2 Vidrio de reloj
    1 Cucharilla
    Metodología.
    Método 1: [4]

    Disolver 2.29 mL de Poner a enfriar en


    HCl en 2 mL de agua Agregar 1 mL de un baño de hielo a
    Inicio
    en un vaso de ppd anilina a la mezcla 5°C

    Vertir Preparar otro mL Agregar el nitrito Pesar 0.7969 g de


    lentamente de anilina con 1.5 lentamente a la NaNO2 y disolverlos
    y mezclar a mL de HCl solución inicial en 2 mL de agua
    agitación
    constante
    Filtrar el Secar y pesar
    Registrar
    precipitado al vacío el sólido
    datos
    Método 2: [4]

    Disolver 10 g de Agregar 5 g de Se calienta la


    Inicio diazoaminobenceno clorhidrato de mezcla entre 40-
    en 20 g de anilina anilina solido 50°C dirante
    aprox 1 hora

    Hervir la sustancia con 2 litros Filtrar y lavar el La mezcla se vierte en


    de agua y se añade HCl hasta sólido de 4- un exceso de acido
    que se formen cristales azules aminoazobenceno acético diluido

    La sustancia restante Se hierve el clorhidrato de Añadir en gotas amoniaco


    se puede precipitar al 4-aminoazobenceno con el concentrado hasta que la
    añadir sal común doble de su peso en alcohol coloración cambie a café
    claro

    Registrar Añadir agua cuidadosamente


    Recristalizar con
    resultados para separar la base en
    alcohol diluído
    pequeños cristales amarillos

    Justificación.
    El método 1 es el método más óptimo para la realización de esta práctica de síntesis, ya
    que el proceso no requiere tanto tiempo ni reactivos para poder llevarse a cabo, además
    muestra claramente la diazotización de la anilina como primer paso, y el paso al colorante
    Amarillo de anilina es más directo.
    Tabla estequiométrica
    Tabla 2. Tabla estequiométrica de cantidades requeridas de cada reactivo para la síntesis.

    Reactivo PM E. Agre Equiva Densid gramos Vol ut. n


    (g/mol) Lentes (g/cm3) ut. (g) (mL) (moles)
    HCl 36.46 Líquido 3 1.16 - 2.29 ml 0.0850
    NaNO2 68.99 Sólido 5 2.17 0.7969gr - 0.0470
    C6H5NH2 93.13 Líquido 1 1.02 1.5gr - 0.0464
    H2O 18.01 Líquido - 0.998 - 10ml -
    CCl4 154.8 Líquido - 1.59 - - -

    Producto PM n g teórico g obteni % Rend


    C12H11N3 197.24 0.0109 2.149

    Referencias

    Preparation of 4-aminoazobenzene. (2019, November 22). PrepChem.com. [1]

    https://www.prepchem.com/synthesis-of-4-aminoazobenzene/ [2]

    Preparation of Aniline Yellow. (2019, September 23). ChemistryPracticals;BYJU’S [3]

    https://byjus.com/chemistry/preparation-of-aniline-yellow/ [4]

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