Informe de Resultados Laboratorio de Química Orgánica I.

2023-1

PROPIEDADES QUÍMICAS DE CARBOHIDRATOS

Autor(es): María Paula Herrera,[a] Adriana Alexandra Salgado Rivera [a]

Profesor: Karen J. Ardila Fierro

Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, Universidad de Antioquia UdeA, Calle 70 No. 52-21, Medellín, Colombia

Sección Experimental
Sustancias:
➢ Glucosa
➢ Fructosa
➢ Sacarosa
➢ Lactosa
➢ Almidón
➢ Reactivo de Molisch
➢ Reactivo de Seliwanoff
➢ Ácido clorhídrico
➢ Hidróxido de sodio
➢ Reactivo de Fehling
Fig 2. Procedimiento de carbohidratos reductores.
➢ Solución de lugol
➢ Solución de yodo-yoduro 3. Prueba de Molisch.
➢ Naranja
➢ Papa

Materiales
➢ Tubos de ensayo
➢ Baño maría
➢ Vidrio reloj
➢ Mortero

1. Formación de osazonas

Fig 3. Procedimiento prueba de Molisch.

4. Prueba de Seliwanoff.

Fig 1. Procedimiento para la formación de osazonas

Fig 4. Procedimiento prueba de Seliwanoff

5. Hidrólisis de sacarosa

2. Poder reductor de los carbohidratos

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Fig 8. Procedimiento determinación de almidón en papa.

Resultados y Discusión
Fig 5. Procedimiento hidrólisis de sacarosa

1. Formación de osazonas
6. Hidrólisis de almidón.

Tabla 1. Resultados de la formación de osazonas

Sustancia Observaciones

D-Glucosa Formación de sólido en tiempo

prolongado.

D-Fructosa Formación de sólido rápidamente.

Sacarosa No reaccionó.

Lactosa No reaccionó.

Uno de los métodos más utilizados para obtener derivados de

cetonas y aldehídos consiste en transformarlos en hidrazonas
Fig 6. Procedimiento hidrólisis de almidón. utilizando fenilhidrazina, ocurriendo que dos moléculas de este
compuesto reaccionan con el grupo carbonilo del azúcar
7. Determinación de azúcares reductores en zumo de formando una fenilhidrazona que reacciona nuevamente para
naranja. formar una osazona como se observa en el esquema 1.[1]

Esquema 1. Reacción general de formación de osazonas. [1] Elaboración propia, realizado en

ChemDraw.

En este caso, tanto en la D-fructosa como la D-glucosa se

evidenció la formación de osazonas mediante la aparición de un
precipitado sólido luego de calentar como se observa en la
figura 9. Estos dos azúcares pueden formar la misma osazona
debido a que como se observa en el esquema 2, la
configuración de sus átomos de carbono 3,4 y 5 es la misma, la
cual se mantiene igual luego de formar las osazonas debido a
que cambia en el C2 el cual pierde su quiralidad al tomar una
hibridación sp2.[2]
Fig 7. Procedimiento para determinar azúcares reductores en zumo de naranja.

8. Determinación de almidón en papa Fig 9. Reacción de la D-Glucosa + Clorhidrato de fenilhidrazona y acetato de sodio

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Esquema 2. Estructura D-Glucosa y D-Fructosa. Elaboración propia, realizado en ChemDraw. Esquema 4.Reacción de D-Fructosa + Reactivo de Fehling. [1] Elaboración propia, realizado en
ChemDraw.
Por su parte, tanto la sacarosa como la lactosa no reaccionaron,
esto debido a que ambos son disacáridos los cuales son A diferencia, la sacarosa no presentó reacción debido a que
dímeros formados por dos moléculas mediante enlaces como se este es un disacárido que se compone por una molécula de
observa en el esquema 3, lo que ocasiona que esta reacción glucosa y una de fructosa en la que el OH anomérico se
sea más complicada ya que se debe romper el enlace encuentra formando el enlace glicosídico por lo que no posee un
glucosídico, de igual modo, la sacarosa no es un azúcar grupo disponible para reducirse.
reductor ya que no posee carbonos anoméricos y por tanto no
tiene OH anoméricos libres. 3. Prueba de Molisch

Tabla 3. Resultados prueba de Molisch

Sustancia Observaciones

Glucosa Coloración lila

Esquema 3. Estructura Sacarosa y Lactosa. Elaboración propia, realizado en ChemDraw.
Fructosa Coloración violeta
2. Carbohidratos reductores
Almidón Coloración violeta
Tabla 2. Resultados prueba de carbohidratos reductores
Sacarosa Coloración violeta
Sustancia Observaciones
Esta prueba es utilizada para reconocer carbohidratos,
Glucosa Coloración café rojiza fundamentada en que en medio ácido una aldohexosa se
deshidrata formando hidroximetilfurfural como se observa en el
Fructosa Coloración café rojiza esquema 5.[2] Si se parte de una pentosa, el producto va a ser
un furfural.
Lactosa Coloración café rojiza

Sacarosa No reaccionó

Un azúcar es capaz de reducirse a un agente oxidante siempre

y cuando contenga en su estructura un grupo aldehído, cetona,
hemiacetal o hemicetal, clasificándose como azúcar reductor. [3] Esquema 5. Reacción general prueba de Molisch.[2] Elaboración propia, realizado en ChemDraw.

En este caso, se pudo comprobar que la fructosa, glucosa y Los carbohidratos se deshidratan al adicionar el ácido sulfúrico
sacarosa se oxidaron debido a que son monosacáridos capaces concentrado, lo que lleva a la formación de un aldehído, el cual
de oxidarse con los iones de cobre contenidos en el reactivo de mediante el α-naftol del reactivo de Molisch se condensa dando
Fehling formando óxido de cobre, el cual presenta una como producto un complejo de color violeta ya que el grupo
coloración roja característica que se observa en la figura 10. [2] carbonilo del azúcar se polariza dando lugar a un carbocatión
De igual modo, estos tres compuestos utilizados son azúcares que se estabiliza con los pares de electrones libres del α-naftol.
[4]
reductores, es decir que son azúcares con un grupo carbonilo
en su estructura que pueden actuar como aldehídos o cetonas,
capaces de actuar como agentes reductores donando Los monosacáridos como la fructosa y la glucosa, los
electrones a otra molécula. [1] Por su parte, la reacción con D- disacáridos como la glucosa y los polisacáridos como el almidón
fructosa produjo un ión gluconato como se observa en el dan resultados positivos para esta prueba ya que todos se
esquema 4. hidrolizan en monosacáridos con ácidos fuertes. [4] En este caso
las cuatro soluciones presentaron una reacción exotérmica, es
decir que se liberó calor, así mismo, el almidón, la sacarosa y la
fructosa presentaron una coloración violeta, sin embargo para el
caso de la glucosa se presentó una coloración lila como se
observa en la figura 11.

Fig 10. Reacción de la fructosa, glucosa, lactosa y sacarosa con el reactivo de Fehling .

Fig 11. Reacción de la glucosa, fructosa, sacarosa y almidón con el reactivo de Molisch y el ácido
sulfúrico.

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4. Prueba de Seliwanoff
Sacarosa Coloración rojo ladrillo

Tabla 4. Resultados prueba de Seliwanoff La hidrólisis de la sacarosa es una reacción química en la que la
sacarosa se descompone en sus dos componentes individuales,
Sustancia Observaciones que son glucosa y fructosa. La sacarosa es un disacárido
compuesto por una molécula de glucosa y una molécula de
Fructosa Primero en reaccionar fructosa unidas por un enlace glucosídico.
La reacción química de hidrólisis de la sacarosa se puede
representar de la siguiente manera:
Sacarosa Segundo en reaccionar
Sacarosa + Agua → Glucosa + Fructosa
Almidón Tercero en reaccionar
En esta reacción, una molécula de sacarosa reacciona con una
Glucosa No reaccionó molécula de agua. Como resultado, el enlace glucosídico entre
la glucosa y la fructosa se rompe, y se obtienen dos
monosacáridos individuales: glucosa y fructosa.
La prueba de Seliwanoff es específica para la detección de
cetosas y aldosas, ya que estos azúcares reaccionan con Es importante mencionar que esta reacción es catalizada por la
resorcinol en un medio ácido para formar un compuesto de color enzima sacarasa, que se encuentra en la saliva y en el intestino
rojo o rojo-anaranjado. Las cetosas por su parte, presentan una delgado. La enzima sacarasa acelera la reacción de hidrólisis de
reacción más rápida debido a que deshidratan a mayor la sacarosa, lo que permite que la sacarosa se descomponga en
velocidad comparadas con las aldosas.[5] glucosa y fructosa más rápidamente en el proceso de digestión.
La reacción de Seliwanoff se lleva a cabo en dos etapas: En este caso se pudo comprobar que se dio una reacción
positiva debido al cambio de coloración de la solución la cual
1. Isomerización: En la primera etapa, el azúcar cetosa (en pasó de azul a rojo ladrillo como se observa en la figura 13.
este caso, la fructosa) sufre una isomerización en un medio
ácido. La fructosa es una cetosa de cinco carbonos. En
presencia de ácido y calor, una de las formas isoméricas de
la fructosa (la forma enol) se convierte en otra forma
isomérica llamada furfural.
Fructosa (enol) → Furfural

2. Deshidratación y reacción con resorcinol: El furfural formado

en la etapa de isomerización reacciona con el resorcinol Fig 13. Reacción de la hidrólisis de sacarosa utilizando el reactivo de Fehling.
presente en el reactivo de Seliwanoff en un medio ácido
como se observa en el esquema 6. Esta reacción implica 6. Hidrólisis de almidón.
una deshidratación del furfural y la formación de un
compuesto cíclico. El producto resultante es de color rojo o
rojo-anaranjado, lo que indica la presencia de azúcares Tabla 6. Resultados de la hidrólisis ácida de una amida
cetosas, como la fructosa.
Sustancia Observaciones
Furfural + Resorcinol → Compuesto coloreado (rojo/rojo-
anaranjado)
Esquema 6. Reacción furfural + Resorcinol. Elaboración propia. Almidón + lugol Coloración lila - rosada
En este caso, como se mencionó anteriormente, la fructosa
reaccionó rápidamente dando una coloración roja-naranja que Almidón + lugol después de Coloración transparente
se observa en la figura 12, de igual modo la sacarosa presentó calentar
la misma coloración pero en un tiempo más prolongado debido
a que se realizó en un medio ácido convirtiéndose en un azúcar Almidón + HCl - Tubo 2 Coloración morada
invertido donde se rompió el enlace α(1,2). Por su parte, la
glucosa al no ser una cetosa tiende a reaccionar mucho más Almidón + HCl - Tubo 3 Coloración transparente
lento, por lo que en este caso no se produjo reacción ya que el
tiempo o temperatura de calentamiento no fueron suficientes, La hidrólisis del almidón es una reacción química que rompe las
por lo cual este azúcar no reacciona de manera significativa con largas cadenas de glucosa presentes en el almidón en unidades
el reactivo de Seliwanoff en las condiciones de la prueba. más simples de glucosa. El almidón es un polisacárido
compuesto por muchas moléculas de glucosa unidas en una
estructura ramificada o lineal. La hidrólisis del almidón implica la
ruptura de los enlaces glucosídicos para liberar las unidades de
glucosa individuales.[1]

El lugol es una solución que contiene yodo y yoduro. Cuando se

añade lugol al almidón, se produce una reacción de coloración
característica. El almidón, que es un polisacárido formado por
cadenas de glucosa, tiene la propiedad de formar un complejo
Fig 12. Reacción de la fructosa, sacarosa, almidón y glucosa respectivamente con el reactivo de
Seliwanoff. con el yodo presente en el lugol. La reacción química es
esencialmente una interacción entre las moléculas de yodo y las
5. Hidrólisis de sacarosa. cadenas de glucosa en el almidón, formando un compuesto
coloreado.[1]
Tabla 5. Resultados hidrólisis de sacarosa El ácido clorhídrico (HCl) en condiciones ácidas puede catalizar
la hidrólisis del almidón. La presencia de ácido clorhídrico rompe
Sustancia Observaciones los enlaces glucosídicos en las cadenas de almidón,
fragmentándolo en unidades más pequeñas, como dextrinas y

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maltodextrinas. En otras palabras, el ácido clorhídrico acelera el
proceso de ruptura de las cadenas de glucosa en el almidón.
Cuando se combina la hidrólisis del almidón con ácido Tabla 7. Resultados determinación de azúcar en naranja
clorhídrico y la prueba del lugol, se observan los siguientes
cambios: Sustancia Observaciones

● El almidón se descompone en fragmentos más pequeños Zumo de naranja Coloración verde oscuro
debido al ácido clorhídrico.
● La solución lugol cambiará de color debido a la ruptura de
las cadenas de almidón y la disminución de la formación de Las naranjas contienen entre sus azúcares principales la
complejo de yodo con las moléculas de glucosa. fructosa y la glucosa los cuales son ambos azúcares reductores,
es decir que presentan un carbono anomérico libre que le
En este caso, como se observa en la figura 14, en el tubo 1 se permite reducirse a un agente oxidante. [1] Es por esto que al
aprecia la aparición de una coloración morada, esto debido a añadir el reactivo de Fehling al zumo de naranja, el grupo
que el yodo contenido en el lugol adicionado se intercala en la carbonilo se oxida a grupo carboxilo, reduciendo el cobre de
+¿¿
estructura del almidón creando un complejo con esta coloración
característica.[1] Teniendo en cuenta lo anterior, para este caso
Cu2+¿ ¿ a Cu , por lo que su color cambió a un naranja más
no se produjo el rompimiento del enlace glucosídico puesto que intenso que luego de calentarse presentó nuevamente un
luego de calentar y enfriar la solución, la coloración inicial cambio de coloración a verde oscuro que se observa en la figura
violeta permaneció. 16, permitiendo determinar que la prueba dió positivo.

Fig 14. Reacción de la solución de almidón con lugol.

Para el tubo 2, se observó que el tubo al que se le adicionó Fig 16. Reacción del zumo de naranja con el reactivo de Fehling después del calentamiento.
lugol presentó una coloración rosada debido a que el HCl actuó
como catalizador y junto con el calor se rompió la molécula de 8. Determinación de almidón en papa.
almidón, presentándose una hidrólisis incompleta. Por otra
parte, la prueba de Fehling permite identificar azúcares
Tabla 8. Resultados almidón en papa
reductores mediante la reducción del cobre del reactivo
ocasionando una coloración rojo ladrillo, sin embargo de la
solución extraída del tubo 2 que se le añadió el reactivo de Sustancia Observaciones
Fehling, presentó una coloración azúl-café como se muestra en
la figura 15, por lo cual no ocurrió una hidrólisis, ya que el Papa Coloración negra
almidón no es un azúcar reductor y por tanto no posee una
molécula de H libre unida al oxígeno.
El almidón es una macromolécula compuesta de amilosa y
amilopectina. Por su parte, la amilosa presenta una estructura
helicoidal que se aprecia en la figura 17 la cual sirve como base
para la determinación del almidón, esto debido a que “el interior
de la hélice tiene el tamaño y polaridad adecuados para aceptar
una molécula de yodo (I 2)” lo que permite que al adicionar yodo
a una sustancia o producto a evaluar, el yodo se introduzca en
la hélice formando un complejo azul intenso.[1]
Fig 15. Tubo 1: Reacción de la solución de almidón + HCl y lugol. Tubo 2: Reacción de la solución
de almidón + HCl y reactivo de Fehling .Calentados por 2 minutos.
Por último, para el tubo 3 se determinó que hubo una reacción
de hidrólisis para la solución con lugol ya que se obtuvo un
compuesto transparente o incoloro, por lo que el enlace
glucosídico de la molécula de glucosa se rompió completamente
ya que el yodo no se pudo intercalar en su estructura. De igual Fig 17. Estructura helicoidal de la amilosa.[1]
modo, como se ve en la figura 15, para la solución extraída con
reactivo de Fehling se obtuvo una coloración roja ladrillo En este caso al adicionar la solución de yodo yoduro a la papa,
característica de la oxidación del cobre. [2] su coloración cambió casi instantáneamente a azul-negra como
−¿¿
se observa en la figura 18, debido a que el yoduro ( I ) se
oxidó a yodo ( I 2 ¿ . La reacción fue tan rápida debido a la
cantidad de almidón contenido en la papa, el cual corresponde a
aproximadamente un 20% del peso total de la papa.

Fig 15. Tubo 1: Reacción de la solución de almidón + HCl y lugol. Tubo 2: Reacción de la solución
de almidón + HCl y reactivo de Fehling .Calentados por 5 minutos.

Teniendo en cuenta los resultados, es necesario calentar las

soluciones por un periodo más prolongado de tiempo de modo
que se garantice una hidrólisis completa del almidón.

7. Determinación de azúcares reductores en zumo de Fig 18. Reacción papa + sln yodo-yoduro.
naranja.

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Palabras clave: Carbohidratos • Azúcares • Almidón • Sacarosa
• Fructosa

Conclusiones

En conclusión, esta práctica de laboratorio permitió caracterizar

los carbohidratos mediante diferentes reacciones y propiedades.
Por su parte, mediante la formación de osazonas se pudo
diferenciar la fructosa y glucosa de la sacarosa y lactosa debido
a que los dos primeros mencionados son monosacáridos. De
igual modo, se pudieron clasificar los azúcares reductores
utilizados así como identificar si las sustancias utilizadas eran
carbohidratos o no.

Se determinó que es posible hidrolizar carbohidratos en

azúcares más simples como la sacarosa y el almidón, sin
embargo, estos procesos requieren de condiciones específicas
como lo es el tiempo de calentamiento para poder romper los
enlaces satisfactoriamente.

De igual modo, fue posible determinar la presencia de azúcares

reductores como la fructosa y glucosa en el zumo de naranja,
así como el almidón en la papa, por medio de pruebas fáciles y
rápidas de realizar.

Por último, se concluyó que el estudio de carbohidratos revela

su diversidad y roles biológicos, dando a entender la
importancia como fuente energética de algunos monosacáridos
como la glucosa y fructosa. Las reacciones estudiadas son
esenciales en química, nutrición y biología, permitiendo la
identificación y análisis de carbohidratos en distintos contextos.

Referencias
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https://www.academia.edu/61234066/Organica_Wade_5a_Ed

[2] Autino, J., & Gustavo Romanelli, D. R. (2013). Introducción a la Química

Orgánica. Editorial de la Universidad de La Plata.
http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessio
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[3] Yurkanis, P. (2007). Fundamentos de Química Orgánica. PEARSON

EDUCACIÓN.
https://www.academia.edu/42881742/Paula_Yurkanis_Bruice_Fundam
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[4] Prueba de Molisch. (2022, mayo 11). Microbiology Note – Online Biology
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[5] Sánchez-Viesca, Francisco & Gómez, Reina. (2018). Reactivities Involved

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Referencias Cover
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Mart. https://www.pngmart.com/es/image/268276
➢ Estructura fructuosa. (2023) Inmagine Lab Pte Ltd 2023.
https://es.123rf.com/photo_22944403_estructura-qu%C3%ADmica-de-
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➢ Estructura almidon. (2023). Inmagine Lab Pte Ltd 2023.
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➢ Estructura glucosa (2023). 08/08/2023 Alamy Ltd.
https://www.alamy.es/imagenes/mol%C3%A9cula-de-glucosa.html?
sortBy=relevant