Grupos 5to SP

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LOVIN' AMIDAS

Grupos funcionales
Los grupos funcionales son átomos o grupo de átomos que le dan características especiales a las moléculas que
están formando. Afecta tanto a su estructura como a la solubilidad y reactividad.
Los principales son los siguientes:

Representaremos mediante la letra


R una porción de la estructura de
un compuesto orgánico, que en
general no contiene otras
funciones. En la Tabla 1 pueden
verse representaciones con un
símbolo entre paréntesis, como en
R–C(O)OH . Significa que tanto el O
encerrado, como el OH, están
unidos al mismo átomo de C.
Alcoholes
• El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXILO
• Para nombrarlos se reemplaza la –o final del hidrocarburo por –ol
• El más simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol CH3CH2OH presente en las bebidas
alcohólicas.
• Se pueden clasificar en :

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el


que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 C
C primario, o sea un Cunido a un solo C. secundario, o sea un C unido a 2 átomos de C.
CH3 –CH2 –CH 2 –CH 2 -OH CH3 –CH2 –CHOH–CH 2CH3

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el


grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 terciario, o
sea 1 C unido a 3 átomos de C.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH y se numera
dándole el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.

2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número
de carbonos por -ol.

EJ:

•  

•  
3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

4-Penten- 2-ol

4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor


prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, ésteres, amidas,
aldehídos y cetonas.
Éteres
El grupo funcional de los éteres está constituido por un átomo de oxígeno enlazado a dos radicales de
alquilo o arilo (un grupo arilo es un grupo sustituyente derivado de un anillo aromático): R-O-R’.
(grupo alcoxi)
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es
similar.
Algunos se emplean como disolventes orgánicos y sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
perfumes y alcaloides)..
El dietil éter se usaba como anestésico en cirugías.

● Medio para sintetizar ácido acético y otros ácidos.


● Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
● Combustible inicial de motores Diésel
● Fuertes pegamentos
● Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo
Nomenclatura IUPAC

• Se nombran los radicales (por orden alfabético) unidos al átomo de


oxígeno seguidos de la palabra éter.
Nomenclatura IUPAC SUSTITUTIVA
Esta nomenclatura se utiliza para éteres más complejos.
Se nombra al éter como un sustituyente que se denomina “alcoxi” y un
alcano como nombre principal: “alcoxi- alcano”
Si tuviéramos un éter general por ejemplo:
R-O-R buscaríamos el grupo alquilo más largo y ese será el nombre
principal.
CH3-CH2-O-CH3
Metoxietano/ etil-metil-eter
Nombrar los siguientes compuestos por la nomenclatura IUPAC SUSTITUTIVA
- Si están presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":
○ CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano
- Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el
oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
3,4,5-Trimetoxi- fenetilamina

Mescalina
Aldehidos y cetonas
• Grupo funcional: (carbonilo)

• El grupo carbonilo consta de un oxígeno unido mediante un doble


enlace al carbono. Puede estar situado en un carbono primario o en
uno secundario

Carbono primario Carbono secundario


Aldehídos
En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario:

El más importante y común de los aldehídos es el metanal, también conocido


como formol, aldehído fórmico o formaldehido, es un gas incoloro de olor
penetrante y soluble en agua, alcohol y éter, sus usos más comunes son la
conservación de órganos o partes anatómicas, como desinfectante y para fabricar
resinas, colorantes, entre otros.
Nomenclatura
Los aldehídos tienen preferencia sobre cetonas, alcoholes, éteres e
insaturaciones, por lo que la cadena se empieza a numerar por el
extremo en que se encuentra el grupo carbonilo.
• Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo por –AL
• Cuando el grupo –CHO se encuentra unido a un ciclo se nombra con
el nombre del ciclo y la palabra carbaldehido.

2
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo
-dial.

Pent-4-enal
Cetonas
• En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra en un carbono
secundario:

De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona,


comúnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su
capacidad de disolver barnices y lacas. Es un líquido incoloro,
inflamable, soluble en agua y de olor penetrante
Nomenclatura
Las cetonas tienen prioridad sobre alcoholes, éteres e insaturaciones, por lo que la
cadena se numera de tal forma que el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible
• Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo por - ONA o nombrando los
radicales unidos al grupo carbonilo (por orden alfabético) seguidos de la palabra
CETONA.

2
• Cuando el grupo carbonilo está en una cadena y no es el grupo principal se
nombra como OXO
Aldehídos en la vida cotidiana
Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal o aldehído fórmico o formol.
El formaldehído es un gas incoloro, inflamable a temperatura ambiente. Tiene un olor penetrante
característico y en niveles altos puede producir una sensación de ardor en los ojos, la nariz y los
pulmones.
Acetaldehídos y benzaldehidos: los usos principales son la fabricación de resinas, plásticos, solventes,
pinturas, perfumes y esencias.
Cetonas

Opioide sintético, utilizado para


tratar el síndrome de abstinencia de
opiáceos.

alcanfor es un
compuesto natural
para aliviar la
congestión nasal y la
tos,para los dolores
musculares
Acetona:Se usa para disolver otras
sustancias y para producir plásticos,
pinturas, recubrimientos, y productos
de limpieza y de cuidado personal.
Acidos carboxilicos
Grupo funcional:

Son compuestos orgánicos formados por uno o más grupos carboxilo. Además presenta
carácter ácido y solo puede estar en un carbono primario.
• La función ácido se caracteriza por la relativa facilidad con la que el hidrógeno del grupo
carboxilo (hidrógeno ácido) puede ser sustituido por metales para formar sales o por
radicales de alquilo para formar ésteres.
Aplicaciones de algunos de los ácidos carboxílicos.
Ácido Fórmico. Este ácido se encuentra en la picadura de las hormigas y abejas.
Nombre IUPAC: ácido metanoico

Ácido acético. Se encuentra en el vinagre en un porcentaje de 3 – 5% (ácido acético en agua) y este le confiere
sabor y olor agrio.
Nombre IUPAC: Ac. etanoico

Ácido láctico. Se encuentra en alimentos como leche, yogurt, pan, productos cárnicos madurados, queso, entre
otros. Además se encuentra en el cuerpo humano, específicamente en los músculos.
Nombre IUPAC: Ac. 2-hidroxipropanoico
Ácido cítrico. Es un ácido tricarboxílico que se encuentra en las frutas y en mayor proporción en las
frutas cítricas como la naranja, limón, entre otros. Se utiliza como conservante alimenticio en la
preparación de vegetales enlatados.

Nombre IUPAC: Ac. 2 hidroxi 1,2,3-propanotricarboxílico/ Ac. 3-hidroxi-3 carboxi pentanodioico


Ácido butírico. Es un ácido monocarboxílico que presenta cuatro átomos de carbono en su molécula.Se encuentra
en algunas grasas en pequeñas cantidades, como la mantequilla. El ácido butírico se encuentra de forma natural en
el tracto digestivo, ya que es producido por la microbiota intestinal al fermentar la fibra.

Nombre IUPAC: Ac. butanoico


El ácido salicílico es un sólido cristalino incoloro,presente de forma natural en
varias plantas, en particular en la reina de los prados y el sauce.
El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la
piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades.

Este producto sirve como materia prima


para la obtención del ácido
acetilsalicílico, comercialmente conocido
como aspirina.
La aspirina interfiere con la acción
coagulante de la sangre.
Ácido gamma-aminobutírico
Es un neurotransmisor que inhibe la actividad del sistema nervioso central, propiciando la
relajación,interviene en el desarrollo del sueño, la relajación, la percepción del dolor y otras funciones
endocrinas.

El ácido sórbico o ácido 2,4-hexadienoico es un compuesto


orgánico natural empleado como conservante alimentario en
su forma de sales minerales.
Nomenclatura
• Los ácidos tienen prioridad sobre todas las funciones orgánicas por
lo que la cadena se empieza a numerar por el extremo en que se
encuentra el grupo carboxilo.Si es un ácido dicarboxílico, se inicia
enumerando desde el extremo donde estén más cerca los radicales
o las insaturaciones
• Se nombran con la palabra ácido y cambiando la terminación del
hidrocarburo por - OICO o por - ICO
Para ácidos con insaturaciones:
# : posición del enlace doble : ácido – #- alquenoico. Ej ac. 3 metil 2
butenoico

# : posición del enlace triple :ácido – #- alquinoico Ej. ac. 2 butinoico


Para cicloalcanos y cicloalquenos

Ácido cicloalcanocarboxílico

Ácido cicloalquenocarboxílico

Como sustituyente: Cuando en un compuesto hay tres o más grupos –COOH (carboxilo), los que no se
encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan
con el prefijo carboxi.

La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto, si en un
compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran como sustituyentes y la función principal será la
del ácido.

AC. 3
carboxipentanodioico
Ésteres
Grupo funcional:

Los ésteres resultan al sustituir el hidrógeno ácido de los ácidos por un


radical de alquilo. Son compuestos que se forman por la unión de
ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se
utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por
ejemplo:
● butanoato de metilo: olor a Piña
● octanoato de heptilo: olor a frambuesa
● etanoato de pentilo: olor a banana
● pentanoato de pentilo: olor a manzana
● butanoato de pentilo: olor a pera
● etanoato de octilo: olor a naranja.
Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminación ICO del ácido por ATO, seguido del
nombre del radical que sustituye al átomo de hidrógeno
• Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos y, amidas. Ejemplos

6- formil- 3- hirdroxi- 4-metilhexanoato de etilo

● Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes : alcoxicarbonil
ETANOATO DE METILO ETANOATO DE ETILO METANOATO DE
METILO

3. HIDROXIBUTANOATO DE 3-OXO-4-PENTENOATO DE METILO


METILO
9- COOH-CH2-CH2-COO-CH3
BUTANOATO DE METILO PROPANOATO DE ISOBUTILO

2- HIDROXIBUTANOATO DE 3- OXO BUTANOATO DE ETILO


METILO

COOH-CH2-CH2-COO-CH3

3-HIDROXIPROPANOATO DE ETILO ACIDO 3-METOXICARBONILPROPANOICO


Aminas
• Grupo funcional:

Las aminas se pueden considerar como derivados del


amoniaco (NH3)por sustitución de uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los
tres tipos de aminas:
● La adrenalina y la noradrenalina (también
llamadas epinefrina y norepinefrina) se
consideran hormonas del estrés y
neurotransmisores esenciales.
● La síntesis de estas dos hormonas y
neurotransmisores se produce rápidamente
en situaciones de estrés y desencadena
una serie de reacciones en el organismo.
Nomenclatura
Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que está
unido el átomo de nitrógeno (R) y como sufijo la palabra -amina.
Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o
cuatro sustituyentes idénticos.
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo
son iguales se nombran de la misma manera que las primarias
anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean
secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran
como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina
primaria (considerada como principal).

Se toma como cadena principal


la que tiene el radical más
complejo. Si la sustitución queda
indeterminada se localiza
anteponiendo la letra N
mayúscula cursiva, que indica
que la sustitución se ha realizado
en el nitrógeno.
La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Cualquier función oxigenada tiene preferencia sobre las aminas (por ejemplo los
ácidos). Cuando la función amina está como radical se nombran como AMINO.
Amidas
• Grupo funcional:

Las amidas se consideran derivados de los ácidos carboxílicos en


los que se ha sustituido el grupo OH del grupo carboxílico por un
grupo -NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o
terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas
o N-disustituidas
Se pueden sintetizar a partir de un acido carboxilico y una amina.
Nomenclatura:
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos
carboxílicos sustituyendo la terminación –oico del ácido por
-amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,


cetonas, aldehídos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay
grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl...

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo


como cadena principal y se emplea la terminación –carboxamida para
nombrar el grupo amida.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el
ADN y el ARN, hormonas y vitaminas. La urea es producto terminal del metabolismo, es la excreción del
amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en
la industria del nailon.

Carbamida

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