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    Síntesis Orgánica de Trifenilmetanol

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    Este documento describe la síntesis de trifenilmetanol mediante la reacción de Grignard, en la que se prepara el reactivo de Grignard a partir de bromobenceno y magnesio, y luego se hace reaccionar con benzofenona. Se caracterizó el producto obtenido espectroscópicamente y se obtuvo un rendimiento del 60%. La reacción sigue el mecanismo típico de Grignard, con activación del reactivo, adición nucleofílica y protonación.

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    Síntesis Orgánica de Trifenilmetanol

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    Este documento describe la síntesis de trifenilmetanol mediante la reacción de Grignard, en la que se prepara el reactivo de Grignard a partir de bromobenceno y magnesio, y luego se hace reaccionar con benzofenona. Se caracterizó el producto obtenido espectroscópicamente y se obtuvo un rendimiento del 60%. La reacción sigue el mecanismo típico de Grignard, con activación del reactivo, adición nucleofílica y protonación.

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    Síntesis Orgánica de Trifenilmetanol

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    Este documento describe la síntesis de trifenilmetanol mediante la reacción de Grignard, en la que se prepara el reactivo de Grignard a partir de bromobenceno y magnesio, y luego se hace reaccionar con benzofenona. Se caracterizó el producto obtenido espectroscópicamente y se obtuvo un rendimiento del 60%. La reacción sigue el mecanismo típico de Grignard, con activación del reactivo, adición nucleofílica y protonación.

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    Este documento describe la síntesis de trifenilmetanol mediante la reacción de Grignard, en la que se prepara el reactivo de Grignard a partir de bromobenceno y magnesio, y luego se hace reaccionar con benzofenona. Se caracterizó el producto obtenido espectroscópicamente y se obtuvo un rendimiento del 60%. La reacción sigue el mecanismo típico de Grignard, con activación del reactivo, adición nucleofílica y protonación.

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    Síntesis orgánica de trifenilmetanol, mediada por la reacción

    Grignard. Análisis y caracterización espectroscópica.


    Eliécer David Zúñiga Umaña. B59111. G02
    Laboratorio de química orgánica II.
    Escuela de Química. Universidad de Costa Rica. UCR
    Docente: Jorge Cabezas Pizarro
    Asistente: Mauricio Vallejo
    25/5/2023

    INTRODUCCIÓN
    La reacción de síntesis de Grignard se ha convertido en un método de importancia en la
    química orgánica para dar lugar a la formación de enlaces carbono-carbono, mediante una
    reacción que tiene lugar entre los reactivos de Grignard y distintos compuestos carbonílicos1

    Esta síntesis se lleva a cabo mediante la preparación de los reactivos Grignard, los cuales
    tienen características organometálicas, y son constituidos a base de magnesio. Son
    preparados a partir de un haluro de alquilo o arilo, además de magnesio metálico, empleando
    éteres como disolventes. Todo este proceso debe ser llevado a cabo en un ambiente
    completamente anhidro, para evitar la reacción prematura del magnesio. 2

    Cuando se haya preparado el reactivo Grignard, este puede utilizarse en la reacción con
    compuestos carbonílicos, ya sea aldehídos o cetonas, para dar lugar a la formación de
    alcoholes o ciertos compuestos carbonílico sustituidos. 2 Esta reacción involucra la adición
    nucleofílica del reactivo Grignarg en el carbono del grupo carbonilo. 3

    [1]

    Como anteriormente se mencionó, esta reacción debe ser llevada a cabo en un medio libre de
    agua y oxígeno, ya que se puede dar la reacción anticipada con el reactivo Grignard y
    comprometer el progreso de la reacción. Los reactivos Grignard son sensibles por hidrólisis
    y también a otros grupos funcionales. 4
    Esta síntesis es ampliamente utilizada en la síntesis orgánica para la formación de enlaces
    carbono-carbono, dando lugar a la formación de moléculas de mayor complejidad, así como
    la síntesis de variedad de compuestos orgánicos, como la síntesis de alcoholes, tanto
    primarios como secundarios y terciarios. Otro uso de esta reacción es el de sintetizar
    hidrocarburos, reaccionando con haluros de alquilo, se da la formación de hidrocarburos
    complejos. Además, es empleada en la síntesis de compuestos organometálicos,
    reaccionando con haluros metálicos, siendo de utilidad en la síntesis de reactivos de
    orgnanolitio, empleados en reacciones de acoplamiento y formación de enlaces carbono-
    carbono4

    Con el estudio experimental de esta síntesis se pretende comprender los principios de una
    reacción entre un reactivo Grignard y compuestos carbonílicos. Además de analizar las
    caracterizaciones espectroscópicas típicas en síntesis orgánica.

    RESULTADOS Y DISCUSIÓN

    Cuadro I. Valores para las mediciones experimentales obtenidas en el laboratorio.


    Dato medido Valor
    Masa inicial de benzofenona (g) 1.07
    Masa de producto crudo (g) 1.21
    Masa de producto recristalizado (g) 0.91
    Rango de fusión de producto (°C) 160-165

    Cuadro II. Síntesis de trifenilmetanol

    Benzofenona Trifenilmetanol
    Masa (g) 1.07 1.52
    MM (g/mol) 182.217 260.33
    Mol 5.87 x10-3 5.87 x10-3
    mmol 5.87 5.87
    Equivalentes 1 1

    Cuadro III. Especificación de las señales del espectro de resonancia magnética nuclear de
    protón (1HMNR) para trifenilmetanol

    δ (ppm) Multiplicidad Integración Inferencia


    2.75 s 1 Ha
    7.25 m 15 H
    Figura 1. Representación de los protones asignados en la resonancia magnética
    Según lo observado en la figura 1, y la información del cuadro III, se puede apreciar que
    todos los hidrógenos asignados a los anillos fenilo, aparecerán en un misma señal, denotada
    como un multiplete a un desplazamiento de aproximadamente 7.25 ppm en el espectro de
    resonancia magnética de portón. Mientras que el protón Ha, asignado para el grupo hidroxilo,
    se diferencia de los otros protones, encontrándose desplazado a aproximadamente 2.75 ppm,
    con una integración de 1 y una multiplicidad asignada como singlet.

    Cuadro III. Señales significativas en el espectro infrarrojo (IR) del trifenilmetanol

    N° Onda (cm-1) Tipo de pico (s) Inferencia

    ~3467 Angosto e intenso Enlace O-H (alcohol)

    ~3059-3032 Angosto y poco Enlace C-H


    intenso
    ~1596 Ancho y poco intenso Enlace C=C

    Al analizar el espectro infrarrojo del trifenilmetanol, se observan frecuencias representativas


    de la molécula, con rangos aproximados de 3467 cm-1 que probablemente correspondan a la
    formación de los grupos hidroxilos (OH), además de que se observan picos en rangos
    cercanos a 3059-3032 cm-1, los cuales pueden corresponder a interacciones C-H aromáticos,
    establecidos en rangos aproximados de entre los 3000 y 3080 cm-1. Las tensiones provocadas
    por estiramientos entre enlaces C=C, se pueden visualizar entre los valores de número de
    onda de 1400-1600 cm-1 5,7, apreciables en este espectro a los ~1596cm-1
    En cuanto al rendimiento de la reacción, se esperaba obtener como rendimiento teórico 1.52
    g de trifenilmetanol, sin embargo la masa medida de este producto fue de 0.91g, dando para
    esta reacción de reordenamiento, un porcentaje de rendimiento de 60%, un rendimiento
    considerablemente bueno, puesto que mediante el proceso de recristalización y lavado de
    cristales cierta cantidad de producto se puede ir perdiendo, partiendo del hecho de que el
    rendimiento del producto crudo fue de 80%. Sin embargo puede considerarse que se dio un
    reordenamiento efectivo, haciendo referencia además, a los valores medidos de punto de
    fusión, que muestran similitud con lo expuesto teóricamente.
    El mecanismo de la reacción de Grignard, a modo general, se basa en etapas que van desde
    la activación del propio reactivo, la adición del nucleófilo al compuesto carbonílico y la
    protonación. 6
    La activación del reactivo Grignard se da mediante la preparación del haluro con magnesio,
    con un disolvente, en este caso, éter etílico. Aquí el magnesio metálico reacciona con el
    haluro, formando un intermediario de magnesio activo, esencial en la reacción. Por otro lado,
    en la adición nucleofílica, el reactivo activado actúa como nucleófilo, adicionándose sobre el
    compuesto carbonílico. Posterior a esto, se da la formación del intermediario, que en este
    caso es el bromuro de fenilmagnesio (R-O-Mg-Br), el cual es altamente reactivo, para
    someterse a posteriores reacciones. Por último, se da la protonación del intermediario,
    mediada por ácido, generándose así el producto final6,7

    Figura 2. Mecanismo de reacción para la síntesis de Grignard

    CONCLUSIONES
    La síntesis en estudio se lleva a cabo por la preparación de los reactivos Grignard, con
    características organometálicas, constituidos a base de magnesio. Para esta formación de
    reactivos se emplea éter etílico para disolver. Por otro lado, la importancia de esta síntesis es
    variada, ya que permite la adición de cadenas de hidrocarburos a ciertos compuestos,
    convirtiéndola en una síntesis muy versátil. Además, se cumple el objetivo de realizar de
    forma efectiva la síntesis, con rendimientos levemente alejados de los esperados, pero con
    productos de alta pureza.
    REFERENCIAS
    1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 2013.
    2. "Barry M., Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition" 2014
    3. C. Lee, H. Lee, y K. H. Ahn Preparation and Synthetic Applications of Grignard
    Reagents" Chem. Rev., 2019
    4. SDBS/ Spectral Database For Organic Compounds.
    http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
    Consultada: mayo – 2023
    5. Stuart, B., Infrared spectroscopy: Fundamentals and applications. John Wiley and
    Sons Ltd, Chichester, England 2004.
    6. "L. F. Fieser., M. Fieser. Grignard Reagents: Preparation and Use Organic Syntheses.
    1943
    7. K. Molander, y P. E. H. L. Fromont. Grignard Reagents: New Developments. Wiley
    Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science. 2009

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