Tecnología de la energía

renovable: Biomasa

Introducción a la
Química del Carbono

Profesora: Erika Schneider

QUIMICA DEL CARBONO UNIDAD 0
2023

INTRODUCCIÓN ANTECEDENTES Y GENERALIDADES:

A principios del siglo XIX se reconoció que los compuestos del carbono
eran la base fundamental de los fenómenos vitales en animales y vegetales. Se
pensaba en esa época que los compuestos que formaban los seres vivientes solo se
podían producir mediante la acción de una fuerza vital. En cambio, los
compuestos minerales podían ser obtenidos en los laboratorios. Así la química
quedó dividida en dos ramas: la ORGÁNICA y la INORGÁNICA.

La química orgánica es la química de los compuestos de carbono.

El nombre engañoso ≪orgánico≫ es una reliquia de los tiempos en que los

compuestos químicos se dividían en dos clases: inorgánicos y orgánicos, según su
procedencia. Los compuestos inorgánicos eran aquellos que procedían de los
minerales, y los orgánicos, los que se obtenían de fuentes vegetales y animales, o
sea, de materiales producidos por organismos vivos. De hecho, hasta
aproximadamente 1850 muchos químicos creían que los compuestos orgánicos
debían tener su origen en organismos vivos y, en consecuencia, jamás podrían ser
sintetizados a partir de sustancias inorgánicas.

En 1928 Wöhler (químico alemán) logra la síntesis de la urea (compuesto

orgánico) a partir de uno inorgánico dando por tierra la teoría de la fuerza vital. A
pesar de esta división se sabía con claridad que la química era una sola y qué los
compuestos orgánicos y los inorgánicos responden a las mismas leyes y principios.
Actualmente se la denomina Química del Carbono (a la orgánica) que estudia los
compuestos que contienen carbono con algunas excepciones como los carbonatos, el
monóxido y el dióxido de carbono.

Los compuestos de fuentes orgánicas tenían en común lo siguiente: todos

contenían el elemento carbono. Aun después de haber quedado establecido que
estos compuestos no tenían necesariamente que proceder de fuentes vivas, ya que
podían hacerse en el laboratorio, resulto conveniente mantener el nombre orgánico
para describir estos y otros compuestos similares, persistiendo hasta la fecha esta
división entre compuestos inorgánicos y orgánicos. Aunque aun hoy muchos
compuestos del carbono se aíslan mejor a partir de fuentes vegetales y animales,
la mayoría de ellos se obtienen por síntesis. A veces se sintetizan a partir de
sustancias inorgánicas, como carbonatos y cianuros, pero más a menudo se parte
de otros compuestos orgánicos. Hay dos grandes fuentes de las que se pueden
obtener sustancias orgánicas simples: el petróleo y el carbón. (Ambas son
≪orgánicas≫ en el sentido tradicional, puesto que son producto de la
descomposición de plantas y animales.) Estas sustancias simples se empican
como elementos básicos, a partir de los cuales se pueden hacer compuestos más
complicados.
Reconocemos al petróleo y al carbón como combustibles fósiles, acumulados
durante milenios y no renovables que se están consumiendo a una velocidad
alarmante, en particular el petróleo, para satisfacer nuestra siempre creciente
demanda de energía. Hoy, menos del 10 % del petróleo utilizado se consume en la

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fabricación de productos químicos; la mayor parte, sencillamente, se quema para
proporcionar energía. Afortunadamente, existen otras fuentes de energía: la solar,
la geotérmica y la nuclear, pero, ¿donde habremos de encontrar una reserva
sustitutiva de materias primas orgánicas? Tarde o temprano, por supuesto,
tendremos que volver al lugar de donde proceden originalmente los combustibles
fósiles la biomasa— aunque ahora directamente, prescindiendo de los milenios
que intervinieron. La biomasa es renovable y, utilizada adecuadamente, puede
perdurar en este planeta tanto como nosotros mismos. Mientras tanto, se ha
sugerido que el petróleo es demasiado valioso para ser quemado.
¿Que tienen de especial los compuestos del carbono que justifique su
separación de los otros ciento y pico elementos de la tabla periódica? Al
menos parcialmente, la respuesta parece ser esta: hay muchísimos compuestos
del carbono, y sus moléculas pueden ser muy grandes y complejas.
El número de compuestos que contienen carbono es muchas veces mayor
que el número de los que no lo contienen. Estos compuestos orgánicos se han
dividido en familias que, en general, no tienen equivalentes entre los inorgánicos.
Se conocen moléculas orgánicas que contienen miles de átomos, cuyo
ordenamiento puede ser muy complicado (aún en moléculas relativamente
pequeñas). Uno de los principales problemas en química orgánica es encontrar como
se ordenan los átomos en las moléculas, o sea, determinar las estructuras de los
compuestos.

¿Que tiene de especial el carbono para formar tantos compuestos? La respuesta

a esta pregunta se le ocurrió a August Kekulé en 1854 durante un viaje en ómnibus
en Londres:
≪Era una noche de verano. Regresaba en el último ómnibus absorto, como
siempre, por las calles desiertas de la ciudad, que a otras horas están llenas de
vida. De pronto los vi, los átomos danzaban ante mis ojos..., Vi como
frecuentemente, dos pequeños átomos se unían formando un par; vi como uno más
grande aceptaba dos más pequeños; como uno aun mayor sujetaba a tres e incluso
a cuatro de los más pequeños, mientras el conjunto continuaba arremolinándose en
una danza vertiginosa. Vi como los más grandes formaban una cadena.... Pase
parte de la noche vertiendo a) papel algunos esbozos de estas formas soñadas. ≫
(August Kekulé. 1890)

Los átomos de carbono pueden unirse entre sí hasta grados imposibles para
los átomos de cualquier otro elemento. Pueden formar cadenas de miles de átomos
o anillos de todos los tamaños; estas cadenas y anillos pueden tener
ramificaciones y uniones cruzadas. A los carbonos de estas cadenas y anillos se
unen otros átomos; principalmente de hidrogeno, pero también de flúor, cloro,
bromo, yodo, oxigeno, nitrógeno, azufre, fosforo y muchos otros.
Actualmente la cantidad de compuestos del carbono (orgánicos)
sintetizados superan largamente los nueve millones, aumentando la cifra
permanentemente. La química del carbono tiene gran importancia, debido a la
síntesis de numerosos compuestos (algunos inexistentes en la naturaleza),
utilizados en la industria (como los colorantes, poliésteres, plásticos, detergentes,
etc.) y en el campo biológico (como los derivados de la penicilina, sueros,
vitaminas, etc.).

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 La mayoría de las moléculas de los compuestos orgánicos están formadas
fundamentalmente por átomos de Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno (y en
menor proporción otros elementos como los halógenos, fósforo, etc. ).

La cantidad de compuestos estudiados por la química del carbono supera

los nueve millones, aumentando la cifra permanentemente, mientras que solo
alrededor de medio millón corresponden la química inorgánica. Esto se puede
explicar por la propiedad que tiene el Carbono de poder formar uniones químicas
entre sus átomos dando lugar a cadenas (lineales y ramificadas) y ciclos
carbonados que se podría decir que son los “esqueletos” de las diversas sustancias
orgánicas.

Otra diferencia es que en general los compuestos inorgánicos son

resistentes al calor (se descomponen a muy altas temperaturas - más de 700°C-);
en cambio los orgánicos, en general se descomponen a temperaturas menores (por
debajo de los 300°C). La mayoría de los compuestos orgánicos son insolubles o
poco solubles en agua mientras que la mayoría de los inorgánicos son solubles.

El tipo de unión química entre los átomos de carbono, como en todas las
uniones entre átomos iguales, es covalente no polar, dando lugar a compuestos no
polares (la mayoría).

El átomo carbono tiene en su “capa externa” 4 electrones: 2 en el orbital

2s y 2 en los orbitales p. Los orbitales p son tres idénticos perpendiculares entre
sí, considerando los ejes de coordenadas x, y , z cada orbital tiene la orientación
de uno de los ejes (los ejes de coordenadas cartesianas tienen que ser
perpendiculares entre sí, pero pueden adoptar diferentes orientaciones en el
espacio). Cada orbital puede contener a lo sumo dos electrones de spín (“facultad
que tiene el electrón de girar sobre sí mismo, en los dos sentidos posibles” dicho
groseramente) opuesto. En el caso del Carbono, como tiene dos electrones en el
subnivel p, los electrones p estarán uno en cada orbital (dos de los tres orbitales
p). La tetravalencia del carbono se explica debido a la formación de 4 orbitales
híbridos (entre el orbital s y los 3 orbitales p) iguales orientados espacialmente de
manera de formar ángulos iguales entre ellos cuando se une con cuatro átomos y
se la denomina sp3. También se pueden producir las hibridizaciones sp2 (el
orbital s con dos orbitales p) y sp (el orbital s con un orbital p) al producirse
uniones covalentes dobles o triples entre átomos de carbono o con otros
elementos. (Ver Morrison pag.6)

ANALISIS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El paso previo a la determinación de la fórmula química y la estructura

molecular de una sustancia orgánica es su separación de las mezclas sintéticas o
las que se presentan en la naturaleza y su posterior purificación. El aislamiento o
separación se puede realizar mediante diferentes métodos como por ej. extracción,
destilación, etc. La purificación se puede realizar por métodos de cristalización,
cromatográficos, etc.

El primer paso es el análisis cualitativo de los elementos presentes en la

sustancia en estudio, por ejemplo el resultado podría ser que las moléculas de
esas sustancias contienen C, H y O - Todas las sustancias orgánicas contienen C

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e H (hay muy pocas excepciones que no contienen H) - ; luego se procederá al
análisis cuantitativo, es decir determinar las cantidades relativas de esos
elementos presentes en la molécula. A partir de las cantidades relativas en masa
de los elementos presentes se puede obtener la fórmula mínima o empírica que
establece la menor relación entre los átomos de los diferentes elementos por ej.
C2H6O , significaría que en esa molécula por cada dos átomos de C hay 6 de H y
uno de O. Por lo tanto la molécula de esa sustancia estará formada por la relación
de átomos establecida o cualquier múltiplo de esa relación mínima. El siguiente
paso es la determinación de la masa molecular por algún método adecuado como
por ejemplo a través de la densidad de la sustancia en estado gaseoso (método de
Víctor Meyer), del ascenso ebulloscópico o descenso crioscópico, etc.

El último paso sería la determinación de la estructura de las moléculas de

la sustancia en estudio, es decir la distribución espacial de los átomos de los
diferentes elementos y como están unidos entre sí.

Estructura:

Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando cadenas lineales,

abiertas o acíclicas donde ningún átomo de carbono estará unido a más de dos
átomos de C:

Por ej. : C-C-C-C-C (las cuatro uniones químicas las completará

con átomos distintos al C)

También pueden formar cadenas ramificadas en las cuales tendremos por

lo menos un átomo de C unido a más de dos átomos de C:

C Por
- Cej.:– C – C – C – C – C – C
. Existen sustancias /
que /
presentan cadenas carbonadas de más de 80
.
átomos de carbono. C C

También pueden formar estructuras cíclicas. Las más frecuentes están

formadas por 5 o por 6 átomos de C

Las cadenas carbonadas también pueden presentar enlaces covalentes

dobles o triples (en estos casos tendremos compuestos orgánicos “NO
SATURADOS”). Cuando no presentan estos tipos de uniones serán compuestos
saturados.

Para poder estudiar las sustancias orgánicas se los agrupa en diferentes

tipos que presentan propiedades semejantes. Se ha visto que las sustancias que
presentan propiedades semejantes tienen un grupo de átomos o un detalle similar
en su estructura que hace que tengan dichas semejanzas.

HIDROCARBUROS:

Son los compuestos más sencillos, están formados por átomos de C e

H exclusivamente. Todas las sustancias orgánicas podrían considerárselas como
derivadas de los hidrocarburos; de ahí la importancia de comprender bien este
“capitulo” de la química orgánica en donde se verán las diferentes estructuras, las

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propiedades y la nomenclatura de este tipo de compuestos. Los hidrocarburos
pueden ser clasificados de diferentes formas de acuerdo con los aspectos que se
quieran resaltar.

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Recordar que clasificar es ordenar en categorías acordes a lo que se persiga. Se lo

hace para facilitar el estudio de un conjunto de sustancias que se las puede
agrupar en diferentes clases de acuerdo a propiedades semejantes, semejanzas
estructurales, etc. (en química)

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Hidrocarburos saturados o Alcanos:

Son aquellos hidrocarburos cuyos átomos de carbono están unidos por una
sola unión química covalente (unión simple). El alcano de menor masa molecular
es el metano que está formado por un átomo de C y 4 de H; el que le sigue por
masa molecular es el etano que está formado por dos átomos de C y 6 de H; el
siguiente es el propano con tres átomos de carbono; el siguiente es el butano con
cuatro átomos de C; los siguientes son: pentano, hexano, heptano, etc..

La fórmula general para los alcanos lineales o ramificados es: CnH2n+2

Los nombres de los alcanos terminan con el sufijo “ano”. A esta terminación
se le antepone un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono que tiene
ese hidrocarburo.

Los alcanos pueden ser lineales (en la jerga petrolera se los llama normales,
por ejemplo: normal heptano), ramificados o cíclicos.

Podemos tener varios alcanos (dos o más) con la misma fórmula molecular y
estructura diferente – se los llama isómeros-.

Átomos de Carbonos primarios: Son los que en una cadena carbonada están
unidos a un solo átomo de .
Carbono.

Átomos de Carbono secundarios: Son los que en una cadena carbonada están
unidos a dos átomos de .
Carbono.

Átomos de Carbono terciarios: Son los que en una cadena carbonada están
unidos a tres átomos de . Carbono.

Átomos de Carbono cuaternarios: Son los que en una cadena carbonada están
unidos a cuatro átomos de .
Carbono.

HIDROCARBUROS NO SATURADOS:

ALQUENOS:

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 Son los hidrocarburos en los cuales por lo menos dos átomos
de C están unidos por un enlace doble (doble unión covalente). Para nombrarlos se
utilizan los mismos prefijos (met, et, etc.) que para los alcanos reemplazando la
terminación ano4 por eno. El alqueno de menor masa molecular es el eteno, que
también se lo conoce con el nombre de etileno (dos átomos de C).

Los alquenos lineales o normales de 4 o más átomos de Carbono presentan

isómeros debido a que el doble enlace puede estar entre diferentes átomos de
carbono y tienen la misma fórmula molecular. Ejemplo:

H3C – CH = CH – CH3 H2C = CH – CH2 – CH3

2-buteno 1-buteno

La formula general para los alquenos (para un solo enlace doble) es: C nH2n
También, al igual que en el caso de los alcanos se tienen alquenos ramificados y
cíclicos.

ALQUINOS:

Son los hidrocarburos en los cuales por lo menos dos átomos de

C están unidos por un enlace triple (triple unión covalente). Para nombrarlos se
utilizan los mismos prefijos (met, et, etc.) que para los alcanos reemplazando la
terminación ano por ino. El alquino de menor masa molecular es el etino, que
también se lo conoce con el nombre de acetileno (dos átomos de C).

Los alquinos lineales o normales de 4 o más átomos de Carbono presentan

isómeros debido a que el triple enlace puede estar entre diferentes átomos de
carbono y tienen la misma fórmula molecular.

También, al igual que en el caso de los alcanos y alquenos se tienen

alquinos ramificados.

La formula general para los alquinos (para un solo enlace triple) es:
CnH2n - 2